2 烷烃(1).ppt

1、,第二章 烷烃（1）, 烷烃的结构，同分异构体 烷烃的命名（普通命名法和系统命名法） 烷烃的构像和构象异构体， 构象式的表示法,主 要 内 容,一. 烷 烃,分子中C原子的结合方式不同,饱和,不饱和,分子式：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ,同系列 （同系物）,同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物为同系物。,烷烃的通式：CnH2n+2,例:,烷烃的结构,C: sp3 杂化，成 键,乙 烷：,甲 烷：,烷烃的结构模型,球棍模型,乙 烷：,甲 烷：,比例模型, 烷烃的结构特点,（1）C: sp3杂化，CC，CH键均为 键，键角接近

2、10928。 （2）C，H电负性差别小， 电子云不易偏向某一原子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化学性质较稳定）, 键电子云重叠程度大,键能大,不易断裂； 键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不 改变电子云的形状)； 两核间不能有两个或两个以上的 键。,键的特点:,同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）,同分异构体: 具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子。,C4 以上烷烃出现同分异构现象,C4H10,C5H12,C6H14,C20H42,366,319,同分异构体数,2,3,5,这种异构现象是由于碳链的构造不同而形成的，故又

3、称为碳链异构。烷烃的同分异构体均属于碳链异构体。随着碳原子增加，同分异构体的数目显著增多。,构造 分子中原子互相连接的方式和顺序。,课堂练习,答案：26 345 1、2、3是构造异构体,(1),(2),(3),(4),(5),(6),下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？,碳原子的四种类型,在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子 （或一级碳原子，用1表示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子 （ 或二级碳原子，用2表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子 （或三级碳原子，用3表示） 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子 （或四级碳原子，用4表示） 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称

4、为伯、仲、叔氢原子。,分析下列化合物所含碳原子种类,碳原子种类的扩展,1自由基 （伯自由基）,2自由基 （仲自由基）,3自由基 （叔自由基）,1碳负离子 （伯碳负离子）,3碳正离子 （叔碳正离子）,普通命名法 用于简单化合物的命名 IUPAC命名法（系统命名法） （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry）,二. 烷烃的命名,系统命名法是中国化学学会根据IUPAC制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。,普通命名法,中文名,甲烷,乙烷,丙烷,碳原子数目 + 烷,碳原子数为110用

5、天干（甲、乙、丙、壬、 癸）表示,C1,C2,C3,中文名,正丁烷,异丁烷,正戊烷,异戊烷,新戊烷,C4,C5,C6,正己烷,异己烷,新己烷,中文名,如何命名？,如何命名？,正庚烷,正辛烷,正壬烷,正癸烷,正十一烷,正十二烷,正十三烷,正二十烷,C7,C8,C9,C10,C11,C12,C13,C20,中文名,IUPAC命名法（系统命名法）,普通命名法：异丁烷,IUPAC命名法：2-甲基丙烷,系统命名法规则如下：,1. 选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 2. 碳原子的编号 （1）从最接近取

6、代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 （3） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。,3烷烃名称的写出 A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序： 甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3标出, 取代基数目用二,三标出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。,烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并

7、，由简到繁。,一些常见的烷基,主链的选择和取代基位置编号,最长链为主链 取代基编号数最小,不同基团编号相同时，使小取代基编号最小,相同取代基合并用大写数字表示.,用“,”隔开相同取代基 的位置编号,含支链的取代基的命名,仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基,这样选取主链及编号是否合适？,课堂练习题（用系统命名法命名下列烷烃）：,三.构象和构象异构体,CC单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象） 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）,乙烷的两种构象 （参见动画模拟）,描述立体结构的几种方式,伞形式,锯架式,Newman投影式,Newman投影式的写法：,

8、(1).将乙烷模型置于纸面上，使CC键与纸面垂直，从CC键上方往下看，用一个点表示前面的碳原子，与这一个点相连的线表示碳原子上的键，用周围表示后面的碳原子，从周围的、向外伸出的线表示后一个碳原子上的键。,后碳,前碳,(2). 固定“前”碳，将“后”碳沿键轴旋转，得到烷烃的各种构象。,乙烷的构象,交叉式构象,扭曲式构象,重叠式构象,（有无数个）,乙烷构象转换与势能关系图,旋转中须克服能垒扭转张力 电子云排斥 相邻两H间的von der waals排斥力,注意：室温下不能将乙烷的两种构象分离，因单键旋转 能垒很低(12.6KJ/mol),一般情况下( T-250oC): 单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。 一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。,丁烷的构象,交叉式（反交叉式）,部分重叠式,邻位交叉式,全重叠式,邻位交叉式,（参见动画模拟）,丁烷构象转换与势能关系图,其它烷烃的构象,规律: 大基 团总 是占 据反 式对 位交 叉。,最稳定,最不稳定,（课堂练习题）,立体异构体： 由原子或基团在空间的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包括构型异构体和构象异构体）,立体异构体、构型异构体与构象异构体,构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的 排列状况，是不能通过绕单键的旋转而转化的。,构象是构造一定的分子，通过单键的旋转而引起的分子中其他原子或基团在空间的不同排