【维生素】生物化学课件 ppt 66页

第十八章 Biochemistry Department Department of Basic Medical Sciences Hangzhou Normal University Guyisheng 生物化学 Biochemistry （ Vitamin and Microelement Vitamin and Microelement ） 维生素与微量元素 概述 维生素维生素( ( Vitamin, Vitamin, VitVit ) )的概念：的概念： 维持机体正常生命活动所必需的一类 小分子有机化合物。 需要量较少，但机体不能合成或合成 不足 必需经常由食物供给 维生素的分类维生素的分类 脂溶性维生素 水溶性维生素 Date 2Hangzhou Medical College 维生素缺乏症及其原因维生素缺乏症及其原因 摄入量不足，丢失增多 需要量增加 吸收障碍 其他 维生素中毒症 Date 3Hangzhou Medical College 第一节 脂溶性维生素 (lipid - soluble vitamin) 均为非极性疏水的异戊二烯衍生物 食物中与脂类共存，消化吸收与脂类伴 行 脂类吸收不良，脂溶性维生素吸收减少 ，可引起缺乏症 吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及 某些特殊结合蛋白特异结合而运输 A、D、K主要储存于肝，E主要在脂肪组 织 维生素A、D摄入过多，会引起中毒症 Date 4Hangzhou Medical College 一、维生素A（视黄醇） 主要功能： 参与视网膜感光物质生成（视紫红质（视紫红质 ） 维持上皮组织完整性（糖蛋白合成、 调控基因表达） 抗氧化、清除自由基、抗肿瘤、抗衰 老 缺乏症：夜盲症、干眼病夜盲症、干眼病 抗干眼病维生素抗干眼病维生素 功能 Date 5Hangzhou Medical College 化学本质与性质化学本质与性质 天然形式：A1（视黄醇） A2（3-脱氢视黄醇） 活性形式 ：视黄醇、视黄醛、视黄酸 来源： 动物肝脏、鱼肝油、蛋黄等 维生素A原：-胡萝卜素 结构 Date 6Hangzhou Medical College 二、维生素D 活性形式：1，25-（OH）2-D3 主要功能 ：调节钙磷代谢 促进肠道、肾小管钙磷吸收 促进肠道、肾小管钙磷吸收 提高血浆钙磷水平 提高血浆钙磷水平 有利骨质的钙化、生长、更新 有利骨质的钙化、生长、更新 缺乏症：佝偻病、骨质软化症佝偻病、骨质软化症 抗佝偻病维生素抗佝偻病维生素 结构 Date 7Hangzhou Medical College 化学本质与性质 种类：VitD2（麦角钙化醇） VitD3（胆钙化醇） 来源：肝、鱼肝油、蛋黄等 VitD2原：麦角固醇 VitD3原：7-脱氢胆固醇 麦角固醇VitD2 胆固醇7-脱氢胆固醇VitD3 结构 Date 8Hangzhou Medical College 三、维生素E（生育酚） 主要功能： 抗氧化、清除氧自由基 抗不育（与动物生殖机能有关） 促进血红素、血红蛋白合成及红细 胞代谢 分生育酚、生育三烯酚两大类 来源广泛 结构 Date 9Hangzhou Medical College 四、维生素K（凝血维生素） 生理功能： 促进凝血因子、合成 （谷氨酸羧化酶的辅助因子） 缺乏症：易出血出血 结构 n天然形式：K1、K2 n人工合成：K3、K4 Date 10Hangzhou Medical College 第二节 水溶性维生素 (water - soluble vitamin) 体内贮存很少，易出现缺乏症 很少积蓄，不会发生中毒症 包括维生素B族和维生素C B族维生素：构成酶的辅酶和辅基 列表 Date 11Hangzhou Medical College 一、维生素B1（硫胺素） 生理作用： -酮酸脱氢酶系（氧化脱羧酶系） 、转酮醇酶的辅酶（转移酰基） 抑制胆碱脂酶活性（神经传导等有 关） 辅酶（基）形式：焦磷酸硫胺素（焦磷酸硫胺素（TPPTPP ） 缺乏症：脚气病脚气病、胃肠功能障碍、末梢 神经炎等 来源：种子外皮、胚芽、酵母等 结构 Date 12Hangzhou Medical College 二、维生素B2（核黄素） 生理作用：各种黄素酶的辅基（递氢） 辅酶（基）形式： 黄素腺嘌呤单核苷酸（黄素腺嘌呤单核苷酸（FMNFMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（黄素腺嘌呤二核苷酸（FADFAD） 缺乏症：口角炎、舌炎、唇炎、阴囊皮炎口角炎、舌炎、唇炎、阴囊皮炎 来源：肝、蛋黄、牛奶、各种蔬菜等 结构 Date 13Hangzhou Medical College 三、维生素PP （尼克酰胺、尼克酸） 生理作用：不需氧脱氢酶的辅酶（递氢、 递电子） 辅酶（基）形式： 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADNAD + + ） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（ NADPNADP + + ） 缺乏症：癞皮病癞皮病 来源：瘦肉、酵母、谷类、花生、肝等 结构 Date 14Hangzhou Medical College 四、维生素B6 （吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺） 辅酶（基）形式： 磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 生理作用： 氨基酸转氨酶、脱羧酶的 辅酶（转移氨基） 糖原磷酸化酶 糖原磷酸化酶的重要成分（糖原分解 ） ALAALA合酶合酶的辅酶（血红素合成） 缺乏症：人类未发现 结构 Date 15Hangzhou Medical College 五、泛酸（遍多酸） 生理作用：酰基转移酶的辅酶（转 移酰基） 辅酶（基）形式：辅酶辅酶A A（CoACoA）、）、 酰基载体蛋白（酰基载体蛋白（ACPACP） 缺乏症：人类未发现 结构 Date 16Hangzhou Medical College 六、生物素 生理作用：羧化酶的辅酶 （CO2的固定作用） 辅酶（基）形式：生物素生物素 （羧基生物素羧基生物素- -酶复合物，生物胞素酶复合物，生物胞素 ） 缺乏症：人类未发现 结构 Date 17Hangzhou Medical College 七、叶酸（蝶酰谷氨酸） 生理作用：一碳单位转移酶的辅酶（ 转移一碳单位，与蛋白质、核酸合成 ，红细胞、白细胞的成熟有关） 辅酶（基）形式：四氢叶酸（四氢叶酸（FHFH 4 4 ） 缺乏症：巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血 来源：肝、酵母、绿叶蔬菜等 结构 Date 18Hangzhou Medical College 八、维生素B12（钴胺素） 生理作用： 参与四氢叶酸的再生（转 甲基酶的辅酶），促进蛋氨酸、核酸 合成，影响红细胞成熟 辅酶（基）形式：甲基钴胺素、辅酶 B12（ 5-脱氧腺苷钴胺素） 缺乏症：巨幼红细胞性贫血、神经疾巨幼红细胞性贫血、神经疾 患患 来源：肝、瘦肉、鱼、牛奶等 吸收：内因子内因子 结构 Date 19Hangzhou Medical College 九、维生素C（抗坏血酸） 生理作用：参与羟化反应、氧化还原反应 参与细胞间质（胶原蛋白）合成 参与胆固醇的转化 参与芳香族氨基酸的代谢 儿茶酚胺、5-羟色胺等的合成 参与体内的氧化还原反应 GSSG、MHb、Fe3+、叶酸等的还原 保护Vit A、E、B等免遭氧化 抗病毒作用（提高免疫力） 抗氧化 Date 20Hangzhou Medical College 化学本质与性质 具有强还原性强还原性 天然活性形式：L-抗坏血酸 转变：脱氢抗坏血酸 失活：L-二酮古洛糖酸 缺乏症：坏血病坏血病 来源：新鲜的蔬菜、水果新鲜的蔬菜、水果 结构 Date 21Hangzhou Medical College 十、 -硫辛酸 生理作用： 酮酸氧化脱羧酶系（硫辛酸乙酰 转移酶）的辅酶 抗脂肪肝、降低血胆固醇 参与氧化还原反应，保护巯基酶 缺乏症：人类未发现 结构 Date 22Hangzhou Medical College 第三节 微量元素（ Microelement Microelement ） 概念：微量元素是指人体中每人每天的 需要量在100以下的元素。 种类：主要包括有铁、碘、铜、锌、锰 、硒、氟、钼、钴、铬等10余种。 常是酶、维生素、激素的组成成分； 人体需要量极少，而过少或过多都会 致病乃至死亡； 基本来自土壤。 含量表 Date 23Hangzhou Medical College 一、铁 （一）含量与分布 含量：是微量元素中含量最高的，占体重 的0.006%，成年男子约含34g。 分布： 3/4存在于血红蛋白、肌红蛋白和细胞色 素； 其余的以非血红素化合物（铁蛋白或含 铁血黄素）形式贮存于肝、脾、骨髓、 肌肉和肠粘膜中。 Hb Date 24Hangzhou Medical College （二）来源与排泄 来源： 食物：动物性食物中含铁较多，吸收率10% ； 红细胞：破损后释放的血红蛋白。 需要量： 成年男子日需铁0.51mg， 妇女月经、妊娠、哺乳期及儿童生长期每日 代谢铁12mg。 排泄： 大部分从脱落的消化道上皮细胞随粪便排泄， 一部分从泌尿生殖道脱落细胞和皮肤脱屑排出 。 Date 25Hangzhou Medical College （三）吸收 部位： 十二指肠和空肠上段 影响因素： 食物中的铁有三种形式：含铁蛋白、铁 盐、血红素铁。 络合物的铁比无机铁更易吸收。 Fe2+比Fe3+易于吸收， VitC、谷胱甘肽、Cys等能使铁还原， 故可促进铁的吸收。 氨基酸、柠檬酸等可促进铁的吸收。 血红素 Date 26Hangzhou Medical College （四）运输与贮存 吸收的铁可与脱铁铁蛋白结合形成铁蛋白 贮存 Fe2+进入血液被铜蓝蛋白氧化成Fe3+，由 运铁蛋白运输到各组织细胞。 （五）生理功能 合成血红蛋白、肌红蛋白； 合成含铁的酶：细胞色素、过氧化氢酶等 ； 合成铁蛋白和含铁血黄素贮存。 Date 27Hangzhou Medical College 二、碘 （一）含量与分布 占体重0.00002%（成人含碘2050mg ） 1/2在于肌肉，1/3存在于甲状腺 （二）来源与排泄 食物中的碘量取决于土壤和水中碘含量 海洋生物中含碘较丰富 还原成I-才能被小肠吸收 以碘化物形式由肾排泄 Date 28Hangzhou Medical College （三）生理功能 甲状腺激素合成的原料 在甲状腺滤泡细胞中形成“活性碘（I2）” 碘化甲状腺球蛋白的酪氨酸残基 缺碘 单纯性甲状腺肿 幼年甲状腺激素合成不足呆小症 Date 29Hangzhou Medical College 三、铜 （一）含量与分布 占体重0.0001%， 50%70%存在于肌肉、骨骼中， 20%存在于肝内， 5%10%存在于血液中。 大部分为结合态，主要与球蛋白结合成 铜蓝 蛋白，少数与清蛋白及球蛋白 结合；小部分以游离态存在。 Date 30Hangzhou Medical College （二）来源、吸收、运输、排泄 食物来源：贝壳类、甲壳类及哺乳类动物 的肝。 吸收：小肠上段，与巯基金属蛋白结合吸 收。 运输：进入血液后由血浆蛋白运输。 排泄：随胆汁由肠道排泄，少数随尿排泄 。 Date 31Hangzhou Medical College （三）铜的生理功能酶的重要成分 血浆铜蓝蛋白（CP）：催化Fe2+氧化 成Fe3+ ，由运铁蛋白运输； 细胞色素氧化酶 超氧化物岐化酶（SOD）：抗氧化； 赖氨酸氧化酶：维持胶原蛋白以及弹性 蛋白的共价交联，使富有弹性和韧性。 其他：酪氨酸酶、多巴胺羟化酶、单胺 氧化酶等 交联 Date 32Hangzhou Medical College 四、锌 （一）含量与分布 占体重0.0033%，成人中约2g。 分布于各组织，以皮肤、视网膜、胰岛及前 列腺组织较高。 （二）来源与排泄 动、植物性食物：海洋生物（虾、牡蛎）、 肉、肝、蛋、乳、花生等 小肠吸收：吸收率为2030（植酸、纤 维素等与锌螯合，妨碍吸收） 锌主要由粪便排泄 Date 33Hangzhou Medical College （三）生理功能 作为辅基，参与多种酶（80余种）的组成 碳酸酐酶、乳酸脱氢酶、DNA聚合酶、RNA 聚合酶、SOD等 对大脑功能的影响 脑中的微量元素以锌最高 抑制氨基丁酸合成酶 锌参与组成锌指结构（多种蛋白质） 反式作用因子，甲状腺激素、类固醇激素受 体的DNA结合区等 Date 34Hangzhou Medical College 五、钴 微量元素中含量最少 VB12的成分 食物中钴必须经肠道细菌合成VB12，人 体才能吸收利用 十二指肠和回肠末端吸收，尿中排泄 VB12 缺乏，可引起巨幼红细胞性贫血 Date 35Hangzhou Medical College 六、锰 （一）含量与分布 占体重0.00002%，约为1220mg。 以脑、肝、肾、胰、肌肉及骨骼中较高。 细胞内较集中于线粒体。 （二)来源与排泄 植物性食物：茶叶、胡桃等含量较丰富 主要经胆汁由粪便排泄 Date 36Hangzhou Medical College （三）生理功能 作为酶的辅基或激活剂，调节代谢 精氨酸酶、RNA聚合酶、丙酮酸羧化酶、 SOD等 参与骨骼的发育 多糖聚合酶、半乳糖转移酶硫酸软骨 素合成 参与造血促进铁卟啉合成、铜的利用 维持正常生殖功能参与性激素合成 Date 37Hangzhou Medical College 七、硒 人体含硒1421mg 十二指肠吸收 硒主要作为谷胱甘肽过氧化物酶的辅基 清除过氧化氢、过氧化物 保护巯基蛋白质，维持生物膜的完整性 具有抗氧化、抗衰老作用 加强维生素E的抗氧化作用 参与辅酶Q、辅酶A的合成 大骨节病、克山病与缺硒有关 Date 38Hangzhou Medical College 八、氟 氟与骨、牙的形成和钙磷代谢密切相关 增强牙齿的抗磨、抗腐能力，增加骨骼 的硬度 （取代羟磷灰石中的羟基，形成氟磷灰石） 氟过少龋齿 氟过多氟中毒，斑釉齿，骨骼变形等 Date 39Hangzhou Medical College 其他微量元素 铬：改善动脉硬化、改善糖尿病 加强脂肪氧化，升高HDL 与烟酸、甘氨酸、谷氨酸、半胱氨酸等形 成有机铬，调节胰岛素与受体间二硫键 钼：酶的重要成分 黄嘌呤氧化酶、醛氧化酶、亚硝酸还原酶 等 Date 40Hangzhou Medical College 视紫红质的合成、分解与视黄醛视紫红质的合成、分解与视黄醛 视紫红质 视蛋白 11-顺视黄醛全反视黄醛 暗处 光 (视网膜) 异构酶 11-顺视黄醇全反视黄醇 (肝) 异构酶 视黄醛还原酶 Date 41Hangzhou Medical College 维生素A的结构 维生素A是由-白芷酮环和两分子2-甲基 丁二烯构成的不饱和一元醇 维生素A的侧链含有4个双链，故可形成多 种顺反异构体，其中较重要的有全反型 (A-trans)11-顺型（11-cis) Date 42Hangzhou Medical College 维生素D的生成 Date 43Hangzhou Medical College 维生素D 的转变 肾,骨,胎盘中的 1-羟化酶 1, 25-二羟维生素D3 （1, 25-二羟胆钙化醇） 24, 25-二羟维生素D3 （24, 25-二羟胆钙化醇） 肾,骨,胎盘、软骨 中的24-羟化酶 肝25-羟化酶 维生素D3 （胆钙化醇） 25-羟维生素D3 （25-羟胆钙化醇） Date 44Hangzhou Medical College 维生素D的羟化图解 Date 45Hangzhou Medical College 维生素E的结构 维生素E又称为生育酚，已经发现的生育酚有、 、和四种，其中以-生育酚的生理效用最 强 Date 46Hangzhou Medical College 维生素K的结构 维生素K是2-甲基1，4-萘醌的衍生物 Date 47Hangzhou Medical College 叶酸四氢叶酸一碳单位 维生素B6磷酸吡哆醛氨 基 生物素生物素二氧化碳 维生素B12钴胺素辅酶类烷 基 硫辛酸硫辛酸酰 基 泛酸辅酶A酰 基 维生素B1TPP醛 基 维生素B2FAD氢原子（质子） 维生素B2FMN氢原子（质子） 维生素PPNADP+氢原子（质子） 维生素PPNAD+氢原子（质子） 所含的维生素名 称转移的基团 维生素组成的辅酶（基）在催化中的作用 Date 48Hangzhou Medical College TPP的结构式 Date 49Hangzhou Medical College FMN和FAD的结构式 Date 50Hangzh