知识清单25有机化合物（必修）2024年高考化学一轮复习知识清单

知识清单25有机化合物（必修）

思维导图

纤维素、蛋白质、

天然高分子材料

天然橡胶有机高

分子材料[2CHiCHQH+2Na-・2CH；CH：ONa+Hj

塑料、合成纤维、

合成高分子材料乙醇)一

.合成橡胶.{cHQHqH+BO[2coz+340

(zCHQHQHPJ啜J2CH；CHO+2HQ

CH4+2O2点遮.CO2+2H:O(

从

化「CHQOOH+2022co?+2H?O

CH4+CI2-^-*CHJCI+HC1

石

饮

燃乜酸卜-CH£OOH+GHQH嘤野(：14《003145+40

食

[HzVHz+Br?—CrCbi^料

中

中

42cH£OOH+Na2cOj--------2CH3COONa+H:O+C

的

获

CH:=CH:+3O;

有

取福」葡萄特（CM。）：能与新制Cu（QH£悬浊

机

与酸性KMnO,溶液反应：使其前舒有吐㈣飞液反应生成砖红色沉淀_________________

化

机糖

合

化《低聚糖片［1mol低聚糖能水角*为270mol的冷糖|

应/类

12c6H6+150?312cO?+6HQ)物

合

[。+Br?Q-B什HBr}阿麻忧淀粉、纤维素：水解的及终产物是葡萄糖

(O+HQ-NO2^SQ-NO：+HQ>~^~^《酯和油脂H在酸或碱存在的条件卜二可发生水解反应

Q+3H*O

［蛋白质］」终水解产物｛氨甚延

」有■机物的一般性质〕

认识有机有机物的结构特点

化合物~（才能团］

］简单的有机化合物）3同分异构体

知识梳理

知识点01认识有机化合物

知识点02乙烯和石油的综合利用

知识点03苯和煤的综合利用

知识点04乙醇和乙酸

知识点05酯和油脂

知识点06糖类和蛋白质

知识点07高分子化合物

知识点08燃烧法测定有机物的分子式

知识点09典型有机物的转化和检验

知识点01认识有机化合物

一、有机物概述

1.有机物的概念：大部分含有碳元素的化合物

（1）组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷及卤素等

（2）有机物中一定含碳元素

（3）含碳元素的化合物丕二定是有机物

①碳氧化物：CO、C02

②碳酸（盐）：H2c03、Na2co3、NaHC03、CaCO3

③氟化物、硫氟酸盐：KCN、KSCN、Fc（SCN）3

④碳化物:SiC、CaC2

2.碳元素的成键特点

（1）成键数目：每个碳原子可以形成生个共价键

（2）成键方式：碳原子间可形成单键、双键、叁键

（3）成键原子：碳原子之间或碳与其他原子之间

（4）连接方式

①链状：碳氢键数最多

②豆状：碳碳键数最多

（5）在由〃个碳原子组成的有机物中最多可以形成4个碳碳单键

（6）“键线式”表示有机物的分子结构

①不连其他原子的点代表碳原子，线代表共价键。

②氢原子数据缺键数来计算，缺〃个键用义个H补

③举例

有机物00coGV

分子式Cio%CMCM2OCM4N2

3.有机物的通性

（1）种类：多达上亿种，世界上种类最多的化合物

（2）溶解性：多数不溶于水,易溶于有机溶剂

（3）耐热性：多数不耐热,受热易分解

（4）熔沸点：一般较低，挥发性强，常温下多为液体或固体

C5）可燃性：多数可以燃烧

（6）电离性：多数是非电解质,不电离

（7）化学反应：比较复杂，副反应芟，连接符号用“一”，反应速率较慢

4.有机物和无机物的关系

（1）有机物和无机物之间没有明显的界限

（2）有机物和无机物间可以相互转化

①第一次人工合成有机物：NIhCNO（氟酸镂）ACO（NH2）2（尿素）

②世界上最大的化学反应：6CO2+6H2OV；>C6Hl206+602

③有机燃料燃烧：CH3cHqH+302"鸳2co2+3H?O

二、重要的有机概念

1.只含碳、氢两种元素的有机化合物,又叫碳氢化合物

2.芳香烧：含有苯环的1运,如<Q^CH3、<^^CH=CH2、00等

3.煌的衍生物

（1）概念：烧分子中的氢原壬被其他原子或原子团取代后所得的有机物

（2）判断：除了碳、氢两种元素外，还含有其他元素

（3）煌的衍生物找烧：将杂原子或原子团换成氢原子即可

OH0H

①C00H=

②CH2=CH-ClnCH2=CH2

③<Q>-<'H3=>不是♦的衍生物

4.高分子化合物

（1）概念：相对分子质量很大（几万、几十万、几百万、上千万）的有机物

（2）判断：化学组成中含有“（）J或“£土”

①小分子化合物：（G7H3«00）3c3H5、Ci29H223N3O54

0

②高分子化合物：（C6HI°O5）八-EHN-

5.官能团

（1）概念：一定有机物化学性质的原子或原子团

（2）常见的官能团

类别代表物名称符号

烯碳碳双键)c=c(

CH2=CH2

快CH三CH碳碳三键一c三c-

卤代均CH3CH2-CI碳囱键-c-x

醇CH3CH2-OHas-OH

?X

醛醛基

CH3-C-H

0

酮埃基

CH3-C-CH3-

?V

陵酸科

CHj-C-OH-C-OH

③氢原子数：达至IJ“饱和”,即最多

④空间构型：四个共价单犍呈四面体构型,整个烷烧分子呈锯齿形

（4）链状烷短的通式：CnH?小

（5）命名

①碳原子数170

N(C)12345678910

代号里乙ST戊己庚至壬癸

②碳原子数10以上：以汉字数字代表

（6）几种链状烷煌的结构简式

烷嫌乙烷丙烷十一烷

结构简式CH3cH3CH3cH2cH3Clh(CH?)9CH3

四、链状烷烧的性质

1.物理性质

（1）溶解性：都难溶于水

（2）熔沸点：随着分子中碳原子的增加而ft高

（3）密度：随着分子中碳原子的增加而增太

2.甲烷的存在

3.化学性质

（1）稳定性：通常情况下与强酸、强碱、强氧化剂不反应

（2）可燃性：完全燃烧生成二氧化碳和水

①甲烷：CIL+ZOj-^COz+ZHQ

②丙烷：C3H8+5（）2-<^3CO2+4H2O

（3）高温分解：用于石油化工和天然气化工生产

4.甲烷的取代反应

(1)实验装置及现象

①无光照时，混合气体颜色不变:

②光照时，混合气体颜色逐渐变浅,集气瓶壁出现油状液滴,集气瓶内液面上升:

③饱和NaQ溶液中有白色晶体析出

(2)反应特点：分步进行，每一步都是可逆反应

(3)反应方程式

z-x光昭

(DCH4+Cl2^^CH3CI+HC

Lx光昭

②CHjCl+CL^^CHzCb+HQ

©CHiCh+Ch^^CHCli+HCI

CCL+HCl

（4）产物种类：每一步的取代产物都有，最多的是

（5）计算关系

①碳元素守恒：〃（CHQ=〃（CH3CI）+〃（CH2ch）+〃（CHC（）+〃（CCL）

②氯元素特点：〃（Ch）=〃（HCD=〃（CIhCD+2〃（CH2c12）+3〃（CHCC）+4“（CCL）

（6）四种氯代甲烷的比较

一氯甲

名称二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷

烷

化学式

CH3clCH2ChCHChCC14

俗名氯仿四氯化碳

空间构型.1■

•

变形四i鼠体正四面体

状态气体液体液体液体

水溶性不溶不溶不溶不溶

用途有机溶剂、麻醉剂有机溶剂、灭火剂

五、克的一元取代物同分异构体数目的判断

1.原则：分子有几种等效氢原子，其一元取代物就有几种

2.方法

（1）同一碳原子上的氢原子等效

（2）同一碳原子上所连里基上的氢原子等效

（3）对称位置上的碳原子上的氢原子等效

3.注意原子间的连接顺序

（1）-CH3：只能连1个基团，必须连在两端

（2）-CH2-：连2个基团，必须连在中间

（3）-CH-：连3个基团，必须连在中间

I

（4）一9一：连4个基团，必须连在中间

4.烷燃基

（1）概念：烷烧分子中的•个氢原子被取代后剩余的原子团

（2）通式：

（3）常见的烷危基的种类

名称甲基乙基丙基丁基戊基

化学式

-CH3一C2Hs-C3H7-C4H9-C5HH

种类11248

易错点01关于烷烧的易混易错点

（1）气态烷慌为可可•燃性气体，点燃之前必须检验其纯度，以防爆炸。

（2）准确理解烷燃与卤素单质反应的条件

易错点02关于同系物的易错点

（1）同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意

这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2（乙烯）与（环丙烷）不互为同系物

（2）同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷煌而言就是指碳原

子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3cH2cH3,

前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似.，故为同系

物。

（3）根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如：

CIBC1I2CII2CII3和CII3C1I（CII3）2属于同分异构体

（4）同系物一定具有不同的分子式

（5）同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发牛.规律性的变化

【典例01】下歹U物质中：@CH3（CH2）3CH3②CH3cH2cH2cH2cH3③CH3cH2cH2cH2cH2cH3

其中，属于同系物的是:属于同分异构体的是:属于同种物质的是

A.①②B.②③C.@@@@⑦D.①③E.（3X4）®®F.④⑥

【答案】BDEAF

【解析】7种物质均为烷烧，若碳原子数不同，则互为同系物；着碳原子数相同，而结构不同，则互为同分

异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C’H.②C，Hi2、

③C6H乐④C6H14、⑤C6H14、⑥CSH|4、⑦C6H.所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系

物；①②结构相同：属于同种物质，④©结构相同，属于同种物质：③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。

CHCIICHCH

II

【典例021（1）有机化合物中，碳原子之间可以形成或碳环。某有机物的结构式为（H3,

请按照碳原子的成键方式指出该分子中各共价键的类型：,该有机物（填“属于”或“不属于”）

烷危

（2）观察下面几种烷短的球棍模型

①A的结构简式为，B的同分异构体的结构简式为

②C的名称为，D的分子式为

③随碳原子数增加，烷煌的熔、沸点依次，液态时密度依次

④烷爆分子中碳原子间以相连，碳原子的其他价键被H原子饱和。假设烧烧分子中碳原子个数

是〃，则烷短的通式是

a.CnH2«-2B.C”H2〃c.CnH2n+2D.C”H4”

⑶若CH4、C2H6、C3H8、CMO四种燃各为1mol,在足量O2中燃烧，消耗O?最多的是(填

化学式，下同)，上述四种煌各为1g,在足量02中燃烧，消耗02最多的是。在烷蛛分

子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烧完全燃烧需要多消耗氧气

a.1molB.1.5molc.2molD.2.5mol

(4)取一定质展的丙烷完全燃烧，产生的CO2的物质的量(填“大于”、“等于”或“小于”)H?0的物质的

量。

【答案】(1)碳链碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、碳氢键不属于

CH(—C'H—<'113

I

(2)0CH3—CFk—C%Uh②正戊烷C5HI2③升高增大④碳碳单键c

(3)C4H10CH4b

(4)小于

【解析】：(3)设此气态短的分子式为CM”其完全燃烧的化学方程式为GH厂Mo?三国xCCh+AbO。若

同为1mol给消耗02的多少取决于Cd"中“>+%”的大小，“x+X”的值越大，消耗02越多，C4HJ0耗氧

yV

量最多。若同为1g烧，消耗02的多少取决于CxHy中《”的大小，的值越大，消耗02越多，CH,消耗

。2最多。烷煌分子中，每增加一个碳原子，就增加一个一CH2—原子团，则1mol烷妙增加1mol—CH?—

原子团，完全燃烧多消耗1.5molO2o

(4)丙烷的分子式为C3H-其完全燃烧生成CO2与HzO的物质的量之比为3：4,所以CO2的物质的量比

HzO的小。

【典例03］如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10mLeH,，同温同压下

乙管中注入50mLe12,将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。

(I)下列是某同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁

有油珠；④产生火花。其中正确的是

(2)甲管中发生化学反应的类型为

(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是

A.水B.NaOH溶液C.AgNOa溶液D.饱和食盐水

(4)反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNQ,溶液的小贰管中，会观察到；若再向其中

滴入几滴石蕊溶液，又观察到

【答案】(1)②®

(2)取代反应

(3)B

(4)液体分为两层，产生白色沉淀溶液先变红后褪色

【解析】在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4+CI2光^CH3cl+HCLCH3CI+CI2光1CH2ch十

HCLCH2cI2+CI2一亚—CHCb+HCl,CHCh+Ch^^CCh-l-HClo（l）理论上，甲烷与氯气体积比为1:

4时，二者恰好完全反应，而甲中甲烷与氯气体积比为1：5,说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反

应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压

强减小，甲管活塞向内移动。

（2）甲烷分子中的四个氢原子可被氮原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。（3）剩余气体中含有氯气和

氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。（4）生成的HQ会与AgNCh溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时

因CH2c12、CHCb、CCL难溶于水而看到液体分为两层，囚C12有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变

红后褪色。

知识点02乙烯和石油的综合利用

一、烯危的结构和性质

1.结构

（1）特点：分子中含I个或多个；c=c（

（2）乙烯的分子结构

（3）空间构型：双键碳上的6个原子处于同一平面内

@CH2=CHC1所有原子是否一定共平面？一定

②CH3cH=CH2所有原子是否一定共平面？丕

0

③H-H-H所有原子是否一定共平面？二£

2.乙烯的氧化反应

（1）可燃性

①方程式：C2H4+302音皂2co2+2%。

②现象：产牛.明亮火焰,并有黑烟产生

（2）酸性KMnO4溶液

①反应：CH?=CH?蚪啦旧）加C6

②现象：酸性KMnCh溶液紫红色褪去

③应用：鉴别烷燃和烯燃

3.烯燃的加成反应（自由加成）

（1）与卤素单质加成

®CH2=CHHBD一BrCH2cH2Br

@CH3CH=CH2+Br2^-CH3CHBrCHzBr

③与淡水混合现象：滨水槌色，液体分层，下层为油状液体

④与浪的四氯化碳溶液混合现象：滨的四氯化碳溶液褪色，液体不分层

⑤应用：鉴别烷煌和烯危

(2)与氢气加成

催仆内I

@CH=CH+H•7,CH3cH3

222△

@CH^CH=CH+H>CH3cH2cH3

22△

(3)与卤化氢加成

®CH=CH+HBr产产、CH3cH2所

22△

傕小刊I

②CH3cH=CH2+HBr-；>CH3cH2cH?Br或CILCHBrCIL

△

(4)与水加成

@CH=CH+HO产厂”,CH3cH20H

222△

催化剂9H

@CHCH=CH2+HO7,CH3cH2cH20H或CH3—CH-CH

32△

4.烯煌的加聚反应

(1)加聚原理

C1

①〃CH^CIb^l^.-ECIh-CH^,

CH3

@nCH3cH=CH?引发剂.fCHz-6H一土,

CH3CH3

@nCH3cH=CHCHa引发剂：£&H工H-1〃

Q

④〃一CH=CH2一引发剂-fCH2—CH+*

⑤〃CF尸CF，引发剂、fCFz-CFz土

(2)产物特点：属于混合物

二、石油的综合应用

1.石油的分窗

(1)原理：石油中各组分的沸点不同

(2)操作：先加热,再冷凝

(3)产品

(4)变化类型：物理变化

2.石油的催化裂化

(1)原料：石油分储产品

(2)过程：发生化生变化

（3）反应：C曲喀吗GdluiG®（十六烷裂化）

△

（4）目的：提高汽油等轻质油的产量和质量

（5）石蜡的催化裂化可以用碎瓷片或镁或氧化铝等作催化剂

3.石油的催化裂解

（1）过程：长链烽舞驾短链短铮化、分笃气态的烯煌

△

（2）反应

①C8H18罩驾CWio+Glh

②C4H10催'剂,GHs+C2H4

③C4H10催,剂,CH4+C3H6

（3）目的：获得乙烯、两烯、丁二烯等化工原料

4.分储汽油和裂化汽油

（1）成分

①分储汽油：含液态烷烧、环烷烽和芳香烧

②裂化汽油：含液态烯花和烷烧

（2）鉴别：试剂滨水

①分储汽油：分层，上层颜色深，下层颜色浅

②裂化汽油：滨水褪色，液体分层，下层是油状液体

（3）萃取卤素单质：不能用裂化汽油

三、石油分馆实验

1.实验装置

2.蒸饵烧瓶规格的选择：液体体枳占烧瓶容积的四

3.温度计水银球的位置：蒸，烧瓶支管口处

4.冷却水的进出口：工进上出，采用逆流原理冷却效果好

5.蒸储过程：开始时，先通冷凝水，再加热；结束时，先停热.再停通冷凝水

6.加热液液混合物的实验安全措施

（1）防暴沸方法：预先加入沸石或碎覆片

（2）忘记加沸石：先停热，再冷却，后补加

化学中的“三馆”“两裂”比较

（I）化学中的“三福”

名称干储蒸储分储

原理隔绝空气，在高温下根据液态混合物中各组分沸与蒸馅原理相同

使物质分解点不同进行分离

产物为沸点相近的各组分组成

产物产物为混合物产物为单i组分的纯净物

的混合物

变化类型化学变化物理变化物理变化

⑵化学中的“两裂”

名称裂化裂解

在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高在高温下，使具有长链的燃断裂成各

定义

的煌断裂为相对分子质量小、沸点低的燃种短链的气态燃和少量液态危

目的提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量获得短链短

变化类型化学变化化学变化

【典例01】下列关于乙烯的说法正确的是（）

A.乙烯使酸性高锌酸钾溶液及澳的四氯化碳溶液褪色的原理相同

B.工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应

C.水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO,溶液的硅藻土

D.乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并带有浓烟、

【答案】C

【解析】乙烯使酸性高钵酸钾溶液褪色是发生氧化反应，使溟的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应，原理

不同，A错误；乙烯水化法制取乙醇，发生了加成反应，B错误；乙烯是果实的催熟剂，能被酸性而锦酸钾

溶液氧化，所以可以用酸性高锌酸钾溶液除去乙烯，以延长果实成熟期，C正确；乙烯燃烧时火焰明亮，伴

有黑烟，D错误。

【典例02】下列有关煤的综合利用和石油化工的说法错误的是

A.煤的气化、液化和煤的焦化均为化学变化

B.石油裂解可能获得甲烷、乙烯、丙烯等物质

C.石油的催化重整可获取苯、甲苯等化工原料

D.化石燃料均为碳氢化合物组成的简单混合物

【答案】D

【解析】A.煤的气化、液化和煤的焦化、煤的干帽均为化学变化，故A正确；

B.石油裂解可能获得甲烷、乙烯、丙烯等物质，石油裂化主要提高汽油、煤油等轻质油的产量，故B正确;

C.石油的催化重整在经过热或在催化剂的作用下，使油料中的拄类分子重新调整结构，生成大量苯、甲苯

等化工原料，故C正确；

D.化石燃料主要包括煤、石油、天然气，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，故D错误。

综上所述，答案为D。

知识点03苯和煤的综合利用

一、苯的结构和性质

1.苯的结构

（1）分子结构

（2）苯环中的化学键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的犍

（3）证明苯分子中无碳碳双键

①六个碳碳键的键长和键能完全相同

②邻二取代苯无同分异构体

g和H

③溟水不褪色

④酸性高镒酸钾溶液不褪色

2.苯的物理性质

（1）色味态：无色有特殊香味的液体

（2）密度：比水的小

（3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂

3.苯的氧化反应

（1）可燃性

①方程式：2c6H6+1502-^12co2+6H2O

②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟

（2）酸性高锈酸钾溶液：不褪色

4.苯的取代反应

（1）卤代反应

①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质

②方程式：［匣。—Br+HBr

③米和滨水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅

（2）硝化反应

①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、水浴加热

②方程式：C+HNCh（浓）＜^~^-NO2+HQ

5.苯的加成反应

（1）条件：在银催化剂的作用下和氢气反应

（2）方程式:牛a

二、苯的两个重要实验

1.实验室制硝基苯

（1）反应原理：0+HNO3皿啜0^0吐凡。

（2）浓硫酸作用：催化剂和吸水剂

（3）反应温度控制在55〜60℃

①加热方式：水浴加热，优点使液体受热均匀

②温度计水银球的位置：水浴中

③温度不能太高的原因：防止浓硝酸分解；防止笨和浓硝酸挥发

（4）反应液的混合顺序

①先加浓硝酸、再加浓硫酸，边加边搅拌

②冷却到55℃〜60℃,再一滴一滴加入基

（5）长玻璃管的作用

①导气，平衡气压

②冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率

（6）制得的硝基苯常常呈现棕黄色的原因：浓硝酸分解的二氧化氮溶解在其中

（7）洗涤容器上残留的硝基不可选乙醇或乙醒

（8）分离提纯（含硝酸、硫酸及苯）

①先加水，液体分为三层，分液取下层液体

②水洗、壬煤、蒸储即得纯净的硝基苯

2.实验室制漠苯

（1）反应原理：Q+Brz-H〕V-Br+HBr

（2）反应现象

①剧烈反应，反应液微沸，烧瓶中充满红棕色气体，烧瓶底部有偈色的油状液体产生

②导管口附近出现白雾

③滴有AgNCh溶液锥形瓶中出现浅黄色沉淀

简易装置改进装置

（3）长玻璃管或冷凝管的作用

①导气,一平衡气压

②冷凝E流箜和废翼a®料的利as

（4）尾气处理装置：锥形瓶或干燥管

①试剂：NaOH溶液或碱石灰

②目的：吸收产生的旦B工气体，一防止污染空气

（5）防倒吸的安全措施

①K玻璃导管位「锥形瓶中液面以上

②选用下图所示的防倒吸的安全装置

（6）证明该反应为取代反应

①将气体通入四氯化碳或苯中吸收澳蒸汽

②再将剩余气体通入AgNO3溶液中，产生浅黄色沉淀

（7）分离提纯（含苯、澳、三浪苯、FeBc和HBr）

①先加水振荡、静置，液体分三层，分液

②取下层液加/只溶液，振荡、静置、分液

③取下层液水洗、干燥、蒸储，得无水溟苯

三、煤的综合应用

［煤的干储

（1）概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程

（2）变化类型：化学变化

（3）产品

①炉煤气

焦炉气

Hz、CH4>C2H4、CO

粗氨水氨气、铁盐

笨、甲苯和二甲苯

②煤焦油：粗基、酚类、蔡和沥青

③焦炭

（4）从煤隹油中提取苯的方法是分储

2.煤的气化

（1）气化概念：把煤转化为可燃性气体的过程

（2）变化类型：化学变化

（3）气化反应：C+ILO3

3.煤的液化

（1）液化概念：把煤转化为液体燃料的过程

（2）变化类型：化学变化

（3）液化过程：水煤气田比液态燃和含氧有机物（如ClhOH）

四、烧燃烧的规律

1.&（CxHy）完全燃烧的化学方程式CM+（x+4）（J速驾立戈力+4出。T）

2f2

2.短（CxHy）完全燃烧耗氧量规律

（1）等物质的量

①（/上）的值越大，耗氧量越多

4

②X值越大，产生的CO2越多

③丁值越大，生成的水越多

（2）等质量

①上的值越大，耗氧量越多

X

②上的值越大，生成的水越多

X

③上的值越大，产生的C02越少

X

（3）总质量一定的有机物以任何比例混合

①特点：生成的C02和ILO量、耗氧量都相同

②规律：各有机物的最简式相同

3.燃完全燃烧体积变化规律

（1）温度3100℃,AV=^--1

4

①当：=4时,反应后气体的体积（压强）不变

②当yV4时,反应后气体的体枳（压强）减少

③当V>4时,反应后气体的体积（压强）增大

（2）温度V100C,AV=-（1+上）

4.烧不完全燃烧的规律

(1)氢元素全部变成HzO,可以根据如下关系式：CxHy〜5比0计算

(2)碳元素变成CO或CCh或CO和C02的混合物，可以根据碳元素守恒：〃(C)=〃(CO)+〃(CO2)

计算

(1)苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烧()

(2)从苯的凯库勒式(Q)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯煌()

(3)在催化剂作用下，苯与液溟反应生成澳苯，发生/加成反应()

(4)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同()

(5)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种()

(6)QHio中有4种属于芳香元的同分异构体()

(7)苯的二氯代物有三种()

(8)乙苯的同分异构体共有三种()

(9)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4二氯甲苯()

(10)苯乙烯(\=/^2)分子的所有原子可能在同一平面上()

rrQ

(11)菲的结构简式为\人/它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物()

(12)己烯中混有少量甲苯，先加入足量澳水，然后加入酸性高钵酸钾溶液，若溶液退色，则证明己烯中

混有甲苯()

(13)杲煌的分子式为C“Hi6,它不能与澳水反应，但能使酸性KMnCM溶液褪色，分子结构中只含有一

个烷基，符合条件的煌有7种()

答案：(l)x(2)x(3)x(4)4(5)V(6)4(7)4(8)x(9)x(10)^(11)4(12V(13)、'

【典例01】(2021•河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图9324。关于该化合物,

卜.列说法正确的是

A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键

【答案】B

【解析】同系物是指具有相同种类和数目的官能团，且分子组成相差一个或若干个C%原子团的有机

化合物。苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其他环状结构，且苯的同系物分子式满足CH2.6,苯并降冰片

烯的分子式为CnHio,不满足苯的同系物通式，A项错误；如图;OQl标记的8个碳原子共平面，B项

3

正确；一氯代物如图共5种，C项错误；苯环中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键,

所以苯并降冰片烯分子中只有1个碳碳双键，D项错误。故选B。

【典例02]已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示：

则下列有关的叙述正确的是

A.反应①属于取代反应

B.1mol苯乙烯最多可与5iiiulH2发生加成反应

C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锌酸钾溶液或溟水

D.聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内

【答案】C

【解析】A项，苯和乙烯反应生成乙苯，从原子角度分析，没有其他物质生成，故该反应为加成反应,

A项错误；B项，1mol苯乙烯最多可与4moi比发生加成反应，B项错误；C项，鉴别苯与苯乙烯可采用

酸性高镒酸钾溶液或澳水苯乙烯能是高镒酸钾溶液或溟水褪色，但苯不能，C项正确；D项，聚苯乙烯中有

两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，D项错误；故选C。

知识点04乙醇和乙酸

一、乙醇的分子结构、物理性质

1.分子结构

2.乙醇的物理性质

（1）色味态；无色、有特殊杳味的液体

（2）沸点：78.5C,易挥发

（3）密度

①相对大小：比水的小，比钠的小

②与浓度关系：浓度越大，密度越小

（4）溶解性：与水以任意比互溶,医用酒精的体积分数为为％

3.与乙醇相关的小实验

（1）检验尢水乙醇中是名•含有水的试剂：尢水CuSOj

（2）除去工业酒精中的少量水的方法：加新制的CaO,蒸储

（3）不能萃取浪水中的澳的萃取剂

①水溶性有机溶剂：乙醛

②易加成有机溶剂：裂化汽油

二、乙醇的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①方程式：CH3cH2OH+3O2-^^2CO2+3H2。

②现象：燃烧产生淡蓝色色火焰

③应用：优良的燃料

(2)检验酒驾

①试剂：稀硫酸酸化的重珞酸钾溶液

②转化：CH3cH20HKzCnW.cH3coOH

③现象：溶液由橙红色变成灰绿色

(3)酸性高锦酸钾溶液：紫红色褪去

(4)催化氧化

①催化原理及现象

Cu

②总反应：2cH3cH2OH+Q2~^2cH3HH0+2%。

③醇能发生催化氧化的条件：与羟基相连的碳原子上有氢原子

2.和金属钠发生置换反应

(1)现象：钠沉入试管底部,缓慢反应,冒气泡,钠在酒精中上下移动

(2)反应：2cH3cHzOH+2Na—>2CH3cHzONa+H2T

三、乙酸的分子结构、物理性质

1.分子结构

2.物理性质

(1)色味态：无色有强烈刺激性气味的液体

(2)挥发性：易挥发

(3)冰醋酸：固体醋酸的别称

(4)密度：比水的大

3.乙酸的氧化反应

(1)可燃性：C2H4O2+2O2-^2CO2+2H2。

(2)酸性高锈酸钾溶液：不褪色

4.乙酸的弱酸性：CH3coOH-^CH3co。一十d

(1)Cu(OH)2+2CH3coOH-(CH3coO)?Cu+2H2。

①现象：蓝色沉淀逐渐溶解，生成蓝色溶液

②应用：检验峻基的存在

(2)比较CH3coOH、H2cO3和HzSiCh的酸性强弱

①实验原理：强酸制弱酸原理

②验证反应：NaHC()3+CH3C()OH->CH3C()()Na+C6+H2O

Na2SiO3+CO2+H2O=Na2CO3+H2SiO31

③干扰物质CH3COOH,除干扰试剂饱和NaHC（）3溶液

5.酯化反应

（1）概念：酸和醇反应生成酯和水的反应

（2）断键原理：酸脱羟基,醇脱氢原子

①HCOOH+CH3cH20H—硫..HCHOCH2cH3+H2O

加热------------

②<^>"COOH+CH30H产房/<^^~COOCH3+H2O

®<^^^-€,00H++H，0

（3）反应本质：是一种取代反应

（4）反应特征：是一种亘逆反应

四、实验室制乙酸乙酯

1.实验装置及现象

2.实验原理：2113cH29H+CH3CCHH浓硫酸《SCHOCH2cH3十省9

----------------------加热------------------

3.反应混合物的配制：先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加乙酸

4.几种试剂的作用

（1）浓硫酸

①作催化剂:加快反应速率

②作吸水剂:提高