高考化学一轮复习基础达标训练 有机化学基础（一）

绝密前启用

’2022届高考化学一轮复习基础达标训练有机化学基础(一)【原卷】

-填空题

L有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线

如下：

I△

已知：R—CH—COOH—>R—CH2—COOHo

请回答：

(1)B的化学名称为o

⑵②的反应类型为;D中所含官能团的名称为

⑶反应④的化学方程式为o

(4)G的分子式为。

(5)设计②反应的目的为o

(6)满足下列条件的E的同分异构体共有种(不考虑立体异

构),其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为

____________________(任写一种即可)o

i.苯环上有两个取代基，其中一个为一NH2；

ii.能发生水解反应。

⑺已知:R-NH2容易被氧化;竣基为间位定位基。请参照上述合成路线和信

COOH

息，以甲苯和(CH3co)2。为原料(无机试剂任选)，设计制备阳8cH3的合

成路线。

2.小分子抗癌新药mutlin-3的合成路线如下：

耐VL•;,•柔:r:,,9；

R-CN笔比R-C绚丽牖

已知:

h.R-OHPBr^>R-Br

oo

IIII

R—NH+Cl—C—Cl-R—N—C-Cl+HC1

iii.AI(R、R，为煌基)

(DA的结构简式为o

(2)C分子中的含氧官能比有：酸键、、

13)E的分子式为QHQ,FfG的有机反应类型是

(4)D+GfH的化学方程式为。

（5）L的结构简式为o

（6）下列说法下本项的是。

a.B的核磁共振氢谱吸收峰强度比为6:2:1

b.F发生消去反应的有机产物不存在顺反异构体

c.lmolK与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH

（7）NBS（N-澳代琥珀酰亚胺）是有机合成中的重要试剂，其结构简式

O

为

•下图是某同学设计合成NBS的流程。请写出流程中x-Y

的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系）。

HBr

CMCH-CH=CH3xi-Y与黑器1。典。

LH2LUUNH4\//

NBS

3.人们常利用信息素诱捕昆虫以达到生物防治虫害的目的。以下是某种昆

虫信息素中间体（J）的合成路线:

成下列填空:

（1）A中官能团的名称是翔基、，A-B的反应类型是

（2）B-C第一步反应的化学方程式为

（3）设计C-D的目的是

（4）写出满足以下条件的J的一种同分异构体的结构简式。

①只有一种官能团：②能发生银镜反应；③含有三种不同化学环境的氢原

子。

（5）利用Wittig反应将一条以乙醛为有机原料（其他无机试剂任选）合

成CH2=CHCOOC2H5的合成路线补充完整。

GH50H

———-------»CH7=CHCOOCOH5

浓H2s。4公

4.化合物M是止吐药阿扎司琼的合成中间体，化合物M的合成路线如

（1）A的化学名称为o

12）③的化学反应方程式为o

（3）⑤的化学反应类型为o

（4）E中的含氧官能团的名称为o

15）B的同分异构体中，符合下列条件的物质共有一种，其中核磁共振氢

谱图中有5组峰的结构简式为。

①能与碳酸氢钠溶液反应；②遇FeCb溶液显紫色。

(6)设计由，和C1CH2coe1制备CJK〕、。的合成路线(其它无机

ClH

试剂任选)

CH-CHCOOH,

OH

5,有机物OH是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下:

已知:①B的核磁共振氢谱有三个吸收峰;

—CHO+H—C—C—HNaOH/吟-CH=C-C-H

③iA

》H0+H2OO

(1)B的名称为

⑵反应⑤的反应类型为；G的结构简式为

⑶在合成路线中设计⑤和⑨两步反应的目的

是。

⑷反应⑥的化学方程式为C

（5）F与银氨溶液反应的化学方程式为。

dCH-CHCOQH

YOH

（6）M为OH的同分异构体，满足下列条件的M的结构有

种。

a属于芳香族化合物

b.lmolM与足量NaHCCh溶液反应能生成2molCO2

任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简

式O

⑺参照上述合成路线，以乙醇为原料（其他无机试剂任选），设计制备正丁醇

的合成路线,

6.有机物G是一种香料，可以丙烯和甲苯为主要原料按下列路线合成：

已知：①A的相对分子质量为56,其中氧元素的质量分数为28.6%。

（2）

r/

R-X+CH2=CH-R>R-CH=CH-R+HX0

回答下列问题：

11）A的分子式为,F的名称是______________o

12）B中含有的官能团名称为。

（3）反应⑤的反应类型为。反应⑥的试剂及条件分别

为o

14）反应⑦的化学方程式o

（5）X比D多1个c%原子团，能与FeCh溶液发生显色反应的X有

种，写出一种属于D的同系物且能发生消去反应的X的结

构简式：O

7.由C-H键构建C-C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-

苯基甘氨酸中的C-H键在作用下构建C・C键，实现了喳咻并内酯的高

i.一定■蓊件【

R-Br+R'CHO―兮一¥R.-CBOH

KQH

ii.ROH+RBr—^-ROR

[1）试剂a为o

12）B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高

C1CH2coOC2H$的平衡转化率，其原因是________（写出一条即可）。

（3）C转化为D的化学方程式为o

〔4）G转化为H的化学方程式为；G生成H的过程中会得到少

量的聚合物，写出其中一种的结构简式：0

（5）已知：

①D和I在。2作用下得到J的4步反应如下图（无机试剂及条件己略

去），中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六

元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式。

②D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的。2与生

成的J的物质的量之比为o

8.有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物G是一种可用

于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示。

已知；i.E能使澳的四氯化碳溶液褪色

ii.G的结构简式为

3

0

iii.PBr3

RCOOH―►R—C—Br（R为煌基）

00

iv.II一定条件

R—C—Br+R,NH2—^9R—C—NHRI+HBr

回答下列问题:

(1)A的苯环上有种不同化学环境的氢原子。

<2)②的反应类型是__________,④的反应条件是_______________

13)X的结构简式为；ImolG最多可以和

molNaOH反应。

14)D在一定条件下可以聚合形成高分子，则该反应的化学方程式为

(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有

___________种。

a.能发生银镜反应b.能发生水解反应c.分子中含的环只有苯环

(6)参照G的合成路线，设计一条以乙酹和H2NCH(CH)为起始原料制备

医药中间体CH“NHCH(CH3),的合成路线：(无机试剂任

选)。

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2022届高考化学一轮复习基础达标训练有机化学基础(一)【解析卷】

一、填空题

1.有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线

如下：

coon

I△

已知：R—CH—COOH——>R—CH2—COOHo

请回答：

（1）B的化学名称为o

⑵②的反应类型为;D中所含官能团的名称为

⑶反应④的化学方程式为O

（4）G的分子式为o

⑸设计②反应的目的为o

（6）满足卜列条件的E的同分异构体共有种（不考虑立体异

构）,其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为

____________________（任写一种即可）。

i.苯环上有两个取代基，其中一个为一NH2；

ii.能发生水解反应。

⑺已知:R-NH2容易被氧化;峻基为间位定位基。请参照上述合成路线和信

COOH

息，以甲苯和（CH3co%。为原料（无机试剂任选），设计制备'HCOC&的合

成路线。

1.答案：（1）对硝基苯酚或4.硝基苯酚

（2）取代反应;氨基、酸键

口）CHQY，—NH?+（CH.CO）,0―>

CH.O-^^V-NIICOCH.+CH3COOH

(4)CHHI3O4N

(5)保护酚羟基

(6)18;

解析：根据有机合成路线及A、C的结构可以推导出B为

根据E的结构，可以逆推出D为

根据下的结构及已知信息可以推导得出G为

COOH

NIICOCII,

（1）B物质根据习惯命名法命名为对硝基苯酚，系统命名法命名为4.硝基

苯酚。

•2）反应②为酚羟基上氢原子被甲基取代；D为

CILO一/-NH、

飞，,，含有的官能团为酸键和氨基。

（3）反应④为D中氨基上的氢原子被乙酸酎中的乙酰基（CH3co一）所

取代，生成物为E和乙酸，由此得出反应的化学方程式。

（5）因为酚羟基容易被氧化，②反应的主要目的是保护酚羟基，防止其

被氧化。

•6）由题意可知满足条件的E的同分异构体为芳香族化合物，且苯环上有

一个氨基和一个含有酯基的取代基，两个取代基处于对位时有6种结构，

分别是：

CH（CHJOOCH、

H?N—2cH?OOCH、

也、一〈一:一CH2cOOCHj、H?N—^^"■T’OCCH2cH3、

山N-^^-CHzOOCCIh、H2NO—COOCH2cHl除此

之外，两个取代基还可以处于邻位和间位，故一共有18种；若核磁共振氢

谱有5组吸收峰，则两个取代基应处于对位，苯环上有两种不同化学环境

的H,则两个取代基上共有三种不同化学环境的H,只能是上述6种结构中

的四种。

（7）甲苯需要先与硝酸反应生成对硝基甲苯（若先氧化甲基，则硝基只

能取代苯环上甲基间位上的氢），对硝基甲苯再氧化生成对硝基苯甲酸

（不能先还原硝基，否则得到的氨基易被氧化），再还原硝基生成氨基，

最后再取代即可。

2.小分子抗癌新药mutlin-3的合成路线如下：

ii.R-OH—^-^R-Br

oo

IIII

R—NH+Cl—C—Cl-R—N—C—Cl+HC1

iii.A《（R、R’为燃基）

U）A的结构简式为o

（2）C分子中的含氧官能比有：醛键、、

13）E的分子式为c3H2，FfG的有机反应类型是

（4）D+G-H的化学方程式为o

（5）L的结构简式为o

（6）下列说法不亚项的是o

a.B的核磁共振氢谱吸收峰强度比为6:2:1

b.F发生消去反应的有机产物不存在顺反异构体

c.lmolK与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH

（7）NBS（N-浪代琥珀酰亚胺）是有机合成中的重要试剂，其结构简式

O

为

•下图是某同学设计合成NBS的流程。请写出流程中X-Y

的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系）。

C3CH-CH54X-fW

常LH2LU然UNH4&、\\/屋。工/。

NBS

2.答案：（1）

（2）—CHO、-OH（或醛基、羟基）

(6)a

NaOH溶哆CH2cH2cH2

CHj-CH2cH2cH2

(bici△6H

CHz-CHOO2CHz-COOH

(7)Cu/ACH2-CHO催化剂怂CHi-COOH

3.人们常利用信息素诱捕昆虫以达到生物防治虫害的目的。以下是某种昆

虫信息素中间体（J）的合成路线:

HO0H

1\PhP-CH

(l)LiAIH432

(2)CrO3Wittig反应

成下列填空:

（1）A中官能团的名称是翔基、，A-B的反应类型是

（2）B-C第一步反应的化学方程式为

13）设计C-D的目的是

（4）写出满足以下条件的J的一种同分异构体的结构简式。

①只有一种官能团；②能发生银镜反应；③含有三种不同化学环境的氢原

子。

（5）利用Wittig反应将一条以乙醛为有机原料（其他无机试剂任选）合

成CH^CHCOOC凡的合成路线补充完整。

C2H50H

———---------►CH2=CHCOOC2H5

浓H2s。小^

3.答案：（1）酯基；加成

（3）保护好基（不被LiA叫还原）

4.化合物M是止吐药阿扎司琼的合成中间体，化合物M的合成路线如

图。

（1）A的化学名称为

（2）③的化学反应方程式为o

<3）⑤的化学反应类型为o

14）E中的含氧官能团的名称为o

15）B的同分异构体中，符合下列条件的物质共有一种，其中核磁共振氢

谱图中有5组峰的结构简式为o

①能与碳酸氢钠溶液反应；②遇FeCb溶液显紫色。

（6）设计由。和C1CH2coe1制备ci人人N入。的合成路线（其它无机

C1"

试剂任选）

4.答案：（1）邻羟基苯甲酸

（3）取代反应（4）酯基、硝基、羟基

CH-CHCOOH

OH

5有机物OH是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下:

CH,OH

已知:①B的核磁共振氢谱有三个吸收峰;

H

I—CH=C—C—H

—CHO+H—C—C—HNaOH/HO

III2II

③

HO△H0+H2Oo

(1)B的名称为

⑵反应⑤的反应类型为；G的结构简式为o

⑶在合成路线中设计⑤和⑨两步反应的目的

是O

(4)反应⑥的化学方程式为o

(5)F与银氨溶液反应的化学方程式为

dCH-CHCOOH

YOH

(6)M为OH的同分异构体，满足下列条件的M的结构有

种。

a.属于芳香族化合物

b.lmolM与足量NaHCCh溶液反应能生成2molCO2

任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简

式O

（7）参照上述合成路线,以乙醇为原料（其他无机试剂任选），设计制备正丁醇

的合成路线，

CH=CHCOOH

5.答案：（1）对澳甲苯或4.澳甲苯（2）取代反应（3）保护酚

OCH3

羟基

Cu

+C)2+

△2H,O

CH=CHCOONH4

+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag

CH3

(6)10(或H°OCCOOH)

HOOCCOOH

NBQH/HXOH,

CH3cH2OH^^CH3cHO△催化剂/△

CHACH=CHCHO

CH3cH2cH2cH20H

6.有机物G是一种香料，可以丙烯和甲苯为主要原料按下列路线合成:

己知：①A的相对分子质量为56,其中氧元素的质量分数为28.6%。

,,

DR-X+CH2=CH-R—^-^R-CH=CH-R+HX°

回答下列问题：

（1）A的分子式为,F的名称是______________o

（2）B中含有的官能团名称为o

13）反应⑤的反应类型为o反应⑥的试剂及条件分别

为。

14）反应⑦的化学方程式o

（5）X比D多1个C%原子团，能与FeCh溶液发生显色反应的X有

种，写出一种属于D的同系物且能发生消去反应的X的结

构简式：0

6.答案：（1）c3HQ；4.氯甲苯（或对氯甲苯）

（2）碳碳双键、竣基

（3）取代反应（或水解反应）；铁粉

（4）

+CHJ=€H—COOCH2—当

CH3-Q-CH=CH—COOCH2-^Q.HU

OH

9；

⑸<Q>-CH2CH2OH（或CH-CH,）

解析：（1）A的相对分子质量为56,其中氧元素的质量分数为28.6%,

则氧原子个数为56x28.6%〜］，结合合成路线可得A的分子式为GHQ。A能

与新制CU（OH）2反应，反应后酸化生成B,则A为CH2=CHCHO，B为

CH2=CHCOOH，B与D发生酯化反应生成E,则E为

CH2-CH-COOCH.-0,结合已知条件②可知E与F反应生成的G的

结构简式为在一定条件

CH3-Q-CH=CH-COOCH2-QOQ-CH3

下反应生成C,C在一定条件下反应生成D,结合C的分子式及D的结构

简式，可知C为dcHzCI.。

（3）反应⑤为2cl的水解反应，也属于取代反应。反应⑥为

OYH,与氯气发生的苯环上氢原子的取代反应，反应试剂为C1”铁粉

作催化剂。

（4）反应⑦为

吗

CH3—C1.CH2=CH-COOCH2^Q

＞m

CH3-H^-^H==CH--COOCH2^（7）♦°

15）X能与FeCh溶液发生显色反应，则含有酚羟基，比D多1个C%原子

团，其结构可以是①苯环上连有一0H、一CH2cH3,二者在苯环上有邻、

间、对3种位置关系，共有3种结构；②苯环上连有一OH、一c%一

C%，当两个一c七处于邻位时，有2种位置关系，当两个一C%处于间位

时，有3种位置关系，当两个一cHj处于对位时，有1种位置关系，共6

种结构，因此符合条件的X共有9种。属于D的同系物且能发生消去反

0H

应的X的结构筒式为2cH20H或O—HH—CHj°

7.由C・H键构建C.C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-

米基甘氨酸中的C-H键在。2作用下构建C.C键，实现了喳咻并内酯的高

选择性制备。合成路线如下图。

已知：

R*

i.-'定条件I

R-Br+R'CHO----R-CHOH

KOH

ii.ROH+RBr---ROR

△

（1）试剂a为o

12）B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高

CICH2COOGH5的平衡转化率，其原因是（写出一条即可）。

（3）C转化为D的化学方程式为o

（4）G转化为H的化学方程式为；G生成H的过程中会得到少

量的聚合物，写出其中一种的结构简式：o

（5）已知：

①D和I在5作用下得到J的4步反应如下图（无机试剂及条件已略

去），中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六

元环。结合己知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式。

②D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的。2与生

成的J的物质的量之比为O

7.答案：（1）浓硫酸、浓硝酸

（2）苯胺是反应物，增大原料的用量（苯胺具有碱性，与生成的HC1发

生中和反应），使平衡正向移动,提高C1CH2COOC2H5的转化率

中间产物1中间产物3

②1:1

8.有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物G是一种可用

于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示。

已知：i.E能使澳的四氯化碳溶液褪色

0

iii.PBr3

RCOOH―►R—C—Br（R为煌基）

00

iv.II一定条件

R—C—Br+R,NH2---------R—C—NHRI+HBr

回答下列问题：

（1）A的苯环上有种不同化学环境的氢原子。

（2）②的反应类型是__________,④的反应条件是_______________

〔3）X的结构简式为；ImolG最多可以和

molNaOH反应。

14）D在一定条件下可以聚合形成