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文档简介

有机合成

电大脑体操)

坨作业完成情凉)

金教学目标)

1.掌握有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去反应的概念,反应原理

及其应用;

2.了解有机化学反应中的氧化还原反应,能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应

是氧化反应还是还原反应;

3.了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能写出简单的聚合反应的化学方程式;

4.了解官能团与有机化学反应类型之间的关系,能判断有机反应类型,能正确书写有

机化学反应的方程式。

色趣味引入)

知识梳理)

知识点一.有机化学反应的主要类型

1.取代反应。

(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替

的反应。

(2)有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。

8+8-8+8-

A]—B]+A2-B2->A1—B2+A2—B]

(3)煌的卤代、芳香煌的硝化或磺化、卤代燃的水解、醇分子间的脱水反应、

醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解,以及即将学到的蛋白质的

水解等都属于取代反应。

①卤代。

②硝化。

+HO-N2

°^F^^+H2O

浓硫酸

CH3CH20H+H0CH2CH3-140-cCH3cH20cH2cH3+H2O

④酯化

浓硫酸、

s

CH3C00H+H0—CH3^~CH3coOCH3+H2O

⑤水解。

NaOH、

R—X+H20A~>R—OH+HX

H+、

Z

R—COOR+H20^---------RCOOH+R'OH

-EC—CH—NH—C—CH—NH3n+2nH2O—►

IIIIII

0R,0R2

nHOOC—CH—NH2+nHOOC—CH—NH2

RiR?

(4)取代反应发生时,被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连,

否则就不属于取代反应。

(5)在有机合成中,利用卤代烷的取代反应,将卤原子转化为羟基、氨基等官能团,

从而制得用途广泛的醇、胺等有机物;也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。

特别提示:取代反应的特点是“下一上一,有进有出“,类似于置换反应,如卤代

煌在氢氧化钠存在下的水解反应CH2Br+NaOHCH3OH+NaBr就是一个典型的取代反应,其

实质是带负电的原子团(为0H—)代替卤代煌中的卤原子,上述反应可表示为CH3Br+0H

-CH30H+Br-o

2.加成反应。

(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生

成新化合物的反应。

(2)加成反应的一般历程可用下面的通式来表示:

8+6-6+8-

Ai=B[+A2—B2»-A]—B,

B2A2

(3)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素

单质、氢卤酸、氢氟酸、水、氨等,其中不对称烯烧(或焕煌)与HX、H20、HCN加成

时,带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上;1,3-丁二烯与等物质的量

的H2.Br2等加成时以1,4加成为主。

此外,苯环与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。

①烯烧(或怏煌)的加成。

Ni〉

CH3—CH=CH2+H2LCH3—CH2—CH3

CH3—CH=CH2+Br2---CH3—CHBr—CH2Br

CH3—CH=CH2+HC1-->CH3—CHC1—CH3

一定条件

CH3TMeH+HC1>CH3-C=CH2

Cl

一定条件

CH3—CH=CH2+H20---CH3—CH—CH3

OH

一定条件

CH3—C=CH+H20--CH3—C—CH3

0

一定条件

CH3—CH=CH2+HCN—1

CN

②苯环的加成。

RY>+3H-RY2>

③醛(或酮)的加成。

催化剂、

R—CHO+H,A»R—CH,OH

A

o

I

RC

——

C

(4)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变,这一点对推测有机物的

结构很重要。

(5)利用加成反应可以增长碳链,也可以转换官能团,在有机合成中有广泛的应

用。

特点提示:加成反应的特点是“断一上二”(即断一个碳碳键,加两个原子或原子

团)类似于化合反应。从反应结果看,使有机物从不饱和趋于饱和。

3.消去反应。

(1)消去反应指的是在一定条件下,有机物脱去小分子物质(如H20、HX等)生

成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。

(2)醇分子内脱水、卤代燃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

①醇分子内脱水。

浓硫酸、

?

CH3—CH2OH_170℃CH2=CH2t+H2O

②卤代煌分子内脱卤化氢。

NaOH醇

CH3—CH—CH—CH3——CH3—C=CH—CH3+HX

CH3XCH3

(3)卤代煌发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子

上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。

如/发生消去反应时主要生成/[也有少量的(CH3)2CH—CH=CH2生成],而CH3X和

(CH3)3C—CH2X都不能发生消去反应。

(4)醇类发生消去反应的规律与卤代燃的消去规律相似,但反应条件不同,醇类

发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,而卤代煌发生消去反应的条件是浓NaOH、醇,加

热(或NaOH的醇溶液、△),要注意区分。

(5)在有机合成中,利用醇或卤代燃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等

不饱和键。

特别提示:①消去反应能否发生关键看卤素原子(或羟基)相邻的碳原子上是否有

氢原子,其结果是使有机物从趋于饱和向不饱和转化。

②中学阶段仅掌握卤代煌和醇的消去反应。

知识点二.有机化学中的氧化反应和还原反应

1.有机化学中,通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反

应;而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。

2.在氧化反应中,常用的氧化剂有02、酸性KMnO4溶液、03、银氨溶液和新制的

Cu(0H)2悬浊液等;在还原反应中,常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。

3.利用氧化反应或还原反应,可以转变有机物的官能团,实现醇、醛、我酸等物质问

的相互转化。如:

『氧化、a

CH氧化>CHOH、还原-HCHO彰化>HCOOH

特别提示:(1)有机氧化还原反应的实质仍然是反应过程中有电子的转移。与无

机氧化还原反应的实质相同。

(2)有机物的加氧或脱氢实质上是有机物的元素(如C)失去电子,化合价升高,

发生氧化反应;有机物的加氢或去氧实质上是有机物的元素(如C)得到电子,化合价

降低,发生还原反应。

知识点三.合成高分子的有机化学反应

1.加聚反应。

(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相结合成为高分子化合

物的反应叫做加聚反应。

(2)加聚反应的特点是:

①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量

和)相等。

②产物中仅有高聚物,无其他小分子生成,但生成的高聚物由于n值不同,是混

合物(注意!)。

③实质上是通过加成反应得到高聚物。

(3)加聚反应的单体通常是含有C=C键或C三C键的化合物。可利用“单双键互

换法”巧断加聚产物的单体。

常见的单体主要有:乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯晴(CH2=CH-CN),1,

3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH2=C(CH3)COOCH3]等。

(4)加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下:

①含一个C=C键的单体聚合时,双键打开,彼此相连而成高聚物。

催化剂

FCHz-CH?玉

催剂

I-£CH2—CH-i:

CN

CN£

催化剂,1

nCH2=C—COOCHj加热、加压,

COOCH,

②含共粗双键(/)的单体加聚时,“破两头移中间”而成高聚物(加成规律)。

nCH2=C—CH=CH2-六--£CH2—€=CH—CH23JT(氯丁橡胶)

ClCl

催化剂—

nCH2=C-CH=CH2—^>£CH2-C=CH-CH29n(天然橡胶)

加热、抑止I

CH3CH3

③含有双键的不同单体发生加聚反应时,双键打开,彼此相连而成高聚物。

催化剂

加热、加压

-ECH2—CH2—CH2—CHi(乙丙树脂)

CH3

催化剂

nCH=CH—CH=CH+nCH=CH

222加热、加压

-ECH2-CH=CH-CH2-CH2-CHi(丁苯橡胶)

2.缩聚反应。

(1)单体间的相互反应生成高分子,同时还生成小分子(如H20、HX等)的反应叫

做缩聚反应。

(2)缩聚反应与加聚反应相比较,其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外

同时还有小分子生成,因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的

单体的相对分子质量小。

(3)缩聚反应主要包括酚、醛缩聚,氨基酸的缩聚,聚酯的生成等三种情况。

①酚、醛的缩聚:

-CHi+祖0

②羟基与竣基间的缩聚:

nHO—CH2—CHjOH+nHOOC—Z^^COOH

£0—CH2—CH2~O'~C+2nH2。

知识点四.有机物的显色反应

1.某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。

2.苯酚遇FeC13溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,某些蛋白质遇浓硝酸显黄色

等都属于有机物的显色反应(常用于苯酚或酚类的鉴别)。

(1)苯酚遇FeCL溶液显紫色

3+3+

6C6H50H+Fe-->[Fe(C6H50)6]"+6H

(2)淀粉遇碘单质显蓝色

这是一个特征反应,常用于淀粉与碘单质的相互检验。

(3)某些蛋白质遇浓硝酸显黄色

含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应,

通常用于蛋白质的检验。

特别提示:学习有机化学反应应注意的问题有:①理解并掌握各类有机化学反应的机

②正确标示有机反应发生的条件。

a.有机反应必须在一定条件下才能发生。

b.反应条件不同,反应类型和反应产物也有可能不同。

I.反应物质相同,温度不同,反应类型和反应产物不同;

CHj=CH,(消去反应)

170t

CHJCHJOH—

+GH5—0—CH5(取代反应)

1砒2

II.反应物相同,溶剂不同,反应类型和产物不同;

NaOH、水、△,,、

----二3cH20H(取代反应)

CH3cHzBr-NaOH、醇、△

------------------»CF^=CHJ(消去反应)

III.反应物相同,催化剂不同,反应产物不同;

IV.反应物相同,浓度不同,反应产物不同。

nz^C6H12O6(水解反应)

(C6H10O5)n-葡萄糖

淀粉浓硫'C+HzO(脱水反应)

③准确书写有机反应的化学方程式。

a.有机物可用结构简式表示;

b.标明反应必须的条件;

c.不漏写其他生成物;

d.将方程式进行配平。

电特色讲解)

类型一:有机化学反应的主要类型

例1.卤代煌在NaOH存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,实质是带负电的原

子团(例如0H—等阴离子)取代卤代煌中的卤原子。例如:

-

CH3CH2CH—Br+OH(NaOH)--►CH3CH2CH2OH+Br"(NaBr)

写出下列反应的化学方程式:

(1)溟乙烷与NaHS反应。

(2)碘甲烷与CH3coONa反应。

(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙酸。

解析:由原题开始提供的信息“卤代煌在NaOH溶液中水解,实质是带负电的原子

团取代卤代煌中的卤原子的反应”。可知解(1)、(2)两题的关键是找出带负电的原子

团。分析(1)NaHS带负电的是HS—,应是HS—取代澳乙烷中Br原子。同样(2)中应

是CH3c00—取代碘原子。(3)中碘甲烷为卤代烧,必须与CH3cH20—取代才能得到甲乙

酸。因此必须用CH3CH20H与Na反应制取CH3cH20Na。

答案:(1)CH3cHzBr+NaHS-->CH3cH?SH+NaBr。

(2)CLI+CH3coONa-->CH3C00CH3+NaIo

(3)2C2H50H+2Na-->2CH3CH20Na+H2t,CH3I+CH3CH20Na-->CH30C2H5+NaI,

例2.已知卤代烧在碱性条件下易水解。某有机物的结构简式如下:

CH2Br°COOH

O2

OHCH2Br

则下列说法正确的是()。

A.1mol该有机物与足量的:NaOH溶液混合共热,充分反应最多可消耗6mol

NaOH

B.向该有机物溶液中加入FeC13溶液,振荡后有紫色沉淀产生

C.该有机物能发生消去反应

D.该有机物在稀硫酸中加热水解,有机产物只有一种

解析:该物质的结构中含有一个酯基,水解后得到酚羟基,1mol酚羟基消耗1

molNaOH,1mol竣基消耗1molNaOH,2mol滨原子水解产生2molHBr消耗2mol

NaOH,共消耗6molNaOH,A正确;该结构中含酚羟基与FeC13显紫色而不产生沉淀,

B错;该有机物中有两个澳原子但无B—H,不能发生消去反应,C错;该有机物在稀

H2s04中加热水解产生/和/,D错。

答案:A

类型二:有机化学中的氧化反应和还原反应

例3.芳香族化合物A1和A2分别和浓硫酸在一定温度下共热都只生成烧B,B的蒸气密

度是同温同压下H2密度的59倍,在催化剂存在下,B的一元硝化产物有三种。

有关物质之间的转化关系如下:

雄氨溶吟m

①浓硫酸

BrJCC]aNaOH/HgA,

HF浓如暴X

③一定条件

I子|

(1)反应②属于反应,反应④属于反应。(填反应类型)

(2)写出下列两种物质的结构简式:A2.;G

(3)写出下列反应的化学方程式:④

(4)化合物E有多种同分异构体,其中属于酯类且苯环上有两个对位取代基的同

分异构体有四种,除/外,其余两种是

解析:B是烯蜂且含有苯环,B的相对分子质量为118,A1.A2两种芳香醇发生消去

都生成B,则A1.A2的碳骨架相同,A1的氧化产物H能发生银镜反应,则A1的结构简

式为/,(A1为/时不符合要求),A2为/,B为/,C为/,D为/,E为/,F为/。

答案:(1)加成氧化

CH3

0H

HEO—C—COiOH

(2)6

CH—CHOH—C00NH|+3NH,+H0

(3)+2Ag(NH3)2OH4+2Ag2

(4)CH30—C—Ho—CH3

类型三:合成高分子的有机化学反应一一聚合反应

例4.工程塑料ABS树脂的结构简式如下:

-ECHj—CH—CHj—CH==CH—CH2—CHj—CH3™

CN

的单体。

合成它时用了三种单体,这三种单体的结构简式是

解析:本题通过加聚反应形成的高分子化合物的结构,反推单体的结构,考查考生

对加聚反应原理掌握的程度。

题目给出了ABS树脂的结构简式,从链节的主碳链中可看出既有C—C键,又有C=C

键,根据舍双键的结构,其单体是含4个碳原子的二烯烧,余下左右两边皆是含两个

碳原子的单烯烧,可知合成ABS树脂

/的单体有如下三种:/、CH2=CH—CH=CH2、/

答案:CH2=CH—CH=CH2,/,CH2=CH—CN

类型四.有机物的显色反应

例5.A是一种邻位二取代苯,相对分子质量为180,有酸性。A水解生成B和

C两种酸性化合物。B的相对分子质量为60oC能溶于NaHCO3溶液,并能使FeC13溶液

显色(酸性大小:峻酸>碳酸>酚>水)。试写出A.B.C的结构简式:A:,B:

,C:O

解析:由于A能水解,所以A是酯,其水解产物是两种酸性化合物,则一种是

竣酸,另一种物质具有两种官能团,根据题意是酚羟基(使FeC13溶液显色)和一COOH

(溶于NaHCO3)。由于B的相对分子质量为60,除去一C00H,残基的式量为15,只能

是一CH3,则B是CH3C00H。C的相对分子质量为180+18—60=138。除去一个一C00H,一

个一0H,一个/,没有残基,则C的结构简式为/。最后可确定出A。

答案:^^OOCCH,CH3COOH^^COOH

电当堂练习)

基础演练

1.下列变化属于加成反应的是()

A.乙烯通过酸性KMnO4溶液B.乙醇和浓硫酸共热

C.乙怏使澳水褪色D.苯酚与浓澳水混合

2.由澳乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是()

A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代

C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代

3.有机化合物分子中能引进卤原子的反应是()

A.消去反应B.酯化反应C.水解反应D.取代反应

4.下面四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是()

A.CH3CH20H+CH3C00HCH3C00CH2CH3+H20

B.CH3CH20H/CH2=CH2t+H20

C.2CH3CH20H/CH3CH20CH2CH3+H20

.D.CH3CH20..HBr/CH3CH2B..H20

5.卡托普利为血管紧张素抑制剂,其合成线路几各步反应的转化率如下:

93.0%81.7%90.0%85.6%„

HC=C-COOH>B---------C-------►HSCH2cHeO-N

2COOH

则该合成路线的总产率是(

A.58.5%B.93.0%C.76%D.68.4%

6.乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤:

CH3coOC2H5+H2O、J①、CH3coOH+C2H50H

X常

CH3—c—OH

OC2H5

若将上面①〜⑥反应按加成、消去、取代分类,其中错误的是()

A,加成反应:③⑥B.消去反应:④⑤

C.取代反应:①②D.取代反应:④⑥

7.(北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)/是一种有机烯酸,

可以用煌A通过下列路线制得

不法即o,,加穹

下列说法正确的是()

A./的分子式为C4H40

B.A的一结构简式是CH2=CHCH2CH3

C.A和B都能使高镒酸钾酸性溶液褪色

D.①、②、③的反应类型分别为卤代、水解、消去

8.从原料和环境方面的考虑,对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求,即尽可

能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路

线:

其中符合原子节约要求的生产过程是()

ySOjHOH

+乩0,催化剂

高温而压+N82SO5

0+Hci@0-d登。

OH

O

I

CHj—C—CH,

A.只有①B.只有②C.只有③D.①②③

A.9.(北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)下列各组中的

反应,属于同一反应类型的是()

B.由澳丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇

C.由甲苯硝化制对硝基/甲苯:由甲苯氧化制苯甲酸

D.由氯代环己烷消去制环己烯:由丙烯加澳制1,2一二澳丙烷

由乙酸和乙醇制乙酸乙酯:由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇

10.化合物丙由如下反应得到:

HzSC)4(浓),△Br2

-----------►-------->

C4H100C4HB溶剂CC「C4H8Br2

甲乙丙

丙的结构简式不可能是()

A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br

二.填空题

11.根据下图所示的反应路线及所给信息填空。

C1

AQ,光照》NaOH,乙醇,△个的汹溶液>

(一氯环己烷)

(1)A的结构简式是,名称是o

(2)①的反应类型是,③的反应类型是o

⑶反应④的化学方程式是。

12.已知:苯和卤代燃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系

(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:

②浓HjSCU,加热

AC

|浓」,,尸(酪相对分子的量15。)

出C/NaOH需容液

t__®-

KMnOeH*I

■D---------------------►£

米,催化剂

®光照

-“分子式,(GH,).]

NaOH醵溶液《A

(1)在①〜⑥6个反应中,属于取代反应的是(填反应编号)

(2)写出物质的结构简式:F

O

(3)写出下列化学方程式:

巩固提高

一.选择题

①1.(北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)X是一种性能优

异的高分子材料,其结构简式为/己被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由

HC三CH、(CN)2、CH3co0H三种单体通过适宜的反应形成/的。由X的结构简式分析

合成过程中发生反应的类型有B()

②加成反应②取代反应③缩聚反应④加聚反应⑤酯化反应

A.①④...B.①.C.①②.D.①②③

2.烯燃的加成反应的机理基本有了共同的认识,如乙烯和Br2,是Br的一个原子先与

乙烯的双键加成,并连接到一个碳原子上,使另一个碳原子带正电荷,易与带负电的

原子或原子团结合。如果在Br2水中加入C1—和I—,则下列化合物不可能出现的是

()

A.CH2BrCH2BrB.CH2BrCH2ClC.CH2BrCH2ID.CH2C1CH2I

3.1,4一二氧六环是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成

肌NaOH溶海浓H£Ch,《\)

A(煌类)BC-H2O\/

CH2—CH2

则烧类人为()

A.1一丁烯B.1,3一丁二烯C.乙快D.乙烯

4.乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成:

Ir----------:I0I

CH;=C=O+H-AfCHj-C-A

它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是()

A.与HC1加成生成CH3coe1

B.与H20加成生成CH3co0H

C.与CH30H加成生成CH3C0CH20H

D.与CH3C00H加成生成(CH3c0)20

5.(丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习)下列实验事实不能用基团间相互作用

来解释的是()

A.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能

B.与Na反应时,乙醇的反应速率比水慢

C.乙醇能被酸性重铭酸钾溶液氧化而乙酸不能

D.苯、甲苯发生硝化反应生成一硝基取代产物时,甲苯的反应温度更低

6.已知乙烯醇(CH2=CH0H)不稳定,可自动转化为乙醛;二元醇可脱水生成环状化合

物,现有1mol乙二醇在一定条件下脱去lmolH20,所得产物的结构简式有下列几种,

其中不可能的是()

①CXCH②於7cH2③CH3cHO

O

/CH2-CH2、

④⑤HO-CH2cH20cH2cH厂OH

vn2-m

A.只有①B.只有①④C.只有①⑤D.①②③④⑤全部

7.分子式为C4H803的有机物A,在一定条件具有如下性质:①在浓硫酸存在下,能

脱水生成唯一的有机物B,B能使澳的四氯化碳溶液褪色;②在浓硫酸的作用下,A能

分别与丙酸和乙醇反应生成C和D;③在浓硫酸的的下,能生成一种分子式为C4H602的

五元环状化合物E。下列叙述正确的是()

A.A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH

B.B的结构简式为H0CH2CH2CH2C00H

C.A转化为B的反应属于取代反应

D.B与E互为同系物,C与D互为同分异构体

8.(丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习)Imol有机物

分别与足量Na、NaOH水溶液、H2反应,

试剂最大用量正确的是(

NaNaOH

H2

AImolImol3mol

B2mol2mol5mol

CImol3mol4mol

DImol3mol5mol

二.填空题

9.据报道,目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外,

PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种。它与雷米封同时服用,可以产生协同作用。

已知:

①②苯胺(弱碱性,易氧化)

下面是PAS-Na的一种合成路线:

CH;

浓H:Sd,沏g*Br:,Fe二试剂XNQH溶液

U反应n

COONa

Fe,HCl,呼试齐UYA-OH

反应in

NH、

对氨基水杨酸钠

请按要求回答下列问题:

⑴写出下列反应的化学方程式:

①:,

②A-B:o

⑵写出下列物质的结构简式:C:,D:o

⑶指出反应类型:I,n,ino

⑷所加试剂:X,Yo

10.已知

9___________9H水解pH

R—C-R;+HCN---------------►R—CN---------------►R—(j—COOH

R'R,

分析下图变化,试回答下列问题:

HCN水解浓H2sCH30H催化剂

A-------------kB-------------K-------x-------►1)-------X-------►E--------------►F

(C3H6。)△4(C5HSO2)(CjHsOaX,

写出有机物的结构简式:

ABC

DEF

电当堂检测

一.选择题

1.氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如右图所示,下列对氧氟沙星叙述错误的是

()o

A.能发生加成、取代反应

B.能发生还原、酯化反应

C.分子内共有19个氢原子

D.分子内共平面的碳原子多于6个

2.肉桂醛是一种实用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可

通过下列反应制备:

<^^^CH0+CHjCHO一Na。:溶液><AA>_CH==CHCH0+凡。

AB

下列相关叙述正确的是()。

①B的相对分子质量比A大28②A.B可用酸性高镒酸钾溶液鉴别③B中含有的

含氧官能团是醛基、碳碳双键④A.B都能发生加成反应、还原反应⑤A能发生银镜

反应⑥A中所有原子一定处于同一平面

A.只有③④⑤B.只有④⑤⑥C.只有②③⑤D.只有②③④⑤⑥

3.下列五种有机物,其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应、又能发生氧化反

应的是()o

①CH20H(CHOH)4CH0②CH3(CH2)30H③CH2=CH—CH20H

(4)CH2=CH—COOCH3⑤CHZ=CH—COOH

A.③⑤B.①②⑤C.②④D.③④

4.右图表示4-澳环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应

是()。

A.①④B.③④C.②③D.①②

5.下列有机反应的化学方程式中正确的是()。

A.CH3CH20HCH2=CH2t+H20

B.CH3CH2Br+CH3CH2OH+NaOHCH3CH2OCH2CH3+NaBr+H2O

C.CH3CH=CH2+C12C1—CH2CH=CH2+HC1

D.nCH2=CH—,催生剂〉-£CH2—CHi

6.霉变的大米、花生中含有黄曲霉素,黄曲霉素的结构如右图所示。下列说法中不正

确的是()。

A.霉变的大米、花生等绝对不能食用

B.1个黄曲霉素分子中至少有8个碳原子共平面

C.1mol该化合物能与7molH2发生加成反应

D.1mol该化合物与NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH

7.某有机物的结构简式为/关于该物质的下列说法:

①能发生取代反应;②能发生加成反应;③能发生氧化反应;④能发生消去反应;

⑤能和NaOH溶液反应;⑥能和NaHC03溶液反应,其中不正确的是()。

A.①③B.④⑥C.③⑥D.④⑤

二.填空题

A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图,回答问题:

(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为;C在浓硫酸作用

下加热反应只能生成一

种烯煌D,D的结构简式为。

(2)G能发生银镜反应,也能使漠的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为

(3)⑤

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