《卤代烃简介》精讲.ppt

1、,知识点卤代烃简介,Halohydrocarbon,烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代生成的化合物。 例：R-X（含一个卤原子，常见氯、溴和碘），官能团X。,一、卤代烃的定义,按烃基的结构分类：,按卤素的种类分类:,卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃,氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷,二、卤代烃的分类,按卤素的数目分类：,按卤素连接的碳原子种类分类：,伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃,简单命名法：,氯乙烷 溴代叔丁烷 氯乙烯 或：乙基氯 或：叔丁基溴 或：乙烯基氯,某些卤代烃常用俗名或译名：,卤仿 碘仿 氯仿 氟利昂(Freon),三、卤代烃的命名,碘代甲烷,氯乙烯,溴苯,卤（代）某烃,某烃基卤,主链

2、含卤原子，以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。,系统命名法,不饱和卤代烃：不饱和键最小编号,3-甲基-2-氯戊烷 （最低(近)系列）,2-甲基-4-氯戊烷 （优先顺序）,5,6-二氯-2-己烯,芳香族卤代烃:简单的以芳烃为母体，卤原子为取代基；如含较复杂的烃基，以烷烃为母体，卤原子和芳烃作为取代基。,1-氯-4-溴苯,2-氯甲苯,4-氯-2-溴甲苯,苯氯甲烷,2-苯基-1-氯丙烷,熔沸点： 比同碳原子数的烃高（CX键有极性） 。 沸点：R-IR-BrR-Cl 卤素相同时，其沸点随烃基的增大而增高。 氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余多为液体 密度：一氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的

3、密度大于1。 不溶于水（不能和水形成氢键）。,四、卤代烃的物理性质,CH3CH2Br 或 C2H5Br,分子式 结构式 结构简式,C2H5Br,球棍模型,比例模型,电子式,1、溴乙烷的结构,无色液体， 密度比水大， 难溶于水，易溶于有机溶剂， 沸点低（38.4C）。,2、溴乙烷的物理性质,水 解 反 应,消 去 反 应,卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。,主要的化学性质：,3、溴乙烷的化学性质,、水解反应（取代反应）,水解反应实质,溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常常将溴乙烷和NaOH或KOH的水溶液共热，

4、使水解能顺利进行。,水解反应机理,科学探究,溴乙烷水解装置及Br-的检验,C2H5Br + NaOH,水,C2H5OH + NaBr,思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？,提示：溴乙烷沸点：38.4C,溴乙烷沸点：38.4C,（1）装置,方案I,方案II,无明显现象,褐色沉淀,浅黄色沉淀,HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。,（2）Br-的检验,有沉淀产生,1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （ ） A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉

5、淀 C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,思考与练习,思考,1）这反应属于哪一反应类型？,2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？,3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反应,采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。,取反应混合液,取反应混合液,思考,（3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？,（4）

6、如何判断CH3CH2Br已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。,醇 ,条 件,NaOH的醇溶液，加热,定 义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。,CH2= CH2 + NaBr + H2O,、消去反应,上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。,消去反应机理,CH2=CH2,KOH + HBr = KBr + H2O,AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3,+ HBr,溴乙烷消去反应装置及消去反应产物的检验,思考与交流,2、除K

7、MnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,1、如何检验生成的气体是乙烯？,因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水 除去反应时挥发出的乙醇,+ NaBr,+ 2 NaBr,2,写出下列卤代烃的水解方程式,思考与练习,下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,结论：所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,思考与练习,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、 加热或常温,NaOH醇溶液、 加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH NaBr,CH2CH2 NaBr H2O,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,消除反应和取代反应都是在碱性条件下进行的，所以这两个反应常常同时发生，并相互竞争，两种反应产物的比例受卤代烷结构、试剂、溶剂、温度等多种因素的影响。,消除与取代反应的竞争性(了解),与HBr加成,消去,取代(水解),与水加成,消去(实验室制乙烯),有沉淀产生,说明有卤素原子,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影响X-检验