高考化学备考浙江选考专用版讲义专题10有机化学基础第二单元

第二单元认识有机化合物烃(加试)[考试标准]知识条目必考要求加试要求1.有机化学的发展与应用①有机化学的发展简史②有机化合物在日常生活中的重要应用③有机化合物与人类的生命活动的关系④常见有机材料的组成、性能及其发展现状aaaa2.科学家怎样研究有机物①有机化合物的组成、结构和性质特点②研究有机化合物组成的常用方法③根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构④研究有机化合物结构的常用方法⑤同位素示踪法研究化学反应历程⑥手性碳原子与手性分子aabbba3.有机化合物的结构①有机物中碳原子的成键特点②甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型③结构式、结构简式和键线式④同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)⑤立体异构与生命现象的联系abbca4.有机化合物的分类和命名①同系物及其通式②有机化合物的分类方法③烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名bbb5.脂肪烃①脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断②烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质③烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应)④有机高分子的链节和单体⑤天然气、石油液化气和汽油的来源和组成⑥合成常见高分子化合物的方法bacbac6.芳香烃①苯的结构特点和化学性质②苯的用途③苯的同系物的结构特点和化学性质④芳香烃来源⑤工业上生产乙苯、异丙苯的工艺⑥多环芳烃的结构特点bacaaa考点一认识有机化合物1．有机化合物概述(1)概念：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。(2)性质特点(大多数有机物)难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。2．碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。(2)有机化合物中碳原子的结合方式①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。3．有机物的分类(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。(2)按碳的骨架分类①有机化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(链状化合物如CH3CH2CH3,环状化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂环化合物如,芳香化合物))))②烃eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪烃\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(链状烃\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烷烃如CH3CH3,烯烃如CH2=CH2,炔烃如CH≡CH)),脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他,环状结构的烃如)),芳香烃\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯,苯的同系物如,稠环芳香烃如))))(3)按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—(碳碳叁键)乙炔CH≡CH芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH34.科学家研究有机物的方法(1)研究组成的常用方法①确定有机物元素组成的方法有：化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。②李比希燃烧法有机化合物eq\o(→,\s\up7(氧化铜),\s\do5(高温))水和二氧化碳eq\o(→,\s\up7(干燥剂),\s\do5(吸收))测定水和CO2的质量→得出原有机化合物中氢和碳元素的质量→确定有机化合物中碳和氢的质量分数。(2)分子结构的研究①质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。②红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。③1H核磁共振谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目之比。氢原子的类型＝吸收峰数目；不同氢原子个数之比＝不同吸收峰面积之比。④化学方法a．根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。b．官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。c．通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。(3)有机反应机理的研究①反应中间体测定法如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等自由基的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。②同位素示踪法——乙酸乙酯的水解如研究乙酸乙酯水解的反应产物，将乙酸乙酯与H218O混合后加入稀H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是H218O，另一种是。于是判断酯水解时断裂的是中的C—O键，断裂后，在中的碳原子上加上羟基，在氧原子上加上氢。明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。题组一依据标准，突破有机物分类1．下面列出了16种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类并填空。①CH4②③CH2=CH2④⑤CH≡CH⑥CH3—C≡CH⑦CH3—Cl⑧CH3—CH2—Br⑨CH3—OH⑩CH3—CH2—OH⑪⑫⑬⑭⑮⑯(1)根据碳的骨架进行分类，属于链状化合物的是__________________；属于脂环化合物的是________；属于芳香化合物的是________。(2)根据有机物分子的组成元素分类，属于烃的是________________；属于烃的衍生物的是________________。(3)根据官能团分类，属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；属于炔烃的是________；属于卤代烃的是________；属于醇类的是________；属于羧酸的是________；属于酯的是________；属于芳香烃的是________；属于环烷烃的是________。答案(1)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫⑮⑯⑬⑭(2)①②③④⑤⑥⑬⑭⑮⑯⑦⑧⑨⑩⑪⑫(3)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫⑬⑭⑮⑯解析有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。题组二辨析官能团，突破有机物的分类2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是()①酚类—OH②羧酸—COOH③醛类—CHO④CH3—O—CH3醚类⑤羧酸—COOHA．①②③④⑤ B．②③④C．②④⑤ D．仅②④答案C解析①属于醇类，③属于酯类。3．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别并填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH________。(2)________。(3)________。(4)________。(5)________。(6)________。(7)________。(8)________。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛1．官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第3题中，(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。2．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如第2题中的③、第3题中的(4)，这些甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。题组三研究有机物的常用方法4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OHC． D．CH3CH2CHO答案B解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可判断分子中有几种化学环境不同的氢原子。实际上图中出现几个峰，就说明在原分子中有几种不同的氢原子。分析可得A中是2种，B中是4种，C中是2种，D中是3种。5．某含氧有机化合物A可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88，其中含碳元素质量分数为68.2%，含氢元素质量分数为13.6%，经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，则A的结构简式为()A．B．C．D．答案B解析该有机物中含碳N(C)＝eq\f(88×68.2%,12)≈5，含氢N(H)＝eq\f(88×13.6%,1)≈12，含氧N(O)＝eq\f(88－5×12－12,16)＝1，即分子式为C5H12O，则A、C均不符合题意，D中不含4个—CH3，也不符合题意。此题也可以先根据相对分子质量为88，首先淘汰掉A、C，因为M(A)＝12×6＋14＋16＝102，M(C)＝12×6＋14＋16×2＝118，均不符合题意。6．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是()A．①②④B．②③④C．①③⑤D．①②答案A解析确定X的分子式应知道X的相对分子质量，条件④可以求出X的相对分子质量；确定X分子中C、H、O的原子个数时，至少应已知X中两种元素的质量分数，①和②能满足要求。所以最少的条件组合为①②④。7．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：(1)A装置中分液漏斗中盛放的物质是______________，写出有关反应的化学方程式_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是________________________________________________。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称__________________________，它的作用是________________。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？________________________________________________________________________。(5)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为__________。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定__________________________。答案(1)H2O2(或双氧水)2H2O2eq\o(=,\s\up7(MnO2))2H2O＋O2↑(或：H2O2Na2O2＋2H2O=4NaOH＋O2↑)(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(3)碱石灰(或氢氧化钠)吸收CO2(4)造成测得有机物中含氢量增大(5)CH2O(6)有机物的相对分子质量解析本实验使用燃烧法测定有机物的组成，该实验装置按照“制氧气→干燥氧气→燃烧有机物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求C元素的质量，由水的质量可求得H元素的质量，结合有机物的质量可求出O元素的质量，由此即可确定有机物分子中C、H、O个数比，也就是确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，显然还需知道该有机物的相对分子质量。8．质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。例如，乙醛的结构式为CH3CHO，其PMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。分子式为C3H6O2的有机物，如果在PMR谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为3∶3，请写出其对应化合物的结构简式________________________。第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出一种该化合物可能的结构简式________________。答案(或或)解析第一种峰强度比为3∶3，说明有2个—CH3，但2个—CH3的性质不同，且连接方式有别，化合物的结构简式为。第二种峰强度比为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同性质的氢，其个数分别为3、2、1，化合物的结构简式为或或。有机物结构式的确定流程考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体1．有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系(1)若1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°，呈正四面体结构。如：甲烷()的空间构型是正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面上，其中任意3个原子在同一平面上。(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。如：乙烯()的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面上。特别提醒苯()的空间构型是平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面上。(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。如：乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。2．有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2CH—CHCH2CH3—CH2—OH或C2H5OHCH2CHCHO3.同系物(1)概念结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。①结构相似必是同类别、同数目的官能团，碳碳连接方式相同。如乙醇和丙三醇则因官能团数目不同而不是同系物。②同系物必有相同的通式，但通式相同不一定为同系物。如乙烯和环丙烷。③同系物必结构相似，但结构相似的不一定是同系物。例如葡萄糖与核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]相差一个CH2O，不是同系物。④虽属同一大类，但也不一定是同系物。如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯。⑤同系物化学性质相似，物理性质随相对分子质量增加而递变。(2)同系物的判断方法①官能团的种类和个数要相等。②分子式不能相同。4．有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如：CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CH—CH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH35.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2n－2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()6.通过2­丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子(1)乙烯分子空间构型上是平面构型，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。2­丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构：ab可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。(2)乳酸的分子结构——认识手性分子从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为对映异构，这样的分子也称为手性分子。7．有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(见专题10第一单元)(2)烷烃的系统命名法①几种常见烷基的结构简式甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，。②命名步骤eq\x(选母体)→选最长的碳链为主链↓eq\x(编序号)→从靠近支链最近的一端开始↓eq\x(写名称)→先简后繁，相同基合并如命名为3­甲基己烷。(3)苯的同系物的命名①苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯(1,2­二甲苯)间二甲苯(1,3­二甲苯)对二甲苯(1,4­二甲苯)题组一有机物的结构模型1．根据球棍模型、比例模型写出结构简式。(1)____________________；(2)____________________；(3)____________________；(4)____________________。答案(1)CH3CH2OH(2)(3)CH2=CH—C≡CCH3(4)H2NCH2COOH题组二有机物的共线、共面判断2．下列分子中14个碳原子不可能处于同一平面上的是()A. B．C． D．答案C解析A项，所连苯环无法旋转，14个碳原子一定共平面；B项，根据苯环的结构可知与苯环直接相连的碳原子与苯环的其他原子在同一平面上，14个碳原子有可能共平面；C项，将3个甲基看作是甲烷中的三个氢原子，由甲烷的结构可知，甲烷中的碳原子决不可能同时与三个氢原子共面，所以C中不可能有14个碳原子共面；D项，以与苯环直接相连的碳原子为中心，根据甲烷的结构可知，该碳原子有可能和与之直接相连的两个原子共平面，所以处在同一平面上的碳原子可能有14个。3．在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有()A．12个B．14个C．18个D．20个答案D解析根据四种基本模型及分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳叁键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：。4．有关分子结构的下列叙述中，正确的是()A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．所有的原子都在同一平面上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上答案D解析本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能全部共直线。1．判断技巧(1)审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团：与叁键直接相连的共直线，如—C≡C—、—C≡N；与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、；醛、酮、羧酸因与相似(等电子原理)，故为平面形分子(所有原子共平面)。但、所有原子不共平面(因含—CH3)，而—CH3中的C与(羰基)仍共平面。又中eq\o(H,\s\up6(*))与其他原子可能共平面。因eq\o(O,\s\up6(*))有两对孤电子对，故1个O与其余2个原子形成的2个价键成V型(与相似)，故C、O、H不共直线，分子内任意3个原子也不共直线。若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面，例如和结构中所有的原子都在同一平面上；若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。2．易错分析(1)苯与环己烷：苯()中所有原子共平面，而环己烷()中所有原子不共面。(2)庚烷()中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。(3)以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面，如CH3Cl。(4)若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面，如联苯。(5)碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面；碳碳单键可旋转，碳碳双键不可旋转；CH2Cl2没有同分异构体，说明CH4是正四面体结构；的邻位二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子共面。题组三同系物和同分异构体(一)同系物的判断5．下列各组物质中，互为同系物的是()A．CH3—CH3和CH3—CH=CH2B．CH2=CH—CH3和CH3—CH=CH2C．CH3—CH=CH2和CH3—CH2—CH=CH2D．CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH(CH3)—CH3答案C6．下列物质一定属于同系物的是()① ②③ ④C4H8⑤CH2=CH—CH=CH2 ⑥⑦ ⑧A．⑤和⑦ B．④和⑥C．⑤和⑧ D．①和②答案A解析结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物，所以互为同系物的是⑤和⑦，都是二烯烃，A正确。其余选项中均不能互为同系物。(二)同分异构体的书写与判断7．分子式为C5H8O2的有机物，能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)有()A．8种B．10种C．11种D．12种答案D解析由该有机物的化学性质和组成判断其含有碳碳双键和羧基或碳环和羧基，当含有碳碳双键和羧基，没有支链时，其碳骨架有3种：CH2=CHCH2CH2COOH，CH3CH=CHCH2—COOH，CH3CH2CH=CHCOOH，有一个甲基做支链的结构有4种：CH2=C(CH3)CH2COOH，CH2=CHCH(CH3)COOH，(CH3)2C=CHCOOH，CH3CH=C(CH3)COOH，有一个乙基做支链的结构有1种：CH2=C(CH2CH3)COOH；当含有碳环和羧基时，四个碳原子碳环接羧基有1种，三个碳原子碳环接羧基有3种：羧基和甲基可以在同一个碳上，可以在不同的碳上，可以是—CH2COOH，总共12种，故选D。8．已知有机物C4H9Cl的同分异构体有4种，则分子式为C5H10O且能发生银镜反应的结构有几种()A．4种 B．7种C．8种 D．12种答案A解析分子式为C5H10O且能发生银镜，说明此物质为戊醛，戊醛中除去醛基—CHO外，剩余丁基，丁基有4种，故此戊醛也应有4种，故选A。9．下列有机物存在顺反异构的是()A．CH3CH3 B．CH2=CH2C．CH3CH=CH2 D．CH3CH=CHCH3答案D解析CH3CH3中无C=C双键，不具有顺反异构，故A错误；CH2=CH2中C=C双键同一碳原子连接相同的H原子，不具有顺反异构，故B错误；CH2=CHCH3中C=C双键中的一个碳原子连接两个相同的H原子，不具有顺反异构，故C错误；CH3CH=CHCH3中双键同一碳原子连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，故D正确。10．有多种同分异构体，写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。i．含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种；ii.既能发生银镜反应，又能发生水解反应。答案、11．存在多种同分异构体。(1)的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填字母)。A．质谱仪 B．红外光谱仪C．元素分析仪 D．核磁共振仪(2)的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有________种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C(2)9、、1．含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团)(1)碳链异构⇒C—C—C—C、(2)位置异构⇒、、、(3)官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C。2．限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。题组四有机物的命名12．判断下列有机物命名的正误，如错误，请改正。(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21,3,5­三己烯()________________________________________________________________________(2)2­甲基­3­丁醇()________________________________________________________________________(3)二溴乙烷()________________________________________________________________________(4)3­乙基­1­丁烯()________________________________________________________________________(5)2­甲基­2,4­己二烯()________________________________________________________________________(6)1,3­二甲基­2­丁烯()________________________________________________________________________答案(1)×1,3,5­己三烯(2)×3­甲基­2­丁醇(3)×1,2­二溴乙烷(4)×3­甲基­1­戊烯(5)√(6)×2­甲基­2­戊烯13．请用系统命名法给下列有机物命名。(1)________________________________________；(2)______________________________________________；(3)__________________________________；(4)__________________________________________________________；(5)________________________________________________________________；(6)____________________________________________________；(7)________________________________________________________________；(8)CH3C≡CCOOCH2CH3________________________________________________________；(9)___________________________________________。答案(1)3,3,4­三甲基己烷(2)3­乙基­1­戊烯(3)4­甲基­2­庚炔(4)1­甲基­3­乙基苯(5)2­丁醇(6)2­甲基戊烷(7)3­甲基­1­戊烯(8)2­丁炔酸乙酯(9)3,4­二乙基­2,4­己二烯1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“­”、“，”忘记或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……考点三烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质一、脂肪烃1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质比较烷烃烯烃炔烃化学活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)氧化反应燃烧发出淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色注意烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。按要求书写下列反应的化学方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl。(2)烷烃的燃烧通式CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(3)单烯链烃的燃烧通式CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。(4)丙烯的主要化学性质①使溴的CCl4溶液褪色；②与H2O的加成反应CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))；③加聚反应nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。(5)单炔链烃的燃烧通式CnH2n－2＋eq\f(3n－1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－1)H2O。(6)乙炔的主要性质①乙炔和H2生成乙烷CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3；②乙炔和HCl生成氯乙烯CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl；③氯乙烯的加聚反应nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。(7)CH2=CH—CH=CH2与Br21∶1加成可能的反应：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→；②CH2=CH—CH=CH2＋Br2→。二、芳香烃1．芳香烃的结构特点芳香烃eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6n≥6,键的特点：苯环中含有介于碳碳单键,和碳碳双键之间的特殊的化学键,特征反应：能取代，难加成，侧链,可被酸性KMnO4溶液氧化)),其他芳香烃——苯乙烯、,萘、蒽等))2．苯的同系物的同分异构体以芳香烃C8H10为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式3.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(取代卤化、硝化、磺化,加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难,点燃：有浓烟))因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的转化关系：①硝化：eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))。②卤代：eq\o(→,\s\up7(FeBr3))；eq\o(→,\s\up7(光))。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。题组一脂肪烃的结构与性质1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃答案D解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。2．下列说法正确的是()A．碳碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D．碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种答案B解析A项中环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项中由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项中n(C)∶n(H)＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。3．下列对丙烯(CH2=CH—CH3)的叙述不正确的是()A．分子式为C3H6 B．分子中所有原子都在同一平面上C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生聚合反应答案B解析丙烯(CH2=CH—CH3)结构可看作CH2=CH2结构中一个氢原子被甲基所代替，由于甲基中4个原子不在同一平面上，所以CH2=CH—CH3分子中所有原子不可能都在同一平面上；丙烯能发生加聚反应；丙烯是不饱和烃，能使溴的CCl4溶液褪色。4．角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个双键，分子式为C30H50。具有生物氧化还原作用与提高能量的效用，利于增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙述：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②能与氢气发生加成反应③角鲨烯只含碳、氢两种元素④角鲨烯易被氧化其中正确的是()A．①②③B．①③④C．②③④D．①②③④答案D解析角鲨烯是一种烯烃，含有碳碳双键，所以可以与酸性高锰酸钾溶液反应，能使溴水褪色，是烃就只含碳、氢两种元素。5．某气态烃1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为()A．丙烯 B．1­丁炔C．丁烯 D．2­甲基­1,3­丁二烯答案B解析该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。1.结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有不同的影响。(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链(与苯环相连的碳上含氢原子)易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解题组二芳香烃的结构、性质与应用6．校园“毒跑道”事件媒体常有报道，其对人体造成伤害的原因之一是超标使用了苯、甲苯等有机溶剂。下列有关说法正确的是()A．甲苯的分子式为B．甲苯分子中所有原子都处于同一平面C．甲苯的一氯取代物有5种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同D．甲苯和苯互为同系物答案D解析甲苯的分子式为C7H8，故A错误；甲烷的空间构型为正四面体，因此甲基上所有原子不共面，故B错误；甲苯上有4种不同的氢原子，因此一氯代物有4种，故C错误；甲苯和苯结构相似，组成上相差一个“CH2”，因此互为同系物，故D正确。7．已知苯乙烯的结构简式为。下列有关该物质的说法正确的是()A．该物质在一定条件下和氢气完全加成，加成产物的一氯取代物有6种B．该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理完全相同C．苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上D．除去中的苯乙烯可以通入等量氢气反应答案A解析苯乙烯在一定条件下和氢气完全加成得，乙基环己烷中氢原子的种类有6种，一氯代物的种类取决于氢原子的种类，所以乙基环己烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物有6种，故A正确；使溴水褪色是因为烯烃和溴发生了加成反应；使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为高锰酸钾是强氧化剂，可以将烯烃氧化，原理不同，故B错误；乙烯和苯是平面型结构，所有原子有可能处在同一平面上，故C错误；有机反应大多反应不完全，苯乙烯不可能完全转化为乙苯，故D错误。8．已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯和苯互为同系物D．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面答案D解析根据有机物碳的成键特点，有机物的分子式为C9H12，故A正确；同系物中碳原子数越多，熔、沸点越高，故B正确；异丙苯和苯都含有1个苯环，且符合通式CnH2n－6，故C正确；甲烷的空间构型是正四面体，苯是平面正六边形，和另外三个碳原子不在同一平面上，故D错误。9．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种答案B解析该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下四种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。10．TPE及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。TPE的结构简式如图，下列关于TPE的说法正确的是()A．TPE属于苯的同系物B．TPE能发生加成反应，但不能发生取代反应C．TPE与化合物互为同分异构体D．TPE的一氯代物有3种答案D解析苯的同系物只有一个苯环，并且其侧链是烷基，A项错；TPE分子中有苯环和碳碳双键，苯环上既能发生加成反应(比如和氢气加成)又能发生取代反应(如卤代、硝化反应)，碳碳双键上能发生加成反应，B项错；TPE的分子式是C26H20，的分子式是C20H14，两者分子式不同，所以不是同分异构体，C项错；TPE分子中4个苯环是相同的，每个苯环上有3种氢原子，所以它有3种一氯代物，D项正确。11．对三联苯是一种有机合成的中间体。工业上合成对三联苯的化学方程式为eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(△))下列说法中不正确的是()A．上述反应属于取代反应B．对三联苯的一氯取代物有3种C．1mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21.5molO2D．对三联苯分子中至少有16个原子共平面答案B解析该反应中苯环上的H被取代，则该反应为取代反应，A项正确；对三联苯的结构对称，从中间看，共有4种位置的氢原子，则对三联苯的一氯取代物有4种，B项错误；对三联苯的分子式为C18H14,1mol该物质燃烧消耗氧气为(18＋eq\f(14,4))mol＝21.5mol，C项正确；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，D项正确。12．某厂用Na除掉苯中的水分。某次生产误将甲苯当作苯投进反应釜中，由于甲苯中含水量少，最后反应釜还残留大量的Na。下列处理方法更合理、更安全的是()A．打开反应釜，将Na暴露在空气中与氧气反应B．向反应釜通入Cl2，Na在Cl2中燃烧生成NaClC．向反应釜加大量H2O，通过化学反应“除掉”金属钠D．向反应釜滴加C2H5OH，并设置放气管，排出氢气和热量答案D解析钠在氯气中燃烧会放出大量的热，与水反应也放出大量的热，燃烧会引起爆炸，故B、C错误；钠与C2H5OH反应，反应速度相对缓慢，更安全、更合理，故D正确。1.苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。2．苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢原子)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。课时训练1．下列对有机化合物的分类结果正确的是()A．乙烯(CH2=CH2)、苯()、环己烷()同属于脂肪烃B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃C．乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃D.、eq\x()、同属于环烷烃答案D解析烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。2．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物的命名正确的是()A．1,4­二甲基丁烷B．3­甲基丁烯C．2­甲基丁烷D．CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷答案C解析A中主链选错，正确的名称应为己烷；B中没有表示出官能团的位置，正确的名称是3­甲基­1­丁烯；D中没有表示出氯原子的位置，正确的名称是1,2­二氯乙烷。3．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A．2,2,3,3­四甲基丁烷 B．2,3,4­三甲基戊烷C．3,4­二甲基己烷 D．2,5­二甲基己烷答案D解析分析题中各项分子中有几种不同的氢，则就有几组峰。A中只有1种氢；B如图，，其中有4种氢；C中有4种氢；D中有3种氢。4．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。下列关于A的说法中，正确的是()A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种答案C解析因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢原子等效，为—CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基可以水解，A为。与A发生加成反应的H2应为3mol，与A同类的同分异构体应为5种。5．要鉴别己烯中是否混有少量的甲苯，正确的实验方法是()A．先加足量的溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液B．先加足量的高锰酸钾酸性溶液，然后再加入溴水C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热答案A解析因为己烯也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，先加入的溴水只与己烯发生加成反应生成二溴己烷，这样就排除了己烯的干扰，然后再加入酸性KMnO4溶液，若褪色则含有甲苯。6．下列叙述中正确的是()A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物C．和互为同分异构体D．同分异构体的化学性质可能相似答案D解析结构相似、组成上相差一个或多个CH2原子团的化合物互称同系物，A错误；CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2结构不相似，组成上也不是相差几个CH2，B错误；和分子式不相同，所以不是同分异构体，C错误；若同分异构体为同一类型的物质，其化学性质可能相似，D正确。7．下列物质属于苯的同系物的是()① ②③ ④⑤ ⑥⑦ ⑧A．③④⑧ B．①⑥C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦答案B解析③和④分子中含有氮和氧元素，不是烃；其他均为烃，但②苯环侧链取代基为不饱和烃基，不是苯的同系物；⑤含有2个苯环，不是苯的同系物；⑦⑧分子结构中不含苯环，不属于芳香烃，也不是苯的同系物；只有①⑥含有1个苯环，侧链为饱和烃基，为苯的同系物。8．某有机物能使溴的CCl4溶液褪色，也能在一定条件下发生水解生成两种有机物，还能发生加聚反应生成高分子化合物，则此有机物中可能含有的基团的组合是()A．卤素原子、碳碳双键 B．羟基、羧基C．醛基、酯基 D．碳碳双键、酯基答案D解析某有机物能使溴的CCl4溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子化合物，说明含有碳碳双键或碳碳叁键。也能在一定条件下发生水解生成两种有机物，说明含有酯基。9．某炔烃经催化加氢后，得到2­甲基丁烷，该炔烃是()A．2­甲基­1­丁炔 B．2­甲基­3­丁炔C．3­甲基­1­丁炔 D．3­甲基­2­丁炔答案C解析2­甲基丁烷的碳链结构为,2­甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉2个氢原子形成叁键，从而得到炔烃；根据2­甲基丁烷的碳链结构，可知相邻碳原子之间各去掉2个氢原子形成叁键只有一种情况，所以该炔烃的碳链结构为，其名称为3­甲基­1­丁炔，故选C。10．G是合成双酚的原料，其结构简式如图，下列关于G说法不正确的是()A．分子式为C6H10B．是乙烯的同系物C．可以发生加成反应D．难溶于水答案B解析根据结构简式可知分子式为C6H10，A正确；含有2个碳碳双键，不是乙烯的同系物，B错误；含有碳碳双键，可以发生加成反应，C正确；二烯烃难溶于水，D正确。11．乙烯的相关转化关系如图。下列有关说法正确的是()A．甲与CH3OCH3互为同分异构体B．X为Cl2C．聚乙烯是纯净物D．甲→乙反应类型为取代反应答案A解析乙烯与水发生加成反应，即甲为CH3CH2OH，与CH3—O—CH3互为同分异构体，故A正确；乙烯与X生成氯乙烷，因此X为HCl，故B错误；聚乙烯因为n不同，因此聚乙烯属于混合物，故C错误；甲→乙，发生2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，发生氧化反应，故D错误。12．某有机物的结构简式为，其属于芳香烃且与其具有相同官能团的同分异构体数目为(不考虑立体异构)()A．4B．5C．6D．7答案B解析该有机物含有的官能团为碳碳双键，属于芳香烃且与其具有相同官能团的同分异构体有3­苯基丙烯、1­苯基丙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯，共5种，故选B。13．(1)给下列有机物命名：①________________________________________________