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文档简介

1、有机化学,（习题课五）,一、完成下列反应,选择性还原 (醛基比羧基容易还原),(取代己二酸) 脱水兼脱羧,-羟基酸的分子内脱水 (反应不涉及手性碳，故构型不变),(酰胺的脱水),( 酯的醇解 ),( 酸酐的氨解 ),1. 按酸性由强到弱排列成序：,2. 按酸性由强到弱排列成序：,3. 按碱性水解速度由快到慢排列成序：,二、按要求回答下列问题,4. 按烯醇化由易到难排列成序：,5. 按脱羧反应活性由大到小排列成序：,6. 按氢的活性由大到小排列成序：,三、合成题,1. 完成下列转化：,2. 用C4以下的烯烃合成(无机试剂任选) ：,( 氨解时要考虑活性和双键 ),3. 用C4以下的不饱和烃为原料

2、，经丙二酸二乙酯法合 成(无机试剂任选)：,( 防止重排 ),引入氰基?,4. 用苯和C4以下的醇为原料，经乙酰乙酸乙酯法合成 (无机试剂任选)：,四、反应机理,用反应机理说明下列化合物在酸催化下水解(H218O) 的反应产物。,化合物(1)是有光学活性的仲醇酯，其酸催化水解是酰氧键断裂， 反应不涉及手性碳原子，故产物中醇的构型保持不变，仍具有光学 活性。,化合物(2)是有光学活性的叔醇酯，其酸催化水解是烷氧键断裂, 形成叔碳正离子，进一步水解得到外消旋化产物。,五、推断结构,外消旋化,分 析：A转化成B，表明Br为OH取代，故B为羟基酸；,B转化成C，C的碳原子数增加一倍，故C为羟基 酸。,D的IR谱表明该分子有羰基存

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