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1、有机化学，朱，zju，重点，烷烃的化学性质，三维结构主要用(木框)透视，楔形，纽曼投影和费歇尔投影来表示。命名并写出下列化合物的结构式(5)3-乙基-2-甲基戊烷；(6)2，2，5-三甲基-4-丙基庚烷；(7)2，2，4，4-四甲基己烷；(8)4-叔丁基-5-甲基壬烷是结构式(通常仅适用于以分子形式存在的纯物质，如有机分子)的简单表达，只要可以省略烃单键，并且可以省略或不省略碳-碳单键，就应该代表该物质中的官能团：例如，丙烷的简单结构是CH3CH2CH3，乙烯是CH2=CH2，等等。然而，碳碳双键和三键不能省略。碳氧双键可以省略，如甲醛。试着根据沸点对下列烷烃进行排序(先把沸点高的放在前面)。

2、(1) 2-甲基戊烷，(2)正己烷，(3)正庚烷，和(4)十二烷为饱和烷烃，随着分子量的增加，分子间范德华引力增加，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，并降低分子间的作用力和沸点。因此，可以判断沸点从高到低的顺序为十二烷、正庚烷、正己烷和2-甲基戊烷。2-15下列自由基按稳定性从大到小的顺序排列。同类型自由基(如碳中心)的稳定性直接取决于中心原子和氢之间共价键的离解能。离解能越低，产生的自由基越稳定。因此，下列自由基的稳定性顺序可以推断如下：CAB。烯烃的化学性质诱导效应由原子的不同电负性引起的共价键电荷转移可以通过静电诱导作用影响分子的其他部分，这种效应称为诱导效应。一般用I表示.我代表

3、电子推动诱导效应，我代表电子拉动效应。甲基等I基团与烯烃的CC键相连，可以提高烯烃与亲电试剂的反应性。一般来说，能与碳正离子2p轨道产生-p超共轭的-C-H键越多，正电荷离域程度越大，稳定性越高。因此，我们可以推断：(1)(3)(4)(2)。比较下列碳正离子的稳定性。补充：苄基和烯丙基碳正离子的相对稳定性：碳正离子重排，1，2-H迁移，1，2-CH3迁移，环膨胀，释放小环张力，迁移动力学：形成更稳定的碳正离子，记下以下反应机理，炔烃和二烯，反式？顺还原，Diels-Alder反应，又称二烯加成，是共轭二烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中形成碳碳键的最重要手段之一，也是现代

4、有机合成中常用的反应之一。该反应富含立体化学，包括立体选择性(内型)、立体专一性(顺式)和区域选择性(邻对位)。用化学方法来区分下列化合物。(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯(2)1-戊炔、2-戊炔、脂环族烃、对映体和具有对称平面和对称中心的分子是非手性分子。然而，在手性分子中，对称轴可能存在。氯代醇(3-氯-2-丁醇)可通过2-丁烯与氯化水反应获得，氯代醇()及其对映体可由顺式-2-丁烯形成，氯代醇()及其对映体可由反式-2-丁烯形成。试图解释氯醇形成的立体化学过程。每个共振结构的相对贡献可以通过以下规则来判断：a .共价键越多的共振结构贡献越大；电荷分离严重的共振型

5、贡献很小；等效共振贡献相同；分布在电负性大的原子上的负电荷的共振型贡献很大。芳香烃名称，A当苯环与烷基(R-)、-NO2、-X等基团相连时，苯环作为母体，称为某一苯。当苯环与-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或r复杂时，苯环用作取代基。取代基A的位置是o，m，p或2，3，4，这表明选择亲本B的原则(按以下顺序，亲本在后面，取代基在前面。亲本的选择顺序如下：-NO2，-X，-OR，-R(烷基)，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX，-COOR，-SO3H，-COOH，-N R3等。羧基优于磺酸基，羟基优于氨基G硝基蒽，9-溴菲，命名

6、惯例，甲基苄胺，2-苯基庚烷，萘，(1)亲电取代，硝化，磺化，应用：占领水解，磺酰胺，卤化，傅克反应(一)烷基化，烷基化试剂3360！所以苯应该是过量的！共轭芳烃不发生傅-克反应，(b)酰化，氯甲基化，Gettermankoch反应，加成和还原反应，加氯，氢化，桦木还原，1，4-环己二烯化合物，萘在加成反应中比苯更容易氧化和还原，桦木还原机理无色晶体具有强烈的刺激性气味，冰点52.8，沸点202，易于升华。它主要由苯或C4馏分中的正丁烷或丁烯氧化制得，是生产不饱和聚酯和有机合成的原料。邻苯二甲酸酐可以发生水解、醇解和氨解反应，蒽醌衍生物可以通过与芳烃反应合成。邻苯二甲酸酐是在五氧化二钒的催化下

7、，在350 360下，由萘和空气气相氧化制得，也可由邻二甲苯与空气氧化制得。邻苯二甲酸酐可以代替邻苯二甲酸，主要与一元醇反应生成酯类，如邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯。卤化反应、NBS、NCS卤化试剂、低温卤化反应需要引发剂(如过氧化苯甲酰)和卤化剂(如NBS)，常用试剂N-溴代琥珀酰亚胺(NBS简称，也称N-溴代琥珀酰亚胺和1-溴-2，5-吡咯烷酮)非常有用，NCS:N-氯琥珀酰亚胺、过氧化苯甲酰：作为合成树脂的引发剂。面粉漂白剂、油脂和蜡、化妆品助剂、橡胶硫化剂。基团定位，具有非共享电子对的原子是邻位和对位定位基团，两种类型的定位基团1。与第一类定位基团(邻对位定位基团):的苯环直接相

8、连的原子具有非共享的电子对，并且通常没有双键。除卤素外，苯环上的电子云密度增加，亲电取代易于进行-活化。2。第二类定位基团(间位)给电子共轭效应：NR2-OR-F，O-OR，-F-Cl-Br-I吸电子共轭效应：COR-COH-COOR-CONR2，肖克尔法则，试图解释下列傅克反应的实验事实：在AlX3存在下苯与RX的单烷基化反应需要过量的苯，这是因为傅克反应产生的烷基苯比苯更容易发生傅克烷基化反应(电子云密度增加)。因此，仅通过加入大量过量的苯就可以获得较高的单烷基苯产率，这解释了以下事实：甲苯被氧化成苯甲酸的反应产率较低，而对硝基甲苯被氧化成对硝基苯甲酸的反应产率较高。这是因为分布在甲苯苯环

9、上的电子云密度远大于对硝基甲苯，在酸性溶液中用重铬酸钾氧化时，会产生严重的苯环氧化开环产物。比较以下各组化合物的硝化难度：卤代烃，命名为，苄基溴，CF2CF2n聚四氟乙烯，IUPAC，命名为：(卤素仅用作取代基)，烃作为母体(与卤素原子的最长碳键)被称为具有支链的烷烃，碳数从最靠近支链的末端开始计算，而具有最小支链的链是从靠近卤素原子的链开始亲核取代SN，SN2反应：瓦尔登变换：构型转化Sn1反应：外消旋化，两个反应，卤代烷烃和硝酸银进行Sn1反应，活性：碳卤化锂离子交换反应是Sn2反应。卤代烷在醇溶剂中与硝酸银反应，生成硝酸盐和卤化银沉淀。具有相同卤素和不同烃基的卤代烷具有以下活性序列：12

10、3。该反应也可用于识别卤代烃。反应最快的是伯卤代烷，其次是仲卤代烷，反应最慢的是叔卤代烷。碘化钠可以溶解在丙酮中，伯胺、仲胺和叔胺的活性和鉴别可以类似地进行比较。磺酰化！(P296)，类似于鉴定的反应包括中间炔烃和末端炔烃的鉴定？硝酸银！(P88)，类似地，伯醇、仲醇和叔醇也可以被识别。卢卡斯试剂！(P204)，亲核取代的影响因素，绝对SN2或SN1机理的例子很少。通常，这两种机制共存，并根据反应条件而变化。r CX键的结构强度体积浓度，亲核能力浓度，对亲核试剂的影响，对反应的影响，稳定性，可以比较！影响溶剂和亲核试剂的因素，问题1:如何测量亲核试剂的亲核性？问题2:亲核性和碱性之间有什么关系

11、？所有的亲核试剂都是碱，所有的碱也是亲核试剂。亲核性的定义：带有带正电荷碳原子的非共享电子对的负离子和分子的反应能力。亲核性的测量方法：测量亲核体与底物之间SN2反应的相对速率，速率越快，亲核性越强。(动力学参数)碱度：确定碱和H2O之间的反应，平衡常数Kb越大，碱度越强。(热力学参数)，相同或相同周期中心原子的亲核性与碱性顺序大致相同，但相同周期原子和相同族中心原子的亲核性与碱性顺序不一致(受溶剂影响)。质子溶剂、非极性和低极性溶剂、烷烃、苯、醚、酯(亲核试剂难以溶解且很少使用)。极性溶剂具有可离解的活性氢、(非质子溶剂)、亲核性和碱性、亲核性、碱性、强、强、弱、弱、强、强、强、弱、弱、弱、

12、弱、溶剂化、极化大体积原子对外部电子的结合能力弱、极化能力强(容易变形)、强、弱、亲核性和碱性相同的族元素在非质子极性溶剂中，正离子被溶剂化，负离子被完全释放。负电荷密度越高，亲核性越强(与碱性序列一致)。例如，DMSO中的MX，游离的，可分别与液相和气相的伯醇、仲醇和叔醇的酸度的比较方法相联系，试剂体积对亲核性的影响，大体积弱亲核强碱，大体积碱强碱，强、弱、强、弱亲核性，试剂体积效应，烷基给电子效应，碱性、有利于SN2的因素、有利于SN1的因素、消除反应(e:消除):小的中性分子从有机分子中消除，形成不饱和化合物。常见的淘汰分子：HX、H2O、X2等。在碱性条件下，卤代烷的SN反应和e反应相

13、互竞争。扎依采夫法则，赛兹夫消除法则：用较少的氢从碳中消除氢，通过双键碳上更多的取代产生更稳定的烯烃。马尔可夫加成：(HX加成)萨格勒布消去：(HX消去)，芳环上的亲核取代反应，苯乙炔的结构！卤代烃和格氏试剂，交叉偶联反应，卤代烃和氢氧化钠在水和乙醇的混合物中反应。以下哪种反应情况属于SN2过程？哪些属于SN1历史？(1)伯卤代烷烃的比例高于叔卤代烷烃；(2)随着碱浓度的增加，反应速率没有明显变化；(3)两步反应，第一步是确定速率的步骤；(4)增加溶剂的含水量明显加快反应速度；(5)产物构型80%外消旋化，20%转化；(6)攻击试剂的亲核性越强，反应速度越快；(7)有重排；(8)增加溶剂中的醇

14、含量加快了反应速率。(1)属于SN2反应。因为叔卤代烷根据SN2的反应速率非常慢。(2)属于SN1反应。因为反应速率与亲核试剂浓度无关。(3)属于SN1反应。因为这是一个逐步的反应。(4)是SN1反应。随着水含量的增加，溶剂的介电容量增加。(5)属于SN1反应。因为SN2反应的产物构型是相反的。(6)属于SN2反应。因为SN1反应速率几乎不受亲核试剂的影响。(7)属于SN1反应。因为重排现象源于碳正离子的存在。(8)属于SN2反应。因为C2H5OH比水更亲核。以RX和氢氧化钠在水-乙醇中的反应为例，比较了SN1和SN2在表中各点的反应。(rxnaoh-rohnax)，综上所述，醇、酚、醚、CH

15、2=CHCH2OH、烯丙醇，在选择主链时，选择含有不饱和键并与羟基相连的最长碳链作为主链，羟基先编号，命名时主链的碳数反映在不饱和烃的名称中，最后标记羟基的位置。1，3，2，2-环己烯醇，1，2，3，3-氯环己烯，命名法，2-羟基苯甲酸(水杨酸)，1，2-二羟基苯(儿茶酚，儿茶酚)，混合醚，某些(自由基)醚(用于将小的烃基放在第一位，大的一个)1，4-环氧丁烷(四氢呋喃，THF)，3-氯-1，2-环氧丙烷(表氯醇)，乙氧基环己烷，二甲基亚砜(二甲基亚砜)是含硫有机化合物，分子式为(CH3)2SO，它具有高极性、高沸点、热稳定性好、非质子性、与水混溶的特点，可溶于乙醇、丙醇、苯和氯仿等大多数有机物质，被称为“通用溶剂”。男男性接触者。气相色谱固定液(最高工作温度3