苯的同系物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章

烃第三节

芳香烃第二课时

苯的同系物一、苯的同系物1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物。

甲苯是最简单的苯的同系物。2.通式：CnH2n-6(n≥7)3.组成：苯环+烷基4.特点：有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)例.下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧②③④⑧②③⑧①②—OH—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧芳香化合物：含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

芳香烃：只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃苯的同系物：COOHCl芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃；萘蒽多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起；联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连二苯甲烷联苯教材P48一、苯的同系物习惯命名法：(1)以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名,取代基＋苯甲苯乙苯异丙苯(2)如果苯环上两个氢原子被取代后，由于取代基位置不同，会有三种同分异构体。可用“邻”“间”和“对”来表示。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯一、苯的同系物系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称1,4–二甲基–2–乙基苯1，2–二甲苯1，3–二甲苯1，4–二甲苯邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯CH2CH3CH3CH31，4-二甲基-2-乙基苯2，5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷注意：苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。①当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体

。先读侧链，后读苯环叫做某基苯。甲苯

乙苯

异丙苯②当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。一、苯的同系物6.苯的同系物的同分异构体数目分析方法：(1)若苯环上有两个取代基，则苯环上取代基的位置异构有三种。(2)若苯环上有三个取代基，则苯环上取代基的位置异构数目由取代基种类数决定。①三个取代基均相同（AAA）②三个取代基中有两个相同（AAB）③三个取代基均不同（ABC

）3种6种10种一、苯的同系物6.苯的同系物的结构特点(1)官能团:(2)碳原子的杂化方式:(3)C—H的类型:(4)C—C的类型:(5)最多几个原子共面:sp2σ键σ键；6个碳原子形成1个大π键sp313个

CA.1种

B.2种

C.3种

D.4种已知A为苯的同系物，且A的分子量为120，则A属于苯的同系物的可能结构有(

)A．5种 B．6种C．7种 D．8种D二、苯的同系物的物理性质1.苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；3.苯环上的支链越多，对称性越好，溶沸点越低；4.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低三种二甲苯的熔、沸点与密度熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。三、苯的同系物的化学性质苯环+烷基预测苯的同系物的化学性质实验内容实验现象解释向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。将上述试管用力振荡，静置。向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。将上述试管用力振荡，静置。溴水在下层液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴酸性高锰酸钾在下层KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯苯无明显现象，甲苯中紫色褪去苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应溴水的密度大于苯和甲苯三、苯的同系物的化学性质1.氧化反应（1）燃烧的通式：（2）大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色2不能被氧化为苯甲酸无“H”苯环使烷基上H活化【深度思考】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？能褪色能褪色不能褪色不能褪色苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件：(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；(2)烷基均被氧化为-COOH2.取代反应三、苯的同系物的化学性质苯的同系物与卤族单质可以发生取代反应，但条件不同产物不同。①当条件为光照时烷基上的氢被取代，类似于甲烷的取代。蒸馏分离三、苯的同系物的化学性质②若在FeBr3催化的条件下，苯环上邻对位的氢被取代，生成一溴代甲苯。甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主。三、苯的同系物的化学性质30℃时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯：③甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。100℃时，主要得到2，4，6-三硝基甲苯(TNT)：三、苯的同系物的化学性质淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。邻对位定位基与间位定位基1.邻对位定位基(如-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR)——甲基(推电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应。2.间位定位基(-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R)——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应。三、苯的同系物的化学性质3.加成反应在Pt催化和加热的条件下，甲苯与氢气发生类似苯与氢气的加成反应。甲基环己烷烷烃环烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物氯气光照下取代反应光照下取代反应加成反应加成反应铁作催化剂的取代反应光照下取代反应（烷基上的取代）液溴光照下取代反应光照下取代反应加成反应加成反应铁作催化剂的取代反应铁作催化剂的取代反应（苯环上的取代）溴的四氯化碳溶液或者溴水加成反应加成反应高锰酸钾溶液氧化反应氧化反应氧化反应（与苯环直接相连的碳上有氢）氢气三元环和四元环的开环反应加成反应加成反应加成反应加成反应题组一苯的同系物的结构与性质A．异丙苯是苯的同系物B．在一定条件下能与氢气发生加成反应C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯D．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种D2．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(

)A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照条件下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上的一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果D某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机化合物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是(

)A芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。(1)A的化学名称是____________________________。(2)A→B的反应类型是________。(3)A的一种同分异构体在苯环上的一元取代物只有一种，其结构简式为。D的官能团名称为____。(4)A→C的化学方程式为_________________________________________________________________________________邻二甲苯（或1，2­-二甲苯）取代反应羧基＋原子共线、共面问题：原子共线、共面问题：(3)单键可以旋转，双键不能旋转。(2)有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，取代前后的共面情况保持不变。(1)以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础，将复杂的有机物分子拆分成几个部分。A．所有碳原子可能共平面B．除苯环外的碳原子共直线C．最多只有4个碳原子共平面D．最多只有3个碳原子共直线A1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(

)A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1，3­-丁二烯D2．CH3—CH===CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为