考点01 生物大分子-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性必修3）（原卷版）

考点01生物大分子【核心考点梳理】一．糖类【糖类的结构和组成】糖类的结构：分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物．糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等．糖类的组成：糖类的通式为Cn(H2O)m，对此通式，要注意掌握以下两点：①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构；②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等．1、葡萄糖和果糖-----单糖的典型代表（1）葡萄糖①分子式C6H12O6②结构简式CH2OH—(CHOH)4—CHO③④结构特点：属多羟基醛。含有羟基（—OH）、醛基（—CHO）两种官能团⑤性质：通常为无色晶体，有甜味，易溶于水，广泛存在于各种水果中。A、还原性，具有醛类性质a.银镜反应：与银氨溶液水浴加热产生光亮的银镜（制镜、生产热水瓶胆）b.与新制氢氧化铜悬浊液加热产生红色沉淀（应用于检查糖尿病）2NaOH+CuSO4→Cu(OH)2↓+Na2SO4(NaOH过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2OB、加成反应：加氢时还原为六元醇C、具有醇羟基，能起酯化反应D、发酵生成酒精C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑E、生理氧化：C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+热为生命活动提供能量⑥制法：淀粉水解⑦用途：a、是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；b、用于制镜业、糖果制造业；c、用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养．（2）果糖分子式：C6H12O6,无色晶体，比葡萄糖甜，存在于多种水果中，与葡萄糖互为同分异构体。【教学参考】果糖也和葡萄糖一样能够发生银镜反应、能与新制的氢氧化铜反应，是因为果糖在一定条件下能够转化为葡萄糖。2、蔗糖、麦芽糖-----二糖的典型代表蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11结构特点不含醛基含有醛基相互关系都属于二糖，且互为同分异构体存在和来源存在于不少植物体内，以甘蔗和甜菜中的含量最多淀粉水解产生物理性质无色晶体，溶于水，有甜味白色晶体，易溶于水，有甜味。（不如蔗糖甜）化学性质1．无还原性，不发生银镜反应，不与新制氢氧化铜反应。2．在硫酸的催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖：C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6葡萄糖果糖1．有还原性，可发生银镜反应，可与新制氢氧化铜反应。2．在硫酸等的催化下，麦芽糖发生水解反应，生成两分子葡萄糖：3、淀粉、纤维素-----多糖的典型代表淀粉纤维素通式（C6H10O5)n（C6H10O5)n结构分子中约含有几百个到几千个单糖单元，它的分子量从几万到几十万。不含醛基。分子中大约含有几千个单糖单元，它的分子量约为几十万。不含醛基。相互关系都属于多糖、非还原性糖、天然高分子化合物，但不是同分异构体。（n值不是一个固定值，结构也不同）物理性质白色、无气味、无味道粉末状的物质，能部分溶解于热水。白色、无气味、无味道的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。化学性质在稀酸或酶的作用下，发生水解，经过糊精、麦芽糖转化为葡萄糖。(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6(淀粉)(葡萄糖)2．跟碘作用呈现蓝色1．在一定条件下长时间加热，可发生水解生成葡萄糖，但较淀粉困难。(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6(纤维素)(葡萄糖)2．酯化反应：如与HNO3生成纤维素硝酸酯(或三硝酸纤维素酯)，与CH3COOH生成纤维素醋酸酯用途淀粉是食物的一种重要成分。它也是一种工业原料，可以用来制葡萄糖和酒精等。棉麻纤维素大量用于纺织工业，纤维素常用于制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维和造纸等等。纤维素乙酸酯俗名醋酸纤维，用于制电影胶片片基和纺织工业【教学参考】1、通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物．2、由于在淀粉和纤维素中，n值不是一个固定值，因此淀粉和纤维素都是混合物。3、判断淀粉水解程度方法a.尚未水解：加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热，若无砖红色沉淀产生，证明淀粉没有水解．b.部分水解：加入碘水显蓝色、另取淀粉液加碱性中和硫酸后再加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液，加热，产生砖红色沉淀（同时具有上述两种现象）．c.完全水解：加入碘水、不显蓝色【注意】实验室中，淀粉、纤维素水解水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物葡萄糖，必须先加入氢氧化钠溶液中和作催化剂的硫酸，使之显碱性，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。蛋白质1、氨基酸氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的的产物叫氨基酸。若氨基取代在α碳原子上，叫α氨基酸。结构特点：分子中同时含有氨基和羧基，氨基酸具有两性（既可与酸反应又可与碱反应）。α－氨基酸结构简式可表示为：物理性质：常温下，氨基酸是晶体，可溶于水，但不溶于乙醚。（2）几种重要的α－氨基酸：|甘氨酸（氨基乙酸）H－CHCOOH|NH2丙氨酸（α－氨基丙酸）苯丙氨酸（α－氨基－β－苯基丙酸）|谷氨酸（α－氨基戊二酸）HOOC－CH2－CH2－CH－COOH|NH2（3）化学性质：两性：氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此它既可以跟酸反应，又可以跟碱反应，生成盐。R－CHCOOH+HClR－CHCOOHNH2NH3C1R—CHCOOH+NaOHR－CHCOONa+H2ONH2NH2②缩合反应由两个α－氨基酸经缩合生成的产物叫二肽，由多个α－氨基酸缩合的产物叫多肽。2、蛋白质(1)存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质．动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质．植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质．酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质．(2)组成元素：C、H、O、N、S等．蛋白质是由不同的α－氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物．（3）性质：①水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下发生水解反应：蛋白质多肽α—氨基酸通过蛋白质的水解，可制备氨基酸。人摄入蛋白质后，在体内水解成氨基酸，氨基酸被人体利用再重新形成人体蛋白质。②盐析：加入某些浓的无机盐（NH4）2SO4、Na2SO4可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出。盐析是可逆过程，主要属于物理变化，可用于分离、提纯蛋白质。④变性：蛋白质在热、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物（如甲醛、酒精等）、强氧化剂、紫外线等因素的作用下失去生理活性的过程，叫做蛋白质的变性。变性会产生凝结现象，变性是不可逆过程，主要属于化学变化。变性原理用于解毒、消毒、防腐等。⑤灼烧：蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的气味。用于鉴别真丝、毛织物与其它织物。⑥颜色反应：一般含有苯环的蛋白质遇浓硝酸颜色变黄（又称黄蛋白反应），用于鉴别蛋白质。用途：蛋白质是人类必需的营养物质；重要的纺织材料；制革；制胶；制酪素。酶属于蛋白质，是重要的催化剂。【教学参考】1、蛋白质水解的最终产物为各种α—氨基酸。2、酶催化作用的特点：(1)条件温和，不需加热．在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用．在30℃～50C之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性．(2)具有高度的专一性．如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉起催化作用等等．(3)具有高效催化作用．酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107～1013倍．三、核酸核酸的组成1．分类：核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)，绝大多数生物体的遗传物质是DNA。2．组成(1)核酸是一种生物大分子，是由许多核苷酸单体形成的聚合物。(2)核苷酸水解得到磷酸和核苷，核苷水解得到戊糖和碱基，其中戊糖有脱氧核糖和核糖，在核酸中以环状结构的形式存在。(3)碱基的名称(符号)和结构简式①腺嘌呤(A)：。②鸟嘌呤(G)：。③胞嘧啶(C)：。④胸腺嘧啶(T)：。⑤尿嘧啶(U)：。3．定义：核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。4．两种核酸中的碱基(具有碱性的杂环有机化合物)(1)RNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)四种。(2)DNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)四种。5．核酸的合成与水解6．腺苷三磷酸(ATP)(1)形成：腺嘌呤核苷中的核糖羟基与磷酸反应，可形成腺苷酸(AMP)、腺苷二磷酸(ADP)及腺苷三磷酸(ATP)。(2)ATP中的特殊键磷酸与核糖之间通过磷酯键连接，磷酸与磷酸之间形磷酸酐键。(3)ATP的水解过程的能量变化核酸的结构1．DNA的双螺旋结构特点(1)DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。(2)每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧。(3)两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。2．RNA的结构RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。核酸的生物功能1．基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，称为基因。2．生物功能(1)DNA分子的复制亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。(2)RNA的生物功能RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。3．中国在核酸的研究中的贡献(1)1981年，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸。(2)1999年，参与了人类基因组计划。(3)2002年，完成了水稻基因组图谱的绘制。【核心归纳】【必备知识基础练】下列说法正确的是(

)A.油脂发生皂化反应能生成甘油

B.蔗糖水解前后均可发生银镜反应

C.由甘氨酸和丙氨酸缩合最多只能形成三种二肽

D.向蛋白质溶液中加入CuSO有下列物质：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤浓硫酸。在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需使用上述试剂或其中一部分，判断使用的试剂及其先后顺序为(

)A.④①③② B.①④②③ C.⑤①③② D.①⑤②③

下列说法正确的是(

)A.用新制Cu(OH)2悬浊液就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液

B.糖类、食用植物油、蛋白质在一定条件下均会发生水解反应

C.淀粉和纤维素的通式都是(C6H10下列说法正确的是(

)A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林，蛋白质的性质发生改变并凝聚

B.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

C.实验室合成乙酸乙酯时，可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸

D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可与水作用转化为葡萄糖下列说法正确的是(

)A.油脂、糖类和蛋白质都是天然高分子化合物

B.酯类在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应

C.淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后，加新制氢氧化铜悬浊液可检测是否水解完全

D.向鸡蛋清的溶液中加入某盐溶液，蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质又发生溶解，则该盐一定不是硫酸铜【关键能力提升练】下列说法正确的是(

)A.分馏石油可以得到柴油、润滑油、植物油

B.油脂、多糖和蛋白质都能发生水解反应

C.淀粉溶液中加入硫酸，加热4−5 min，再加入少量银氨溶液加热，有光亮银镜生成

D.在大豆蛋白溶液中，加入硫酸钠溶液，蛋白质会发生变性下列说法正确的是(

)A.分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油

B.在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳

C.乙酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应

D.在大豆蛋白溶液中，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性下列说法正确的是(

)A.硬脂酸丙酯在碱性条件下的水解反应叫皂化反应

B.向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热一段时间后，未冷却就滴入几滴碘水，溶液未变蓝，不能说明淀粉已完全水解

C.蛋白质是天然高分子，可在人体内转化为氨基酸，这个过程称为蛋白质变性

D.糖类物质在一定条件下均能发生水解反应将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中扎好袋口，浸入流动的温水中．相当一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制氢氧化铜悬浊液(混合后加热)和浓硝酸作用，其现象分别为(

)A.显蓝色、无现象、显黄色 B.显蓝色、红色沉淀、无现象

C.无现象、变黑色、显黄色 D.无现象、红色沉淀、显黄色【学科素养拔高练】芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如图。

已知：

Ⅰ.；

Ⅱ.；

Ⅲ.(R1、R2、R3、R4为氢原子或烃基)。

Ⅳ.RCH=CHR'→KMnO4/H+RCOOH+R'COOH，R、R'为烃基。

回答下列问题：

(1)A是一种烯烃，化学名称为______，其分子中最多有______个原子共面。

(2)B中官能团的名称为______、______。②的反应类型为______。

(3)③的化学方程式为______。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(∗)标出F中的手性碳原子______。G的结构简式为______，符合以下条件的G同分异构体有______种。

①能发生银镜反应

②结构中只含有一个环，该环结构为，环上只有一个侧链

(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是______。

(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和