2025高考化学第二轮复习专练：有机化学基础（含答案）

2025版新教材高考化学第二轮复习

模块五有机化学基础

风向预测•规律分析

命题点考题示例

多官能团（2024江西,4,3分）（2024贵州,4,3分）（2024广东,9,2分）（2024山东,8,2分）（2024

有机物的黑、吉、辽,7,3分）（2023福建,2,4分）（2023河北,5,3分）（2023海南,12,4分）（2023

结构与性湖北,4,3分）（2023北京,11,3分）（2023广东,8,2分）（2023山东,7,2分）（2023山

质东,12,4分）

有机合成（2024贵州,18,15分）（2024江西,18,15分）（2024湖南,17,15分）（2024黑、吉、

与推断综辽,19,14分）（2024安徽,18,14分）（2024山东,17,12分）（2023福建,14,12分）（2023

合题河北,18,14分）（2023重庆,18,15分）（2023湖北,17,14分）

命题点1多官能团有机物的结构与性质

预测说明通常以选择题形式考查，难度较小

备考指南连考，必拿

风向前知以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境,考查分子式、原子轨道杂化方

式、手性碳、同系物、同分异构体、官能团数目及性质、反应类型等

风向预测•精华题组

1.（2024海南中学一模,12）治疗流感的特效药一“奥司他韦”结构如图所示,下列说法不亚

强的是（）

A.分子式为Ci6H26N2O4

B.该结构中有5种官能团

C能发生氧化反应、加成反应、水解反应

D.lmol该物质最多能与2molNaOH发生反应

NH2

2.（2024辽宁葫芦岛一模,6）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下:

2）H2OY

下列说法正确的是)

A.X分子中含手性碳原子

B.X转化为Y的过程中°与OhMgBr反应生成°MgBr

C.Y与Br2以物质的量1：1发生加成反应时可得2种产物

D.X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别

3.（2024福建漳州三模,2）利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下（其中一Ph

+一定条件

+[Ph3PCH2Ph]Cr

Witting试剂

下列说法错误的是

A.M中C原子的杂化方式为sp?、sp3

B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色

C.N存在顺反异构

D.lmolN最多可与4molH2加成

4.（2024安徽安庆二模,4）保护兵马俑失色的方法之一:水溶性小分子透过颜料，经过电子束

辐射变成长链固体状态，再与陶土表面牢固结合，进而起到加固颜料的作用，原理如图所示。

下列说法正确的是（）

2

OH电子束辐射1

交联剂•0%

XOH

甲基丙烯酸羟乙酯PHEMA

A.此反应是缩聚反应

B.甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面

C.lmol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2mol氢氧化钠反应

D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物

5.（2024贵州学业水平选择性考试模拟,6）Knoevenagel反应是指班基化合物和活泼亚甲基

化合物在弱碱性胺催化下缩合制备%供不饱和班基化合物的反应。某Knoevenagel反应如

下，下列有关说法正确的是（）

C()2R

CHO

N()2一定条件N()2

A+CH2(CO2R)2—'C+D

B

A.A具有手性

B.若B的相对分子质量为132,则R表示乙基

C.在一定条件下,C能发生水解反应

D.D的分子式为H2O2

6.(2024北京朝阳一模,13)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子,其合成路线如

下：

下列说法不正确的是()

A.E中存在手性碳原子

B.X中有1个氨基和m个酰胺基

C.一定条件下,X水解可得到E和F

D.G与X生成Y的过程中有加聚反应发生

命题点2有机合成与推断综合题

预测说明通常以非选择题形式考查，难度中等

备考指南连考，力争

风向前知以新材料或新药物的制备为载体，考查有机物命名、官能团识别、结构简式书

写、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体数目判断、限定条件下同分异构

体结构简式的书写、合成路线设计等

风向预测•精华题组

7.(2024重庆一诊,18)邻羟基氮杂蔡可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下图所

示：

邻羟基氮杂菜

(1)A的名称为,F中官能团名称是,B一甘油的反应类型

是。

(2)C能与银氨溶液发生银镜反应，其化学方程式为。

(3)H+E-J的化学方程式为-

⑷化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有种(不考虑立体异

构)。

①能发生银镜反应②能与FeCb溶液发生显色反应

③含有一NH2④苯环上有两个取代基

(5)根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程(Ar为芳基)中Y、Z的结构简式：

8.(2024广西南宁一模,18)化合物H是液晶材料的单体，其合成路线如下:

回答下列问题：

（1）B的化学名称是,B中碳原子的杂化方式为。

（2）D中含氧官能团的名称是。

⑶由C生成D的反应方程式为°

⑷由E生成F的反应类型为。

Br

（5）有机物M比~多一个碳原子和两个氢原子，则M的可能结构有

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰（峰面积比为3：2：2）的结构简式

为。

-H2（）H

（6）化合物M（一。）是一种抗癌药物中间体。参照上述

合成路线,写出以H（）YD^CH20H和©Ei为起始原料制备化合物M的合成路线

（无机试剂任选）。

9.（2024东北三省二模,19）化合物H为一种重要药物的中间体，其合成路线如下:

已知:在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用的

影响,酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强，易断裂,在碱性条件下可与另一分子醋发生

酯缩合反应：

H8*

00

R\AA+r/,h

CH29HOR

I2i

R,

请回答下列问题：

(1)B的结构简式为,D的结构简式为。

(2)H中碳原子的杂化轨道类型为o

A

⑶满足以下条件的coocHi的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①能与NaHCO3溶液反应;②能使澳的四氯化碳溶液褪色。

(4)C生成D的过程中,还会生成一种副产物1,1与D互为同分异构体，则化合物I的结构简

式为，请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因

为o

（5）由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应，则第二步为反应,J

的结构简式为。

F

G

10.（2024河北邯郸三模,18）有机物I是合成二菇化合物的中间体，其合成路线如图所示

（—Ph表示苯基，部分反应条件省略）。

O

CR,

/\Z

已知：i.R1

R,CH—CO()R2

CO(()Rt)

ii.R1CH2COOR2COOR3

()OH

COOC2H5COOC2H5

NaBH,

111.

R2

R)—C—COOHR

I△I2

MCOOH—>R,—CHCOOH

请回答下列问题：

⑴化合物A的化学名称为;C+E-F的反应类型为

(2)G—H的反应条件为;F的结构简式为。

(3)H—I的化学方程式为o

(4)化合物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：

①含有结构

②含有酯基

③其水解产物遇FeCh溶液显色

④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子

HO人

vA

(5)设计以、HCHO、NH(CH3)2为原料制备的合成路线(无机试剂任

选)。

模块五有机化学基础

风向预测•规律分析

命题点考题示例

多官能团（2024江西,4,3分）（2024贵州,4,3分）（2024广东,9,2分）（2024山东,8,2分）（2024

有机物的黑、吉、辽,7,3分）（2023福建24分）（2023河北,5,3分）（2023海南,12,4分）（2023

结构与性湖北,4,3分）（2023北京,11,3分）（2023广东,8,2分）（2023山东,7,2分）（2023山

质东,12,4分）

有机合成（2024贵州,18,15分）（2024江西,18,15分）（2024湖南,17,15分）（2024黑、吉、

与推断综辽,19,14分）（2024安徽,18,14分）（2024山东,17,12分）（2023福建,14,12分）（2023

合题河北,18,14分）（2023重庆,18,15分）（2023湖北,17,14分）

命题点1多官能团有机物的结构与性质

预测说明通常以选择题形式考查，难度较小

备考指南连考，必拿

风向前知以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境,考查分子式、原子轨道杂化方

式、手性碳、同系物、同分异构体、官能团数目及性质、反应类型等

风向预测•精华题组

1.（2024海南中学一模,12）治疗流感的特效药一“奥司他韦”结构如图所示,下列说法不氐

理的是（A）

A.分子式为Ci6H26N2O4

B.该结构中有5种官能团

C.能发生氧化反应、加成反应、水解反应

D.lmol该物质最多能与2molNaOH发生反应

NH2

2.（2024辽宁葫芦岛一模,6）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下:

下列说法正确的是(B)

A.X分子中含手性碳原子

B.X转化为Y的过程中°与CH3MgBr反应生成OMgBr

C.Y与Br2以物质的量1：1发生加成反应时可得2种产物

D.X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别

3.（2024福建漳州三模,2）利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下（其中一Ph

+一定条件

+[Ph3PCH2Ph]Cr

Witting试剂

下列说法错误的是(D)

A.M中C原子的杂化方式为sp?、sp3

B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色

C.N存在顺反异构

D.lmolN最多可与4molH2加成

4.（2024安徽安庆二模,4）保护兵马俑失色的方法之一:水溶性小分子透过颜料，经过电子束

辐射变成长链固体状态，再与陶土表面牢固结合，进而起到加固颜料的作用，原理如图所示。

下列说法正确的是(D)

o/f\上

”也（\/\/OH电子束辐射/

Y°-交联剂'o,）

CH,

、OH

甲基丙烯酸羟乙酯PHEMA

A.此反应是缩聚反应

B.甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面

C.lmol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2mol氢氧化钠反应

D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物

5.(2024贵州学业水平选择性考试模拟,6)Knoevenagel反应是指城基化合物和活泼亚甲基

化合物在弱碱性胺催化下缩合制备%隹不饱和班基化合物的反应。某Knoevenagel反应如

下，下列有关说法正确的是(C)

CO2R

CHO

rACO-R

N()2一定条件NO?

A+CH2(CO2R)2------'C+D

B

A.A具有手性

B.若B的相对分子质量为132,则R表示乙基

C.在一定条件下,C能发生水解反应

D.D的分子式为H2O2

6.(2024北京朝阳一模,13)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子,其合成路线如

下:

下列说法不正确的是(C)

A.E中存在手性碳原子

B.X中有1个氨基和m个酰胺基

C.一定条件下,X水解可得到E和F

D.G与X生成Y的过程中有加聚反应发生

命题点2有机合成与推断综合题

预测说明通常以非选择题形式考查，难度中等

备考指南连考，力争

风向前知以新材料或新药物的制备为载体，考查有机物命名、官能团识别、结构简式书

写、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体数目判断、限定条件下同分异构

体结构简式的书写、合成路线设计等

风向预测•精华题组

7.(2024重庆一诊』8)邻羟基氮杂蔡可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下图所

示：

邻羟基氮杂蔡

O.R

+H△\Z+HO

02

(1)A的名称为3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)，F中官能团名称是羟基、氨

基，:甘油的反应类型是取代反应(或水解反应)。

⑵C能与银氨溶液发生银镜反应，其化学方程式为CH2=

△

CHCHO+2-Ag(NH3)2]OH-\CH2=CHC()()NH,+2AMJ+3NH3+H2O。

(3)H+E-J的化学方程式为°HNO2OHNH2_O

⑷化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有12种(不考虑立体

异构)。

①能发生银镜反应②能与FeCb溶液发生显色反应

③含有一NH2④苯环上有两个取代基

(5)根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程(Ar为芳基)中Y、Z的结构简式：

ArH

回答下列问题:

(1)B的化学名称是对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)，:B中碳原子的杂化方

式为SP2O

(2)D中含氧官能团的名称是酯基、酸键

⑶由C生成D的反应方程式为

()

⑷由E生成F的反应类型为取代反应。

Br

⑸有机物M比八/多一个碳原子和两个氢原子，则M的可能结构有12

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰（峰面积比为3：2：2）的结构简式

（6）化合物M（一0）是一种抗癌药物中间体。参照上述

H（）《、（、H（）H

合成路线,写出以」和CH3I为起始原料制备化合物M的合成路线

（无机试剂任选）。

♦答案

CHJ/K2c0,

2^CH2OH—，

KMnO/H*

HQOY》CH20H----------------->

9.（2024东北三省二模,19）化合物H为一种重要药物的中间体，其合成路线如下:

已知:在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用的

影响,酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强，易断裂,在碱性条件下可与另一分子酯发生

酯缩合反应:

00

XCH82)H/H2

fH0R220R4°

HS+

00

R\AA+r/,h

CH2fH'OR

1

请回答下列问题:

⑴B的结构简式为,D的结构简式

为.

(2)H中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3

⑶满足以下条件的COOCH,的同分异构体有8种(不考虑立体异

构）。

①能与NaHCOs溶液反应;②能使浸的四氯化碳溶液褪色。

（4）C生成D的过程中,还会生成一种副产物1,1与D互为同分异构体，则化合物I的结构简

00,,COOCH,

式为请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难

的原因为—CH3是推电子基团，导致酯基邻位碳原子上的C—H键极性减弱,

更难断裂

（5）由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应，则第二步为___________渲去

反应,J的结构简式为

10.（2024河北邯郸三模,18）有机物I是合成二菇化合物的中间体，其合成路线如图所示

（—Ph表示苯基，部分反应条件省略）。

()

CR,

/\ZHCHO,NH(CH)

已知：i.Ri32

o

R2

R,CH—COOR,

CO(OR,)2I

ii.R1CH2COOR2C()()R3

OH

COOC2H5

NaBH,

R2

R?

I

R)—C—COOHR2

I△I

COOH—>R,—CHCOOH

请回答下列问题:

(1)化合物A的化学名称为丙酮；C+E-F的反应类型为加成

反应。

(2)G—H的反应条件为稀硫酸、加热；F的结构简式为

()CHPh

A2

ycooc2H5

\COOCH

>025―o

AOCH,PhAOCH,Ph

\COOHIr

(3)H—I的化学方程式为一+H2O+CO2T。

(4)化合物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：

H3cCH；(或

CH3H3C

CH3c()(()(X2CH3

CH,H3C_(任填一种)。

①含有w\z结构

②含有酯基

③其水解产物遇FeC13溶液显色

④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子

HO八

zJX

(5)设计以、HCHO、NH(CH3)2为原料制备

选)。

0；。人

。答窠小九6-6

H0入

NaBH,y\

模块五有机化学基础

风向预测•规律分析

命题点考题示例

多官能团（2024江西,4,3分）（2024贵州,4,3分）（2024广东,9,2分）（2024山东,8,2分）（2024

有机物的黑、吉、辽,7,3分）（2023福建,2,4分）（2023河北,5,3分）（2023海南,12,4分）（2023

结构与性湖北,4,3分）（2023北京,11,3分）（2023广东,8,2分）（2023山东,7,2分）（2023山

质东,12,4分）

有机合成（2024贵州,18,15分）（2024江西,18,15分）（2024湖南,17,15分）（2024黑、吉、

与推断综辽,19,14分）（2024安徽,18,14分）（2024山东,17,12分）（2023福建,14,12分）（2023

合题河北,18,14分）（2023重庆,18,15分）（2023湖北,17,14分）

命题点1多官能团有机物的结构与性质

预测说明通常以选择题形式考查，难度较小

备考指南连考，必拿

风向前知以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境,考查分子式、原子轨道杂化方

式、手性碳、同系物、同分异构体、官能团数目及性质、反应类型等

风向预测•精华题组

1.（2024海南中学一模,12）治疗流感的特效药一“奥司他韦”结构如图所示,下列说法不亚

确的是（A）

A.分子式为C16H26N2O4

B.该结构中有5种官能团

C.能发生氧化反应、加成反应、水解反应

D.lmol该物质最多能与2molNaOH发生反应

NH2

2.（2024辽宁葫芦岛一模,6）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下:

2）H?（）Y

下列说法正确的是（B）

A.X分子中含手性碳原子

B.X转化为Y的过程中°与OhMgBr反应生成OMgBr

C.Y与Br2以物质的量1：1发生加成反应时可得2种产物

D.X、Y可用酸性KMnCU溶液进行鉴别

3.（2024福建漳州三模,2）利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下（其中一Ph

+一定条件

+[Ph3PCH2Ph]Cr

Witting试剂

下列说法错误的是(D)

A.M中C原子的杂化方式为sp2、sp3

B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色

C.N存在顺反异构

D.lmolN最多可与4molH2加成

4.（2024安徽安庆二模,4）保护兵马俑失色的方法之一:水溶性小分子透过颜料，经过电子束

辐射变成长链固体状态，再与陶土表面牢固结合，进而起到加固颜料的作用，原理如图所示。

下列说法正确的是(D)

o

“HW、JLz\/OH电子束辐射、

Y°v.妾联剂.（A）

CH2

、OH

甲基丙烯酸羟乙酯PHEMA

A.此反应是缩聚反应

B.甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面

C.lmol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2mol氢氧化钠反应

D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物

5.（2024贵州学业水平选择性考试模拟,6）Knoevenagel反应是指镁基化合物和活泼亚甲基

化合物在弱碱性胺催化下缩合制备％供不饱和班基化合物的反应。某Knoevenagel反应如

下，下列有关说法正确的是（C）

C()2R

CHO

N()2一定条件N()2

A+CH2(CO2R)2—'C+D

B

A.A具有手性

B.若B的相对分子质量为132,则R表示乙基

C.在一定条件下,C能发生水解反应

D.D的分子式为H2O2

6.(2024北京朝阳一模,13)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子,其合成路线如

下：

下列说法不正确的是(C)

A.E中存在手性碳原子

B.X中有1个氨基和m个酰胺基

C.一定条件下,X水解可得到E和F

D.G与X生成Y的过程中有加聚反应发生

命题点2有机合成与推断综合题

预测说明通常以非选择题形式考查，难度中等

备考指南连考，力争

风向前知以新材料或新药物的制备为载体，考查有机物命名、官能团识别、结构简式书

写、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体数目判断、限定条件下同分异构

体结构简式的书写、合成路线设计等

风向预测•精华题组

7.(2024重庆一诊,18)邻羟基氮杂蔡可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下图所

示：

邻羟基氮杂菜

(1)A的名称为3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)，F中官能团名称是羟基、氨

基，:甘油的反应类型是取代反应(或水解反应)。

⑵C能与银氨溶液发生银镜反应，其化学方程式为CH2=

△

CHCHO+2「Ag(NH3)21OH-\CH2=CHC()()NH,+2AgJ+3NH3+H2。。

(3)H+E-J的化学方程式为°HNO2OHNH2_O

⑷化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有12种(不考虑立体

异构)。

①能发生银镜反应②能与FeCb溶液发生显色反应

③含有一NH2④苯环上有两个取代基

(5)根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程(Ar为芳基)中Y、Z的结构简式：

8.（2024广西南宁一模,18）化合物H是液晶材料的单体，其合成路线如下:

回答下列问题:

（1）B的化学名称是对羟基苯甲酸（或4-羟基苯甲酸），:B中碳原子的杂化方

式为SP2O

（2）D中含氧官能团的名称是酯基、懒键

（4）由E生成F的反应类型为取代反应

Br

⑸有机物M比〜多一个碳原子和两个氢原子，则M的可能结构有12

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰（峰面积比为3：2：2）的结构简式

_0)-^CH2()H

(6)化合物M(一。)是一种抗癌药物中间体。参照上述

TTQZZ\\CTI()H

合成路线,写出以\=/:和CH3I为起始原料制备化合物M的合成路线

(无机试剂任选)。

»答案

9.(2024东北三省二模,19)化合物H为一种重要药物的中间体，其合成路线如下:

已知:在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用的

影响,酯基邻位碳原子上的C-H键极性增强，易断裂,在碱性条件下可与另一分子酯发生

酯缩合反应:

请回答下列问题：

⑴B的结构简式为

COOCH,

=0

(2)H中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。

人

⑶满足以下条件的COOCH,的同分异构体有J种(不考虑立体异

构)。

①能与NaHCO3溶液反应;②能使漠的四氯化碳溶液褪色。

(4)C生成D的过程中,还会生成一种副产物1,1与D互为同分异构体，则化合物I的结构简

口0।,C00CH,

式为请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难

的原因为-CH3是推电子基团，导致酯基邻位碳原子上的C—H键极性减弱,

更难断裂

(5)由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应，则第二步为消去

反应,J的结构简式为

10.(2024河北邯郸三模,18)有机物I是合成二菇化合物的中间体，其合成路线如图所示

(—Ph表示苯基，部分反应条件省略)。

()

已知:i.

R,CH—COOR,

CO(OR,)2I

ii.R1CH2COOR2C()()R3

OH

COOC2H5

NaBH,

111.

R,

I

R)—C—COOHR2

I△I

COOH—>R,—CHCOOH

请回答下列问题:

(1)化合物A的化学名称为丙酮；C+E-F的反应类型为加成

反应

(2)G—H的反应条件为稀硫酸、加热；F的结构简式为

OCH.Ph

(3)H—I的化学方程式为.

(4)化合物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:

CH：iH3c

CH,fCO()-^^-OOOCCH.3

CH3H3C_(任填一种)。

①含有"d结构

②含有酯基

③其水解产物遇FeC13溶液显色

④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子

HC)八

oVX

(5)设计以0^、HCHO、NH(CH3)2为原料制备0的合成路线(无机试剂任

选)。

模块五有机化学基础

风向预测•规律分析

命题点考题示例

多官能团（2024江西,4,3分）（2024贵州,4,3分）（2024广东,9,2分）（2024山东,8,2分）（2024

有机物的黑、吉、辽,7,3分）（2023福建,2,4分）（2023河北,5,3分）（2023海南,12,4分）（2023

结构与性湖北,4,3分）（2023北京,11,3分）（2023广东,8,2分）（2023山东,7,2分）（2023山

质东,12,4分）

有机合成（2024贵州,18,15分）（2024江西,18,15分）（2024湖南,17,15分）（2024黑、吉、

与推断综辽,19,14分）（2024安徽,18,14分）（2024山东,17,12分）（2023福建,14,12分）（2023

合题河北,18,14分）（2023重庆,18,15分）（2023湖北,17,14分）

命题点1多官能团有机物的结构与性质

预测说明通常以选择题形式考查，难度较小

备考指南连考，必拿

风向前知以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境,考查分子式、原子轨道杂化方

式、手性碳、同系物、同分异构体、官能团数目及性质、反应类型等

风向预测•精华题组

1.（2024海南中学一模,12）治疗流感的特效药—“奥司他韦”结构如图所示,下列说法不亚

聊的是（A）

A.分子式为Ci6H26N2O4।

B.该结构中有5种官能团\Z\0

C.能发生氧化反应、加成反应、水解反应o

D.lmol该物质最多能与2moiNaOH发生反应人

H1

NH,

2.（2024辽宁葫芦岛一模,6）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下:

下列说法正确的是(B)

A.X分子中含手性碳原子

B.X转化为Y的过程中°与CHaMgBr反应生成OMgBr

C.Y与Br2以物质的量1：1发生加成反应时可得2种产物

D.X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别

3.（2024福建漳州三模,2）利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下（其中一Ph

一定条件

Witting试剂

下列说法错误的是(D)

A.M中C原子的杂化方式为sp?、sp3

B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色

C.N存在顺反异构

D.lmolN最多可与4molH2加成

4.（2024安徽安庆二模,4）保护兵马俑失色的方法之一:水溶性小分子透过颜料，经过电子束

辐射变成长链固体状态，再与陶土表面牢固结合，进而起到加固颜料的作用，原理如图所示。

下列说法正确的是（D）

o丑

Jk/\/（）H电子束辐射

Y0v一交联剂.oA）

CH,

、OH

甲基丙烯酸羟乙酯PHEMA

A.此反应是缩聚反应

B.甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面

C.lmol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2moi氢氧化钠反应

D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物

5.（2024贵州学业水平选择性考试模拟,6）Knoevenagel反应是指班基化合物和活泼亚甲基

化合物在弱碱性胺催化下缩合制备a,隹不饱和班基化合物的反应。某Knoevenagel反应如

下，下列有关说法正确的是(C)

CO2R

CHOA

rC(),R

NO?一定条件NO2

A+CH（COR）c+D

2B22

A.A具有手性

B.若B的相对分子质量为132,则R表示乙基

C.在一定条件下,C能发生水解反应

D.D的分子式为H2O2

6.（2024北京朝阳一模,13）高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子,其合成路线如

下：

0

00

下列说法不正确的是(C)

A.E中存在手性碳原子

B.X中有1个氨基和m个酰胺基

C.一定条件下,X水解可得到E和F

D.G与X生成Y的过程中有加聚反应发生

命题点2有机合成与推断综合题

预测说明通常以非选择题形式考查，难度中等

备考指南连考，力争

风向前知以新材料或新药物的制备为载体，考查有机物命名、官能团识别、结构简式书

写、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体数目判断、限定条件下同分异构

体结构简式的书写、合成路线设计等

风向预测•精华题组

7.（2024重庆一诊,18）邻羟基氮杂蔡可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下图所

邻羟基氮杂蔡

（1）A的名称为3-氯-1-丙烯（或3-氯丙烯），F中官能团名称是羟基、氨

基，:B-＞甘油的反应类型是取代反应（或水解反应）

⑵C能与银氨溶液发生银镜反应，其化学方程式为CH2M

△

CHCHO+2-Ag(NH3)2]OH-\CH2=CHC()()NH,+2Ag」+3NH3+H2。

（3）H+E-J的化学方程式为.

（4）化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有12种（不考虑立体

异构）。

①能发生银镜反应②能与FeCh溶液发生显色反应

③含有一NH2④苯环上有两个取代基

（5）根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程（Ar为芳基）中Y、Z的结构简式：

8.（2024广西南宁一模,18）化合物H是液晶材料的单体，其合成路线如下:

：00H:OOC2H5

1)KOH

A-n2)C0J催化剂C2H5OH

C6H6。3)H+)

OH

Br/K2co

COCI

同氯过氧苯甲酸

回答下列问题：

(1)B的化学名称是对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)，B中碳原子的杂化方

式为Sp2O

(2)D中含氧官能团的名称是酯基、醛键。

(4)由E生成F的反应类型为取代反应

Br

⑸有机物M比~多一个碳原子和两个氢原子，则M的可能结构有12

种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰(峰面积比为3：2：2)的结构简式

Br

Br

为.

(6)化合物M()是一种抗癌药物中间体。参照上述

合成路线,写出以H＜）Ub（）I1和CH3I为起始原料制备化合物M的合成路线

（无机试剂任选）。

»答案

9.（2024东北三省二模,19）化合物H为一种重要药物的中间体，其合成路线如下:

已知:在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用的

影响,酯基邻位碳原子上的C-H键极性增强，易断裂,在碱性条件下可与另一分子醋发生

酯缩合反应：

00

R,4巧心.

,H\R,CHZNR42)H鸡。

HSt

00

R

\CAHA+R，°H

2fH\)R2