生物化学与分子生物学 维生素 学习资料

在第一种维生素被发现之前，许多特定食物的一些特殊的预防疾病的作用早已被人们发现。例如，中国唐代医学家孙思邈（公元581－682年）曾经指出：动物肝可以防治夜盲症(维生素A)用谷皮熬粥可以防治脚气病(维生素B1)

1740年，英国海军上将G.A.安森率领一支由6艘船及1955名海员组成的庞大船队，开始了又一次探索与征服的环球航行。1744年，这支船队返航了，5艘巨轮和1051名船员永远留在了浩瀚大洋和异国他乡。给这支船队毁灭性打击的不是强大的武力，不是雷霆万钧的惊涛骇浪，而是一种称为“坏血病”的疾病。3年后，英国科学家正式确认用橘子和柠檬可以治疗坏血病。但100年之后，史柯特船长带领英国海军作南极探险时，却又忽略了这个问题，结果他和他的队员均在途中死于此病

1500年到1800年间,大约有2百万名水手死于坏血病。维生素的发现1886年，荷兰军医艾克曼（CristiaanEijkman，1858－1930）在荷属东印度研究亚洲普遍流行的脚气病，最初企图找出引起该病的细菌，但是没有成功.1890年，在他的实验鸡群中爆发了神经性皮炎，表现与脚气病极为类似。1907年，艾克曼终于查明，脚气病起因于白米。鸡吃白米得了脚气病，将丢弃的米糠放回饲料中即可治愈。他自己改吃糙米，脚气病随后好了。艾克曼于是推测白米中含有一种毒素，而米糠中则含有一种解毒的物质。荷兰的格林却不这样认为，而是从另一个角度推测：白米中缺少一种关键的成分，而这种成分就在米糠里。事实证明，格林的推测是正确的，白米中缺少的正是维生素。维生素的发现1906年，英国生物化学家霍普金斯用纯化后的饲料喂食老鼠，饲料中含有蛋白质、脂类、糖类和矿物质微量元素，然而老鼠依然不能存活；而向纯化后的饲料中加入哪怕只有微量的牛奶后，老鼠就可以正常生长了。从而证明食物中除了蛋白、糖类、脂类、微量元素和水等营养物质外还存在一种必需的“辅助因子”。1911年，波兰化学家卡西米尔.冯克发现糙米中能够防治脚气病的物质（维生素B1）是一种胺（一类含氮化合物）。因此Funk提议将这种化合物叫做vitamine,

Funk的叫法已经广泛采用，而仅仅将amine的最后一个“e”去掉，成为了“vitamin”（维生素，音译为“维他命”）。维生素的发现1912年，霍普金斯（Hopkins）和冯克推出维生素缺乏假说，推测人体系统中如果缺乏特定的足够量的维生素，将会引起特定的疾病。在20世纪初，通过提供缺乏特定成分的食物给实验动物食用的方法，科学家们成功地将各种如今大家熟知的维生素分离并且鉴别了出来。因为发现维生素的先驱工作，1929年，霍普金斯与艾克曼共同获得1929年诺贝尔医学和生理学奖。克里斯蒂安·艾克曼弗雷德里克·哥兰·霍普金斯第二十章维生素1、掌握维生素的概念及基本分类2、了解维生素的来源及生理功能3、掌握B族维生素构成参与形成辅酶或辅基的形式4、了解维生素缺乏疾病的知识第一节概述

不是构成细胞的原料，也不能直接用来氧化供能。是构成辅酶或辅基的成分。某些维生素是激素的前体。每天需求量很少，主要靠从外界摄取。维生素缺乏会导致疾病，某些维生素过量摄入会中毒

维生素是维持人体正常生理功能所必需的，需要量很小,机体内不能合成或合成很少,需由食物供给的一类小分子有机化合物。一、维生素的概念二、维生素的分类与命名维生素的分类（按溶解性）（一）脂溶性维生素

维生素A、D、E、K（二）水溶性维生素

维生素B1、B2、B6、B12

、PP、

生物素、泛酸、叶酸、和维生素C三、维生素缺乏的原因

摄取不足：偏食，烹调方法不当等吸收障碍：胃肠疾病和肝胆疾病需要量增加：儿童、妊娠及哺乳期妇女长期服用某些药物：抗生素生物体的特异缺陷：内因子缺乏

第二节脂溶性维生素维生素A、D、E、K﹡均为非极性疏水的异戊二烯衍生物﹡不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收﹡吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输﹡过量储存易导致中毒（二）来源A1

哺乳动物与海水鱼类的肝脏A2

淡水鱼的肝脏

黄绿色植物中存在的胡萝卜素及类胡萝卜素等色素，在肝脏和小肠粘膜中可转变成维生素A，上述色素称为维生素A原。

一、维生素A

A1（视黄醇）

A2（3-脱氢视黄醇）（一）化学本质

含有β－白芷酮环的不饱和一元醇类

（三）维生素A的生理功能1、构成视觉细胞中的感光物质缺乏导致

夜盲症缺乏主要导致夜盲症视紫红质的形成视黄醇（血液）

视黄醇（视网膜）

氧化视黄醛

视紫红质

视蛋白

暗视觉物质生化作用:1.合成视紫红质，维持暗视觉暗视觉－眼睛在弱光下辨认物体的能力。视网膜椎状细胞－感强光及颜色杆状细胞－感弱光暗适应：从进入暗处开始到再能见到物体的时间称之。11-顺视黄醛视蛋白视紫红质（感弱光）弱光全反视黄醛11-顺视黄醇全反视黄醇异构酶异构酶神经冲动光异构肝脏视网膜维生素A在视觉中的作用杆状细胞暗处(2)参与上皮组织的正常形成、发育并维持其结构完整性，增加机体的抵抗力。(3)促进骨骼、牙齿和机体生长发育和细胞的增殖，促进蛋白质的生物合成与骨细胞的分化。(4)有一定的抗上皮肿瘤发生、发展的作用。正常成人每日需要量不足1mg人体大量摄入维生素A后，由于排出比例不高，导致在体内积蓄引起中毒，一般摄入量超过需要量的5~10倍会引起中毒。二、维生素D（包括D2、D3、D4、D5）（一）化学：类固醇衍生物（二）来源（维生素D原经紫外线照射）

麦角固醇

D27-脱氢胆固醇D322-双氢麦角固醇

D47-脱氢谷固醇

D5维生素D3的活化形式1，25-（OH）2D3肝脏、乳制品、蛋黄、鱼肝油中含量丰富肝25-羟化酶

维生素D3（胆钙化醇）25-羟维生素D3（25-羟胆钙化醇）肾,骨,胎盘中的1α-羟化酶1,25-二羟维生素D3（1,25-二羟胆钙化醇）维生素D3在体内的转变维生素D在体内的转变7-脱氢胆固醇维生素D325-(OH)-VD31,25-(OH)2-VD3（三）维生素D的生理功能

促进钙、磷的吸收和有利于新骨的形成、钙化。

缺乏症:

儿童：佝偻病成人：软骨病O型腿X型腿串珠肋获得途径——皮肤和食物摄取；在小肠吸收；经肝脏、肾脏代谢；储存在脂肪组织中，其次是肝脏、大脑、肺、脾。吸收与代谢维生素D过量与毒性轻度中毒表现：食欲减退、过度口渴、恶心、呕吐、烦躁、便秘或便秘与腹泻交替出现。妊娠期和婴幼儿初期可引起体重下降。严重中毒表现：除上述情况外，还发生智力发育不良和骨硬化。严格说来，VD算不上是维生素新浪微博@勿怪幸：每天开车时候打开窗户，让左侧接触阳光几分钟，VD就够了。前年老婆体检，发现维生素D偏低。超市的VD片很多，每天一片就够了。我没有给她VD片，而是早晚一杯VD奶，多吃salmon（她的favorite），开车时开窗户。半年后再查正常了。VD片简单实用，何苦费劲如此呢？其实是借此机会努力调整正确的饮食生活习惯，后益无穷。人生是需要努力的。那是您的个人选择，可以理解。但在公众平台知识普及，就不该宣讲首选维生素片。//@吉普赛女猫:不想晒黑一点点都不想◆◆@勿怪幸

这些营养师们一个接一个的建议vd片。似乎不补不可。忘了可以通过阳光就很容易得到充足VD了？每周2-3次，10-3点，每次5-30分钟就够了。玻璃后面不算哦，UVB不能穿过玻璃。补充维生素要看个体需要，而不是公共媒体泛泛宣传鼓励，只会误导。

三、维生素E

别名：生育酚（一）化学性质：6－羟基苯并二氢吡喃衍生物

有6种，其中，，，四种有生理活性。含酚羟基，易自身氧化，能保护其他物质。（二）来源：

存在多种植物中，以麦胚油含量最多，其次为豆类及蔬菜中。

（三）生理功能：1、与动物的生殖功能有关

2、抗氧化作用，保护不饱和脂肪酸，细胞膜，抗衰老3、促进红细胞生成某维生素E产品说明本产品是以天然维生素E、红花籽油、紫苏油、明胶、甘油为主要原料制成的保健食品。经功能试验证明，具有美容(祛黄褐斑)、延缓衰老的保健功能。包括天然的K1、K2和人工合成的K3、K4

（一）化学：2－甲基萘醌衍生物

（二）来源

K1存在于猪肝、蛋黄及多种绿色蔬菜中，

K2为人和动物肠道细菌合成。

四、维生素K

凝血维生素（三）生理功能

1、促进凝血

因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的激活，凝血酶原转变

为凝血酶。

2、其他

（1）参与生物氧化过程（2）促进肠的蠕动和分泌（3）延缓皮质激素在肝内的灭活作用（4）止痛作用新浪微博@勿怪幸：新生儿最初几天甚至几周肠道菌群还未建立，因此不能产生足够的维生素K，容易出血。所以美国常规给新生儿注射Vk。但愚昧的父母无处不在。田纳西的这几个新生儿就遇到这样愚昧父母，三个颅内出血，生命垂危，一个肠道出血。他们的理由是「VK会引发白血病」这样的谣言。倒霉的孩子。Vit别名生理功能缺乏症

A视黄醛合成视紫红质夜盲症、干眼病

D钙化醇促进钙磷吸收佝偻病、软骨病

E生育酚抗氧化治疗习惯性流产

K凝血Vit合成凝血因子凝血时间延长

脂溶性维生素第二节水溶性维生素

维生素B1、B2、B6、B12

、

VitPP、泛酸、叶酸生物素维生素C

特点﹡易溶于水，故易随尿液排出。﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。B族维生素（一）化学本质：噻唑环和嘧啶环组成的化合物一、维生素B1

别名：硫胺素、抗脚气病维生素NNNH2H3CCH2N+SCH3CH2CH2OPOOPOHOHOOHCl-﹡体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP)维生素B1食物来源体内储存较少，需要经常摄取。动物内脏、肉类、豆类、花生及未经加工的谷类食物含量较为丰富。（二）维生素B1的生理功能

1、TPP作为α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶。

2、抑制胆碱酯酶的活性

①干脚气病（组织萎缩）。以多发性神经炎症状为主。②湿脚气病（组织水肿）。以水肿症状为主。③婴儿脚气病。主要症状为哭声微弱、发绀、心跳过速，有时伴有呕吐。常发于乳母膳食缺乏维生素B1所喂养的2-5月龄的婴儿。常在症状出现1-2天突然死亡。）缺乏主要为脚气病，按其形态和症状分为：

④婴儿先天性脚气病。主要症状为致命性的青紫症状，吮吸无力，嗜睡。（常发于孕期缺乏维生素B1所产的婴儿。须及时明确诊断处理。）二、维生素B2核黄素（一）化学本质：

核醇与7，8－二甲基异咯嗪的缩合物维生素B2食物来源动物性食品较植物性的高肝脏、肾、心、乳及蛋类大豆和各种绿叶蔬菜ⅠⅡⅢVitB2FMNAMPFAD核醇二甲基异咯嗪接受H（三）维生素B2的生理功能

构成FMN和FAD的成分，参与体内加氢和脱氢反应缺乏症：

舌炎、唇炎、口角炎、角膜炎、皮炎等，机理不明。

FMNH

FADHFMN

FAD＋H+－H+

尼克酸（烟酸）

尼克酰胺（烟酰胺）三、维生素PP（一）化学：吡啶的衍生物尼克酸尼克酰胺维生素PP食物来源酵母、肉类、全谷及豆类奶类、各种绿叶蔬菜以及咖啡和茶﹡体内活性形式

尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)辅酶I

尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)

辅酶II腺嘌呤尼克酰胺核糖N+OCH2OPOOHOOOHOOPOHOHNNNNNH2OCH2OOHCONH2R核糖（三）生理功能

1.脱氢酶辅酶参与生物氧化

如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶的辅酶，起传递氢的作用。

2.维持神经组织的健康

缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。

3.扩张血管NADH

NADPHNAD+

NADP+＋H+－H+包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺四、维生素B6（一）化学：吡啶衍生物维生素B6食物来源普遍存在动植物食物中，但含量不高；白肉、肝脏、豆类和蛋类、柠檬类水果、奶类（三）维生素B6的生理功能

构成磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺：转氨酶等百余种酶的辅酶

磷酸吡哆醛又是氨基酸脱羧酶的辅酶。缺乏易患失眠、步行困难、皮肤炎症等。（一）化学

由β－丙氨酸与α，β－二羟－β，β二甲基丁酸以肽键缩和而成的一种酸性物质。五、泛酸别名：遍多酸泛酸3’-磷酸腺苷酸参与构建CoA（三）生理功能

构成辅酶A（CoA～SH）及酰基载体蛋白（ACP)（1）以辅酶Ａ的形式参与碳水化合物、脂肪和蛋白质的能量代谢。（2）以辅酶Ａ的形式参与脂肪酸、膜磷脂、乙酰胆碱和抗体等的合成等。六、叶酸﹡叶酸(folicacid)又称蝶酰谷氨酸﹡体内活性形式为四氢叶酸(FH4)﹡生化作用：FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移，核酸的合成。﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸绿叶蔬菜、酵母、水果及动物肝脏、豆类、坚果等七、维生素B12别名：钴胺素唯一含金属元素维生素别名：钴胺素唯一含金属元素维生素

与叶酸联合参与体内甲基转移反应。生理功能缺乏病：巨幼红细胞性贫血七、维生素B12辅酶B12甲基B12甲基需要内因子才可被吸收1926年前，恶性贫血是一种不知病因也无法治疗的致命性疾病，直到1926年，迈诺特和墨菲采用大量的肝来治疗本病。1948年，成功分离出维生素B121934年诺贝尔生理学或医学奖授给迈诺特、墨菲和惠普尔。1964年，因确定了维生素B12化学结构，英国科学家霍奇金成为历史上第三位获得诺贝尔化学奖的女科学家。生理功能

是羧化酶的辅酶，参与体内的羧化反应，固定CO2形成羧基。八、生物素维生素H与CO2

结合与赖氨酸残基-硫辛酸(lipoicacid)CH(CH2)4—COOHH2CSSCH2CH(CH2)4—COOHH2CSHSHCH2-2H+2H九、硫辛酸B族维生素及其辅酶的作用Vit又名辅酶形式酶促反应中的主要作用B1硫胺素硫胺素焦磷酸(TPP)α-酮酸氧化脱羧酶及转酮醇酶的辅酶B2核黄素黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)黄素单核苷酸(FMN)多种氧化还原酶的辅基，氢传递体PP尼克酸尼克酰胺尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)多种不需氧脱氢酶的辅酶，氢传递体B6吡哆醇吡哆醛吡哆胺磷酸吡哆醛氨基酸脱羧酶、转氨酶、ALA合成酶的辅酶Vit又名辅酶形式酶促反应中的主要作用泛酸遍多酸辅酶A多种酰基转移反应的辅酶生物素生物素羧化酶的辅酶叶酸蝶酰谷氨酸四氢叶酸（FH4）各种一碳基团转移的活性载体B12钴胺素甲钴胺素，5-’脱氧腺苷钴胺素甲硫氨酸合成酶、L-甲基丙二酰CoA变位酶的辅酶-硫辛酸二氢硫辛酸硫辛酸乙酰转移酶的辅酶C抗坏血酸胶原中脯氨酰羟化酶、多巴胺

羟化酶等作用时必需提供还原物B族维生素小结4、可在肝脏储存的：

B12……?1、肠道可合成的：

B2、PP、B6、泛酸、叶酸、生物素、B122、直接作为辅酶的：生物素、B123、含金属的辅酶：

B12别名：抗坏血酸十、维生素C（一）化学：不饱和酸性多羟基化合物维生素C脱氢维生素C（三）生理功能参与体内的羟化反应促进胶原蛋白的合成参与类固醇的羟化参与芳香族氨基酸的代谢参与体内氧化还原反应保护巯基促进造血功能：将Fe3+还原为Fe2+，有助于铁的吸收保护维生素A、E、B免遭氧化抗病毒作用有人问，如果能通过补充维生素补充剂获得维生素，为何要强调饮食补充？关键在于蔬菜水果不光提供维生素，还有大量别的营养成分，比如比维生素更加确切知道有益的纤维。@勿怪幸

再说一遍。1,感冒后再服用维生素C毫无用处。所谓缩短病程，是需要长