2025春高二化学人教版选择性必修3教学课件 3.5.1 有机合成的主要任务

第三章

第五节

第1课时有机合成的主要任务新课导入从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化合物。自然资源是有限的，天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代人们陆续合成了多种天然有机物，还合成了大量自然界并不存在的新的有机物，以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。有机合成帮助人们发现和制备了系列药物、香料、染判、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。新课导入合成纤维合成橡胶塑料有机合成

有机合成有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子主要任务：构建碳骨架和引入官能团9有机合成

构建碳骨架碳链增长碳链缩短碳链成环有机合成

构建碳骨架碳链增长引入氰基

②醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应①烯烃（炔烃）与HCN的加成反应有机合成

构建碳骨架碳链增长羟醛缩合反应含有α—­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­—羟基醛，进而发生消去反应

有机合成

构建碳骨架碳链缩短氧化反应苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化有机合成

构建碳骨架碳链缩短水解反应酯的水解、蛋白质水解、多糖水解裂化裂解烃的裂化、裂解有机合成

构建碳骨架碳链成环第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alderreaction)共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alderreaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。有机合成

构建碳骨架形成环酯形成环醚碳链成环有机合成

官能团的引入官能团引入方法碳碳双键卤素原子羟基

卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成醇(酚)的取代烯烃(炔烃)的加成烷烃(苯及苯的同系物)的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原酯的水解有机合成

官能团的引入官能团引入方法醛基羧基酯基炔烃水化烯烃氧化伯醇的催化氧化醛的氧化酯的水解烯烃被高锰酸钾氧化酯化反应苯的同系物被高锰酸钾氧化有机合成

官能团转化有机合成

官能团的保护对甲基苯酚合成对羧基苯酚甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，但是酚羟基也会被酸性高锰酸钾氧化。加入一种试剂（碘甲烷）保护酚羟基不被氧化有机合成

官能团的保护官能团的保护在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应，从而达不到预期的合成目标。必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。通常有碳碳双键、羟基、羰基或醛基和氨基等需保护。引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。有机合成

官能团的保护醇羟基的保护有机合成

官能团的保护酚羟基的保护因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。有机合成

官能团的保护碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。有机合成

官能团的保护醛基的保护醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为有机合成

官能团的保护通过某种化学途径增加官能团的个数通过不同的反应，改变官能团的位置CH3CH2OHCH2=CH2HO—CH2—CH2—OH有机合成

官能团的消除经加成反应消除不饱和键。经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。经加成或氧化反应消除—CHO。经水解反应消除酯基。通过消去或水解反应可消除卤素原子。本节小结认识有机合