1、有机化合物的合成 (2).pptx

1、第三章 烃的含氧衍生物,第四节 有机合成,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,2、有机合成的过程,1、有机合成的概念,利用简单、易得的原料，通过有机反应， 合成具有特定结构和功能的有机化合物。,（1）、分子骨架的构建,增加碳链：,减少碳链： 水解反应：酯水解等 裂化反应； 烯烃、炔烃、笨的同系物被高锰酸钾氧化,3、有机合成的任务, 醇分子间脱水成醚, 酯化反应, 加聚反应,a、引入 C=C 的方法：,(1) 卤代烃消去,（2）官能团的转化或引入。,(2) 醇消去,(3) CC 不完全加成,b、引入卤素原子的方法：,(1) 醇(或酚)和HX取代,(

2、2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成,(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,c、引入羟基(OH)的方法,(1) 烯烃和水加成,(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解),(3) 醛(或酮)还原(和H2加成),(4) 酯水解,d、在碳链上引入醛基的方法有：,醇（RCH2OH）氧化,e、在碳链上引入羧基的方法有：,(1) RCHO氧化,(2) 酯水解,（3）苯的同系物被强氧化剂氧化,4、有机合成的方法：,（1）、正向合成分析法：（又称顺推法）,特点：从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列中间产物，逐步推向目标合成有机物。,以 为基础

3、原料，无机原料可 以任选，合成,【探讨学习1】,浓硫酸/,NaOH溶液 ,Cl2 光照,催化剂 ,催化剂 ,【学与问】（教材P66）,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,总产率计算 多步反应一次计算,请计算一下该合成路线的总产率是多少？,（卡托普利）,结论：合成步骤越多，总产率就越低。,（2）、逆合成分析法（又叫逆推法）,特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,（E.J.Corey）,基础原料,中间体,目标化合物,H2

4、C OH H2C OH,H2C Cl H2C Cl,CH2 CH2,(石油裂解气),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,【探讨学习2】,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,有机合成路线的设计原则：,原料要廉价、易得、低毒、低污染 步骤简单、产率更高 尽量满足“绿色化学”的要求 条件温和、操作简单 正确的实验原理,思考与交流,课堂小结,写出只用乙烯作为原料（无机试剂任选），合成 的合成路线图。,【练习2】,【练习1】,课本P67习题1,如何合成环乙二酸乙二酯？,采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：,HOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,OHC-CHO,HOCH2-CH2OH,BrCH2-CH2Br,CH2=CH2,【练习3】,1.下列合成环氧乙烷的方法哪个更好？,课堂练习,方法1,方法2,补充、官能团的保护,例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：,问：A、B两步