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文档简介

7.4含有一个手性碳原子的化合物

乳酸是含有一个手性碳原子的化合物,它有手性,具有旋光性,有一对对映体。发酵得到的乳酸是左旋的,其比旋光度为;肌肉运动产生的乳酸是右旋的,其比旋光度为

。从酸奶中得到的乳酸无旋光性,它是等量的左旋乳酸及右旋乳酸的混合物,称为外消旋体(racemicform),常用“±”或“

”表示。外消旋体是一混和物,之所以无旋光性,是由于一个异构体分子引起的旋光为其对映分子所引起的等量的相反的旋光所抵消。

乳酸分子可用棍球立体形式及透视式等方式表示。虽然这类形式可清楚地表示出分子中原子的立体关系,但不利于书写,为了方便,一般采用费歇尔(Fischer)投影式,其投影规则是:投影时将与手性碳原子相连的横着的两个键朝前,竖着的两个键向后。书写时用横线和竖线垂直的交点代表手性碳原子,例如:乳酸

费歇尔投影式是一平面式,根据投影原则,它的立体形象应为:两条直线的交点为碳,它位于纸平面上,与横线相连的基团伸向纸前面,与竖线相连的基团伸向纸后面。例如:2-甲基-1-丁醇:

不同的摆法可得不同的投影式,尽管其实质相同,但一般将碳链放在竖直方向,把氧化数最高的基团放在上面。

如将投影式在纸面上旋转90°,得到它的对映体。(做出模型不难看出)

旋转180°,即两个90°,投影式保持不变。

若将投影式中与手性碳原子相连的任意两个原子或原子团对调,对调一次(或奇数次

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