高中会考复习12《有机实验内容》.ppt

2009年高中会考复习 十二、有机实验 重要的有机实验：重要的有机实验： 石油的分馏： 1、实验原理： 2、实验装置： 3、注意点： 利用混合物各组份的沸点不同 ，通过在不同温度层次气化和冷凝而使组 份分离的操作分馏。属于物理过程。 仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管(水向 与气向)，承接管，温度计水银球位置与目 的，沸石或碎瓷片。 溴苯的制备： 1、反应原理： 2、反应条件： 3、发生装置： 4、注意点： 催化剂铁（实际是er） (1)加药品次序：苯、液溴、铁 粉(2)长导管起导气，冷凝回流作用(3)制 得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可先用水 洗，再用稀NaOH洗，再水洗，然后分 液得纯溴苯。 C6H6+Br2(纯) Fe C6H5Br+HBr 实验开始后,可以看到哪些现象? 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾， 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 长导管和冷凝管的作用是什么？ 烧瓶上方的冷凝管和长导管起冷凝、回流、 导气的作用，可以减少反应物苯、溴的挥 发。注意冷凝水的方向是自下而上， 不能相反。 为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 哪些现象说明发生了取代反应而 不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成， 说明它们发生了取代反应而非加成反应。 因加成反应不会生成溴化氢。 纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯 为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3 溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗 涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 水洗碱洗水洗分液干燥蒸馏 导管附近形成白雾的原因 溴化氢气体极易溶于水，形成酸雾 使作干燥管的目的是什么？ 碱石灰用来吸收逸出的HBr的气体。 硝基苯的制备： 1、反应原理： 2、反应条件： 3、发生装置： 4、注意点： 加浓硫酸，水浴加热。 (1)药品加入次序：向浓硝酸中慢慢 滴加浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温， 然后滴加苯(2)玻璃导管起导气冷凝回流 作用；(3)置于5060的水浴中加热； 产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液 洗涤，然后分液除去。 C6H6+HNO3 H2SO4 C6H5NO2+H2O 溴乙烷的制备： 1、反应原理： 2、反应条件： 3、发生装置： 4、注意点： NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr 反应物中加入水的作用， 加入浓硫酸时，不断振荡并 用冷水冷却的原因? 加入水的作用是稀释浓 硫酸，因硫酸浓度大，会导 致大部分溴化钠被氧化，得 不到溴化氢。 振荡并用冷水冷却的原 因是因浓硫酸溶于水时放出 大量的热，会使乙醇挥发。 试管中加入碎瓷片的作用是 防止加热时液体暴沸； 试管中蒸馏水作用是 吸收蒸出的乙醇，使其与溴乙烷分离， 烧杯中自来水的作用是作冷却剂。 给试管的混合物加热时，出现桔红色 泡沫的原因是 有少量的溴化钠被氧化成红棕色的溴： 2NaBr + 2H2SO4 =Na2SO4 +SO2 +Br2 +H2O 得到的溴乙烷常呈棕黄红色， 可加入氢氧化钠溶液洗涤、分液、 得到无色油状的溴乙烷。 乙烯的制备： 1、反应原理： 2、反应条件： 3、发生装置： 4、注意点： 5、收集： 6、净化： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 浓硫酸 170 加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓硫酸的体积比：， (2)温度计的作用和位置，(3)沸石，(4)反应过 程中混合液变黑的原因。 除SO2(直接影响乙烯的性质实验)、 CO2、H2O，乙醚。 常用排水法收集 乙酸乙酯的制备： 1、反应原理： 2、反应条件： 3、发生装置： 4、注意点： 5、收集： 6、净化： C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 加浓硫酸加热。 (1)乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序 ，(2)导管不能插入饱和Na2CO3液面下，(3) 饱和Na2CO3溶液的作用。 除去一起挥发出来的乙酸。 浓盐酸（或浓氨水）做 催化剂，沸水浴加热 分为线形和体形两种 酚醛树脂的制备： 1、反应原理： 2、反应条件： 3、发生装置： 4、注意点： 、催化剂： 浓盐酸或氨水； 、沸水浴； 、长导管作用： 冷凝、回流； 、清洗试管： 乙醇浸泡 酚醛树脂是粉红色 重要的有机实验：重要的有机实验： 甲烷的氯代： 1、实验原理： 2、反应条件： 3、反应装置： 4、实验现象： 5、注意点： 光照 (1)气体颜色变淡，(2)液面上 升，(3)油状液体产生。 (1)产物的状态， (2)产物不是纯净物。 溴乙烷的水解 按图组装实验装置， .大试管中加入5mL溴乙烷. .加入15mL20%NaOH溶液，加热. .向大试管中加入稀HNO3酸化. .滴加2滴A gNO3溶液. 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成. NaOH 反应应原理： CH3CH2Br + H-OH CH3CH2OH + HBr 或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr 碱的作用： 催化剂剂；中和酸，有利取代反应应的发发生。 溴乙烷的消去： 1、反应原理： 2、反应条件： 3、反应装置： 消去HBr生成不饱和烃。 加NaOH醇溶液加热。 溴乙烷的消去： 按图组装实验装置， .大试管中加入5mL溴乙烷. .加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热. .向大试管中加入稀HNO3酸化. .滴加2滴AgNO3溶液. 现象： 产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成 重要的有机实验：重要的有机实验： 乙醇的催化氧化： 1、反应原理： 2、反应条件： 3、实验现象： CH3CH2OHCuO CH3CHO +Cu+H2O (1)加热，(2)铜或银作催化剂。 (1)产生乙醛的剌激性气味。 (2)铜恢复光亮。 2CH3CH2OHO2 2CH3CHO+2H2O 催化剂 重要的有机实验：重要的有机实验： 银镜反应： 1、银氨溶液的制备： 2、反应原理： 3、反应条件： 4、反应现象： 5、注意点： 稀稀AgNO3溶液中滴加稀稀氨水至沉淀恰好消失。 Ag+NH3H2O = AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O = Ag(NH3)2+OH-+2H2O 水浴加热 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 光亮的银镜 (1)试管内壁洁净，(2)碱性环境。 重要的有机实验：重要的有机实验： 红色沉淀反应： 1、Cu(OH)2的新制： 2、反应原理： 3、反应条件： 4、反应现象： 5、注意点： 过量过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。 Cu2+2OH= Cu(OH)2 CH3CHO+2Cu(OH)2 2CH3COOH+Cu2O+2H2O 加热 红色沉淀Cu2O (1)Cu(OH)2须新制， (2)碱性环境。 重要的有机实验：重要的有机实验： 乙酸乙酯的水解： 1、实验原理： 2、反应条件： 3、实验现象： CH3COOC2H5+H2O C2H5OH+CH3COOH 无机酸或碱 (1)水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂， (3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后 生成的酸使水解平衡正向移动。 (1)酯的香味变淡或消失， (2)酯层变薄或消失使不再分层。 重要的有机实验：重要的有机实验： 小结水浴加热： 中学化学实验水浴加热： (1)硝基苯的制备。(2)银镜反应。(3)乙酸乙 酯的水解。 (4)酚醛树酯的制备。(5)纤维素 的水解。 水浴加热的优点是： (1)反应器受热均匀。 (2)便于控制温度。 有机物的鉴定：有机物的鉴定： 一、卤代烃中卤原子的鉴定： 1、步骤(含试剂)： 2、现象： 3、结论： (1)取少量卤代烃， (2)加氢氧化钠溶液， (3)充分振荡或加热， ( (4)4)加硝酸酸化加硝酸酸化， (5)加硝酸银溶液， 若产生白色(淡黄色、黄色)沉淀。 有Cl、（Br、I）。 有机物的鉴定：有机物的鉴定： 二、酚羟基的鉴定： 1、试剂： 2、现象： 3、结论： 三、醛基的鉴定： 1、试剂： 2、现象： 3、结论： FeCl3溶液。 若溶液呈现紫色。 有酚羟基存在。 碱性环境下加入银氨溶液， 或新制Cu(OH)2。 若产生银镜或红色沉淀。 有醛基CHO存在。 有机物的鉴别：有机物的鉴别： 一、烃的衍生物鉴别的常用方法： 1、物质的溶解性及密度大小。常常在加入 溴水或酸性KMnO4溶液时，不仅从化学性 质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现 出来可用于鉴别。 如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五 种无色液体。 2、溴水或酸性KMnO4溶液。 有机物的鉴别：有机物的鉴别： 一、烃的衍生物鉴别的常用方法： 3、加金属钠有无气泡。 4、加Na2CO3有无气泡。 5、加NaOH和酚酞溶液红色褪去；煮沸 后红色褪去。 6、银氨溶液有无银镜反应。 7、新制Cu(OH)2沉淀溶解；红色沉淀。 有机物的鉴别：有机物的鉴别： 练习1：如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛 四种无色溶液。 有机物的提纯、分离：有机物的提纯、分离： 物理性质 1 1、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）、乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛、酸）、乙二醇、丙三醇、苯酚钠 2 2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯） 酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯比水重：硝基苯, ,溴苯、溴苯、CClCCl 4 4 、溴乙烷、液态卤代烃、溴乙烷、液态卤代烃 苯苯 酚酚 3 3、微溶于水：苯酚、苯甲酸、微溶于水：苯酚、苯甲酸 4 4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，6565以上任意溶以上任意溶 5 5常温下为气体的有机物：烃（常温下为气体的有机物：烃（C4C4）甲醛）甲醛 6 6、有毒物质：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲、有毒物质：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲 醇，居室装修产生的甲醛气体醇，居室装修产生的甲醛气体 常见有机物的分离常见有机物的分离 依据有机物依据有机物溶解性的不同溶解性的不同（水溶性、互溶性（水溶性、互溶性 ）、）、沸点不同以及酸碱性不同沸点不同以及酸碱性不同等，可选择不等，可选择不 同的分离方法（如：同的分离方法（如：过滤、萃取、结晶、过滤、萃取、结晶、蒸蒸 馏或分馏、馏或分馏、水洗或酸洗或碱洗水洗或酸洗或碱洗）达到分离的）达到分离的 目的。目的。 分离有机物时，可通过反应扩大物质的性质分离有机物时，可通过反应扩大物质的性质 差异，然后用适当的方法分离：差异，然后用适当的方法分离： 1 1、增大沸点、增大沸点 如将羧酸变为羧酸盐，苯酚变为苯酚钠，然如将羧酸变为羧酸盐，苯酚变为苯酚钠，然 后蒸馏，与其他物质分离后蒸馏，与其他物质分离 2 2、增大在水中的溶解度的差别、增大在水中的溶解度的差别 如将羧酸变为羧酸盐、苯酚变为苯酚钠，或如将羧酸变为羧酸盐、苯酚变为苯酚钠，或 加强电解质溶液、降低高级脂肪酸盐的溶解加强电解质溶液、降低高级脂肪酸盐的溶解 度盐析，然后分液；或通过过滤而分离。度盐析，然后分液；或通过过滤而分离。 混合物试剂试剂分离 方法 主要仪仪器仪仪 乙烷烷（乙烯烯）溴水洗气洗气瓶 苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗 苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗 溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗 硝基苯（混酸 ） NaOH溶液分液分液漏斗 乙酸乙酯酯（乙酸 ） 饱饱和Na2CO3分液分液漏斗 乙醇（水）CaO固体蒸馏馏 蒸馏烧馏烧 瓶、冷凝 管 乙醛醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏馏 蒸馏烧馏烧 瓶、冷凝 管 有机物的提纯、分离：有机物的提纯、分离： 有机物提纯的三种常用方法： 一洗气法：用于除去气体中的某些杂质 气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 如实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙 烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯， 通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗气瓶以 除去H2S，SO2。又如要除去甲烷中的乙烯 或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗气瓶。 有机物的提纯、分离：有机物的提纯、分离： 有机物提纯的三种常用方法： 二(洗涤)分液法：用于除去某些液体 中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层分层 ) 。 例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠 溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等 均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。 又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可 用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。 有机物的提纯、分离：有机物的提纯、分离： 有机物提纯的三种常用方法： 三蒸馏法：用于互溶的两种液体的 提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试 剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物 质。 例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在 其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去 。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均 可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。 有机物的提纯、分离：有机物的提纯、分离： 注意提纯与分离的区别：注意提纯与分离的区别： 提纯只要将杂质除去提纯只要将杂质除去( (当然被提纯物不当然被提纯物不 能或尽量减少损耗能或尽量减少损耗) )，不必理会杂质最终的，不必理会杂质最终的 存在形式。而分离则要求最终得到存在形式。而分离则要求最终得到原有的原有的各各 种成分。种成分。 有机实验专题：有机实验专题： 练习：不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是练习：不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是 （ ） A.A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B.B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤 C.C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D.D.实验室制取实验室制取 2 2 后的试管用稀后的试管用稀ClCl洗涤洗涤 BD 有机实验专题：有机实验专题： 练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧 化钠四种溶液，可用的一种试剂是（化钠四种溶液，可用的一种试剂是（ ） A.A.盐酸盐酸 B.B.食盐食盐 C.C.新制的氢氧化铜新制的氢氧化铜 D.D.氯化铁氯化铁 D 有机实验专题：有机实验专题： 练习：只用水就能鉴别的一组物质是练习：只用水就能鉴别的一组物质是( ) ( ) A A 苯、乙酸、四氯化碳苯、乙酸、四氯化碳 B B 乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸 C C 乙醛、乙二醇、硝基苯乙醛、乙二醇、硝基苯 D D 苯酚、乙醇、甘油苯酚、乙醇、甘油 A 有机实验专题：有机实验专题： 练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、 甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的 试剂是试剂是( )( ) A.A.氯化铁溶液氯化铁溶液 溴水溴水 B. B. 高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 氯化铁溶液氯化铁溶液 C. C. 溴水溴水 碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D. D. 高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 溴水溴水 C 有机实验专题：有机实验专题： 练习：欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有练习：欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有 下列操作下列操作: : 蒸馏 蒸馏 过滤 过滤 静置分静置分 液 液 加入足量的金属钠加入足量的金属钠 通入过量通入过量 的二氧化碳 的二氧化碳 加入足量的加入足量的NaOHNaOH溶液 溶液