2024-2025学年人教版高二化学选择性必修3配套课件 基础课时3 有机化合物的分离、提纯

基础课时

有机化合物的分离、提纯3第二节

研究有机化合物的一般方法第一章

有机化合物的结构特点与研究方法1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习,认识提纯有机化合物的一般方法。2.结合常见有机化合物分离、提纯的方法,能根据有机化合物性质的差异选择正确的分离、提纯方法。学习目标有机化合物的分离、提纯目录CONTENTS课后巩固训练有机化合物的分离、提纯对点训练(一)知识梳理1.研究有机化合物的基本步骤2.有机化合物分离、提纯基本方法有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质;提纯有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质

性质的差异将它们分离。

物理(1)蒸馏

应用范围分离、提纯互相溶解的

有机化合物

适用条件①有机物

较高;

②有机物与杂质的

相差较大(一般约大于30℃)。

实验装置(写出相应名称)液态热稳定性沸点温度计蒸馏烧瓶冷凝管牛角管锥形瓶(2)萃取类别萃取包括液—液萃取和固—液萃取。萃取需要萃取剂。原理①液—液萃取利用待分离组分在

溶剂中的

不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取是用溶剂从

中溶解出待分离组分的过程。

装置(写出相应仪器的名称)两种不互溶的溶解性固体物质分液漏斗烧杯(3)重结晶原理利用被提纯物质和杂质在同一溶剂中的

不同而将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯

的常用方法。

溶剂的选择①杂质在所选溶剂中溶解度

,易于除去。

②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受

的影响较大,能够进行

。

实例苯甲酸重结晶的实验装置及步骤溶解度固体有机物很小或很大温度冷却结晶加热溶解趁热过滤冷却结晶(二)问题探究问题1如图是一套蒸馏装置图,请指出图中存在的错误。提示温度计位置错误，冷凝管进出水方向不对。问题2东晋葛洪《肘后备急方》一书中记载:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”。

上述描述中“渍”涉及的实验操作方法是什么?现代化学实验室进行该操作需要的玻璃仪器有哪些?提示实验操作方法是萃取分液,需要用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯等。问题3应用萃取分液法分离碘水溶液,能否选用酒精作萃取剂?提示不能。因为酒精易溶于水。

问题4粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。通过重结晶的方法,可以提纯得到苯甲酸。提纯过程中,需要先加热溶解苯甲酸,然后趁热过滤。溶解苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的又是什么?提示苯甲酸的溶解度随着温度升高而变大,加热可以促进苯甲酸的溶解。趁热过滤是为了除去不溶性杂质,若第一步所得到的是饱和溶液,过滤时因溶液的温度降低会析出一部分溶质,造成损失。

【探究归纳】

常用分离和提纯方法的注意事项分离提纯方法适用范围注意事项蒸馏互溶的液体各液体的沸点相差较大,一般在30℃以上,冷却水是下口进、上口出,加入沸石可以防止暴沸,温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处重结晶固态混合物混合物中各成分溶解度相差较大,且被提纯物质的溶解度受温度影响较大萃取(主要讨论液—液萃取)从液体中提纯液体有机物萃取剂的选择条件:(1)与原溶剂互不相溶(2)被提纯物在此溶剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度1.下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是(

)A.重结晶法提纯苯甲酸:①②③B.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4:④⑤⑥C.浓硫酸催化乙醇制备乙烯:③⑤D.用盐酸滴定NaOH溶液:④⑥C2.下列有关实验的说法错误的是(

)A.在蒸馏实验中,温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点B.用重结晶法提纯苯甲酸;用分液法分离水和汽油的混合物C.用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开旋塞

C解析蒸馏时,需要测定馏分的温度,则温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处,A正确;重结晶提纯苯甲酸,加热促进溶解,然后趁热过滤减少苯甲酸的损失,再冷却结晶,汽油不溶于水,用分液法分离水和汽油的混合物,B正确;用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯,容易引入氢气杂质,C错误;分液时为保持内外压强相等,需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开旋塞,D正确。3.(2024·湖南永州市第一中学高二月考)下列各项括号内为杂质,后面为除杂质操作,其中正确的是(

)A.甲醛(乙酸),蒸馏B.乙酸乙酯(乙酸),分液C.苯(四氯化碳),加水振荡、过滤D.乙烷(乙烯),通过足量的酸性KMnO4溶液,洗气A解析甲醛与乙酸的沸点不同,蒸馏可分离,A正确;乙酸与乙酸乙酯的沸点不同,蒸馏可分离,B错误;苯与四氯化碳是互溶的液体,应该用蒸馏法分离,C错误;乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳,引入新杂质,应选溴水、洗气除杂,D错误。

4.下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是(

)D选项目的分离方法原理A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大解析分离溶于水的碘用萃取方法,但不能用乙醇做萃取剂,因乙醇和水混溶,可以选择难溶于水的苯、四氯化碳等,A错误;分离互不相溶的液体混合物用分液法,乙酸乙酯和乙醇是互溶的,不能用分液法分离,可以利用乙醇能溶于水,乙酸乙酯难溶于水,水洗后再进行分液,B错误;除去KNO3固体中混杂的NaCl可用降温结晶法,但氯化钠的溶解度随温度的变化不如硝酸钾大,原理错误,C错误;乙醇和乙醚相互溶解,但两者沸点相差较大,可以采用蒸馏法进行分离,D正确。

【题后归纳】

分离提纯物质的“四原则”课后巩固训练A级

合格过关练选择题只有1个选项符合题意(一)蒸馏1.蒸馏操作中需要用到的仪器是(

)A解析蒸馏过程中需要用到蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶等仪器,分液漏斗、蒸发皿、容量瓶不用于蒸馏操作,故答案选A。2.(2024·云南保山腾冲市第八中学高二月考)现有一瓶A和B的混合液,已知A和B的某些性质如下:由此推知分离A和B的最佳方法是(

)A.萃取 B.结晶 C.蒸馏 D.分液

C物质分子式熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)水溶性AC3H6O2-241410.99可溶BC4H8O2-84770.90可溶解析观察表中数据,得知A、B两种物质都是有机物,都溶于水,不能用萃取方法进行分离,A不选;得知A、B两种物质的熔点都比较低,常温下为液体,不能结晶方法析出,B不选;得知A、B两种物质的沸点相差较大,故可以用蒸馏的方法将A、B分离,C选;得知A、B两种物质都是有机物,都溶于水,不能用分液方法进行分离,D不选。3.回答下列问题。(1)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290℃)和水的混合物,被蒸馏出来的物质是

。

(2)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45℃),应控制的适宜温度为

。

水45℃过滤蒸馏(二)萃取分液4.分离下列液体混合物时,可按萃取、分液的顺序进行的是(

)A.醋酸和水 B.酒精和苯C.油和水 D.液溴和水解析

醋酸易溶于水,二者混合后形成醋酸溶液,可采用蒸馏法分离,A不符合题意;酒精和苯互溶,形成溶液,可采用蒸馏法分离,B不符合题意;油和水不互溶,二者混合后产生分层现象,可采用分液法分离,C不符合题意;液溴和水混合后形成溴水,分离时,先加入萃取剂进行萃取,再进行分液,D符合题意。D5.(2024·内蒙古自治区赤峰四中高二月考)下列有关萃取、分液的说法中不正确的是(

)A.分液操作中,应关闭分液漏斗上端的玻璃塞,防止有机试剂挥发,造成环境污染B.振荡分液漏斗中的溶液时,一只手压住口部,另一只手握住活塞部分倒转振荡C.萃取操作中,振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气D.分液操作时,先将下层液体从下口放出,然后将上层液体从上口倒出A解析分液操作中,应打开分液漏斗上端的玻璃塞,使得液体能够顺利放出,A错误;

用左手握住分液漏斗活塞,右手压住分液漏斗上口部,把分液漏斗倒转过来振荡,使两种液体充分接触,振荡后打开活塞,将漏斗内气体放出,B正确;萃取操作中,振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气,使得内外压强相等防止出现事故,C正确;为防止液体重新混合而污染,分液时分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,D正确。6.(2024·陕西咸阳实验中学高二月考)下列是我国古代常见的操作方法。其中操作原理与化学实验中的分离除杂方法相似的是(

)C凡煮汤,欲微火,令小沸……箅渣取液经月而出蒸烤之……终乃得酒可饮凡渍药酒,皆需细切……便可漉出海陆取卤,日晒火煎……卤水成盐A.分液B.蒸发C.萃取D.蒸馏解析箅渣取液为固液分离,属于过滤操作,不是分液操作,A错误;利用沸点不同蒸馏出乙醇,为蒸馏操作,不是蒸发操作,B错误;酒精萃取出药物中的有机成分,为萃取操作,C正确;海水晒盐,为蒸发原理,不涉及蒸馏,D错误。

7.海带灰中富含以I-形式存在的碘元素。实验室提取I2的途径如下所示:(1)在盛有碘水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精,振荡后静置,出现下列现象,正确的结论是

。A.①加入的是CCl4,②是苯,③加酒精B.①加入的是酒精,②加CCl4,③加苯C.①加入的是苯,②加CCl4,③加酒精D.①加入的是苯,②加酒精,③加CCl4C(2)反应结束后,加入CCl4作萃取剂,采用萃取分液的方法从碘水中提取碘,主要操作步骤如图:甲、乙、丙3步实验操作中,不正确的是

(填“甲”“乙”或“丙”)。

丙解析(1)因苯的密度比水小,萃取后有机层在上层;四氯化碳密度比水大,萃取后有机层在下层;酒精能与水以任意比例互溶,不会出现分层,结合图中试管现象,①有机层在上、②有机层在下、③不分层,所以正确结论为C;(2)碘易溶于有机溶剂,在水中溶解度较小,且四氯化碳的密度大于水,因此用四氯化碳萃取碘后,充分振荡静置、液体分层,碘的四氯化碳溶液在下层,分液时,上层液体从上口倒出,下层液体从下口放出,因此上述3步实验操作中,不正确的是丙,原因是应用分液漏斗下口放出下层液体。

(三)重结晶8.重结晶法提纯苯甲酸实验操作中需要用到的仪器是(

)解析含杂质的粗苯甲酸由于杂质和苯甲酸的溶解度受温度的影响变化不同,可用重结晶法提纯苯甲酸,一般步骤为加热溶解,趁热过滤,冷却结晶。实验过程中用到了烧杯,没有用到分液漏斗、蒸馏烧瓶、蒸发皿,故选A。A9.(2024·河北邯郸市高二调研)下列有关物质的分离、提纯实验的说法错误的是(

)A.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可加入生石灰,再蒸馏B.可用分液法分离水和四氯化碳的混合物C.在重结晶的实验中,多次蒸发(或冷却)、结晶、过滤的目的是使晶体的纯度更高D.作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶液中的溶解度受温度影响必须很大D解析实验室制备无水酒精时,在96%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流,使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,这样可得无水乙醇,A正确;已知水和四氯化碳为互不相溶的两种液体,故可用分液法分离水和四氯化碳的混合物,B正确;在重结晶的实验中,多次蒸发(或冷却)、结晶、过滤的目的是使晶体的纯度更高,C正确;作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶液中的溶解度受温度影响小，易重结晶分离,被提纯物质的溶解度受温度影响很大,D错误。10.苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:下列说法不正确的是(

)A.操作

Ⅰ

中依据苯甲酸的溶解度估算加水量B.操作

Ⅱ

需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹D.检验操作Ⅳ产物是否纯净可用硝酸酸化的AgNO3B解析A.加水溶解时需保证苯甲酸完全溶解,则操作

Ⅰ

中依据苯甲酸的溶解度估算加水量,A正确;苯甲酸在水中的溶解度不大,操作

Ⅱ

趁热过滤的目的是除去泥沙,防止苯甲酸结晶析出,NaCl溶解在水中,无法除去,B错误;NaCl的溶解度受温度影响不大,苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,则操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹,NaCl留在溶液中,C正确;检验操作Ⅳ产物是否纯净,可检验最后一次洗涤液中是否含有Cl-,可用硝酸酸化的AgNO3,D正确。B级

素养培优练选择题有1个或2个选项符合题意11.(2024·湖北鄂东南三校高二期中联考)下列物质提纯或分离所采用的方法最合适的是(

)A.用萃取法提取青蒿液中的青蒿素B.用分液法分离苯和水C.用萃取法除去工业乙醇中的甲醇D.用过滤法分离CH2Cl2和CHCl3AB解析青蒿素在水中的溶解度较小,在乙醚等有机溶剂中溶解度较大,可以用萃取法提取青蒿液中的青蒿素,A正确;苯和水不互溶,可以用分液的方法分离苯和水,B正确;乙醇和甲醇互溶的液体混合物,不能用萃取法分离混合物,C错误;

CH2Cl2和CHCl3都是液体,不能用过滤法分离,应该用蒸馏法分离CH2Cl2和CHCl3,D错误。12.(2024·福建福州高二期中)实验室用环己醇和浓磷酸制备环己烯,所得的粗产品可经以下步骤提纯:下列仪器在环己烯的分离提纯时需要用到的是(

)CA.①③④⑤

B.③④⑥⑦C.①②⑤⑦

D.②④⑤⑥

解析加入碳酸钠溶液中和过量磷酸需要在烧杯①中进行,萃取分液需要在分液漏斗②中进行,过滤除去氯化钙需要用到漏斗⑤,最后蒸馏需要用蒸馏烧瓶⑦,需要用到①②⑤⑦。13.(2024·浙江海宁高级中学高二月考)从含KI、KNO3等成分的废水中回收I2和KNO3流程如图,下列说法不正确的是(

)A.步骤1中有机相应从分液漏斗的下口放出,无机相从上口倒出B.步骤2分离操作可选用蒸馏C.步骤3可利用碘易升华的性质提纯粗碘D.步骤4将溶液蒸发至大量晶体析出时,再用余热蒸干D解析步骤1中氯气与碘离子反应生成碘单质,碘易溶于有机溶剂,且四氯化碳的密度比水大,则有机相应从分液漏斗的下口放出,无机相从上口倒出,A正确;步骤2为分离碘的四氯化碳溶液,可采用减压蒸馏的方法分离四氯化碳和碘,B正确;碘易升华,而杂质无此性质,步骤3可利用碘易升华的性质提纯粗碘,C正确;步骤4为制备硝酸钾固体,由于硝酸钾的溶解度随温度的升高明显增大,所以应用加热浓缩、冷却结晶、过滤的方法获得硝酸钾晶体,D错误。已知:①几种物质的部分性质如表所示。物质沸点/℃