有机物结构的确定课件高二化学人教版选择性必修3

南山中学

李晓红第二章

烃（2023级班

2025年3月

日）第2课时

有机化合物结构的确定

第一章有机化合物的结构特点与研究方法学习目标1.了解现代仪器分析在有机物组成和结构分析中的应用，能推断有机物分子式和结构。2.通过提取和分析图谱中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。学习目标重点：有机物的实验式、分子式和分子结构的确定方法。难点：元素分析法计算有机化合物的实验式；通过核磁共振氢谱推断有机物的分子结构。重点难点一.有机物结构的确定纯净的有机物确定实验式元素分析燃烧法定量计算确定分子式

质谱法相对分子质量色谱-质谱法联用相对分子质量高分辨率质谱仪直接算出分子式确定分子结构波谱分析分子结构红外光谱核磁共振氢谱紫外光谱x射线衍射二.实验式（最简式）的确定——定量分析将一定量的有机物燃烧定量测定转化为简单的无机物（CO2和H2O）推算有机物各元素质量分数计算有机物各元素原子最简整数比确定实验式（最简式）关键：保证有机物充分燃烧；无机物充分被吸收李比希法现代元素分析法直接测出各元素的质量分数李比希的燃烧法和现代元素分析法李比希燃烧法李比希元素分析仪示意图CO2H2O一定量有机物燃烧COH吸H2O吸CO2干燥装置作用？位置可否交换？作用？例1：经测定某种含C、H、O三种元素的有机化合物A中C和H的质量分数分别为52.2％、13.1%，试求有机化合物A的实验式。1.计算A中各元素的质量分数：C:52.2%O:100%－52.2%－13.1%=34.7%H:13.1%2.求A中各元素原子的个数比：

该未知物A的实验式为C2H6O燃烧法的应用课后习题训练——21页分析：据题意：n(CO2)=0.1mol,n(H2O)=0.1mol,故D正确

计算：m(C)=1.2g,m(H)=0.2g,则m(O)=3.0-1.2-0.2=1.6g,

故：n(O)=0.1mol，故B正确，A错误通过计算可知，该有机物的最简式（实验式）为：CH2O，故C正确A三.相对分子质量的确定——质谱法确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？C3H6O实验式(C3H6O)n分子式怎样确定n？求相对分子质量：①M=m/n②有机蒸气的相对密度D=M1/M2③标准状况下，有机蒸气的密度为ρg/LM=22.4L/mol×ρg/L质谱法相对分子质量的测定——准确、快捷待测样品分子高能电子流轰击将所有离子及其丰度按质荷比记录质谱图分子离子碎片离子质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。B的相对分子质量下图是某有机化合物B的质谱图，获取B的相对分子质量质谱图中有效信息的提取读图技巧：看最大的质荷比一般质谱图中最大的离子质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量课后习题训练——21页有机物相对分子质量16B未知物A的相对分子质量为46思考：利用质谱图能否确定相对分子质量均为46的有机物C2H6O究竟是什么物质？二甲醚

乙醇质谱法图信息获取的应用四.分子结构的确定有机化合物分子式确定有机物结构式判断官能团种类及官能团所处位置推测化学键类型化学性质实验仪器分析谱图（波谱分析）依据官能团特征反应红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等红外光谱——测官能团和化学键的类型

当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。红外光谱仪二甲醚

乙醇利用红外光谱可以获得二甲醚和乙醇中含

不同的化学键和不同的官能团，从而确定分子式相同的物质究竟是哪种结构红外光谱图有用信息的获取未知物A中含有C-O键、C-H键和O-H键看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团（与图谱库的信息对比，推测未知物中的化学键或官能团）读图技巧：红外光谱图有用信息的获取应用有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示，则该有机化合物可能的结构为

(双选，填字母)。AB图中信息：

①不对称—CH3

②C=O

③C－O－CA.CH3COOCH2CH3

B.CH3CH2COOCH3

C.HCOOCH2CH2CH3

D.(CH3)2CHCOOH核磁共振氢谱——测氢原子的种类及相对数目核磁共振仪处于不同化学环境的H因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上对应信号峰的位置不同，且峰面积与氢原子数成正比。二甲醚

乙醇二甲醚只有1种氢，核磁共振氢谱种只有1种吸收峰乙醇中与三种氢且个数比为1：2：3，则核磁共振氢谱种只有3种吸收峰，且峰高度比约为1：2：3核磁共振氢谱——读图技巧峰数目＝氢原子类型

（等效氢种类）峰高度比=不同环境的氢原子个数比

（等效氢个数比）CH3CH2OH三个峰峰面积之比2:1:3CH3—O—CH3一个峰课后习题训练——21-22页D2-丙醇X射线衍射——分子的键长、键角等信息X射线衍射仪青蒿素分子结构课堂总结：研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取、分液、过滤、色谱确定分子式质谱确定分子结构

红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射确定实验式元素分析（拓展）紫外光谱——快速、准确测有机物分子