2025年高考化学-一轮复习收官大作-四大化学考点专项集训知识全覆盖讲义02 考点二 芳香烃 烃的来源（解析版）

【基础知识】常见有机物的性质考点二芳香烃烃的来源【必备知识】一、芳香烃1、概念分子里含有苯环的烃。芳香环：苯（）萘（）蒽（）菲2、苯的化学性质(1)取代反应①硝化反应：＋HNO3eq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))＋H2O。②卤代反应：＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))＋HBr。(2)加成反应：＋3H2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))。(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。3、苯的同系物烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关甲苯的反应的化学方程式：(1)硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))＋3H2O。(2)卤代：①条件：加FeBr3液溴＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))＋HBr；②条件：光照氯气＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl。(3)易氧化：能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性高锰酸钾溶液氧化（与苯环直接相连的C上含H）【易错辨析】1、苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应()2、可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷()3、苯乙烯所有的原子一定在同一平面上()4、受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯()5、甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应()6、与互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色()7、甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯。()8、苯和环己烷的二氯代物均有三种。()9、证明己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。()10、异丙苯被酸性KMnO4溶液氧化为。()11、苯中加入溴水，振荡后溶液分层，水层无色，说明苯与溴水发生了取代反应。（）【答案】1.×2.√3.×4.√5.×6.×7.×8.×9.×10.×11.×二、烃的来源来源组成条件产品石油烷烃、环烷烃及少量芳香烃常压蒸馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压蒸馏润滑油、石蜡等裂化轻质油裂解气态烯烃等化工原料催化重整芳香烃天然气主要成分是CH4甲烷天然气与水蒸气反应制取H2CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up11(高温),\s\do4(催化剂))CO＋3H2。煤主要含C，另少量H、O、N、S等元素。干馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料气化可燃冰：CH4·nH2O，H2O以氢键作用力连接形成笼，CH4位于笼中。碳中和：指企业、团体或个人测算在一定时间内直接或间接产生的温室气体排放总量，通过植树造林、节能减排等形式，以抵消自身产生的二氧化碳排放量，实现二氧化碳"零排放"。【易错辨析】1、煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化()2、直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂()3、天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料()4、石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料()5、煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气()6、煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()7、石油是纯净物。（）8、用氢能、生物质能、核能、风能等来代替石油作为主要能源是达到“碳中和”的重要手段。（）【答案】1.×2.×3.√4.√5.√6.×7.×8.√【关键能力】1、关于化合物2-苯基丙烯，下列说法正确的是()A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B2、从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽()，再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是()A．化学式为C14H10B．一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应C．具有12种二氯代物D．与菲互为同分异构体【答案】C3、有关苯的结构和性质，下列说法正确的是()A．与互为同分异构体B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃D．向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色【答案】B4、下列关于石油和石油化工的说法错误的是()A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油【答案】C5、下列关于煤和石油的说法正确的是()A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D6、下列说法正确的是()A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称B．裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴C．石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化D．天然气是较清洁的能源【答案】D7、(2020·天津，9改编)下列关于的说法正确的是()A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物【答案】A8、有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是()A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧【答案】B9、(2021年全国乙卷)我国提出争取在2030年前实现碳达峰、2060年实现碳中和，这对于改善环境、实现绿色发展至关重要。“碳中和”是指CO2的排放总量和减少总量相当。下列措施中能促进碳中和最直接有效的是（）A．将重质油裂解为轻质油作为燃料B．大规模开采可燃冰作为新能源C．通过清洁煤技术减少煤燃烧污染D．研发催化剂将CO2还原为甲醇【答案】D【解析】碳中和是指企业、团体或个人测算在一定时间内直接或间接产生的温室气体排放总量，通过植树造林、节能减排等形式，以抵消自身产生的二氧化碳排放量，实现二氧化碳"零排放"。

9、相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，以X为初始原料设计出转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)，其中A是一氯代物；H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知：Ⅰ．Ⅱ．(苯胺，易被氧化)请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)阿司匹林中含有的官能团的名称是____________，H的结构简式是_____________；(2)反应②的类型是_____________；(3)反应⑤的化学方程式是_______________________________；(4)有多种同分异构体，写出其中两种含有醛基的芳香族化合物的结构简式：________________、____________________；(5)请用合成反应流程图表示出：由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。

10、已知：①R—NO2eq\o(→,\s\up11(Fe),\s\do4(HCl))R—NH2；②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程：(1)A是一种密度比水______(填“大”或“小”)的无色液体，苯转化为A的化学方程式是________________________________________________________________________。(2)在“苯eq\o(→,\s\up7(①))Ceq\o(→,\s\up7(②))Deq\o(→,\s\up7(③))”的转化过程中，属于取代反应的是______(填序号，下同)，属于加成反应的是______。(3)图中“苯→E→F”的转化过程省略了反应条件，请写出E的结构简式：____________________。(4)有机物B苯环上的二氯代物有______种结构；的所有原子______(填“在”或“不在”)同一平面上。【答案】(1)大＋HNO3eq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋H2O(2)①②③(3)(X是卤素原子)(4)6不在【解析】(3)由可推知F是(X是卤素原子)，分析题图中的隐含信息，结合—NO2是苯环上的间位定位基，卤素原子是苯环上的邻、对位定位基，可得E应是(X是卤素原子)。(4)由并结合题给信息可推知B为，苯环上的二氯代物有、、、、、，共6种。【扩展】苯环上的定位效应(1)邻、对位取代定位基当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。(2)间位取代定位基当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：＋HNO3eq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋H2O。

11、一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如图：回答下列问题：(1)甲苯分子中最多有__________个原子共平面。(2)写出反应②的化学方程式：_____________________________________________________，反应类型为______________。(3)甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应①，直接进行反应②～④，可能会得到的副产物的结构简式有____________________(写出两种)。(4)反应⑤的目的是______________________________________________________________。(5)产物A与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有________组峰，1mol产物B可与________mol氢氧化钠溶液反应。(6)不改变取代基的结构与个数，产物B的同分异构体(不包括B)有________种。【答案】(1)13(2)＋(CF3COO)3Tl→＋CF3COOH取代反应(3)、、、(写出两种即可)(4)保护酚羟基，防止被高锰酸钾氧化(5)82(6)9【解析】(1)甲苯中苯环以及与苯环相连的碳原子共12个原子一定共面，单键可以旋转，所以经旋转甲基上有一个氢原子可以与苯环共面，最多有13个原子共面。(4)后续步骤中需要将苯环上的甲基氧化成羧基，酚羟基易被氧化，所以反应⑤的目的是保护酚羟基，防止被高锰酸钾氧化。(5)产物A与足量氢气加成得到