高考化学有机化学选择题典型真题

新高考化学有机化学选择题题库

1.（2021•全国甲卷,10）下列叙述正确的是（B）

A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇

C.烷烧的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为司分异构体

（1

2.（2020•全国I卷,8）紫花前胡醇（州）可从中药材当归和白芷中提取得到，能

提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（B）

A.分子式为C.4H.4O4B.不能使酸性重铝酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键

3.（2018•全国I卷,8）下列说法错误的是（A）

A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使BHCCL褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

4.（2018.全国II卷,9）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

11—C1L和CL

更皴一饱和食盐水

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（D）

5.（2017•全国H卷,10）下列由实验得出的结论正确的是（A）

实验结论

将乙烯通入澳的四氯化碳溶液，溶液最终变为无生成的1,2-二溟乙烷无色、可溶于四

A

色透明氯化碳

乙醇分子中的氢与水分子中的氢具

B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体

有相同的活性

C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性

甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿

D生成的氯甲烷具有酸性

润的石蕊试纸变红

6.（2021・湖南卷,4）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条

“绿色”合成路线：

工业路线“绿色”合成路线

,________A________,________A_______

fOH

A硝酸一racoon一空气。

O<^催化剂.△<（：（）（阳催化剂.△Jx

下列说法正确的是（C）

A.苯与浜水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCCh溶液反应有CO2生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

⑨命题点2有机反应类型的判断

1.（2021.广东卷,5）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕

害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是

（A）

()

A.属于烷危B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

2.（2021•广东适应性考试,6严00cTQACHZNK具有止血功能，下列关于该有机物的说法正

确的是（C）

A.属于芳香燃

B.分子式为C8HIIO2N

C.可与NaOH溶液反应

D.能发生加成反应，不能发生取代反应

3.（2020•全国III卷,8）金丝桃昔是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结

构式如图：

下列关于金丝桃音的叙述，错误的是（D)

A.可与氢气发生加成反应

B.分子含21个碳原子

C.能与乙酸发生酯化反应

D.不能与金属钠反应

4.（2018・全国III卷,9）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（C）

A.与液溟混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高钵酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

5.（2017・全国III卷,8）下列说法正确的是（A）

A.植物油氢化过程中发生了加成反应

B.淀粉和纤维素互为同分异构体

C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别

D.水可以用来分离澳苯和苯的混合物

曜重邈3同分异构体的数目判断

1.（2020•全国II卷，⑼毗喻N）是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基毗咤（VPy）是合成治疗

硅肺病药物的原料,可由如下路线合成。卜列叙述正确的是（D）

MPyEPyVPy

A.MPy只有两种芳香同分异构体

B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物

D.反应②的反应类型是消去反应

2.（2019・全国I【卷,13）分子式为C4HgBrCl的有机物共有（不含立体异构）（C）

A.8种B.10种C.12种D.14种

3.（2018•全国I卷,11）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺［2.2］戊烷（X）是

最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（C）

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH2

4.（2016•全国I卷,9）下列关于有机化合物的说法正确的是（B）

A.2-甲基丁烷也称为异丁烷

B.由乙烯生成乙醇属于加成反应

C.C4H9cl有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物

5.（2016•全国II卷』0）分子式为C4H8cL的有机物共有（不含立体异构）（C）

A.7种B.8种C.9种D.10种

有机物分子的共面问题

1.（2019•全国I卷,8）关于化合物2-苯基丙烯（OS，下列说法正确的是（B）

A.不能使稀高钵酸钾溶液褪色

B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

2.（2019・全国in卷,8）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（D）

A.甲苯B.乙烷

C.丙块D.1,3-丁二烯

3.（2017.全国I卷,9）化合物Cxb）、［id）、l，p）的分子式均为CfH6,下列说法正确的是

（D）

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锚酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

4.（2021・河北卷,8）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,

下列说法正确的是（B）

A.是苯的同系物

B.分了中最多8个碳原了共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

©考情分析与预测

1.此类型题目属于必考题型。有些年份甚至会考两道题，甚至在阿

伏加德罗常数类型题目中某些选项以及某些实验题也会考查到有机知识。

2.此类题考查重点是有机物的性质结构、同分异构问题、原子共线共面问题。考查难点及热

点有两个:一是原子共线、共面问题;二是同分异构问题。

3.根据2021年广东等级考及适应性考试有机试题来看，出的有机试题比较简单,属于基础性选

择题。预测2022年有机一定会进行考查，形式应该是有机物性质、结构、反应类型、同分异

构、共面甚至杂化融为一体的一种形式。

NO.2“讲”必备知识一考什么，讲什么，实现精讲！

■，入”酢…r有机物组成、结构

l.C>H、0、N、X（X=F、CkBr、I）等常见原子成键特点

（1）碳原子成键特点

C最外层4个电子，差4个达到8电子稳定结构，所以C形成4个共价键;具体类型有①四个单

-c-xc-

键：I（烷炫与环烷煌均为此结构），②两个单键+一个双犍:/（烯危为此种结构），③一个单

键+一个三键:一E块烧为这种结构）,④两个双键:一c—（cc）2为此结构、有机物中这种结构

一般不稳定），⑤三个单键《大K键:\/（芳香危及其衍生物为此结构）。

（2）氢原子及卤素原子（X）成键特点:H差1个电子达2电子稳定结构,X是第VHA族，差1个电

子达8电子稳定结构，所以H、X一般只能形成单键,也就是一H和一X,所以H、X只能处在

分子的“端位”一般不能成环。

（3）0原子成键特点:0是第VIA族,最外层6个电子，差2个电子达8出子稳定结构，所以一般

可以形成2个共价键，也就是一O或一O-。

（4）N原子成键特点

N是第VA族,最外层5个电子，差3个电子达8电子稳定结构，所以N一般可以形成3个共价

键，也就是①一个三键:三N（N2或锐基就是此结构），②一个单键+一个双键:一N—（喀咤、喋吟含

H

A

/H—N—II

—N|

有此结构）,③三个单键：Z氨气、氨基有此结构），注意钱根结构较特殊:[H]+存在一

个“配位键”所以形成4个共价键。

（5）C、N、0均可成环，也可以成链，但H、X不能成环。

2.有机物原子共线、共面问题

（1）数学背景知识

①某条直线与某个平面有两个公共点，则该直线属于该平面。

②两个平面若存在三个不共线的公共点，则两个平面是同一个平面。

③若两个平面具有两个公共点（或三个共线的公共点），则两平面相交或是同一个平面。

（2）化学背景知识

I

-C-

①结构属于四面体构型（若四个成键原子相同一般为正四面体，不同则为变形四面体），一

旦出现此种结构则所有原子不可能共线，也不可能共面。

、C-OW

②凡是双键（/或/\）部位一定属于平面构型。

③凡是三键（一C三C—或一C三N）部位一定属于直线构型。

④凡是苯环（〈^＞）部位所有原子一定共平面;另外苯环“对位”的2个C和2个H一定共直线。

⑤链状化合物中所有碳原子一定不共线，因为键角为109.5。,所以排列是锯齿状的。

（3）解题技巧

一要注意:是什么原子（C还是H或O等）共线或共面;是可能还是一定;是最多还是最少。

II

二要注意:单键可以旋转（绕键轴旋转），这个就像方向盘，比如CH4的结构H，注意环

状结构的单键旋转不会造成构型改变。

三要注意:分析共线、共面问题时要找到上述共线、共面的典型结构，并整理成与真实结构一

样的形式。

比如Y—结构要整理成正四面体形，，/二方工，（注意为了看出四面体立体结构，所以加了

\\/

C-OC-€

虚线轮廓）;双键整理成//、三键整理成一OC—或一UN;苯环共线部分（对位）整

理成

F/H

c—c—II

H

例如,O^H-CHCH,整理成

，在此结构中包括两个平面结构,一个四

知能点2同分异构体数目判断

1.基本思路

(1)首先观察C、H数量关系大致判断结构有无双键、三键、环状结构或苯环。

(2)分链状结构和环状结构分别考虑异构

①链状:先分析碳链异构，再分析官能团位置异构,最后分析官能团种类异构。

②环状:先分析3元环,再分析4元环......一般最多6元环。把其他原子连到环上。

③苯环结构:要一个侧链，两个侧链,三个侧链分别考虑;两个侧链要考虑邻、间、对异构;三个

侧链要运用先定后动法来考虑。

(3)要注意结构简式尽量整理成对称结构，要注意等效H和等效C取代不会产生同分异构，要

注意H一般不会造成异构，可以先把H删除只分析C骨架构造，最后根据C的4键结构补H(规

律:键不够H来凑)。

(4)等效氢:同一个C上的H或处于对称位置的不同C上的H称为等效氢,注意分析等效H时,

单键可以旋转，双键不可以旋转,要运用空间想象能力去分析，不能在平面上考虑问题。

2.取代法和插入法的运用

(1)形如一X、一OH、一CHO、—COOHs—NHz、一NCh等结构运用取代法。

例如:分析C5HIOO属于醛的同分异构体，首先拿出一个醛基一CHO。那么剩余C4结构有两种

碳链异构：

IC2C

12344C

醛基取代左侧碳链1、2号位的H得到两种异构(1、4,2、3对称，属于等效取代)

醛基取代右侧碳链1、3号位的H得到两种异构(1、2、4对称，属于等效取代)

写出具体的结构简式(完整的，不能只写碳架结构)。

\/O\/0

Q-CI—C—Q——

⑵形如/\、一c三c-、-C—、/\、-0-C—等结构运用插入法,前四者插入部

o0

分为一、三、」一、一O—,均为友称结构，最后一个酯基插入部分为一屋一(注意此基团左

右不对称,所以有正插、反插两种形式，当插入位置是左右对称的话只有一种插入形式)，另外

酯基还要进行取代法分析，把C那一端连接H后，即变为甲酸酯基（HCOO-）这种结构，用O另

一端的半键去取代不同H。

例如:分析C4H8属于烯燃的同分异构体，首先碳链异构是

IC2C

\3Z

C

C—C—C—CI

12344C

双键（_）插入左侧碳链1、2号间与2、3号间（1、2号与3、4号等效）得到2种异构体；

然后插入右侧碳链1、3号间（2、3号,4、3号与1、3号等效）又得到1种同分异构体。所以

共3种异构体：

再例如:C5H10O2属于酯的同分异构体，首先取出1个酯基，剩余C4结构淇碳链有2种结构:

IC2C

12344C

0

I,

再把酯基（-0-C—）插入左侧碳链1、2号间（正、反各1种）;插入2、3号间只有1种（3、4

号与1、2号等效）;再把酯基插入石侧碳链1、3号间（正、反各1种）（2、3号、4、3号与1、

3号等效）;最后考虑取代法，把甲酸酣基（HCOO—）连在左侧碳链I号、2号各得1种异构体（1、

4等效,2、3等效），再连在右侧碳链1号、3号又得2种异构体（1、2、4等效）。总共9种异构

体。

3.替代法的运用

对于多元取代物（三种以上）同分异构体种类分析一般用“替代法''。例如:苯环上有“6个取代位

置（即6个H）”,那么一取代物种类=五取代物种类，二取代物种类二四取代物种类，所以分析五

取代物或四取代物时可以分析其一取代物种类或二取代物种类来达到化繁为简的目的。

知能点3

有机物的性质

1.有机物的物理性质

⑴常见亲水基:羟基、醛基、按基、氨基;常见憎水基:燃基、卤素原子、硝基、酯基等。凡是

含有亲水基且憎水基相对质量较小（比如甲基、乙基等）的有机物一般都易溶于水。

（2）通常烽类、酯类、一元脂肪醇类、常见醛类密度小于水;硝基苯、四氯化碳、溟苯、苯酚、

乙酸等密度大于水。

（3）C4以下的正通常条件下为气体（新戊烷为气体）,随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物

的同系物熔点、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。

2.有机物的化学性质

（1）能与酸性高铳酸钾反应的有机物:含碳碳双键、碳碳三键的有机物，一级醉、二级醉，苯环侧

链a碳连接H原子的有机物，醛基化合物，

酚类。

（2）能与溟反应的有机物:燃类与溟蒸气光照取代,苯及其同系物与液溟在铁粉催化下可以取

代苯环上的氢原子，酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子与浓滨水发生取代，碳碳双键和碳碳三

键与浪（滨水或澳的四氯化碳均可）发生加成反应，滨水可以把醛基氧化为拨基。

（3）有机氧化反应

①剧烈氧化:即与02发生燃烧,除了多数卤代危之外，大多数有机物均能燃烧;②催化氧化:一

级醇催化氧化为醛,二级醇催化氧化为酮，三级醇不能催化氧化,醛催化氧化为竣酸;③弱氧化

剂氧化:含有醛基的物质一般能被新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液氧化为竣基;④强氧化剂

氧化:酸性高锌酸钾或重倍酸钾氧化（上面己总结）。

（4）能与氢氧化钠反应的有机物含有的官能团:酯基，竣基，酚羟基，卤素原子（普通酯基、峻基、

酚羟基、卤素原子一般与NaOH按物质的量之比1:1反应，特殊的酚酯及连在苯环上的卤素

原子与NaOH按1：2反应）。

（5）能与Na2co3反应的有机物含有的官能团:竣基（生成二氧化碳,竣基不足产生NaHCO3）＞酚

羟基（仅能生成NaHCO3）o

（6）能与NaHCOs反应的有机物含有的官能团:仅毅基（产生二氧化碳）。

（7）能与Na反应的有机物含有的官能团:醇羟基、酚羟基、竣基均可（产生H?）。

⑻能与Hz反应的有机物含有的官能团:碳碳双键（1：1加H2）、碳碳三键（1：2加H2）、苯环

（1：3加H?）、醛基（1：1加H?生成一级醇）、酮：基（1：1加二生成二级醇）［注意:酯基和生

基中碳氧双键一般不能与氢气加成］。

（9）有机反应类型

①取代反应:几乎所有有机物均能发生取代反应;②加成反应:烯崎、快烧、苯环、醛基、酮镀

基可以发生加成反应;③消去反应:卤代垃和醇类可以发生消去反应（必须有0-H）;④聚合反应:

含有双官能团（且可反应）的有机物一般发生“缩聚反应”，含有碳碳双键或碳碳三键的有机物

（某些皴基也可以）可以发生“加聚反应''，共扼二烯煌还可以发生1,2-加聚和1,4-加聚。

NO.3“练”关键能力一考什么，练什么，实现精练！

命题点1有机物的组成、结构与性质

1.（2021•浙江杭州模拟）巴比妥为较早应用的长效类催眠药，有镇静、催眠、抗惊厥、麻醉等

不同程度的中枢抑制作用，其优点是作用缓慢，维持时间长。其结构如图所示，下列有关巴比妥

的说法正确的是（B）

A.巴比妥是一种人工合成的多肽

B.巴比妥能够发生水解，且无论酸、碱性条件下水解均有可能生成

气体

C.巴比妥含有两种官能团

D.lmol巴比妥与足量NaOH溶液反应,可消耗2molNaOH

国多肽是氨基酸经脱水缩合得到的,巴比妥中虽然有肽键，但并不是氨基酸脱水缩合得到,

因此不属于多肽,A错误;巴比妥水解时，分子中是四个碳氮键都断裂，在酸性条件下水解得到

C02,在碱性条件下水解得到NIKB正确;巴比妥只含有酰胺基一种官能团,C错误;巴比妥分子

中有四个碳氮键,水解时每断裂1个碳氮键需消耗1个NaOH,则

1mol巴比妥与足量NaOH溶液反应,可消耗4molNaOH,D错误。

2.（2021•江西南昌三模）抗氧化剂香豆酰缀氨酸乙酯（Z）可由下列反应制得。

•定条件

下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是（A）

A.Imol化合物Z最多能与含ImolBr?的滨水发生反应

B.lmol化合物Y消耗1molNaOH

C.化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基

D.化合物X的分子式为C9HQ3

由该物质中酚羟基的邻位有两个空位，可以与Br?发生取代反应，可以消耗2molBn,碳碳

双键可以和Bn发生加成，消耗1molBn,所以1mol化合物Z最多能与含3molBr2的滨水发

生反应,A错误;Y中只有酯基可以和NaOH反应，所以1mol化合物Y消耗1molNaOH,B正

确;根据Z的结构简式可知其含氧官能团有（酚）羟基、酰胺基、酯基,C正确;X中含有9个C

原子、3个O原子,8个氢原子，分子式为C9H8。3。正确。

有机反应类型的判断

1.（2021・四川成都检测）有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N可由M合成：

下列相关说法正确的是（B）

A.M中所有碳原子可能共面

B.N可以与钠反应生成H2

C.M生成N的反应为取代反应

D.M、N的一氯代物数目相同

.M分子中与2个甲基相连的碳原子为饱和碳原子，与该饱和碳原子相连的4个碳原子

形成四面体形结构,则所有C原子不可能共平面,A错误;N分子中有羟基，可以与活泼金属Na

反应生成H2,B正确;M生成N的过程中,M的一个瓶基变为羟基,属于加成反应（或还原反

应）,C错误;M、N中分别有6种和8种不同化学环境的H,一氯代物分别有6种和8种，二者

的一氯代物数目不同,D错误。

2.（2021・陕西宝鸡模拟）一定条件下，有机化合物Y可发生如下的重排反应。下列说法不正确

的是（C）

A.X、Y、Z互为同分异构体

B.X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化

C.相同条件下,1mol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量不同

D.通过调控温度可以得到不同的目标产物

阊3有机物X、Y、Z的分子式均为C9H10O2,结构不同，互为同分异构体,A正确;有机物X、

Y、Z是三种不同物质，则X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化,B正确;有机物X、Y、Z

的分子式均为C9H10O2,则相同条伶下,1mol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量相同,C错误;

由题给转化关系可知,X、Y、Z三者之间的转变条件均为氯化铝作催化剂，但反应温度不同，

则通过调控温度可以得到不同的目标产物,D正确。

同分异构体的数目判断

1.（2021•黑龙江哈尔滨模拟）组成和结构可用GH’Y2X63H6cl

表示的有机物共有（不考

虑立体结构）（B）

A.3种B.10种C.15种D.30种

CH3

而mI-CH—CH2—CH2C1

心血C3H7—W—CHz—CH2—CH3S-CH—CH。种结构,一C3H6cl有321、

CH,

I

-CH—CH2C1

21共5种结构，则有2x5=10（种），故选B。

2.（2021•江西南昌二模）有机物M是锂离子电池中一种重要的有机物，结构如图所示，下列说

法不正确的是（B）

（）

A.有机物M的分子式C10H10O4

B.在一定条件下,1molM最多能消耗3molNaOH

C.与M互为同分异构体，苯环上只有一个侧链且含有两个毅基的结构有3种（不考虑立体异

构）

D.有机物M能发生加成、取代、氧化、还原、消去反应

O

人

国3根据结构简式:可知,有机物M的分子式为CIOHIO04,A正确;醇羟基不

与NaOH反应，酯基能与NaOH反应,在一定条件下,1molM最多能消耗2molNaOH,B不正

确;与M互为同分异构体，苯环上只有一个侧链且含有两个段基的结构有3种（不考虑立体异

OH

构),C正确;有机物M有苯环能发生加成、取

代、还原反应,有羟基能发生氧化、消去反应,D正确。

卷命题点4有机物分子的共面问题

1.(2021.天津耀华中学二模)鲁米诺因能快速鉴定衣物等表面是否存在血迹而被称为“血迹检

测小王子”，其一种合成路线如图所示。下列说法正确的是(C)

A.鲁米诺的分了式为C8H6N3O2

B.鲁米诺中最多16个原子位于同一平面

C.甲可以与Na2c03溶液反应生成CO2

D.反应(1)是取代反应，反应(2)是氧化反应

闾3由鲁米诺的结构可知，鲁米诺的分子式为C8H7N3O3A错误;苯环为平面结构，与苯环直

接相连的原子在同一平面上，银基为平面结构，单键可以旋转,可以使2个平面重合，可以使氨

基中1个氢原子处于平面内，鲁米诺中最少12个原子位于同一平面，最多17个原子位于同一

平面,B错误;甲含有拨基，能和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,C正确;反应(1)是甲脱去羟

基,N2H4脱去氢，生成乙与2个水分子，属于取代反应,而反应(2)是乙中硝基转化为氨基生成鲁

米诺，组成上去氧加氢，属于还原反应,D错误。

2.(2021•山西太原二模)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由X、Y制得。

下列关于化合物X、Y、Z的说法正确的是(D)

CH—CH—CH

I2II2+<:»,（）

OHOHCI

0CH,—CH—CH,

11111

CH^O-VkC—()OHCl

7.

A.Z的分子式为CnHqqi

B.Y分子中的碳原子一定处于同平面

C.X的同分异构体且与X含有相同官能团的稳定结构共5种(同一个碳上连两个羟基不稳定)

D.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

国由Z的结构简式可知,Z的分子式为CiiHi3O4aA错误;Y分子中与氧原子相连的甲基

上的碳原子之间的键为单键，可以旋转,不一定与苯环处于同平面,B错误;X的同分异构体且

与X含有相同官能团的稳定结构(同一个碳上连两个羟基不稳定)，有CICH(OH)CH(OH)CH3.

CH2（OH）CCI（OH）CH3,C1CH（OH）CH2cH2OH、HOCH2cHeICH2OH,共4种,C错误;Z分子中

与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,则在浓硫酸催化下加热可发生消去反应,D正

确。

［思维建模］有机类型选择题一般变化多端。有纯粹考查同分异构类型的题目,也有结合实验

进行考查的题目,更多的是性质+同分异构+共面问题合并考查。解题过程注意两点:一是官能

团,通过官能团可以了解有机物的基本性质;二是有机物的结构,通过有机物的碳骨架结构特

点分析其同分异构体数目及原子共线或共面问题。

NO.4“测”限时检测■—测速度，测准度渣漏补缺！

1.（2021・吉林长春模拟）丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如下图所示。下列说法

中，不正确的是（D）

OH

CH2CH-CH2

A.丁子香酚的分子式为CIOH1202

B.丁子香酚分子中含有3种官能团

C.lmol丁了香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4molH2

D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键

晦谛由丁子香酚的结构简式可得其分子式为C.oHI202,A正确;丁子香酚分子中含有羟基、

醒键和碳碳双键三种官能团,B正确;丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以和氢气发生加成反

应,1mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4molH2,C正确;因酚羟基、碳碳双键、三

键等都可以被酸性高铳酸钾溶液氧化而使其褪色，又因与苯环相连的燃基第一个碳原子上含

有氧原子,也可被酸性高锌酸钾溶液氧化而使其褪色，所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪

色,不能证明其分子中含有碳碳双键,D错误。

2.（2021.湖南衡阳二模）下列关于芳纶纤维（聚对苯二甲酰对苯二胺）的说法正确的是（B）

OO

A.聚对苯二甲酰对苯二胺可用NH-<^NHAOH表示

B.聚对苯二甲酰对苯二胺可发生水解反应

C.聚对苯二甲酰对苯二胺中存在酯基和氢键

D.一定条件下』mol对苯二甲酸最多可与5mol凡发生加成反应

盘稔由题给结构可知，聚对苯二甲酰对苯二胺的结构简式为

O

NHjffH

,A错误;聚对苯二甲酰对苯二胺分子中含有肽键,

定条件下肽键可发生水解反应,B正确;由题给结构可知,聚对苯二甲酰对苯二胺中存在有肽

键和氢键,C错误;一定条件下,对苯二甲酸中苯环能与氢气发生加成反应，则1mol对苯二甲酸

最多可与3mol氢气发生加成反应,D错误。

3.（2021•北京高三二模）BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下：

00；+心。＞/」^中间产物：

IMS

下列说法正确的是（D）

A.lmol最多可与3molH2发生加成反应

B.HN-O-。//既有酸性又有碱性

OH

C.中间产物的结构简式为（Aai

D.①为加成反z应，②为消去反应

匾涉1mo卜1r可以与4mol氢气发生加成反应，其中1mol苯环可与3mol氢气加成』

mol醛基可与1mol氢气加成，共4mol,A错误;与苯环相连的氨基显碱性，不显酸性,B错误;①

反应为加成反应,羟基应该连在C原子上而不是N原子上,C错误;①反应断开了C-O,为加

成反应，②反应消去了一个羟基和一个氢原子生成碳氮双键,为消去反应,D正确。

4.（2021•黑龙江哈尔滨二模）合成冏烷的路线局部如图：

HO（）11

一Q——D/£

00

XY商烧

下列说法错误的是（A）

A.Y与乙烯互为同系物

B.Y的分子式为CIOHM

C.冏烷的一氯代物共有6种

D.X能发生氧化、加成和消去反应

.Y分子中含有一个碳碳双键和三个环，不属于烯烧，与乙烯不可能互为同系物,A错误；

根据结构简式可知,Y中含有10个C和14个H,Y的分子式为C10H.4,B正确;冏烷左右对称，

分子中有6种不同化学环境的H,其一氯代物共有6种,C正确;X含有醛基和羟基，羟基能发生

氧化反应且羟基邻位上的碳上有氢原子，能发生消去反应，醛基能发生加成反应,D正确。

5.（2021•黑龙江哈尔滨一模）中美元首在G20峰会决定携手采取积极行动管制芬太尼。芬太尼

为一种麻醉、镇痛药物,超剂量使用该药物会导致严重后果，其结构简式如图所示。下列说法

正确的是（C）

A.芬太尼的宜能团之一为碳碳双键

B.芬太尼分子中所有的碳原子可能共平面

C.芬太尼的一氯取代物有13种

D.芬太尼的分子式为C22H22N2O

⑶3由芬太尼的结构简式可知，该有机物不含碳碳双键,A错误;该结构中含有多个饱和碳原

子，所有的碳原子不可能共平面,B错误;该有机物分子中含有13种不同类型的H原子,则其一

氯代物有13种,C正确油该有机物的结构简式可知，其分子式是C22H28N2O,D错误。

6.（2021•陕西宝鸡二模）下面为两种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是（A）

00on

螺13,3旗烷螺13,4］辛烷

A.高效手性螺环催化剂中所有碳原了不可能处于同平面

B.螺［3,3］庚烷的二氯代物有4种

C.螺［3,4］辛烷化学式为C7H14

口.00的名称为螺［5,4］壬烷

国根据碳原子形成的4个单键判断,碳原子都采用sp3杂化，故不可能在同一平面,A正确;

根据等效氢法，利用同一碳原子的二氯代物有2种，不同碳原子的二氯代物有6种，共有8种,B

不正确;根据键线式的表示方法，拐点和端点表示碳原子，氢原子和碳氢健省略,根据碳原子成

4键的特点判断，螺［3,4］辛烷化学式为C8Hme不正确;根据螺［3,4］辛烷的命名类比，判断名称

为螺［4,5］癸烷,D不正确。

7.（2021•江西九江一模）合成某药物的部分路线如图所示，下列说法不正确的是（D）

OCH。笔^0VY粤0r.

甲丙丁

A.甲分子中所有原子可能在同一平面

B.乙的同分异构体有8种（含乙且不考虑立体异构）

C.丙的分子式为C11H15N

D.反应①②均为取代反应

隅3由于醛基和苯环均是平面形结构，则甲分子中所有的原子可能在同一个平面上,A正确;

乙的同分异构体可分别含有1个C-N键，含有丁基，有4种同分异构体，含有2个C-N键时,

可分别为甲基、丙基或两个乙基，有3种同分异构体，如含有3个C-N键，则有1种，含乙，共8

种,B正确;由结构简式可知丙的分子式为CI,HI5N,C正确;反应②"N_C”键生成“C—N”键，为

加成反应,D不正确。

8.（2021•安徽合肥模拟）环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域，以下是一种新型环氧树脂

前体（丁）的合成路线，下列有关说法正确的是（C）

——、H0C1NaOH/一\Cl

CH2—CHCH3光照CH2—CHCH2CI—C3H6OCk~~~7

甲乙丙丁

A.乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯

B.丙的结构简式一定为HOCH2CHCICH2C1

C.甲和乙均能使滨水或酸性KMnO4溶液褪色

D.丁的一嗅代物的同分异构体有2种（不考虑立体异构）

由含有双键的物质，命名时从靠近官能团的碳原子开始编号，所以乙按系统命名法的名称

为3-氯丙烯,A错误;丙存在同分异构体，结构简式可能为HOCH2cHe1CH2cl和

C1CH2CH（OH）CH2C1,B错误;甲和乙均含有碳碳双键，均能使溟水或酸性KMnO4溶液褪色,C

正确;丁有3种等效氢，一浪代物的同分异构体有3种（不考虑立体异构i,D错误。

9.（2021•陕西咸阳三模）某药物的结构简式如图所示：

cd

MXA.H.

下列有关此药物的叙述正确的是（C）

A.属于芳香短，分子式为C27H2,C12N4

B.能发生取代、氧化、缩聚反应

C.该物质存在含5个苯环的同分异构体

D.lmol此药物最多能与IImolH2发生加成反应

侬由结构简式可知,该药物分子中含有氮原子和氯原子，属于燃的衍生物，不属于芳香烧,A

错误;由结构简式可知,该药物分子中含有氮原子、亚氨基和氯原子，能发生取代反应、氧化反

应，但不能发生缩聚反应,B错误;由结构简式可知，该药物分子的不饱和度为18,可以形成含有

5个苯环的稠环化合物,C正确;由结构简式可知，该药物分子中的苯环、碳碳双键和碳氮双键

能与氢气发生加成反应，则1mol该药物最多能与13moi氢气发生加成反应,D错误。

10.（2021.河南郑州模拟）贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如下：

下列说法错误的是（C）

A.该反应属于加成反应

B.I的一氯取代物有4种

c.n中所有碳原子共平面

D.IH能使酸性LCnO溶液变色

的I中埃基碳氧双键打开,II中碳碳双键上邻近碳氧双键的碳加成到I的碳氧双键的碳

上，其上的氢加成到I的氧上，故为加成反应,A正确；I中苯环上取代基的邻、间、对位有三种

氢原子，在碳氧双键相邻的甲基上有一种氢原子，故I的一氯代物有4种,B正确;分析II的结

3^01

构Y,可知1、2、3、4、5号碳原子共面，而6号碳原子与1、5号碳原子以单键相连，则不

一定在该平面内,C错误;HI中含有碳碳双键,可被酸性重格酸钾溶液氧化，故可使酸性重倍酸

钾溶液变色,D正确。

11.（2021•北京高三二模）酸性条件下，环氧乙烷水合法制备乙二醇涉及的机理如下：

0J）H

IIO

生成乙二醇的机理

下列说法不正确的是（C）