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1、第十章 羧酸 (Carboxylic acid),阿司匹林,一.命名、物性,酒石酸 马来酸,布洛芬,-乙氧基醋酸,分类 脂肪羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸 芳香羧酸 一元、二元、多元羧酸 命名：同醛 饱和羧酸 某酸 不饱和羧酸 某烯酸,4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸,(1R, 3R)-1,3-环己烷二羧酸,丙醛酸 （3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）,3-丁酮酸 （3-氧代丁酸或乙酰乙酸）,羧酸是极性化合物， 沸点高于相应分子质量的醇。,二聚体（氢键缔合）,二. 羧酸的结构与酸性,两个碳氧键键长不同,四电子三中心的分子轨道 两个碳氧键键长等同。,羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负离子(即共轭 碱

2、)的相对稳定性 。,为什么RCOOH的酸性比ROH的酸性大？,三. 诱导效应、共轭效应对酸性的影响,1. 诱导效应的影响,诱导效应具有加和性。诱导效应是一种短程效应。, 二元羧酸的酸性,2. 共轭效应的影响,分析,邻位效应 邻位基团对活性中心的影响,邻位取代基的空间位阻使苯环与-COOH的共轭减弱。,邻位取代的苯甲酸, (取代基是吸电子基或给电子基), 均使 酸性增强。,C6H5的给电子共轭效应 超过了吸电子诱导效应,共轭碱分子内形成氢键，降低了共轭碱的碱性，增强了对应,试分析富马酸的K2大于其顺式异构体马来酸K2的原因。,通常酸性氢原子参与形成氢键时，其酸性减弱。,的共轭酸的酸性。,四. 羧

3、酸的反应,1. 羧基氢的反应,可用于分离提纯； 当R较大时，称这种盐为“肥皂”。,2.羧羟基的取代反应,酰氧键断裂，羟基被取代。,1）酯化,酸催化,反应机制：（酸催化羰基氧原子发生质子化）,mol: 1 : 8,2) 形成酰卤,亚硫酰氯(二氯亚砜) SOCl2，PCl3、PCl5,3) 形成酸酐,羧酸失水。加热、脱水剂：醋酸酐或P2O5等。,4) 形成酰胺,3. 羧基被还原,LiAlH4是还原羧酸为醇的最好试剂,4. -H的卤代反应,5. 羧酸的脱羧反应,-H活性：羧酸小于醛酮。 PCl3、PBr3 或红磷(P)等催化。,形成分子内氢键,在结构上，两个吸电子基连在同一个碳上的化合物，热力学 上

4、是不稳定的，加热易脱羧。,通常-碳上连有吸电子基的羧酸，加热容易脱羧。,芳香酸的脱羧：,羧酸盐的脱羧反应 将RCOOH转变为RX,Hunsdiecker反应，即重金属羧酸盐(如Ag+)和卤素(如Br2)反应,6. 二元羧酸的热分解反应,Blanc规则：在可能形成环状化合物的条件下，总是比较容易 (布朗克) 形成五元或六元环状化合物(即五、六元环容易形 成)。,五. 羟基羧酸和卤代羧酸,1. 羟基羧酸,Reformatsky反应,羟基酸的反应,-羟基酸 受热发生分子间失水生成交酯。,-,-,试判断由乳酸生成的环状二酯(内酯)有几个立体异构体？,-,聚酯,2. 卤代羧酸,六. 羧酸的制备,1. 氧化反应,1）1o醇、醛和芳烃的氧化 2）烯烃、炔烃的氧化断裂 3）甲基酮的卤仿反应,2. Grignard试剂与

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