2025高考化学总复习 第9章　第31讲　认识有机化合物

第九章有机化学基础第31讲认识有机化合物课标解读1．认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。2．知道简单有机化合物的命名。知道常见官能团的鉴别方法。3．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。4．认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。5．认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。考点2考点3考点4提能训练练案[31]考点1考点1有机化合物的分类和命名知识梳理1．有机化合物概述(1)有机化合物：大多数含有______元素的化合物。(2)有机化合物的通性①大多数有机物______溶于水，______溶于有机溶剂，熔、沸点较______，具有可燃性。②有机物大多数由分子构成，是非电解质。[微点归纳]

COx、H2CO3及其盐、碳化物(CaC2)等，它们的结构和性质与无机物相似，被划分为无机物。碳难易低2．有机化合物的分类(1)按组成元素分类(2)按碳骨架分类碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。烃烯烃炔烃烃的衍生物酚醛羧酸根据碳骨架不同可将有机物分成：(3)依据官能团分类①官能团：决定有机化合物共同特性的________________。②有机化合物的主要类别、官能团和代表物原子或原子团C、HC、HC、HC、H(2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，两者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(7)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。(8)苯环不属于官能团。3．有机化合物的命名(1)烷烃的命名①习惯命名法②系统命名法③示例[微点归纳]

①短线“-”用于中外文字之间；“，”用于分割不同位置的数字；取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示；取代基或官能团的数目用汉字一、二、三等表示；主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁……表示，超过十用十一、十二……表示。②烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。③最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。④编号位要遵循“近”“简”“小”原则。原则解释首先要考虑“近”离支链较近的一端给主链碳原子编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号(2)含官能团的链状有机物命名①烯、炔、醇、醛、酸的命名3-甲基-1-丁烯4,4-二甲基-2-己炔3-甲基-1-丁炔②其他常见链状有机物的命名a．卤代烃：卤素原子作为取代基看待。b．酯：由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，先酸后醇并将“醇”改为“酯”即可，即某酸某酯。c．聚合物：在单体名称前面加“聚”。[微点归纳]

烯母体(主链)名为x-某烯，炔母体名为x-某炔，醇母体名为x-某醇(x表示碳碳双键、碳碳三键、羟基位置，如无疑意省略)；羧酸母体名为某酸，醛母体名为某醛(羧基或醛基碳编号自然是1号)。(3)苯的同系物的命名①习惯命名法甲苯乙苯邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯②系统命名法a．以苯环作为母体，其他基团作为取代基。b．如有多个侧链，则将其中一个连接侧链的碳原子编号为1，其他侧链所在的碳原子可顺时针或逆时针编号，但应保证位次序列最小。如有两种序列相同，则使甲基取小号位置，乙基取大号位置。如自主小练1．易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。()[提示]

不是所有含碳的化合物都是有机物，KCN和SiC是无机物。[提示]

属于醇类。××(3)有机物一定含碳、氢元素。()[提示]

有机物一定含碳元素，不一定含氢元素，如四氯化碳。(4)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。()[提示]

脂肪烃指链状烃，环己烷、苯乙烯为环状烃。[提示]

前者属于酚类，后者为醇，羟基直接连在苯环上才属于酚类。×××(7)CH2Cl—CH2Cl的名称为二氯乙烷。()[提示]

CH2Cl—CH2Cl的命名应为1,2-二氯乙烷。××(9)含有苯环的有机物属于芳香烃。()[提示]

烃只含C、H两种元素，而含有苯环的有机物可能含C、H之外的其他元素，如苯甲酸。××(11)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。()[提示]

此烃应为2,4-二甲基-2-己烯。(12)醛基的结构简式为“—COH”。()[提示]

醛基的结构简式应写成—CHO。×××[提示]

该有机物含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基四种官能团。(14)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如醇类和酚类都含有羟基。()(15)BrCH2CH2Br的系统命名为1,2-二溴乙烯。()√√×按要求回答下列问题：(1)属于苯的同系物的是______(填序号，下同)。(2)属于芳香烃的是_________。(3)属于芳香族化合物的是_______________。①①②①②③④(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。

______________________3．命名以下有机化合物。3,4-二甲基-6-乙基辛烷2,5-二甲基-3-乙基己烷3,3,4-三甲基己烷2-乙基-1,3-丁二烯4-甲基-1-戊炔3-甲基-1-丁烯(8)HO—CH2CH===CH2命名为__________。(9)CH3CH2OOCCOOCH2CH3命名为________________。1,3,5-三甲基苯(或均三甲苯)丙烯醇乙二酸二乙酯1,2-丙二醇1．(2024·河北衡水高三检测)分析下列六种有机物的结构简式，下列说法不正确的是()微考点1有机化合物的分类及官能团的识别CA．六种有机物都属于环状化合物、烃的衍生物B．①②③⑤都属于芳香族化合物，④和⑥都属于脂环化合物C．②和③都属于醇类，⑤和⑥的官能团都是羧基D．六种有机物分子中都含有σ键和π键[解析]

六种有机物分子都含有苯环或脂环结构，且都含有官能团，故都属于环状化合物、烃的衍生物，A正确；①②③⑤分子中都含苯环结构，都属于芳香族化合物；④和⑥分子中都含六元单键碳环，都属于脂环化合物，B正确；②分子中羟基直接连在苯环上，属于酚类，③中羟基连在苯环侧链上，属于醇类；⑤属于甲酸酯类，官能团是酯基，⑥属于羧酸，官能团是羧基，C错误；单键都是σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，苯环中含有σ键和π键，由六种有机物的结构简式可知，都含有σ键和π键，D正确。2．(2023·山东青岛一模)胡椒中含去甲乌药碱，属于食源性兴奋剂，其结构如图所示。下列有关去甲乌药碱的说法正确的是()A．分子式为C16H19NO3B．分子中含有碳碳双键、羟基、亚氨基C．分子中所有碳原子可能位于同一平面D．既能与酸反应，又能与碱反应D[解析]

由去甲乌药碱的结构可得其分子式为C16H17NO3，故A错误；分子中含有酚羟基和亚氨基，不含碳碳双键，故B错误；分子中含有四个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，故C错误；分子中含有亚氨基，能与酸反应，又含有酚羟基，能与碱反应，故D正确。【对点训练】1．(2024·河北衡水检测)某有机物具有镇痛、消炎等药理作用，结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．该分子中含有5种官能团C．1mol该分子最多能与2molNaOH发生反应D．该物质与浓溴水既可发生加成反应又可发生取代反应B[解析]

题给分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；题给分子中含有酚羟基、醚键、肽键、碳碳双键4种官能团，B错误；1mol题给分子中含有1mol酚羟基、1mol肽键，最多能消耗2molNaOH，C正确；题给分子中含酚羟基，可与浓溴水发生邻位取代，含碳碳双键，可与溴水发生加成反应，D正确。2．(2024·山东济宁模拟)下列有机化合物的分类正确的是()C

芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的区别与联系1项目定义实例芳香族化合物含有苯环的化合物芳香烃含有苯环的烃苯的同系物一个苯环，环上侧链全为烷基的芳香烃

判断几种典型官能团的方法21．(2024·湖南永州检测)下列有机物的系统命名正确的是()微考点2有机化合物的命名B[解析]

甲基的位置标错，应为1,2,4-三甲苯，A错误；主链选择错误，未选择含—OH的最长碳链作为主链，应为2-丁醇，C错误；碳原子编号错误，要从碳碳三键一端开始编号，应为3-甲基-1-丁炔，D错误。2．根据系统命名法的规则，写出下列有机物的名称。2-甲基-2-戊烯4-甲基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯2-甲基-2-氯丙烷

有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。1

弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……2【对点训练】1．(2024·山东青岛高三检测)下列有机物的系统命名正确的是()A．2-乙基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷C．2-甲基-1,3-丁二烯 D.2,2-二甲基-3-戊炔C[解析]

2号碳原子连接乙基则主碳链还可以增长，不符合命名原则，2-乙基丁烷应改为3-甲基戊烷，A错误；主链应从离支链最近的一端开始定位碳原子，3,3-二甲基丁烷应改为2,2-二甲基丁烷，B错误；2-甲基-1,3-丁二烯符合系统命名规则，C正确；主链应从离官能团最近的一端开始定位碳原子，2,2-二甲基-3-戊炔应改为4,4-二甲基-2-戊炔，D错误。A．2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B．2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C．2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯B[易错警示]有机物命名时的注意事项(1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。(2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。(3)1-甲基，2-乙基是常见的烷烃命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。考点2研究有机化合物的一般方法知识梳理1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法类型适用对象(或类型)要求(或原理)(1)蒸馏常用于分离、提纯______态有机物①该有机物热稳定性较______②该有机物与杂质的沸点相差较______(2)重结晶常用于分离、提纯______态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度________或________，易于除去②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响________液强大固很大很小较大类型适用对象(或类型)要求(或原理)(3)萃取分液液—液萃取利用有机物在两种____________的溶剂中的__________不同，将有机物分离固—液萃取用有机溶剂从________物质中溶解出有机物的过程互不相溶溶解性固体3.有机物分子式的确定方法(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)________值即为该有机物的相对分子质量。(3)确定有机物分子式的规律①最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2分子中只含1个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖最大②常见相对分子质量相同的有机物a．同分异构体相对分子质量相同。b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。d．常见相对分子质量相同的有机物相对分子质量28304446对应物质C2H4C2H6HCHOC3H8CH3CHOC2H5OHHCOOH③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)④化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：4．有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出__________，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下表：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀产生官能团官能团种类试剂判断依据醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有能使澄清石灰水变浑浊的气体放出(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团____________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种__________或__________的信息。②核磁共振氢谱③确定有机化合物分子中的不饱和度。吸收频率化学键官能团自主小练1．易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。(1)碳、氢质量之比为3∶1的有机物一定是CH4。()[提示]

甲醇(CH4O)分子的碳、氢质量之比也为3∶1。(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。()[提示]

前者有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，后者只有一种氢原子。××(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，可用乙醇从水溶液中萃取有机物。()[提示]

乙醇与水互溶，故不能用乙醇从水溶液中萃取有机物。(4)将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。()[提示]

元素分析仪只能确定元素的种类，红外光谱仪只能确定化学键、官能团的类型，不能确定官能团的数目和位置。××(5)己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。()[提示]

己烯与Br2反应生成的卤代烃与己烷互溶，无法用分液的方法实现分离。(6)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。()[提示]

红外光谱可以获得分子中含有何种化学键和官能团，从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比，可以用于确定有机物的结构。××(7)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。()[提示]

互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，但其余碎片峰质荷比不同。[提示]

该有机物有两种氢，个数比为9∶3。×√(9)利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇。()[提示]

质谱法只能测定有机物的相对分子质量，二者的相对分子质量相同。(10)元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。()[提示]

元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能测定试样分子的空间结构。(11)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。()×××(12)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。()[提示]

该有机物中有4种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。××[提示]

单键可以旋转，苯环、双键均为平面结构。(15)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。()√×2．(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为________。(2)某有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4，对吗？[提示]

不对，如CH3OH分子中碳、氢原子个数比也为1∶4。[提示]

5种3．某兴趣小组用如图所示装置模拟李比希法测定有机物的组成，用含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO2和H2O。(1)实验开始时，先通入一段时间氧气，还是先点燃酒精灯？为什么？[提示]

先通入一段时间氧气。空气中含有少量水蒸气和二氧化碳，用氧气将装置中的空气赶出，以防影响测定结果的准确性。(2)若将4.6g某有机物A进行实验，测得生成5.4g水和8.8g二氧化碳，则该有机物含有哪些元素？各元素的原子个数比为多少？(3)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式。[提示]

CH3CH2OH。由图可知A中有3种氢原子，且个数比为3∶1∶2，结合C、H、O的原子个数比，可确定结构简式。(2024·湖南长沙检测)物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。下图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有()微考点1有机化合物的分离、提纯方法A.①②③④B.②③④⑤C.③④⑤⑥D.⑤⑥⑦D[解析]

水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。【对点训练】1．(2024·河北保定检测)下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是()选项实验目的分离或提纯方法原理A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B除去乙醇中的乙酸加入CaO固体后蒸馏乙酸转化为难挥发的乙酸钙C除去甲烷中的乙烯通过酸性KMnO4溶液洗气乙烯与酸性KMnO4溶液反应D除去苯中的甲苯加入足量浓溴水后分液溴单质在苯中的溶解度较大B[解析]

乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；溴易溶于苯，引入新杂质，不能实现除杂，D错误。2．(2024·山东青岛高三检测)下列实验中，所选装置或实验设计合理的是()CA．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸D．用图④所示装置可除去CO2中混有的少量HCl[解析]

采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，A错误；乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能达到实验目的，B错误；苯甲酸的溶解度不大，可选题图中过滤装置，趁热过滤可减少损失，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，C正确；CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，不能够达到实验目的，D错误。有机化合物分离及提纯方法的选择(2024·广东高三检测)将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12.4g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8g，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6g。下列说法不正确的是()A．该有机物一定含有C、H、O三种元素B．该有机物的实验式为CH3OC．该有机物的分子式可能为CH3OD．该有机物的分子式一定为C2H6O2微考点2有机化合物分子组成的确定Cn(C)∶n(H)∶n(O)＝0.4mol∶1.2mol∶0.4mol＝1∶3∶1，该有机物的实验式为CH3O，A、B均正确；若分子式为CH3O，不符合碳原子的成键规律，C错误；设该有机物分子式为(CH3O)n，当n＝2时，得到的分子式为C2H6O2，其中C原子已经达到饱和，故该有机物分子式为C2H6O2，D正确。【对点训练】(2024·山东青岛高三检测)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0gCO2和

7.2g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的CCH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。(1)写出A的分子式：______________。(2)写出A的结构简式：______________。C5H8O(2024·河北衡水高三检测)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法正确的是()微考点3有机化合物分子结构的确定DA．A分子中含有酯基和苯环两种官能团B．在一定条件下，A可发生取代反应，但不能发生加成反应C．A属于环状化合物、芳香烃D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种【对点训练】1．(2024·山东潍坊高三检测)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图，则该有机物的结构可能为()A．CH3COOCH2CH3 B.CH3CHOHCOCH3C．HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOHA[解析]

A项，由红外光谱图可知，该有机物含有C===O、C—O—C、不对称—CH3，则分子中含有2个—CH3，符合要求；B项，分子中不含C—O—C结构，不符合要求；C项，分子中只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项，分子中两个—CH3对称，且不含C—O—C结构，不符合要求。2．(2024·湖南永州高三检测)某化学实验小组利用如图1所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加8.64g，碱石棉的质量增加21.12g。实验测得有机化合物X的质谱图如图2所示：(1)试根据上述信息，确定X的实验式为__________，分子式为______________。(2)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则X的结构简式为_______。CH2C6H12确定有机化合物分子式的四种方法考点3有机化合物的空间结构知识梳理1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物结构的表示方法CH3CH===CH2CH3CH2OHCH3COOH3．有机化合物的空间结构(1)有机化合物中的共价键①两种类型共价键的比较类型键的特点σ键通过σ键连接的原子或原子团可以____________而不会导致化学键的破坏π键通过π键连接的原子或原子团不能____________π键和σ键的轨道重叠程度不同，其强度________。绕轴旋转绕轴旋转不同②共价键的类型与有机反应一般有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关：σ键的特征反应是________反应，π键的特征反应是________反应。取代加成(2)有机物分子中原子的共平面问题①熟记常见共线、共平面的基团②注意碳碳单键的旋转性有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。(3)实例分析①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有______个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中____________共平面。3所有原子④乙炔分子中所有原子在一条直线上，因此也一定共平面，若用其他原子代替分子中的任何氢原子，则所有原子仍然共直线、共平面，如CH≡CCl分子中4个原子共直线、共平面。自主小练1．易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。(1)有机物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面。()(2)若有机物分子中碳原子只采取sp、sp2杂化，则分子中所有原子一定共平面。()(3)若有机物分子中含有手性碳原子，则分子中所有原子不可能共平面。()(4)若有机物分子中含有π键，能发生加成反应；含有σ键，则能发生取代反应。()√×√√1169[提示]

以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11(个)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9(个)碳原子在苯平面上。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即6个。(2024·河北衡水高三检测)溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料，也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等，其分子结构如右图，下列有关说法不正确的是()微考点1有机化合物中的共价键及反应A．该有机物的官能团为碳溴键B．含有极性键(①②④)和非极性键(③)C．分子中键的极性最强的是②和④D．若该有机物在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是①C[解析]

溴乙烷属于卤代烃，其官能团为碳溴键，A正确；根据共价键的形成方式，C—Br、C—H是极性键，C—C是非极性键，B正确；该化合物中Br的电负性最大，则键的极性最强的是C—Br(①)，C错误；由C分析可知，C—Br的极性最强，若在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是C—Br(①)，D正确。【对点训练】1．(2024·山东青岛高三检测)某防晒霜的有效成分的结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是()A．该有机物属于芳香族化合物，1个分子中含有2个手性碳原子B．该物质防晒的原因是碳碳之间的σ键和π键吸收紫外线后能被激发C．分子中所有原子都满足8电子稳定结构D．C、O原子的杂化方式均有两种D2．(2024·天津高三检测)下列关于乙烯(CH2===CH2)的说法不正确的是()A．乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化B．乙烯分子存在非极性键C．乙烯分子中4个H原子在同一平面上D．乙烯分子有6个σ键D[解析]

乙烯分子中2个碳原子的价层电子对数为3，所以碳碳双键两端的碳原子都采用sp2杂化，A正确；同种非金属元素之间存在非极性共价键，不同种非金属元素之间存在极性共价键，所以乙烯分子存在非极性键，B正确；乙烯分子的空间结构为平面形，所以4个H原子在同一平面上，C正确；共价单键是σ键，共价双键中一个是σ键一个是π键，所以乙烯分子中有5个σ键，1个π键，D错误。结构简式书写时的注意事项

结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“≡”不能省略。12

结构简式的书写以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH，不能写成C3H7OH，这样可能会误解为CH3CH(OH)CH3。3

结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。41．(2024·广东深圳调研)1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是()微考点2有机化合物的空间结构及分析A．该物质属于芳香烃B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D．该分子中所有原子可能位于同一平面上B[解析]

该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A正确；分子中含有2个碳碳三键、2个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B错误；该物质分子中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D正确。2．(2024·湖南长沙检测)下列说法不正确的是()A．丙烷中3个碳原子不在一条直线上B．氯乙烯分子中所有原子均在同一平面上C【对点训练】1．下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是()[解析]

环己烷，所有原子不都在同一平面内，A错误；甲苯，碳原子都在同一平面内，但和甲基上的氢原子不都在同一平面内，B错误；苯乙烯，苯和乙烯都是平面结构，但不是一定在同一平面内，C错误；苯乙炔，苯是平面结构，乙炔是直线结构，故其所有原子一定在同一平面内，D正确。D2．(2024·河北衡水高三检测)苊烯(如图所示)是一种来源于煤和焦油沉积物的有机物，下列有关苊烯的说法错误的是()A．属于芳香烃B．分子中所有原子一定共平面C．一氯代物有8种(不考虑立体异构)D．分子式为C12H8C[解析]

该分子中含有苯环，且只有C、H两种元素，属于芳香烃，A正确；该分子中含有苯环及碳碳双键，所有原子一定共平面，B正确；该分子结构存在对称性，只含4种不同氢原子，故一氯代物有4种，C错误；该分子含有12个碳原子和8个氢原子，其分子式为C12H8，D正确。有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法考点4同系物和同分异构体知识梳理1．同系物(1)定义与特点(2)烃的三种同系物

分子通式结构特点实例烷烃CnH2n＋2(n≥1)①分子中碳原子之间以单键结合，呈链状②剩余价键全部与氢原子结合CH4、CH3CH3、烯烃CnH2n(n≥2)分子中含有碳碳双键，呈链状CH2===CH2与CH3CH===CH2苯的同系物CnH2n－6(n≥6)分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基(3)同系物的判断关于同系物的理解可归纳为以下几条：“一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。“二同”：官能团种类和数目相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)，通式相同。“三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。[微点归纳]

具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。2．同分异构现象、同分异构体(1)定义①同分异构现象：化合物具有相同的__________，但________不同，因而产生性质差异的现象。分子式结构②同分异构体：具有________________的化合物互为同分异构体。同分异构体的特点——一同一不同一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。一不同：结构不同，即分子中原子的____________不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。[微点归纳]

同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不互为同分异构体。同分异构现象连接方式(2)类别异构类别特征及实例构造异构碳架异构碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和________________位置异构官能团位置不同如CH2===CH—CH2—CH3和______________________官能团异构官能团不同如CH3CH2OH和______________________CH3—CH===CH—CH3CH3—O—CH3每个双键碳原子不同的原子或原子团(3)常考的官能团异构类型组成通式可能的类别典型实例CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)3.烷烃的同分异构体的书写

书写其他类有机物同分异构体的基础烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规律如下：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有2种，戊烷的同分异构体有3种。烷烃只存在碳架异构，书写时应注意要全面但是不重复。举例：书写C6H14同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。自主小练1．易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。(1)同分异构体和同系物一定属于同类有机物。()×[提示]

两物质属于不同类物质，不互为同系物。(3)同分异构现象仅存在于有机物中。()[提示]

同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可互为同分异构体，如有机物尿素[CO(NH2)2]与无机盐氰酸铵[NH4CNO]互为同分异构体。××(4)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。()[提示]

同系物是结构相似，组成上相差若干CH2的有机物，乙烯与环丙烷结构不相似。(5)组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。()[提示]

相对分子质量相同、组成元素的质量分数相同，即为分子式相同。×√××(8)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。()[提示]

符合要求的烯烃有两种情况，一种为C4H9—CH===CH2，有四种结构，还有(CH3CH2)2C===CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)===CH2、(CH3)2CH—C(CH3)===CH2三种，共有7种。(9)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。()[提示]

丙烷的二氯代物有4种结构。√√(10)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。()[提示]

根据C—C—C的结构，固定氯原子在第一个碳原子上，移动溴原子，有3种结构，固定氯原子在第二个碳原子上，移动溴原子，有2种结构，共有5种。(11)分子式为C4H8和C3H6的有机物一定互为同系物。()√×√√2．(1)有下列各组物质：c．CH4与C3H8d．1-丁烯与2-甲基丙烯f．乙醇与乙二醇①互为同系物的是________(填字母，下同)。②互为同分异构体的是________。bcedg(2)如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。①有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式：_______________。②上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填代号)。③任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式：_____________________________________________________________。④上述有机物中不能与溴水发生加成反应使其褪色的有________(填代号)。CH3CH2CH2CH3(b)(d)CH3—CH===CH2(或CH2===CH2等合理答案)(a)(d)(3)芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347～348℃，结构简式如图所示。①芹黄素的分子式为____________________。②芹黄素中官能团有______________________________。③1mol芹黄素最多能与______molNaOH反应。C15H10O5碳碳双键、羟基、醚键、羰基3[提示]

①根据芹黄素的结构简式，可推知其分子式为C15H10O5。②芹黄素中官能团有碳碳双键、羟基、醚键、羰基。③芹黄素中含有3个酚羟基，所以1mol芹黄素最多能与3molNaOH反应。(4)官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？(2024·河北衡水高三检测)乳酸(C3H6O3)在食品、医药、化妆品、农业、畜业等领域应用广泛，乳酸分子的球棍模型如图所示，Q的相对分子质量比乳酸大28，则与乳酸具有相同官能团的Q的结构有(不考虑立体异构)()微考点1判断符合条件的同分异构体种类A.8种 B.10种

C.12种 D.14种C【对点训练】1．(1)按要求完成下列填空：①H与D

②O2与O3

③正戊烷与环戊烷④C2H6与CH3CH2CH2CH3

⑤C2H4与C3H6属于同素异形体的是_____(填序号，下同)；属于同位素的是____；属于同种物质的是______________；属于同系物的是________。②①⑦⑨⑩④(2)某有机物分子式为C5H12，该有机物分子中只有一种相同化学环境的氢，有机物的结构简式为____________。[解析]

(1)同素异形体：是同种元素组成结构不同的单质，符合同素异形体定义的是②；同位素：质子数相同，中子数不同的同种元素不同原子的互称，符合定义的是①；液氯是氯气液化后得到的，因此液氯与氯气属于同种物质，盐酸是氯化氢溶于水后得到的，属于混合物，氯化氢属于纯净物，因此氯化氢和盐酸不属于同种物质，甲烷的空间结构①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________________。15

判断同分异构体数目的常用方法和思路1“四同”比较2项目同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物分子式相同，结构不同的化合物同种元素组成的不同单质质子数相同，中子数不同的原子结构相似不同不同电子排布相同，原子核结构不同①含有一个苯环和三个甲基；②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；③能发生银镜反应，不能发生水解反应。微考点2限制条件同分异构体的书写10上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为___________________________________________。[思路点拨]

第一步：解读限制条件，确定官能团或特殊基团。第二步：重新组装，确定同分异构体种类。先确定3个—CH3在苯环上的相对位置，再结合苯环上“等效氢”种类，确定—CHO和—COOH的位置，确定同分异构体的种类数。[解析]

E的不饱和度为6，其同分异构体满足条件：①含有一个苯环和三个甲基；②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则含有—COOH；③能发生银镜反应，不能发