高考化学 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（2）四十大考点学案

1、无师自通四十大考点高考化学学案：醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2)【考纲要求】巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性.2掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。 教与学方案 【自学反馈】 1醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律 2.醇类在反应中的断键规律(1)断OH键【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。【举例】2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2O Na + H2【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。【拓展】HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2(2)断CO键【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 (3)断CH和OH键【条件】

2、【举例】 【规律】 【拓展】 (4) 断CH和CO键【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 (5)断CO和OH键【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 (6) 断CH、OH、CC、CO键【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 2二元酸的特殊性质二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。最常见的二元酸为乙二酸（草酸）。(1)具有酸性 如：HOOCCOOH2NaOHNaOOCCOONa2H2O(2)发生酯化反应 （3）发生缩聚反应 如： （4）发生氧化反应 如：（5）发生脱水反应 如：一定条件 HOOCCOOH C2O3H2O（C2O3为乙二酸的酸酐）3甲酸的性质(1)具有酸性。且

3、酸性比乙酸、碳酸强。如：HCOOHNaHCO3HCOONaCO2H2O(2)发生酯化反应。(3)具有可燃性。(4)发生脱水反应。(5)具有还原性银镜反应 与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。【例题解析】【例1】白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A、1mol 1molB、3.5 mol 7mol C、3.5mol 6molD、6mol 7mol解题思路： 。易错点： 。【例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaO

4、H溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出有A和B的结构简式和名称。解题思路： 。易错点： 。 【考题再现】1.已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：醛羧酸CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2COOH羧酸醛(CH3) 2CHCH2OH(CH3) 2CHCHO(CH3) 2CHCOOH不反应 酮(CH3) 3COH 不反应（1）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式 。（2）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式 。（3）始终不反应的戊醇的结构简式是 。思维方法： 。展望高考

5、：2.液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。(1)对位上有C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是：(2)醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是：思维方法： 。展望高考：【针对训练】A . 基础训练1.乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（a、b、c）断键而起反应；试按下列要求各举一个实例（与出化学方程式）。（A）乙酸钠在a处断键： ；（B）乙酸在b处断键： ；（C）乙酸在c 处断键： 。2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方

6、程式。B.提高训练3.具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。4.化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。5.D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 。 6.利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流利程图，其中：C是B在少量H2SO4及5060条件下生成

7、的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。BH2SO45060CO2催化剂DEFGH浓H2SO4H2O+NaOH210400H2H+天燃气 混合气体+H2O 催化剂800催化剂A催化剂O2B写出下列物质的主要成分的化学式：天燃气：_，混合气体：_，E_。写出下列物质的结构简式：A：_，D：_，F：_。写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型： BC：_，属于_反应； A+H：_，属于_反应。C.能力训练7.分子式为C4H8O3的有机物，在一定条件下具有下列性质：在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3 C

8、OOH反应；在浓硫酸存在下，亦能脱水生成一种只存在一种结构形式，且能使溴水褪色的物质；在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。根据上述性质，确定C4H8O3的结构简式为AHOCH2COOHCH2CH3 BCH3CH（HO）CH2COOH CCH3CH2CH（HO）COOH DHOCH2CH2CH2COOH8. 下列有关化学用语正确的是A乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物，同系物之间不可能为同分异构体B1 mol羟基(OH)所含的电子数约为106.021023C4g分子式为CnH2n的链烃中含有的C=C的数目一定为1/nNAD丙烷分子的比例模型示意图：9.“人文奥运、科技奥

9、运、绿色奥运”是2008年北京奥运会的重要特征。其中禁止运动员使用兴奋剂是重要举措之一。以下两种兴奋剂的结构分别为：O CH2COOHOCH2ClClCH3CH2CC|利尿酸 兴奋剂X则关于它们的说法中正确的是A利尿酸分子中有三种含氧官能团，在核磁共振氢谱上共有六个峰B1 mol兴奋剂X与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2C两种兴奋剂均属于芳香族化合物D两种分子中的所有碳原子均不可能共平面D.奥赛一瞥10分子式为C8H16O2的有机物A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件下再转化成C，则有机物A的可能结构有A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种第三课时 醇羟基、酚

10、羟基与羧羟基的区别和联系(2)【例题解析】1.【解析】根据酚羟基的性质即可解题.【答案】D 2. 【解析】从分子式C7H8O看，只能知道A和B 不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推断出A和B。由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。A不溶于NaOH溶液，说明A 为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环，推测A只能是一种芳香醇苯甲醇。B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对一甲苯酚的溴代物含有两种结构。【答案】A是苯甲醇： B是对甲基苯酚

11、： 考题再现1. 本题是考查学生有关同分异构体知识的理解。题中以丁醇为例，将其在催化剂存在下，被氧化的各种产物罗列了出来，解题时可根据这一信息，首先写出戊醇的八种同分异构体，再根据氧化规律得出氧化产物。 【针对训练】1.(1) (2) (3)2.3.（A）CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4 (B)CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O （C）CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O4.（A）BrCH2CH2Br；（B）：HOCH2CH2OH；（C）：OHCCHO；（D）：HOCCOOH。A水解：BrCH2CH2Br + 2H2O HOCH2CH2OH + 2HBr或BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr。 C