高考化学三轮复习非选择题规范练（五）有机化学基础（模块2）（含解析）

非选择题规范练(五)有机化学基础(模块2)

(建议用时：40分钟)

1.(2019•高考北京卷)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知:

R—1

ii.有机物结构可用键线式表示，如(CHINCH2cH°的键线式为

(1)有机物A能与Na2cO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2c。3

溶液反应，但不产生C02；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是

反应类型是________o

(2)D中含有的官能团：。

(3)E的结构简式为.

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简

式为。

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是,,

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH

(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH.，和H20的作用是(>

(7)由K合成托瑞米芬的过程：

r—,-H2Or—]SOC12托瑞米芬

1Ad

但取代反应]026HzsNOC1

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是o

2.(2019•高考江苏卷)化合物F是合成一种天然甚类化合物的重要中间体，其合成路线

如下:

(DA中含氧官能团的名称为和

(2)A-B的反应类型为

(3)C-D的反应中有副产物X(分子式为C』isO6Br)生成，写出X的结构简式:

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①能与FeCL溶液发生显色反应;

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1。

⑸已知:f"

2)H,0*

(R表示炫基，R'和R〃表示燃基或氢)

写出以工乂出和CH3cH2CHQH为原料制备

0H

：H2CHCH2CH3

的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见

本题题干)。

3.香草酸F的一种合成线路如下(部分试剂及条件略去):

回答下列问题：

(DA的化学名称是________,C含有的官能团名称是________。

⑵C到D的目的是。

(3)A生成B的反应类型是,D生成E的反应类型是—

⑷在浓硫酸和加热条件下，F与甲醇反应的化学方程式为

(5)芳香化合物X与C互为同分异构体，X具有以下特点：1mol)：与足量Na反应，生成

标准状况下22.4L气体：X能发生银镜反应；苯环上有3个取代基。则X的结构有—

种，核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为。

4.有机化合物K的•种合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

OH

6

E

已知:

0

(CHCO)0人

R—OH----->R—0CH.+CH3C00HO

浓H2s。43

请回答下列问题：

(1)A的名称为。

(2)反应②所需试剂、条件分别为—

(3)反应④可看作发生了两步反应，先发生D与(填反应类型，下同)反

应，生成中间产物，中间产物再发生反应得到E。

(4)G的结构简式是含有的含氧官能团是一

(5)反应⑧的化学方程式为。

(6)H的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有________种。其中核磁共

振氢谱有5组峰的结构简式为o

5.维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素，临床上用于治疗II型糖尿病。V的合成路线

如下：

6回啜8半©叁回喘

H00回

0HOH

①HNOJHQ志

②KOH后f也"M乙腑向3E

已知：①5'。

②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展。

回答下列问题:

(DA的官能团名称为田的结构简式为.；C的核磁共振氢谱中有

组峰。

(2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是、。

(3)上述V的合成路线中互为同分异构体的是_________(填化合物代号)。

(4)D生成E的化学方程式为。

(5),“『'"与€1］、工的关系是_________(填标号)。

a.同种物质b.对映异构体c.同素异形体

(6)4・乙烯基・1・环己烯(0^)是有机合成中间体，设计由CH3cH=CHCU为起始原料制

备4-乙烯基-1■环己烯的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)：

非选择题规范练(五)有机化学基础(模块2)

1.解析：(1)由A和B反应生成C的反应条件及C的分子式可知，该反应为取代反应(或

酯化反应)，结合题干信息可知A为竣酸，B与Na2c。3溶液反应不生成C0,故B为酚，又B加

氢可得环己醇，则B为苯酚，故A为苯甲酸，A和B反应生成C的化学方程式为

的官能团为埃基和羟基。（3）根据已知i,结合D的结构简

J经还原可转化为G,结合J的分子式可知J为

COOH

o(5)M是J的同分异构体，由M可水解，可知M中

含1个酯基.又1molM最多消耗2molNaOH.可知该酯为酚

酯，又M中包含2个六元环,故满足条件的M的结构简式为

0

o(6)对比反应物E、G与生成物K的结构可

知.」和的作用是还原(加成)。为

LiAlH4HZ.0(7)K

，由“托瑞米芬具有反式结构”可

KZ

2.解析：（1）A中含氧官能团的名称为（酚）羟基和竣基。（2）A-B为竣基中的羟基被氯原

子取代。（3）C-D为一CH20cH3取代1个酚翔基上的H原子，C中有2个酚羟基，二者均可以与

一CH20cH3发生取代反应，结合X的分子式，可以得出X的结构简式为

<,（4）能与FeCh溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。

在碱性条件下水解之后酸化得HO

不同环境的氢原子数目比为1：1。（5）本题采用逆合成分析法,

OH

CH.MgCl

2cHeH2cH3可以由（人

CH3和

CH3CH2CHO合成,CHEFhCHO可以由原料

（XCH

CH

CH3cH2cH20H催化!士化得到，3可以被

CH.20H.CH2OH

LiAlH4还原为1Y,1Y与HC1反应生

5▲

'八CH

2clCH2cl

成aZ\/」H

与Mg在无水乙醛中反应可

CH.

/yC4Mg。

以生成ir

0

CH3

答案：（1）（酚）羟基痰基

（2）取代反应

II

OH

CHO—OH

3.解析：（1）、=/含（酚）羟基和醛基两种官能团，且处于对位，故化学

名称为对羟基苯甲醛。C中含有（酚）羟基、醛键、醛基.（2）酚羟基易被氧化，C到1）是将酚

羟基转化为一OBn,在后续氧化步骤中被保护起来。（3）对比A、B两种有机物的结构特点可知

A生成B是A结构中的氢原子被Br取代的反应，是取代反应。D生成E是醛基被氧化为我基,

是氧化反应。（4）F中含段基，故在浓硫酸和加热条件下，F中的峻基与甲醇中的羟基发生酯

+H2OO

化反应，化学方程式为⑸

根据C的结构简式，结合X能发生银镜反应，可知X含醛基。1molX与足量Na反应，生成

标准状况下22.4L气体，则X还含2个羟基（由不饱和度可知不可能含粉基），苯环上有3个

取代基,则可能为一CH2cH0、—OH、一0H或一CHO、—CH2OH.

—OH；当3个取代基为一CH£HO、一OH、一OH时，有

代表一C4CHO的取代位置），共6种，当3个取代基为

—CHO.—CH2OH.—0H时，有

HO

12

CHO、H0CHO(1、2、3、4代表

23-CH2OH

的取代位置），共10种，因此X有16种结构。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为

CH.CHO

H00H

2：2：2：1：1的X的结构一定是高度对称的，其结构简式为

0H

6)对与

的结构可知，引入了硝基，可通过在浓硝

酸、浓硫

酸作用下的反应引入,但酚羟基在该条件下会被氧化，借鉴题中C到D、E到F的过程,可先

把酚羟基保护起来。

答案：（1）对羟基苯甲醛（酚）羟基、酸键、醛基（2）保护酚羟基（3）取代反应氧化

反应

OHOH

+H2O

,△

02N

4.解析:(2)根据C和A

的结构简式并结合反应①的条件和所用试剂可知B为，反应②为氯甲苯中的C1被羟基

CH.OH

6

取代的反应，故该反应的试剂是NaOH水溶液，条件是加热。(3)C为\/,根据③的反

CHO

A

应条件和所用试剂可知D为,结合E中含有双键，可知中间产物可能发生消去反应生

0

成E,结合D和人可知发生醛基上双键的加成反应，生成羟基，即

CHO0H000

6+大一0AA-b

(4)由“已知”反应可知，反应⑤是生成酯的反

00CCH.

A

应，故G为、/,其含氧官能团为酯基,.(5)根据E、J和K的结构简式可知发生加成反

OH

1COCH,

3(6)(,U胪发

I?12

生水解反应，则含有酯基，其中甲酸酯有］H—C—0—

0

-O—CU—^~y4

(1、2、3代表甲基取代的位置)、H—C-2

种，乙酸酯为

0

CH—C—0—，苯甲酸酯为(

3o—CH3,

共6种;其中核磁共振氢谱有5组峰的为

0

H—C—0—CH2—c

答案：(1)甲苯(2)Na0H水溶液