有机物的共价键课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机物的结构特点与研究方法第一节

有机物的结构特点有机化合物中的共价键二、有机物中的共价键1.有机化合物中碳原子的成键特点（1）每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成稳定的单键、双键、叁键；

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2）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链可带有支链；碳环和碳链还可以相互结合。二、有机物中的共价键（3）碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键。

二、有机物中的共价键2.共价键的类型(1)共价键的类型：σ键和π键PPp-pπ键σ键：“头碰头”π键：“肩并肩”特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。(2)微观角度解析原子如何形成分子—甲烷分子中的共价键甲烷分子中C原子的1个2s轨道与3个2p轨道形成4个相同的sp3杂化轨道，夹角109°28′分别与4个氢原子的1s轨道沿两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成4个C-Hs-sp3σ键，呈正四面体形。二、有机物中的共价键二、有机物中的共价键(2)微观角度解析原子如何形成分子—乙烯分子中的共价键CH2＝CH2分子中两个碳原子均sp2杂化轨道各有一个相互重叠形成sp2-sp2σ键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个s-sp2σ键，未参与杂化的2P轨道以“肩并肩”形式从侧面重叠形成π键。呈平面结构。图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图二、有机物中的共价键(2)微观角度解析原子如何形成分子—乙炔分子中的共价键

CH≡CH分子中碳原子的2个sp杂化轨道有一个相互重叠形成sp-spσ键，另外1个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成两个s-spσ键，未参与杂化的2个2p轨道相互重叠形成2个π键。呈直线结构。二、有机物中的共价键σ一个σ一个π一个σ两个π【知识回顾】【知识回顾】：碳原子与相邻原子形成的结构单元空间构型与碳原子相连的原子数结构示意图碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元空间构型4sp3σ键四面体3sp2σ键π键平面三角形2spσ键π键直线形二、有机物中的共价键(3)共价键的类型对有机化合物性质的影响π键的轨道重叠程度比σ键的小，键能低，比较容易断裂而发生化学反应例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—Hσ键，可发生取代反应。取代反应加成反应二、有机物中的共价键4.σ键和π键的比较键类型σ键π键常见类型原子轨道重叠方式键的特征原子轨道重叠程度键强度及稳定性成键情况s-s、s-p、p-pp-p“头碰头”重叠“肩并肩”重叠轴对称，可旋转镜面对称，不可旋转大小σ

键强度较大，较稳定共价单键都是σ键，共价单键双键含1个σ键和1个π键，共价单键三键含1个σ键和2个π键二、有机物中的共价键【思考与讨论】---P8

分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。②CH2＝

CH2+Br2CH2Br－CH2Br断C-H，σ键①CH4

+Cl2CH3Cl

+HCl断碳碳双键中的π键取代反应加成反应光【深度思考】：一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键的断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型有什么关系？

3.共价键的极性与有机反应以乙醇发生化学反应为例，可断裂不同的化学键：电负性：H－2.1C－2.5O－3.5极性：H－O＞C－O＞C－H由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，

共价键极性越强。二、有机物中的共价键【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比---课本P7相同条件下，为什么乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈？CHOHCHHHHOHH受乙基（烃基推电子效应）的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。3.共价键的极性与有机反应（1）共价键的极性与反应活性二、有机物中的共价键[思考讨论1]为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂。[思考讨论2]为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。

基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。二、有机物中的共价键

另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应：+H—Br+H—OH有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位二、有机物中的共价键吸电子基团与推电子基团（给电子基团）(1)常见推电子基团（给电子基团）烃基（-CH3）羟基（-OH）烷氧基（-OCH3）氨基（-NH2）若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂卤素—X(F、CI、Br、I）如硝基(-NO2）羧基(-COOH）醛基(-CHO）(2)常见吸电子基团若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂如酸性：F-COOH

H-COOH如酸性：H-CH2COOH

CH3-CH2COOH＞＞4.有机反应的特点

共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多