有机化学的基本概念.ppt

专题一 有机化学基本概念 一、有机物的概念和分类 含碳元素的化合物称为有机物化合物。 有机物中除含碳元素外，多数含氢元素；其次还 含有氧、氮、硫、磷、卤素等。 少数含碳的化合物如碳的氧化物(CO、CO2 )、碳 酸、碳酸盐、碳酸氢盐等看作无机物。 1、 A、碳原子最外层有四个电子，形成四个共价键， B、碳原子之间可形成不同方式的共价键：单键， 双键，叁键；可成链或成环。碳链还能相互交联， C、一个有机物可能只含一个碳原子,也可能含几千 甚至上万个碳原子 D、分子式相同，分子结构不同，即存在同分异构 现象。 种类繁多的原因： 3、性质特点：多为分子晶体（熔.沸点低）多为非电解质 （难电离），多为弱极性或非极性分子（同中存异） 溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水） 耐热性：易氧化.易燃烧（CCl4可以作为电器着火的灭火 剂） 电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用) 化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因) 4、有机物的分类： 有机物的分类： 有机物 烃 烃的衍生物 糖类 蛋白质 高分子化合物 饱和烃烷烃 不饱和烃 烯烃 炔烃 芳香烃 含卤衍生物：卤代烃 含氧衍生物 醇 酚 醛 羧酸 酯 ：葡萄糖、果糖、核糖、淀粉、纤维素等 ：塑料、橡胶、合成纤维、高分子材料等 含氮衍生物：硝基化合物、氨基酸等 通式通式 C Cn nH H 2n+22n+2(n1) (n1) C Cn nH H 2n2n (n2) (n2) C Cn nH H 2n-22n-2 (n2) (n2) C Cn nH H 2n-6 2n-6 (n6) (n6) C Cn nH H 2n+22n+2O(n1) O(n1) C Cn nH H 2n2nO(n1) O(n1) C Cn nH H 2n2nO O 2 2 (n1)(n1) C Cn nH H 2n2nO O 2 2 (n2)(n2) 烃的分类 烃烃 链烃链烃( (脂肪烃脂肪烃) )环烃环烃 饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃芳香烃 芳香烃环烷烃等 环烷烃等 烷烷 烃烃 烯烯 烃烃 炔炔 烃烃 苯苯 的的 同同 系系 物物 其其 它它 芳芳 香香 烃烃 二二 烯烯 烃烃 环烯、环炔环烯、环炔 烃(碳氢化合物)是指仅含碳和 氢两种元素的有机物。 1 1、下列物质中属于有机物的是：、下列物质中属于有机物的是： A A、二氧化碳、二氧化碳 B B、尿素、尿素 C C、蔗糖、蔗糖 D D、碳酸氢铵、碳酸氢铵 2 2、下列说法中不正确、下列说法中不正确 的是：的是： A A、大多数有机物、大多数有机物 难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等 有机溶剂。有机溶剂。 B B、有机物的熔点低，受热易分解，都能燃烧。、有机物的熔点低，受热易分解，都能燃烧。 C C、绝大多数有机物是非电解质，不易导电。、绝大多数有机物是非电解质，不易导电。 D D、有机物的化学反应比较复杂，一般较慢，且常伴有、有机物的化学反应比较复杂，一般较慢，且常伴有 副反应发生。副反应发生。 B B 、C C B B 二、有机化学的价键理论及空间构型 1、碳原子（A族），形成4个价键可能为单、双 键可能成链或成环(分子式与不饱和度的关系） 2、氢原子和卤素原子（A族、A族）， 形成1个价键 3、氧原子和硫原子（A族），形成2个价键 4、氮原子（VA族），形成3个价键 （NO2中的氮除外） 4、原子共平面问题 几种基本结构模型 空间构型结构特点 甲烷 正四面体任意三个原子共平面，所有 原子不可能共平面，单键单键 可 旋转转 乙烯 平面 三角 6个原子共平面，双键键不能 旋转转 乙炔 直线线型4个原子在同一直线线上，三 键键不能旋转转 苯 平面正 六边边形 12个原子共平面 原子共平面问题 复杂分子实际上是由这几个基本结构单元 按一定的组合方式构成的，在基本结构单 元之间结合的时候，注意单键是可以旋转 的，而双键和三键不能旋转，另外注意问 题的条件是“所有碳原子”还是“所有原子” 、是“一定”还是“可能”共平面。 要点二 有机物分子的结构特点 P170 1.有机物分子的空间结构模型 （1）CH4型 正四面体结构，4个CH键不在同一平 面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共 价键的空间结构都是四面体结构（如图 CH4的结构）以及烷烃CnH2n+2的空间构 型 5个原子中最多3个原子共平面。 (2)乙烯型 平面结构，六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。 如 分子中六个碳原子在同一平面上。 （3）乙炔型 直线结构，四个原子在同一直线上 凡是位于乙炔结构 中的四个原子共直线。如CH3CCCH3分子中四个碳 原子在同一直线上。 （4）苯型 平面正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的原子均共平面。如 分 子中7个碳原子在同一平面上。 特别提示 高考命题往往将这几种模型组合起来，考查学生的 理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种基本模型。 2.关于共平面问题的分析 （1）乙烯平面模型 以 为模板的至少六个原子一定在同一 平面，如果某一基团再发展那就另外再考虑，例如a基团 是CH2CH3，首先保证 中的碳原 子在该平面,由于CC单键可旋转，碳原子也可能在 该平面但不一定。 （2）苯平面模型 在苯分子中，12个原子（C6H6）一定在同一平面但另外 再连有其它基团时，必须重新考虑。 3.关于同一直线问题 （1）乙炔分子模型 HCCH分子中的4个原子为一直线型结构，如果该H 原子被其它原子团替代时，需重新分析。 （2）苯分子的直线问题 苯分子中最多有4个原子在同一直线上， （其它4个H原子省略未标出），这是需要引起注意的一 点。 【典例导析3】已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则 分子中处于同一平面上的碳原子最多有 个，最少有 个。 解析 分子结构如上图所示，共平 面的原子的确定是以乙烯式结构为主线确定的。六元环 中有两个乙烯 8 9 式结构，左侧又有一个乙烯式结构。乙烯式结构中的六个原子 一定共平面，即中的5个C原子一定共面，由此可推知平面 重合，这样共平面的C原子就至少有8个。再从甲烷的结构 考虑，最多有三个原子共平面，这样左边甲基上的碳原子也可 能在这个大平面内，而右边甲基上已有三个原子在此平面内， 故右边甲基上的碳原子就不可能在此平面内，因此共平面的碳 原子最多有9个。 凡是出现乙烯结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分 子结构作为主体模板进行分析。 答案 9 8 【典例导析4】下列关于 的说法正确的是（） A.所有的碳原子都可能在同一平面内 B.最多只可能有10个碳原子在同一平面内 C.有7个碳原子可能在同一条直线上 D.只可能有6个碳原子在同一条直线上 解析 由右面的结构简图可以 看出，只有虚线c上的碳原子 共直线，从而得出共直线的碳 原子只可能为5个。 A 共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面a和 平面b共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线c上 的所有原子一定在平面b内，从而得出共平面的碳原子 可能为所有碳原子。 答案 A 迁移应用3 关于结构简式为 的烃的下列说法正 确的是（ ） A.分子中至少有6个碳原子共平面 B.分子中至少有8个碳原子共平面 C.分子中至少有9个碳原子共平面 D.分子中至少有14个碳原子共平面 解析 从题中所给烃分子的结构分析得出：CH3取代了苯环上 的一个氢原子，左或右部分所有7个碳原子均分别在同一平面上 ，A错；同时，由于左、右两个苯环平面可通过CC单键绕键轴 旋转到不在同一平面，则D错；至此，很多学生就误认为B正确， 而排除C，而这 C 恰巧陷入该题的思维误区，选B虽然考虑了苯分子的平 面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形 排列的对称性，从苯环结构： 任一对称轴线 上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上七个碳原子，至 少应有9个碳原子共平面，故C正确。 答案 C 在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合 物中，分子内所有原子均在同一平面的是 A. B. C. D. B 一、有机化合物组成的研究 1.最简式： 实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单 整数比的式子。 分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的 式子。 又称为实验式 结构简式 ： 键线式: 有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价 键）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连 接起来，称结构式。 结构式： 省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式 。 省略碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情 况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。 有机物常用的表示方法： 结构式： 结构简式： CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3-CH(CH3)CH3 CH3-CH-CH3 CH3 键线式: 键线式: 将结构式中氢原子和碳原子符号省略,每 个拐点和终点均表示一个碳原子。 4、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 书写键线式时应注意事项: 1、一般表示2个以上碳原子的有机物； 2、只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。必须表 示出C=C、C C键和其它官能团; 3、碳氢原子不标注(但不是所有的氢原子和碳原子符 号都省略)，其余原子必须标注。 写出下列物质的键线式： CH3CH2C00H 图1图2 例2：写出上述键线式结构的分子式。 分析 分子式中氢原子数目，可通过将结构简式中的 氢相加和得到，也可数出C个数后，利用“不饱和度” 计算H个数。 （2009江苏苏10）10羟羟基喜树树碱的 结构式为图1，分子式为 （2010浙江10）核黄素分子的结结构为图为图 2，该该化合 物的分子式为为 C20H16N2O5 C17H22N4O6 2 分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子 或原子团。为原子团的基又称为基团。基 和基团都为电中性。 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所 剩余的部分叫做烃基 能决定有机化合物特殊性质的原子或原子 团叫官能团。 练习：判断下列物质间是否互为同系物：练习：判断下列物质间是否互为同系物： 乙醇与乙二醇； 乙醇与乙二醇； 一氯甲烷和一氯丙烷；一氯甲烷和一氯丙烷； 甲烷与十八烷；甲烷与十八烷； 甲苯与苯乙烯（甲苯与苯乙烯（C C 6 6H H5 5 -CH=CH-CH=CH 2 2 ） 丁醇与苯甲醇（丁醇与苯甲醇（C C 6 6H H5 5 -CH-CH 2 2 OHOH） 四、有机物的同系物和同分异构 （一）同系物 （一）同系物 1、判断依据 结构相似：官能团的种类、数目及连接 方式相同（即组成元素、通式相同） 若干系差（CH2）：分子式必不相同， 同系物间的相对分子质量相差14n CH4和C3H8、C2H4和C3H6、 2、性质规律 化学性质相似 同系物随碳原子数增加，相对分子质量增 大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐 渐升高（分子晶体的熔沸点规律） 练习：判断是否同系物: (1).葡萄糖和麦芽糖, (2)异戊二酸和乙二酸, (3)甲烷和异丁烷, (4)正丁烷和异丁烷. (5)正戊烷和2-甲基丁烷, (6)乙酸和硬脂酸, (7) (8) 与 CH3 CH3 CH3 与 (9).C2H4与C4H8 (10). 与 CH3 CH2OH CH2OH CH3 CH2CH3 OH ? ? (11). 不一定 2.有下列各组物质： A.C60与金刚石B.H和D P167 自我诊断 （1） 组两物质互为同位素。 （2） 组两物质互为同素异形体。 （3） 组两物质互为同系物。 （4） 组两物质互为同分异构体。 （5） 组两物质是同一物质。 答案（1）B （2）A （3）C （4）D （5）E、F 04年北京春季高考31题 （1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式 。 （2）过乙酸的同分异构体是 。 （3）过乙酸的同系物是 。 b a d f 基础回归 1.碳原子的成键特点 （1）成键数目：每个碳原子与其他原子形成 个共价键。 （2）成键种类：单键（ ）、双键 （ ）或三键（ ）。 （3）连接方式：碳链或碳环。 2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体 （1）同分异构现象 化合物具有相同的 ，但 不同，因而产 生了 上的差异的现象。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物。 4 化学式 原子排列方式 性质 （3）同分异构体的类别 异构：碳链骨架不同。 异构：官能团的位置不同。 异构：具有不同的官能团。 同分异构体概念的理解 （1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 是同种物质，而不是 同分异构体。 指点迷津 碳链 位置 官能团 （2）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简 式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是 同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合 物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。 （3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质， 也可以是不同类物质。 （4）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之 间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素 CO(NH2)2,有机物和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为 同分异构体。 2.同分异构体 (1)同分异构体的特点 分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量 相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的 最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异 构体,如C2H4与C3H6(环丙烷)。 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异 构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。 (2)同分异构体的类类型 (3)同分异构体的书书写 主链链由长长到短,支链链由整到散,位置由心到边边,排布由 邻邻到间间。 特别提醒 (1)判断两种有机物是否是同系物的根本 方法是先看结构是否相似,再看二者在组成上是否相 差一个或若干个CH2原子团。 (2)书写同分异构体时要按一定的思维顺序,避免遗漏 和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如果有m个 氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代 物种类相等。 【典例导析2】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没 有画出） （1）写出有机物（a）的系统命名法的名称 。 （2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式 。 （3）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_ （填代号）。 （4）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式 。 （5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有（填 代号）。 （6）(a)、(b)、(c)、(d)、(e)五种物质中，4个碳原子一定处于 同一平面的有 （填代号）。 解析 (a)(f)6种有机物的结构简式和名称分别为： （2-甲基丙烷）、 （2-甲基-1-丙烯）、 CH3CH CHCH3（2-丁烯）、 CH2 CHCH CH2（1，3-丁二烯）、 CHCCH2CH3(1-丁炔)、 (环丁烷)。 分析每个问题时注意以下几个方面：用系统命名法命名有机化合 物时要选含有官能团的碳链作为主链；互为同分异构体的物质 要求分子式相同，结构不同；互为同系物的有机物要求结构相 似（即属于同类物质），组成上相差若干个CH2原子团；分子中 含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。 （2-甲基-1-丙烯）、 CH3CH CHCH3（2-丁烯）、 CH2 CHCH CH2（1，3-丁二烯）、 CHCCH2CH3(1-丁炔)、 ( 环丁烷)。 分析每个问题时注意以下几个方面：用系统命名 法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主 链；互为同分异构体的物质要求分子式相同，结 构不同；互为同系物的有机物要求结构相似（即 属于同类物质），组成上相差若干个CH2原子团； 分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。 答案（1）2-甲基丙烷 （2）CH3CH2CH2CH3 （3）（b）、（f） （4）CHCH （5）(a)、(f) （6）（b）、（c）、（d ） “四同概念”比较 规律总结 比较 概念 定义 分子式 结构 性质 同位素 质子数相同, 中子数不同 的同一种元 素的不同原 子 元素符号 表示式不 同,如 H 、 H、 H 电子层 结构相 同，原 子核结 构不同 物理性质不 同，化学性 质几乎相同 同素 异形 体 同种元素形成的 不同单质 元素符号 相同，分 子式大多 数不同， 如O2和O3 单质 的组 成和 结构 不同 物理性质不同， 化学性质基本 相同 同系 物 结构相似，分子 组成相差1个或 若干个CH2原子 团的有机物 分子式不 同，但具 有相同的 通式 相似 物理性质不同， 化学性质相似 同分 异构 体 分子式相同， 结构不同的化 合物 相同 不同 物理性质不同， 化学性质不一定 相同 写C6H12O2属于羧酸的同分异构体 分析 计算不饱和度为1，属于羧酸，必含有COOH ，已含有一个“C=O”，所以剩余为饱和烃基C5H11。 碳链链异构 考虑虑碳链链异构写C5H12的同分异构体： 位置异构 羧羧基取代上述结结构中的氢氢原子，得到C6H12O2 属于羧羧酸的同分异构体。 C5H12的三种碳链链异构结结构中相同化学环环境的氢氢原子情 况如下（同一碳链结链结 构中同样编样编 号的碳上的氢氢原子是“ 等效”的。）： 即戊烷烷中的一个氢氢原子被COOH取代得到的结结构有 三种；2-甲基丁烷烷有四种；2，2-二甲基丙烷烷有一种。 所以C6H12O2属于羧羧酸的同分异构体共有3+4+1=8，共 八种。 2：写出C9H12含有苯环的同分异构体，对它们进行命名 ，指出它们在核磁共振氢谱中出现峰的面积之比。 分析 计算C9H12的不饱和度为4，拿出一个苯环后，还 有三个C的饱和烃。考虑碳链异构：三个C的烃可以为 丙基（或异丙基）；一个甲基和一个乙基；三个甲基 。再考虑苯环上位置异构，可写出下列八种结构 任务3：写出C9H10O2含有苯环，分子中含有结构，苯环 上是一取代的同分异构体，对它们进行命名，指出它们 在核磁共振氢谱中出现峰的面积之比。 分析 计算不饱和度为5，苯环和的不饱和度已 经为5，剩余为饱和结构。在上一任务中有机物 结构的基础上，多了官能团异构，或说是的位 置异构。 苯环上是一取代时，侧链基含和两个碳的饱和 烃基，可能形成的结构为： HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、 CH3CH2COOH。 再考虑苯环在上述结构中可以取代的位置，可 得到八种结构： （2009广东25）叠氮化合物应用广泛，如 NaN3，可用于汽车安全气囊PhCH2N3可用于合 成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件，Ph 代表苯基） （4）化合物III与PhCH2N3发生环加成反应成化 合物V，不同条件下环加反应还可生成化合物V 的同分异构体。该同分异物的分子式为 ， 结构式为 。 答案（4）C15H13N3 确定有机物结结构的一般程序性方法是：选选修5 P17 确定分 子式 确定结结 构式 测测定有机物相对对分子质质量质谱仪质谱仪 确定有机物的元素组组成燃烧烧分析法测测定 碳、氢氢元素的质质量分数 推测测化学键类键类 型计计算不饱饱和度 官能团团位置同分异构体和仪仪器分析图谱图谱 确定官能团团种类类化学性质实验质实验 第2讲 研究有机化合物的方法 P171 一、有机物的分离与提纯 自我诊断 1.现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇； 溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是 () A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液 C 基础回归 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： 分离、提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱 分析 确定 确定 确定 。 分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏是分离、提纯 态有机物的常用方法 适用条件：该有机物 性较强； 有机物与杂质的 。 （2）重结晶是提纯 态有机物的常用方法 适用条件：在所选溶剂中杂质在此溶剂中 ； 实验式 分子式 结构式 液 热稳定 沸点相差大 固 溶解度很大或很小 被提纯的有机物在该溶剂中 （3）萃取包括 萃取和 萃取 液液萃取原理是利用有机物 。常用玻璃仪器是 。 固液萃取原理是用 溶剂 的过程。 溶解度受温度影响大 液液 固液 在两种互不相溶的溶 剂中溶解度不同 有机 从固体物质中溶解出 有机物 分液漏斗 要点一 有机物的分离和提纯 方法 不纯纯物质质 （括号内为杂质为杂质 ） 除杂试剂杂试剂 简简要实验实验 操作方 法及步骤骤 洗气 甲烷烷（氯氯化氢氢） 水或氢氢氧 化钠钠溶液 将混合气通过过盛 有水或氢氢氧化钠钠 溶液的洗气瓶 乙烷烷（乙烯烯） 溴水 将混合气通过过盛 有溴水的洗气瓶 要点精讲 P172 萃 取 苯（苯酚） 氢氢氧化钠钠溶 液 混合后振荡荡、分液，取上 层层液体 苯酚（苯） 氢氢氧化钠钠、 二氧化碳 混合后振荡荡、分液，取 下层层液体,通入足量CO2 再分液，取油层层液体 乙酸乙酯酯（乙酸 ） 饱饱和碳酸 钠钠溶液 混合后振荡荡、分液，取上 层层液体 乙酸乙酯酯（乙醇 ） 水 混合后振荡荡、分液，取上 层层液体 溴乙烷烷（乙醇）水 混合后振荡荡、分液，取下 层层液体 溴苯（溴） 氢氢氧化钠钠 溶液 混合后振荡荡、分液，取下 层层液体 蒸馏馏 乙醇（水） 生石灰 混合后加热热、蒸馏馏 ，收集馏馏分 乙醇（乙酸）氢氢氧化钠钠 混合后加热热、蒸馏馏 ，收集馏馏分 乙醇（苯酚）氢氢氧化钠钠 混合后加热热、蒸馏馏 ，收集馏馏分 乙酸（乙酸乙 酯酯） 氢氢氧化钠钠 、硫酸 先加NaOH，后蒸馏馏 ，取剩余物加H2SO4 再蒸馏馏，收集馏馏分 【典例导析1】下列除去杂质的方法正确的是（ ） 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、 干燥、蒸馏 除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰,蒸馏 A.B.C.D. 解析 光照条件下，乙烷可与Cl2发生取代反应，该法不合适； 乙酸与Na2CO3溶液反应，乙酸乙酯与Na2CO3溶液不反应，且溶解 度很小，故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸；CO2和 SO2均可与Na2CO3溶液反应，不合适；乙酸可与生石灰生成盐,蒸 馏即可得到乙醇。 B 迁移应用1 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如 下图所示方法和操作： 写出物质a和c的化学式：a；c；写出分离方法 和的名称： ； ； 混合物加入溶液（a）反应的化学方程式为 ； 下层液体b通入气体c反应的化学方程式为 。 分离出的苯酚含在中。 NaOH CO2 蒸馏 分液 下层物质e 解析 苯酚的分离提纯应利用其弱酸性,苯酚与NaOH 反应，生成 溶液，通入足量CO2，分 液即可。 答案 NaOH CO2 蒸馏 分液 +NaOH +NaHCO3 下层物质e 二、有机物组成和结构的研究 2.质子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的有力 手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的等 性氢原子，在PMR谱中都给出了相应的峰（信号）。谱 中峰的强度与结构中的氢原子数成 正比。例如，乙醛的结构式为 其PMR谱中有两个信号，其强度之比为31。 （1）化学式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子 给出的峰有两种情况：第一种情况峰的给出强度为33，第二种 情况峰的给出强度为321。由此可推断该混合物的组成可能是 （写结构简式） 。 （2）在测得有机化合物 的PMR谱上可观察到三种峰，而测定化合物CH3CH CHCl时 ，却得到氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间排列方式不同的 角度上，试写出CH3CH CHCl分子的空间异构体： 。 第一种情况CH3COOCH3；第二种 情况CH3CH2COOH 基础回归 1.元素分析与相对分子质量的测定 （1）对纯净的有机物进行元素分析,可确定 。 （2）可用 测定相对分子质量，进而确定 。 实验式 质谱法 分子式 2.分子结构的鉴定 （1）结构鉴定的常用方法 化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它 的衍生物进一步确认。 物理方法：质谱、 、紫外光谱、 等。 红外光谱 核磁共 振氢谱 （2）红外光谱（IR） 当用红外线照射有机物分子时，不同 或 吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的 位置。 （3）核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置 不同； 吸收峰的面积与氢原子数成 。 官能团 化学 键 正比 要点二 有机物分子式、结构式的确定 1.有机物分子式的确定 （1）元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成， 如燃烧后C CO2，H H2O，S SO2， N N2。 定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量 从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实 验式。 李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2 吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子的含量， 其余的为氧原子的含量。 （2）相对分子质量的测定质谱法 原理： 样品分子 分子离子和碎片离子 到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图 质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 （3）相对分子质量的求算方法 有关化学量 公式 适用或注意事项项 气体密度 (标标准状况) Mr=22.4 适用于 气体 相对对密度 (相)，另一气体 的相对对分子质质量 M（另） Mr= (相)M(另) 气体、同 温、同压压 物质质的质质量m, 物质质的量n Mr= 适用于所 有状况下所 有物质质 化学方程式， 另一物质质的相对对 分子质质量 A + 2B2C+2D 适用于任何状况 任何物质质；M(A)、 m(A)、m(B)为为已 知量 M(A) 2M(B) M(A) m(B) （4）有机物分子式的确定 (5)确定有机物分子式的规律 最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混 合，混合物中元素质量比例相同。 要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有 2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。 b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相 同的最简式。 相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含（n-1）个 碳原子的同类型羧酸和酯。 b.含有n个碳原子的烷烃与含（n-1）个碳原子的饱和一元醛。 “商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为M） a. 得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数，余数为最小的 氢原子数。 b. 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子 数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱 和为止。 三、官能团 1、涵义： 官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同 种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多 种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质 （高考常考多元、多官能团化合物） 2、常见官能团（名称）： 卤原子（-X）、羟基（-OH）、 醛基（-CHO）、羧基（-COOH）、 硝基（-NO2）、酯基（-COO-）、 碳碳双键（-C=C- ？）、 碳碳三键（CC） 4、基、根、官能团比较 基根官能团 特性 电电中性，不能 单单独稳稳定存在 显电显电 性，能 独立存在 决定有机物 的化学性质质 实例 氯氯原子（Cl ） 羟羟基（OH ） 甲基（CH3-） 氯氯离子Cl- 氢氢氧根OH- 氯氯原子Cl 羟羟基OH 关系 官能团团属于基，但基不一定是官能团 团，如 甲基CH3-不是官能团团 类别主 要 性 质 烷烃 烯烃 结构特点 1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 1.加成反应（加H2、X2 、 HX 、 H2O） 加成时有1.4加成和1.2加成 2.氧化反应（燃烧；被 KMnO4H+氧化） 3.加聚反应 代表物 单键（CC) CH4 双键 （CC） 二烯烃 CC-CC CH2CH2 类别结构特点主 要 性 质 炔烃 苯 苯的同 系物 1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4H+氧化） 1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 、X2 ） 3.燃烧 邻对位上氢原子活泼。 苯的同系物侧链能被酸 性KMnO4溶液氧化，苯 不能与KMnO4反应。 代表物 叁键(C C) 苯环（ ） 苯环及侧链 CH CH CH3 类 别结构特点主 要 性 质 醇 （ROH） 酚 OH 1.与活泼金属反应(Na、 K、Mg、Al等） 2.与氢卤酸反应 3.脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水） 4.氧化（燃烧、催化氧 化剂氧化） 5.酯化反应 1.弱酸性(与NaOH反应) 2.取代反应(卤代、硝化) 3.显色反应(与FeCl3) 4.与乙酸酐的酯化反应 代表物 烃基与 OH直接 相连， OH、 CO键均 有极性 C2H5OH 苯环与 OH直接相 连，OH 极性大 OH 类 别官能团 主 要 性 质 羧酸 酯 O （ RC OR ） 1.加成反应（加H2发 生还原反应） 2.具有还原性(被弱氧 化剂:银氨溶液、氢氧 化铜悬浊液） 1.具酸类通性 2.酯化反应 水解反应 代表物 醛 O （RCH ） -CHO CH3CHO -COOH O RC与 OR间的键 易断裂 CH3COOH CH3COOC2H5 R-COOH 烷烃命名的“五个最”： 1、最长 主链要最长，最长碳链做主链， 主链碳数称“某烷” 2、最多支链数目要最多，两链等长时，选 择连接支链数最多者为主链 3、最近 起点碳离支链要最近，支链近端 为起点依次编号定主链， 4、最小支链位置序号之和要最小，在主 链两端等距离地出现相同的取代基时，按 取代基所在位置序号之和小者给取基定位 ，即两端等距又同基，支链号数和要小 5、最简两端等距离地出现不同的取代基时 ，从靠近最简单取代基的一端开始编号 1、下列四种名称所表示的烃，命名正 确的是（ ）；不可能存在的是（ ） A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯 2、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷 D A A 3、下列命称的有机物实际上不可能存在的是 A.2，2-二甲基丁烷 B.2-甲基-4-乙基-1-己烯 C.3-甲基-2-戊烯 D.3，3-二甲基-2-戊烯 4、某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该 炔烃是 A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔 C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔 5、下列有机物的名称肯定错误的是 A.1，1，2，2-四溴乙烷 B.3，4-二溴-1-丁烯 C.3-乙基戊烷 D.2-甲基-3-丁烯 D C D 二、烯烃和炔烃的命名 1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链 ，称为“某烯”或“某炔”。 2、从距离双键或三键最近的一端给主链上 的碳原子依次编号定位。 3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位 置（只需标明双键或三键碳原子编号较小 的数字）。用“二”“三”等表示双键或 三键的个数。 4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳 原子的定位。 三、苯的同系物的命名 1、苯分子中的一个氢原子被烷基取代后， 命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进 行命名。先读侧链，后读苯环。例如: 2、二烃基苯有三种异构体，由于取代基在 苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名 用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位 表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯 的三种位置异构体： 甲苯 对二甲苯 （1，4-二甲 苯） 间二甲苯 （1，3-二 甲苯） 邻二甲苯 （1，2-二甲苯） 3、若苯环上有二个或二个以上的取代 基时，则将苯环进行编号，编号时从小 的取代基开始，并沿使取代基位次和较 小的方向进行。 4、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基 团但体积较大时，可将苯作为取代基。 间甲乙苯（1-甲基- 3-乙基苯） 苯乙烯 对甲乙苯 苯乙炔 醇的命名： 将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为 主链，距离羟基最近的一端为起点给主链 碳原子编号，也要标明羟基的位置和个数 HO-CH2-CH-OH CH3 1，2-丙二醇 酯的命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称 来命名的 HC-O-CH3 O -C-O-CH2CH3 O CH3CH2-O-C-C-O-CH2CH3 O O C