高二化学选修5第三章 第四节有机合成课件

高二化学选修5第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成高二化学选修5第三章第四节有机合成2海葵是广泛分布于海洋中的一种动物，因外形似葵花而得名。海葵能分泌海葵毒素，据说海葵毒素的毒性大约可以排名前十。高二化学选修5第三章第四节有机合成2海葵多肽毒素具有显著的强心作用，并有降血脂、抗血凝、抑制血栓形成等作用。海葵毒素有64个手性碳和7个骨架内双键，是目前已发现的最复杂的化合物，由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后历经8年之久完成了对其的合成。对于这些复杂的有机化合物，我们怎样才能实现对它们的合成呢？

高二化学选修5第三章第四节有机合成21．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成，消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3．理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。高二化学选修5第三章第四节有机合成21．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定

和

的有机化合物。2．有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的

。结构功能官能团高二化学选修5第三章第四节有机合成23．有机合成的过程高二化学选修5第三章第四节有机合成24．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①

，②

，

③

。(2)引入卤素原子的方法①

，②

，

③

。(3)引入羟基的方法①

，②

，

③

，④

。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成醇(酚)的取代烯烃(炔烃)的加成烷烃(苯及苯的同系物)的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原高二化学选修5第三章第四节有机合成2有机合成过程中常见官能团的引入1．卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2④酯水解生成醇。例如：高二化学选修5第三章第四节有机合成2(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：高二化学选修5第三章第四节有机合成23．双键的引入方法高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成21．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知高二化学选修5第三章第四节有机合成2解析：由丙醛合成目标产物的主要反应有高二化学选修5第三章第四节有机合成2答案：

B

高二化学选修5第三章第四节有机合成21．基本思路可用示意图表示为：高二化学选修5第三章第四节有机合成22．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的

。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。产率高二化学选修5第三章第四节有机合成23．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到

和

，说明目标化合物可由

通过酯化反应得到：草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸高二化学选修5第三章第四节有机合成2(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：高二化学选修5第三章第四节有机合成2(3)乙二醇的前一步中间体是1,2­二氯乙烷，1,2­二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：高二化学选修5第三章第四节有机合成2(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到：根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2有机合成遵循的原则及合成路线的选择1．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。高二化学选修5第三章第四节有机合成2(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2(3)芳香化合物合成路线：高二化学选修5第三章第四节有机合成22．以苯为主要原料，可以通过下图所示途径制取阿司匹林和冬青油：高二化学选修5第三章第四节有机合成2请按要求回答：(1)请写出有机物的结构简式：A____________；B____________；C____________。(2)写出变化过程中①、⑥的化学方程式：反应①______________________________________；反应⑥______________________________________。高二化学选修5第三章第四节有机合成2(3)变化过程中的②属于________反应，⑦属于________________________________________________________________________反应。(4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林________。高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2

由环己烷可制备1,4­环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：高二化学选修5第三章第四节有机合成2其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、______和________属于取代反应。反应______是羟基的引入，反应________和________是消去反应。化合物的结构简式是：B________、C________。反应④所用试剂和条件是__________________。高二化学选修5第三章第四节有机合成2本题是一道通过官能团的引入、转化、消除等合成有机物。该题的目标是合成1,4­环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2解该类题，需准确掌握取代、加成、消去反应的含义，认真审题，注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别，从而确立反应物，反应条件、反应类型及产物。尤其要熟练掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。高二化学选修5第三章第四节有机合成21．(2011·高考海南化学)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：高二化学选修5第三章第四节有机合成2请回答下列问题：(1)A的化学名称是________；(2)B和A反应生成C的化学方程式为________________________________________________________________________，该反应的类型为________________；(3)D的结构简式为____________；(4)F的结构简式为____________；(5)D的同分异构体的结构简式为________。高二化学选修5第三章第四节有机合成2解析：

CH2===CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2)，则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(C6H10O4)，从而推知E分子中含有2个—OH，则E为

HOCH2CH2OH，F为。

高二化学选修5第三章第四节有机合成2D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2CH2OH)，可推知D为

，不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO和CH2===CH—OH。高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2请回答下列问题：(1)A的分子式为________。(2)B的名称是__________；A的结构简式为________________________________________________________________。(3)写出C―→D反应的化学方程式：____________________________________________。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：__________________、__________________。高二化学选修5第三章第四节有机合成2①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。

Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：高二化学选修5第三章第四节有机合成2(5)写出G的结构简式：________________。(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——高二化学选修5第三章第四节有机合成2思路指引：解答本题要注意以下三点：(1)根据学过有机代表物的性质迁移应用。(2)依据特征反应判断物质含有的官能团。(3)依据所给信息推断物质。高二化学选修5第三章第四节有机合成2(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成为烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去。答案：

(1)C12H16O(2)正丙醇或1­丙醇高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成2(6)序号所加试剂及反应条件反应类型①H2催化剂(或Ni、Pt、Pb)，△还原(或加成)反应②浓H2SO4，△消去反应③Br2(或Cl2)加成反应④NaOH，C2H5OH，△——高二化学选修5第三章第四节有机合成2有机合成的解题方法解题思路：审题―→找明、暗条件―→找突破口(题眼)―→综合分析―→结论检验解题关键是找“题眼”，主要从以下四个方面寻找：(1)从有机物的结构特征找“题眼”；(2)从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”；(3)从有机反应中分子式、相对分子质量及其他的数量关系找“题眼”；(4)从试题提供的信息找“题眼”。高二化学选修5第三章第四节有机合成22．有以下一系列反应，最终产物为草酸。高二化学选修5第三章第四节有机合成2已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A________，B________，C________，D________，E________，F________。高二化学选修5第三章第四节有机合成2高二化学选修5第三章第四节有机合成21．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反应，⑥消去反应，⑦加聚反应，⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是(

)A．①②⑤B．②⑤⑦C．⑦⑧ D．⑦高二化学选修5第三章第四节有机合成2解析：原子利用率为100%，即理想地把原料全部转化成目标产物，满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应，这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。答案：

B高二化学选修5第三章第四节有机合成22．下列化学反应的产物，只有一种的是(

)高二化学选修5第三章第四节有机合成2解析：

A项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应；B项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl原子；C项中—COOH才能与HCO3－反应；D项可以产生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl两种产物。答案：

C高二化学选修5第三章第四节有机合成23．由乙醇制乙二酸乙酯，最简单的流程途径顺序正确的是(

)①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A．⑤②①③⑥ B．①②③⑤⑦C．⑤③①②⑧ D．①②⑤③⑥解析：

消去生成乙烯，乙烯与卤素加成生成1,2­二卤代乙烷，因此水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二酸，最后酯化。答案：

A高二化学选修5第三章第四节有机合成24．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是(双选)(

)高二化学选修5第三章第四节有机合成2解析：

B项所得卤代产物有多种，且难分离；D项所得产物CH3COOH、C2H5OH互溶，也难分离，且反应为可逆反应，产率不高。答案：

AC高二