高中化学 第一章 认识有机化合物 重难点一 常见有机化合物的结构（含解析）新人教版选修

系统掌握蕴含其中的马克思主义立场观点方法，要在系统学习、深刻领会、科学把握习近平教育思想上下功夫。精心组织开展学习宣传贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神知识问答活动。重难点一 常见有机化合物的结构【要点解读】类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式H-CC-H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四面体至少6个原子共平面型至少4个原子同一直线型至少12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应【重难点点睛】有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。【重难点指数】 【重难点考向一】 有机物的结构表示方式【例1】能清楚地反映甲烷分子里碳、氢原子的大小和相对空间位置的是()A结构式 B电子式 C球棍模型 D分子式 【答案】C【解析】甲烷的比例模型更能够反映其真实存在状况，球棍模型是利用短线代替其共价键，也可以真实表示原子所在位置和原子的相对大小，分子式、结构式、电子式不能表示出C原子和H原子的相对大小，不能反映其空间构型，故选C。【重难点点睛】考查有机物的结构表示方式，球棍模型是用球表示原子，用小棍表示化学键，用于表现结构；比例模型是按分子中各原子所占体积比例制作的，也可以真实表示其结构，分子式、电子式、结构式不能表示出C原子和H原子的相对大小。【重难点考向二】 共平面判断【例2】某烃结构简式如下：，有关其结构说法正确的是()A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上C所有碳原子可能在同一平面上D所有碳原子可能在同一直线上【答案】C【名师点睛】考查学生有机物的基本结构知识，在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断。【重难点考向三】 甲烷的结构特征【例3】甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是()ACH3Cl只有一种结构 BCH2Cl2只有一种结构 CCHCl3只有一种结构 DCCl4只有一种结构 【答案】B【解析】A无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl都不存在同分异构体，故A错误；B甲烷是正方形的平面结构，而CH2Cl2有两种结构：相邻或者对角线上的氢被Cl取代，而实际上，其二氯取代物只有一种结构，因此只有正四面体结构才符合，故B正确；C无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCl3都不存在同分异构体，故C错误；D无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CCl4都只有一种结构，故D错误；故选B。【名师点睛】考查常见有机化合物的结构，如果甲烷是正方形的平面结构，而CH2Cl2有两种结构：相邻或者对角线上的氢被Cl取代，而实际上，其二氯取代物只有一种结构，因此只有正四面体结构才符合。【趁热打铁】1吸烟是人类的一种不良嗜好，也是生活环境中的特殊大气污染源，它对人体健康危害极大，据分析吸烟生成的物质至少有700多种，其中大部分为有毒有害物质危害最大的物质中有两种是尼古丁和苯并芘，前者的成人致死量约为4060mg，相当于一包香烟产生的尼古丁的总量；后者是最强的致癌物之一它们的结构简式分别为：下列有关尼古丁或苯并芘的叙述正确的是()A尼古丁的分子式为C10H14N2 B尼古丁分子中的所有原子都在同一平面上 C苯并芘的分子式为C20H18 D苯并芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物 【答案】A【名师点睛】考查有机物的结构与性质，侧重物质分类及原子共面的考查，选项B为解答的易错点，把握结构中的苯环及C的原子构型为解答的关键，尼古丁分子中甲基、亚甲基均为四面体结构，苯并芘分子中含有多个苯环结构单元，而苯的同系物中只有1个苯环，据此解题。2在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有()A12个 B14个 C18个 D20个 【答案】D【名师点睛】考查有机物结构中共面、共线问题，关键是空间想象，在常见的有机化合物中，甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行共线、共面分析判断，注意单键可以旋转。3已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如图所示的烃，下列说法中正确的是()A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D该烃属于苯的同系物 【答案】C【解析】甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面如图所示的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，所以至少有11个碳原子共面；该有机物含有2个苯环，不是苯的同系物，故选C。【名师点睛】考查有机化合物的结构特点，根据常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，在此基础上进行判断注意碳碳单键可以绕键轴自由旋转苯的同系物指含有1个苯环，侧链为烷基。4如图是某种有机物分子的球棍模型图图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种位于不同短周期的元素的原子对该有机物的叙述不正确的是()A该有机物分子式为C2HCl3B该有机物的分子中一定有碳碳双键C该有机物分子中的所有原子在同一平面上D该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到【答案】D【名师点睛】考查球棍模型和有机物的结构与性质，能够根据成键类型判断所含的元素种类是解本题的关键根据图中“棍”代表单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期，先判断含有的元素种类，再根据原子的成键类型判断元素，从而确定该物质的类型，据此进行解答。5下列说法正确的是()A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16个原子共平面【答案】D【解析】A丙烷3个碳原子是锯齿形的，故A错误；BCH3-CHCH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，故B错误；C因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，故C错误；D该分子中在