有机物的结构与性质-2025年浙江高考化学复习专练（原卷版）

重难点10有机物的结构与性质

<1

命题趋势

考点三年考情分析2025考向预测

有机物的检测2024•浙江卷6月T9；2024•浙江卷1月T9；2023•浙江卷6月T8；预计2025年高考

官能团的结构与2024•浙江卷6月T12；2024•浙江卷1月T11；2023•浙江卷6月T10；会以通过类比推

性质2023•浙江卷1月T9；2022•浙江卷6月T15；2022•浙江卷1月T15；理的方法对陌生

2023•浙江卷1月T8；2022•浙江卷6月T14；2022•浙江卷1月T6、有机物结构、性

生活中的有机物

14；质做出判断。

重难诠释

【思维导图】

有机物的结

构与性质

【高分技巧】

1.有机物之间的相互转化

(1)直线型转化：(与同一物质反应)

Ch02602加加

醇-----►醛-----►炭酸；乙烯-----►乙醛-----►乙酸；快烧^_►烯煌―»烷煌

(2)交叉型转化

(3)整体转化

取代(脱水)醇

2.推断反应类型常用的方法

(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有

上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。

(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：

①NaOH水溶液作条件的反应：卤代始的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代燃发生的是消去反

②以浓H2s04作条件的反应：醇的消去；醇变酸；苯的硝化；酯化反应。

③以稀H2s04作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。

@Fe：苯环的卤代。光照：烷烧的卤代。

⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷燃或苯环侧链炫基上的氢原子发生取代反应，而

当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。

⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。

(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。

3.复杂有机物共面、共线问题的分析技巧

(1)看清要求

题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。

(2)选准主体

①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙焕的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体

(3)准确判断

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:

①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线

⑤结构中每出现一个叛基，至少有4个原子共面

注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。

4.判断同分异构体数目的常用方法和思路

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数

基团连接法

目。如：丁基有四种，丁醇(C4HDH)、C4H9—C1分别有四种

将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原

换位思考法子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷

也只有一种结构

分子中等效氢原子有如下情况：

等效氢原子法①分子中同一个碳上的氢原子等效；

(又称对称)②同一个碳的甲基氢原子等效；

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效

分析二元取代物的方法，如分析C3H6c12的同分异构体，先固定其中一个C1的

定一移一法

位置，移动另外一个C1

5.有机反应中反应物用量的判断方法

⑴H2用量的判断

有机物分子中的C=C、-0C—、(＞、一CHO、II在一定条件下都能与H2

/\J—C—

发生加成反应，若有机物分子中基团均为Imol时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1,特别注意一COOH,

—COOR（酯基）中的C=O通常不与H2发生加成反应。

（2）NaOH用量的判断

COOH、—OH（酚羟基）、酯类物质、卤代燃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物

O

I

可能与NaOH溶液发生反应。如1molC与NaOH溶液发生反应时最多消耗3

HOOC

molNaOHo

（3）Bn用量的判断

①烷煌：光照下1molBrz可取代1molH原子。

②苯：FeBp催化下1molBr?可取代1molH原子。

③酚类：ImolBr?可取代与一OH处于邻、对位上的ImolH原子。

XZ

④C=C：1mol双键可与1molBr2发生加成反应。

/\

⑤一C=C—：1mol三键可与2molBr2发生加成反应。

6.确定有机物分子式中H是否相符的方法

如判断/\/八J的分子式为Cl9H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，

HP

一般有两种方法。一为数氢原子（略过）；二为计算：先算不饱和度。=4（苯环1个）+2（碳氧双键2个）+1（单环

1个）=7,再根据公式（二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子）：

N（H）=N（C）X2+2-QX2+N（N）X1=19X2+2-7X2+1X1=27,故分子式不正确。

7.多官能团有机化合物的解题思路

第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。

第二步：联想每种官能团的典型性质。

第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。

8.常考有机物的用途

物质性质应用

1医用酒精（乙醇的体积分数为75%）使蛋白质变性医用酒精用于消毒

福尔马林（35%〜40%的甲醛水溶液）使蛋白质变良好的杀菌剂，常用作浸制标本的溶液

2

性（不可用于食品保鲜）

3蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒

4蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维

5聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋

6植物油中含有碳碳双键，能发生加成反应植物油氢化制人造奶油

聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的

7用于厨具表面涂层

特点

8甘油具有吸水性作护肤保湿剂

9食用油反复加热会产生稠环芳香烧等有害物质食用油不能反复加热与使用

10食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢（主要成分为碳酸钙）

11油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂

服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时，

12阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性

用NaHCO3溶液解毒

13植物纤维加工后具有吸水性可用作食品干燥剂

14谷氨酸钠具有鲜味用作味精

淀粉遇碘水显蓝色，鉴别淀粉与其他物质（如蛋白质、木纤维

15

等）

16油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂

①制塑料、合成纤维、有机溶剂等②植

17①乙烯发生加聚反应②乙烯催熟果实

物生长调节剂（果实催熟）

18乙酸乙酯常温下呈液体，有香味①有机溶剂②制备饮料和糖果的香料

19乙二醇为非电解质，使水溶液的熔点降低用于内燃机抗冻

<1

限时提升练

（建议用时：40分钟）

考向01有机物的检测

1.（2024•浙江省6月选考）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子

中没有酸键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（）

100

80

6o虺

咽

4o与

潦

2O

0I---------1—L-1―H--------4----------1

020406080

质荷比

图1质谱图2核磁共振氢谱

A.能发生水解反应B.能与NaHCCh溶液反应生成CO2

C.能与反应生成丙酮D.能与Na反应生成H2

2.（2024•浙江省1月选考）关于有机物检测，下列说法正确的是（）

A.用浓澳水可鉴别澳乙烷、乙醛和苯酚

B.用红外光谱可确定有机物的元素组成

C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12

D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水

解

3.（2025•浙江部分高中高三开学考试）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱

显示A分子中存在酸键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（）

10o_

%

8o

、_

虺6o

卅_

芸4o_7.4

箕

2o_

O_

13O4b

205b比6b7b

质

荷

图1质谱图2核磁共振氢谱

A.不能使酸性KMnCU溶液褪色B.能与。2反应生成1-丁醛

C.能与CH30H发生酯化反应D.能与Na反应生成H2

4.（2025•浙江省Z20名校联盟高三开学考试）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红

外光谱显示A分子中有较基，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。关于A的说法不正确的是（）

相

对

丰

度

伙9

6

3

质荷/p>

5

图1质谱图2核磁共振氢谱

A.能与澳水发生加成反应B.能与酸性高镒酸钾发生氧化反应

C.能发生消去反应D.自身可发生缩聚反应

5.（2025•浙江省强基联高三联考）有机物A的分子式为C8H8。2,分子中除苯环外无其他环状结构，核

磁共振氢谱图如图，关于有机物A叙述中不正确的是（）

I•I'I'I'I'

1086420

ppm

A.分子内含有甲基

B.可能与FeCb溶液发生显色反应

C.一定能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.一定能发生银镜反应

6.（2025•浙江省杭州市浙南联盟高三联考）有机物A经元素分析仪测得有C、H、O三种元素组成，A

的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱图如下所示。下列关于A的说法不氐确的是（）

相0o

(

对89％

丰-o

却O

度O

U

%B9o

W

E

S

U

B

J8O

E-

350030002500200015001000

°4050质荷比109876543210

Wavenumbercm”ppm

图1物质A的质谱图图2物质A的红外光谱图图3物质A的核磁共振氢谱

A.所有的原子可能在同一个平面上B.能与NaHCCh溶液反应放出CO?

C.能发生银镜反应D.能与酸性KMnCU溶液反应

7.（2025•浙江省强基联盟高三联考）质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的

某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/zl07峰，说

明化合物有C2H5取代基；有m/zll8峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是（）

1)7

00

％(80

)60

、

胡40

醺20.36

次

要

30406080100120140

A.该化合物的相对分子质量为107

B.该化合物的分子式为C9H10O

C.该化合物中至少存在7种不同环境的氢原子

D.该化合物可能的结构简式为C6H5cH（OH）CH2cH3

8.（2025•浙江省新阵地教育联盟高三第一次联考）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，

A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，A的核磁共振氢谱和红外光谱如下，核磁共振氢谱图中峰面积之

比为1：3：1：3,下列关于A的说法正确的是（）

W

S

r叠

3500300025002000ISOO

图1核磁共振氢谱图2红外光谱

A.能发生水解反应

B.能与NaHCCh溶液反应生成CO2

C.能与02发生催化氧化反应得到含有醛基的产物

D.与比发生加成反应得到的产物的手性碳原子数目比A的手性碳原子数目多

9.（2025•浙江省9+1高中联盟高三联考）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢两种元素，其质谱图和

核磁共振氢谱图分别如下图所示，下列有关A的说法不正确的是（）

%00

、80

弱60

卅40

玄20

箕

I

IIIII—L

1

O987654321o

PPm

5/

A.分子式为C6H12B.不可能所有碳原子均为sp3杂化

C.可能能发生加聚反应D.满足条件的结构共有两种

考向02多官能团有机物结构和性质

10.（2023•浙江省1月选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾,其结构如图，下列说法正

确的是（）

I

HO人

A.分子中存在2种官能团

B.分子中所有碳原子共平面

C.1mol该物质与足量漠水反应，最多可消耗2moiBr2

D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3moiNaOH

11.（2022•浙江省6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（）

A.分子中存在3种官能团

B.可与HBr反应

C.Imol该物质与足量滨水反应，最多可消耗4moiBr2

D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2moiNaOH

12.（2022•浙江省1月选考）关于化合物下列说法正确的是（)

A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnCU稀溶液褪色

13.（2025•浙江省稽阳联谊学校高三联考）立体异构包括对映异构、顺反异构等。2-丁烯存在如下顺反异

构:

时、/H

CH3CH3

/C=c、/C=C、

HHHCH3

顺-2-丁烯反-2-丁烯

下列关于2-丁烯的说法博送的是（）

A.核磁共振氢谱不能区别顺、反-2-丁烯

B.顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子

C.与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种

D.顺-2-丁烯沸点高于反-2-丁烯

14.（2025•浙江省金丽衢十二校高三第一次联考）黄酮哌酯是一种解痉药，以下物质是合成黄酮哌酯的

中间体，其结构如下图。下列说法正确的是（）

A.分子中存在5种官能团

B.一定条件下，能发生水解反应

C.分子中的碳原子有可能全部共平面

D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少3种

15.（2024•浙江省高三下学期5月份大联考）近期，营养快线中烟酰胺营养素参考值达7%冲上热搜，烟

酰胺是一种维生素B3,具有调节血脂、改善皮肤、增强记忆等多种功效，其结构简式如图所示。下列关于

烟酰胺的说法不思卿的是（）

H2N

A.C、N、。的第一电离能：O>N>CB.环上的一氯代物有4种（不考虑立体异构）

C.所有的碳原子都是sp2杂化D.Imol烟酰胺最多能与ImolNaOH反应

考向03有机物间的转化

16.（2024•浙江省6月选考）丙烯可发生如下转化（反应条件略）:

CH,CHCH,

H+UH—180H产3+脱H+I\

r—----------►CH-'8OH,——►CH-I8OH,

a'H'品「OHCH2-OH

CH3

Ca(H)

CH7cH=CH,“叫M-°--»\^yZ(主产物)

0

^O-CH-CHrO-C^-

XY

CH3

P

下列说法不正确的是（）

A.产物M有2种且互为同分异构体（不考虑立体异构）

B.H+可提高Y—Z转化的反应速率

C.Y-Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂

D.Y—P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应

17.（2024•浙江省1月选考）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:

CH3

区1BWCClq

-FCH2-C4F

COOCH2cH20H

E

下列说法不正确的是（）

A.试剂a为NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水

CH

c.z的结构简式可能为I3D.M分子中有3种官能团

H2C=CCOOH

18.（2023•浙江省6月选考，10）丙烯可发生如下转化，下列说法不正鲫的是（）

CjIhBrCH,-CH=CII―CJLBh

°光照|2CCh

X|催化剂Y

z

A.丙烯分子中最多7个原子共平面

B.X的结构简式为CH3cH=CHBr

C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙快

—CH2—CH—

D.聚合物Z链节为

CH3

19.（2025•浙江省嘉兴市高三基础测试）某种用于制作镜片的聚碳酸酯X制备原理如下，若将有毒的光

气改成碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）,也可与A反应制得X。以下说法不正确的是（）

O

II

光气（COC12）+原料A->+0—《\O-C^（x）

A.光气水解产生氯化氢和二氧化碳

B.原料A为一种二酚类物质

C.原料A与足量H2加成后的产物分子中含4个手性碳原子

D.碳酸二甲酯和A反应的产物中有甲醇

20.（2025•浙江省NBchem联盟高三联考）葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六

元环状结构

OHa

6-05+Ho

A

H

H

IOH

链状葡萄糖

则下列说法正确的是（）

A.水溶液中主要存在的是环状葡萄糖B.葡萄糖可以氧化银氨溶液产生银镜

C.很多多糖中的单糖单元多以链状结构的形式存在D.a/p-D-毗喃葡萄糖物理性质

相同

21.（2025•浙江省宁波市镇海中学高三选考模拟）高吸水性树脂（SAP）的结构片段如图所示。

-<W'CH2—CH一CHj-CH一CH2—CH—CH-

ACOONaRCOONa

^W'CH2—CH—CH5—CH—CH2—CH—CH—

BOOHIOOH

［图中~表示链延长，R为一（CH2%一］

下列说法正确的是（）

A.合成SAP的反应为缩聚反应

B.合成SAP的单体中碳原子均共面

C.将SAP中竣基等基团酯化可提高其吸水性

D.丙烯与1,4-戊二烯共聚可形成类似SAP骨架的交联结构

22.（2025•浙江省宁波市镇海中学高三选考模拟）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、

甲（布洛芬）乙（布洛芬分子修饰产物）

A.甲的分子式为C|3Hl

B.甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应

C.乙分子苯环上的二氯代物有4种同分异构体

D.甲分子中最多有8个碳原子共平面

23.（2025•浙江省五校高三联考）关于有机物检测，下列说法不正确的是（）

A.用新制的氢氧化铜可鉴别甲苯、澳苯、乙醇、乙醛

B.用核磁共振氢谱可鉴别CH3cH2coOH和HCOOCH2cH3

C.用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，通过测定有机物和产物质量可计算出有机

物的实验式

D.将1-澳丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高镒酸钾溶液,若高镒酸钾溶液褪色,

说明1-澳丁烷发生了消去反应

24.（2025•浙江省五校高三联考）物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能

发生银镜反应。

F.酸性4°24HCHO-&0

A

（C7H6。2）KMn。,溶液（C1°H|4O）A催化剂（C11H12O）

下列说法正确的是（）

A.符合以上条件的A的结构有2种

B.物质E遇氯化铁溶液显紫色

C.B-C的反应中可能存在副产物Cl2Hl6。3

D.C—D的反应类型为取代反应

CH3II

25.（2025•浙江省富阳中学高三选考模拟）一种缓解阿司匹林G（干CH2—CtOQ或丹

doocH2cH2。-》

合成路线如图，过程中没有手性碳

OHOHOO

AC-催

化