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文档简介

1、2020年8月1日,学习要求,掌握醇、酚和醚的结构特征,掌握醇、酚和醚的化学性质和鉴别方法。掌握醇、酚和醚的主要制备方法,了解醇、酚和醚的重要用途。2020/8/1,7-1醇的分类和命名,有机化学电子教案第7章,醇、酚和醚:7-2醇的来源和制备,7-3醇的物理性质,7-5的重要代表,7-4醇的化学性质,7-6酚的分类和命名,7-7酚的来源,7-11醚的来源和制备,7-12醚的物理性质,7-13醚的化学性质,2020年8月1日,醇、酚和醚也可视为醇、酚和醚都属于烃的含氧衍生物,而醇和酚是烃的羟基衍生物,而醚通常由醇和酚制成,并且具有相同的碳原子。有机化学电子教案第7章,醇、酚、醚:醇、醚,202

2、0/8/1,饱和一元醇的通式:ROH,7.1醇的分类、结构和命名,1。结构:2020/8/1,2。分类:7.1分类、结构和结构异构醇的结构异构包括碳链异构和官能团异构。例如,正丁醇,异丁醇(2-甲基-1-丙醇),官能团的异构,醇的异构和命名,碳链的异构,CH3 CH2 CH2 OH,CH3 CH2OH,2020/8/1,7.1醇的分类,结构和命名,三。命名:2 2020年8月1日,(1)选择含羟基的最长碳链作为主链,支链作为取代基。这个数字从最靠近羟基的一端开始,根据主链上碳原子的数量,它被称为“醇”。支链羟基的位置、名称和顺序写在醇的名称之前。7.1醇类的分类、结构和命名,3。系统命名法:3

3、-甲基-2-丁醇,2020年8月1日,(2)命名不饱和醇时,应选择含羟基和不饱和键的最长碳链作为主链,并尽可能减少羟基的数量。7.1醇的分类、结构和命名,2-丁烯醇、3-苯基-2-丙烯醇、巴豆醇、肉桂醇的物理性质,2020/8/1,7.2醇,外观:C4以下的醇,含酒精的液体;C5C11酒精,有难闻的气味;C12上空的酒精是蜡状固体;二元以上的醇有甜味。2020/8/1,7.2酒精的物理性质,以及2020/8/1,7.3酒精的化学性质。醇钠遇水水解成原来的醇。取决于烃基的结构和反应条件,醇是酸性的,可以与活性金属反应释放氢。2020/8/1,7.3酒精、一级甲醇酒精、二级酒精和三级酒精的化学性质

4、,2。卤代烃的形成:答:醇与HX的相互作用:2020/8/1,7.3醇、仲醇和叔醇的化学性质SN1;一级醇SN2,2020/8/1,7.3,2020/8/1,7.3,浓盐酸/无水氯化锌,称为卢卡斯试剂,2020/8/1,7.3,醇的化学性质,碳醇和二氧化硅,硼醇和PX3,2020/8/1,7.3,2020/8/1,7.3,4。脱水反应:2020/8/1,7.3,2020/8/1,7.3,5。氧化反应:2020/8/1,7.4二醇性质,2020/8/1,7.5醇制备,1,2020/8/1,7.5醇制备,2,2020/8/1,7格氏试剂与甲醛反应得到一级醇,生成的醇比格氏试剂多一个碳原子。格氏试剂

5、与其它醛反应得到仲醇,而格氏试剂与酮反应形成叔醇。反应如下:2020/8/1,7.5酒精制备,运动:2020/8/1,7.6重要酒精,2020/8/1,7.6重要酒精,2020/8/1,7.6重要酒精,2020年8月1日,命名:酚类一般命名为某种酚,它以含羟基的芳香环为母体。如苯酚、萘酚等。羟基所在的c原子是1号碳,它的编号方向是最靠近环的其它取代基的方向(稠环如萘和蒽仍按原规定编号)。芳环上的R、OR、X、NH2和NO2作为取代基写在矩阵的前面。如果芳香环上有COOH、SO3H和CHO等基团,羟基将被用作取代基。7.7苯酚、邻羟基苯甲醛、邻硝基苯酚的分类和命名,2020/8/1,7.8苯酚的

6、物理性质,2020/8/1,7.9苯酚的化学性质,苯酚是酸性的,可溶于氢氧化钠水溶液。(1),2020/8/1,7.9苯酚的化学性质和几种物质的酸度比较如下。从Pka值可以看出,苯酚的酸性比水强,比碳酸弱。当苯环与推电子基团相连时,酸度降低,而当苯环与吸电子基团相连时,酸度增加。2020/8/1,7.9苯酚的化学性质,2020/8/1,7.9苯酚的化学性质,2020/8/1,可用于保护酚羟基。例如:7.9苯酚的化学性质,2020/8/1,(3)与氯化铁:的显色反应,这通常用于确认苯酚的存在,并且不同的苯酚显示不同的颜色。蓝紫色络合物和其它具有烯醇结构式的有机化合物也与氯化铁反应,显示出血红色。

7、7.9苯酚的化学性质,2020/8/1,(4)酯化反应,7.9苯酚的化学性质,2020/8/1,卤化:苯酚与溴水的反应,三溴苯酚在室温下沉淀,不能停留在第一取代阶段。为了得到一个替代品,我们需要非极性溶剂:7.9苯酚的化学性质,(2)硝化:7.9苯酚的化学性质,2020/8/1,(3)磺化:7.9苯酚的化学性质,2020/8通常使用酸催化剂,烯烃被用作傅克反应试剂。7.9苯酚化学性质,2020/8/1,7.9苯酚化学性质,2020/8/1,7.10苯酚制备,2020/8/1,7.10苯酚制备,2020/8/1,7.10苯酚制备,2020/8/1,7.11醚的分类和命名,1。分类:2020/8/

8、1,2。命名法:(1)简单醚是根据由醚键连接的烃基命名的。(2)当混合醚被命名时,小烃基排在第一位,大烃基排在最后。7.11醚的分类和命名,2020/8/1,2。命名法:(3)当命名含芳基的混合醚时,芳基是第一位的。(4)环醚通常被称为“环氧烷烃”或根据杂环化合物的命名法来命名。3氯1,2环氧丙烷,7.11乙醚分类和命名,2020/8/1,7.11乙醚分类和命名,2020/8/1,7.12乙醚的物理性质,2020/8/1,7.13乙醚的化学性质,乙醚中氧原子上的非共享电子对可以接受质子,形成盐和形成盐。2020年8月1日,乙醚的碳氧键在卤酸的作用下很容易断裂,产生醇和卤代烃。醚的碳氧键断裂规则

9、:7.13醚的化学性质,2020年8月1日,由一级和二级烃基组成的醚按照SN2过程反应,碳氧键在较小的烃基处断裂。与叔烃基按照SN1反应过程反应生成叔卤素。脂肪芳族醚,以产生脂肪卤化物。(CH3)2CH,7.13醚的化学性质,2020/8/1,3,过氧化物:的形成,过氧化物的去除方法:用硫酸亚铁水溶液洗涤,或加入低价铁和铜盐蒸馏。含氢的醚很容易被空气中的氧氧化成过氧化物。乙醚过氧化物,不稳定,受热易爆炸。检验方法:7.13乙醚的化学性质,2020/8/1,1。环氧乙烷的制备:环氧乙烷,(1)乙烯的空气氧化,(2)乙烯和氯化氢的添加,7.13醚的化学性质,2020/8/1。酸催化:7.13醚的化

10、学性质,2020/8/1,环氧乙烷和格氏试剂的作用是制备伯醇的重要方法,它可以通过反应增加两个碳原子的碳链。碱催化:7.13醚的化学性质,2020/8/1,7.14醚的制备,2020/8/1,7.14醚的制备,该反应的局限性:叔卤不能使用,消除反应容易发生,芳族卤活性低且难以反应,例如,在制备乙基叔丁基醚时,有如下两条合成路线。路线1:路线2:2020/8/1,7.15大环聚醚,2020/8/1,7.15大环聚醚,2020/8/1,7.15大环聚醚,2020/8/1。1.酒精的命名。酒精的制备。酒精的化学性质。酒精和活性金属的反应。醇羟基的卤化(HX,PX5,SOCl2) 3。酒精脱水(分子内脱水和分子间脱水)4。酯化反应5。氧化和苯酚结节,1。苯酚的命名* * * * * 2。制备苯酚* * * * 1。异丙苯氧化2。卤代苯的水解。苯磺酸的盐-碱熔融。苯酚1的化学性质。酚羟基反应,酸性,酚醚的形成,酚酯的形成,氯化铁的显色。芳环上反应1 .卤化2 .硝化3 .磺化4 .弗里德尔-克拉夫特反应5 .与甲醛的反应3 .氧化反应,2020年8月1日,乙醚概要,1。乙

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