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文档简介
1、第2课时苯,1了解苯的物理性质及分子组成。 2掌握苯的结构式和典型的化学性质并认识苯的结构特征。,学习目标,学习重点,运用假说的方法研究苯的结构,了解苯的化学性质。,学习难点,苯分子的结构特点和苯的化学性质,新课导入,【情景导入】 “说我笨,我不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪”,猜一字。( ),19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工业得到了很大的发展。不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种新的碳氢化合物,确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为C6H6。1
2、825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,并将这种碳氢化合物命名为苯。,苯,一、 苯的分子结构,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说: 1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六 边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒,(3)特点 苯分子具有平面正六边形结构。,(1) 分子式 C6H6 最简式 C H,1:不能解释苯为何不起类似烯烃的反应,凯库勒式的缺陷,性质完全相同,是同种物质,苯的模型,比例模型,球棍模型,总结,科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间独特的键。,【思维拓展】 分子中所有原子可能共平面吗?
3、,答案 CHCH2由CH=CH2和两部分组成。由于CC单键能旋转,因此所在平面与CH=CH2所在平面可能重合,CHCH2分子中所有原子可能共平面。,例1 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有() 苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应 A B C D,C,【易错警示】 苯的结构可以用凯库勒式 表示,但苯的分子中不含 有碳碳双键,碳碳键是介于单键和双键之间独特的键。,无,特殊,有,不,小,低,无色晶体,二氧化碳,水,明亮,浓烟,酸
4、性高锰酸钾溶液,酸性高锰酸钾溶液,2、取代反应,+Br2,Br,+ HBr,FeBr3,卤代,溴苯,Br2必须是纯溴。 一般只发生单取代反应。 溴苯是无色、不溶于水且密度大于水的油状液体。,注:如何除去溴苯中的溴单质,2、取代反应,+HO-NO2,NO2,+ H2O,硝化,硝基苯,浓H2SO4,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀 反应温度50 60(水浴加热) 硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体,有毒 浓硫酸作用是催化、吸水 苯分子中的氢原子被-NO2(硝基)取代,3、苯的加成反应:,注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难
5、进行加成反应。,D,2苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是由于() A溴挥发了 B发生了取代反应 C发生了萃取作用 D发生了加成反应,C,C,A,51866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实() A苯能与H2发生加成反应 B苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C苯能够与溴反应生成溴苯 D溴苯没有同分异构体,B,6下列关于苯的说法中,正确的是() A在空气中燃烧时产生较多的黑烟 B分子中含有三个CC键和三个C=C键 C分子中C、H元素的质量为61 D通入氢气即可发生加成反应,A,C,8、下列物质中所有原子有可能都在同一平面上的是(),C,9、某烃的结构简式为 ,它可能具有的性质是( ) A它能使
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