第一部分 第三章 第一节 第二课时 酚

第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇酚 晨背关键语句 理解教材新知 应用创新演练 把握热点考向 知识点一 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练 知识点二 第二课时 酚 知识点三 考向三 返回 返回 第一节 醇 酚 返回 第二课时 酚 返回 返回 (1)酚羟基受苯环影响在水中发生微弱电离略显酸性，能与氢氧化钠、 能与 (2)苯环受羟基影响，苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚。 (3)苯酚遇 于二者的相互鉴定。 (4)苯酚被空气氧化显粉红色。 (5)酚与同碳原子数的芳香醇、芳香醚互为同分异构体。 返回 返回 返回 与 直接相连而形成的化合物。 例如：苯酚 ，邻甲基苯酚 等。 2苯酚 又名石炭酸，分子式： ，结构简式： 或 羟基 苯环 回 3脂肪醇与芳香醇和苯酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 能团 醇羟基 羟基 羟基 构特点 返回 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 主要化性 与钠反应； 取代反应； 脱水反应 (个别醇不可以 )； 氧化反应； 酯化反应 弱酸性； 取代反应； 显色反应； 加成反应； 与钠反应； 氧化反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成 (生成醛或酮 ) 遇 返回 1 双选题 下列物质属于酚类的是 ( ) 返回 解析： 虽然有苯环，但羟基与 连，属于醇类。 羟基直接连在苯环上，属 于酚类。 羟基直接与萘环相连，属于酚类。 羟基是连在脂环烃基上，属于醇类。 答案： 回 返回 自学教材 填要点 1物理性质 (1)颜色： 色，放置时间较长时因被空气中氧气氧化呈 色； (2)状态：晶体；气味： 气味；熔点： 43 ； (3)溶解度：室温下在水中溶解度为 9.3 g，温度高于65 时，与水 ，易溶于 。 无 粉红 特殊 混溶 有机溶剂 返回 (4)注意事项： 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性； 苯酚沾在皮肤上，应用酒精洗涤，不能用 返回 2化学性质及用途 (1)苯酚的酸性： 苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，化学方程式如下： 返回 反应的实质是酚羟基的氢跟氢氧化钠的氢氧根结合成了水，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。但它在水溶液中的电离很弱，当向溶液中滴加石蕊试液时，溶液不变红色，因此苯酚的酸性很弱，其电离方程式为： 苯酚可与活泼金属 (如钠 )或强碱反应。 返回 苯酚钠与 在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，反应的化学方程式为： 这一反应可说明苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱 (上述反应符合强酸制弱酸的原理 )。 返回 (2)取代反应： 苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。 将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有 产生，这是因为溴原 子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了 2,4,6三溴苯酚的缘故。 白色沉淀 返回 返回 (3)显色反应： 苯酚与 ，利用这一反应可以检验苯酚或酚羟基的存在。 (4)苯酚的加成反应： 苯酚中苯环上的碳原子处于不饱和状态，因而可以 发生加成反应，如： 显示紫色 返回 师生互动 解疑难 (1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为： 返回 (2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚 (从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于 1 g3的液体，常用分液法分离 )。 返回 (3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，因为有： 返回 (4)相同浓度下酸性强弱： 6性强弱： 返回 (5)苯酚的检验方法： 利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。 利用与 的显色反应。 利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中， 故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。 返回 2下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是 ( ) 取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。 取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。 返回 取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。 取样品，滴加少量的 察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。 A B C D全部 返回 解析： 苯酚易被氧化，在空气中能被 性高锰酸钾的氧化性大于氧气，因此苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 正确；苯酚和浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚是有机物、易溶于苯，所以不会看到沉淀， 错误。 是正确的。 答案： C 返回 返回 (1)乙醇和苯酚都有 醇分子中 原子比水分子中 此乙醇不显酸性。而苯酚分子中 苯环影响， 原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 返回 (2)苯和苯酚都能和溴反应，其中，苯与液溴发生取代反应，使用纯液溴和催化剂，生成的产物中只有一个氢原子被取代。而苯酚与溴水的取代反应，不需要加热和使用催化剂，就能发生，并且苯环上有三个氢原子被取代。因此，可以说是苯酚中的酚羟基影响了苯环，使苯环上与羟基邻、对位上的氢原子变得活泼。 返回 3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实 是 ( ) A苯酚能和溴水迅速反应 B苯酚具有酸性 C室温时苯酚不易溶解于水 D液态苯酚能与钠反应放出氢气 返回 解析： 羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。 要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性。 羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，正确。 答案： B 返回 返回 返回 例 1 丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 ，丁香油酚不具有的 性质是 ( ) A既可燃烧，也可使酸性 B可与 C可与 D可与烧碱溶液反应 返回 解析 有机物的结构决定其性质。从结构式看，丁香油酚含有酚羟基、 C=而应具有酚和烯烃的性质。含 C=C、酚羟基，可以使酸性 酚羟基，可与烧碱溶液反应，也可与 由于酚的酸性比碳酸的弱，酚类不能与 答案 B 返回 1 双选题 已知酸性强弱顺序为 下列化学方程式正确的是 ( ) 返回 返回 解析： 根据强酸制弱酸原理和酸性 推知 与 和 能生成 返回 与 不反应。 与 反应生成 和 ，不能生成 答案： 回 返回 例 2 有机物分子中的原子 (团 )之间会相互影响，导致相同的原子 (团 )表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( ) A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 返回 B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C苯酚可以与 乙醇不能与 D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 返回 解析 甲苯中苯环对 )氧化为 而使 酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。 A、 C、 答案 B 返回 有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响： 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响： 水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R 6 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 返回 2有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。 下列叙述不能说明上述观点的是 ( ) A甲苯与硝酸作用可得到 2,4,6三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B甲苯可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，而乙烷不能 C丙烯可与溴水发生加成反应，而丙烷不能 D对甲基苯酚能与 正丙醇不能 返回 解析： 苯比苯由于在侧链上多了一个甲基，它们的硝化产物不同，这体现了甲基对苯环的影响； 于甲苯中苯环对甲基的影响，导致甲基易被高锰酸钾酸性溶液氧化； 明苯环与正丙基对羟基的影响不同。 答案： C 返回 返回 例 3 欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作： 蒸馏； 过滤； 静置分液； 加入足量的金属钠； 通入过量的二氧化碳； 加入足量的 加入足量的 加入硫酸与合理的步骤是 ( ) A B C D 返回 解析 苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成水中溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。 答案 B 返回 若苯或工业废水中含有苯酚，如何分离出苯酚？ 返回 返回 返回 随堂基础巩固 返回 1下列物质能使溴水褪色且产生沉淀的是 ( ) A乙烯 B甲苯 C苯酚 D氢氧化钠溶液 解析： 乙烯、氢氧化钠溶液都可使溴水褪色但无沉 淀，甲苯由于萃取使溴水褪色也不会产生沉淀。 答案： C 返回 2下列关于苯酚的叙述，不正确的是 ( ) A将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至 50 形成乳浊液 B苯酚可以和硝酸发生取代反应 C苯酚易溶于 D苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 . 返回 解析： 苯酚微溶于冷水， 65 以上与水互溶，故 于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成 2,4,6 三硝基苯酚，酚能与 酚的酸性比碳酸、醋酸都弱， 答案： D 返回 3 (2012揭阳一中期末测试 )要使有机物 转化为 ，可选用的试剂是 ( ) A B D 回 解析： 钠不但能与羧基反应，也能与酚羟基反应， 项， 能与酚羟基反应， 答案： B 返回 4白藜芦醇 ，广泛存在于 食物 (例如桑葚、花生，尤其是葡萄 )中，它可能具有抗 癌性。能够跟 1 2的最大用 量分别是 ( ) A 1 B 3.5 3.5 D 6 回 解析： 溴可以与 发生加成反应，也能与苯酚发生取代反应，被溴原子取代的氢原子位于酚羟基的邻、对位，且苯环上有 1 被