高二化学-11.4一种特殊的碳氢化合物-苯

请大家猜一个谜语：

有些人说我笨，

其实我不笨，

脱去竹笠换草帽，

化工生产我最棒。

（打一字）苯第1页11.4一种特殊的碳氢化合物——苯上财附中孙维.3第2页复习：煤是个宝，人们爱称它是“乌金”。煤干馏产物是主要化工原料。那么，煤干馏有哪些产物呢？有机溶剂，是合成纤维、合成橡胶、塑料主要化工原料

生产染料炸药、农药原料第3页新闻线索一：

京某厂逾20女工患血癌－疑为苯中毒致死，已经有患者死亡新闻线索二：广东省，“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒苯是一个对人体危害较大化学品，人短期内吸入大量苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相同。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。苯中毒需要治疗时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。

可怕的苯第4页阅读材料：苯发觉1、19世纪30年代，欧洲经历空前技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发觉煤气罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间从这种液体里提取了苯4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会汇报，发觉一个新碳氢化合物—苯。第5页一、苯物理性质苯是一个无色、有特殊气味液体，有毒，密度比水小（d=0.87g/cm3），熔沸点低（沸点80.1℃,熔点5.5℃）。易挥发，不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂。第6页练习、有些人设计下列图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好效果。由图推测（X）可能是A.

苯B.

乙醇C.

四氯化碳D.

己烷

第7页历史含义：含有香味物质当代含义：含苯环有机化合物现实意义：名称沿用芳香烃：芳香族碳氢化合物,简称又称“芳烃”芳香族化合物芳香族化合物芳香烃苯及苯同系物第8页法拉第发觉一个新有机物，马上对其组成进行测定，他发觉它仅由碳、氢两种元素组成，其中碳质量分数为92.3%，1摩尔这种物质质量为78g，请确定该分子式。苯分子式会是怎么样呢？我们来算一算～Ｃ６Ｈ６第9页分子式:C6H6二.苯分子结构最简式:CH请写出6个C烷烃、烯烃、炔烃分子式。C6H14C6H12C6H10苯分子式为C6H6，

可推测苯分子极不饱和第10页猜测苯结构：分子式:C6H6猜测结构式:CHC-CH2-CH2-CCHCH3CHC-CH-CCHCHC-CHCH-CHCH……CH3-CHC-CH2-CCH第11页１苯与酸性高锰酸钾反应：实验探究：实验现象：溶液分层，紫色没有褪去。２苯与溴水反应：实验现象：溶液分层，上层溶液变橙红色。结论：苯不含碳碳双键、三键。苯分子结构终究怎样呢？请看凯库勒发觉：猜测：紫色酸性高锰酸钾褪色猜测：溴水褪色书P37第12页1865年德国化学家凯库勒提出了苯结构以下观点，你认为对否？（1）六个碳原子组成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。或或依据凯库勒式，苯邻位二取代物应该有几个异构体？凯库勒式第13页一直到1935年，科学家用当代物理方法证实苯分子含有平面正六边形结构，键角都是120°，碳碳键键长都是1.40×10－10m。碳碳键单键双键苯环键长（10－10m）1.541.331.40结论：(1)当代科学技术证实苯含有平面正六边形结构非极性分子。苯分子中6个碳原子等效，6个氢原子等效。

(2)各个键角都是120°,碳碳键键长相等。(3)苯环上不是由碳碳单键和双键交替组成，苯环上碳碳键是介于单键和双键之间独特键。苯结构使苯性质比烯烃稳定。第14页百分比模型球棍模型凯库勒结构式苯结构简式凯库勒式符合苯分子结构不符合苯分子结构，但现在还沿用第15页１、以下关于苯分子结构说法中，错误是

A．各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形结构。

B．苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C．苯环中碳碳键完全相同D．苯分子中各个键夹角都为120°练习Ｂ2、以下物质中全部原子都有可能在同一平面上是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl第16页性质苯特殊结构苯特殊性质烷烃性质烯烃性质取代反应加成反应三、苯化学性质结构性质预测第17页燃烧：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O1、氧化反应但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色！点燃我们已经知道，苯与溴水不能发生加成反应，那么苯与液溴会发生取代反应吗？现象：苯燃烧时产生浓黑烟，火焰明亮，放出大量热。第18页2.苯取代反应：试验：(1)苯与卤素取代反应：催化剂常使用Fe,真正起催化作用是溴化铁(FeBr３)溴苯，无色油状液体，密度比水大，不溶于水书P38练习:写出苯与氯气在铁催化下反应方程式第19页+Br2

—Br+HBrFe+2Br2

—Br+2HBrFeBr—

+2Br2

—Br+2HBrFe

—Br补充：苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。第20页(2)苯硝化反应(书P39)硝基苯——无色具苦杏仁味油状液体，不溶于水，密度比水大，易溶于酒精和乙醚，有毒。怎样提纯、解毒呢？注意：①药品取用次序：HNO3―H2SO4―苯②加入苯后不停摇动原因观察并讨论回答以下问题：1．观察到试验现象？2．浓硫酸起什么作用？3．为何用水浴加热？4.实质是什么反应？——属于取代反应③温度计位置，必须悬挂在水浴中。第21页+H2O

（苯磺酸,有机强酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H[补充]70-80℃时易生成苯磺酸。当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。+2HNO3

—NO2+2H2O浓硫酸100~110℃

—NO2水洗分离法第22页1、能够用分液漏斗分离一组液体混和物是:A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯C.汽油和苯D.硝基苯和水课堂练习D2、试验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用以下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确操作次序是

（A）①②③④⑤

（B）②④⑤③①

（C）④②③①⑤

（D）②④①⑤③3、常温常压下为液态，且密度比水小有机物为A、溴苯

B、硝基苯

C、己烷

D、一氯甲烷BC第23页3.苯加成反应：苯在一定条件下，能够发生取代反应，说明苯含有饱和烃性质；但从分子式分析，苯确实是不饱和烃，苯能不能发生加成反应呢？——工业制取环己烷主要方法（困难）在紫外光照射下与Cl2加成船式、椅式之分CH2CH3|+CH2=CH2催化剂△第24页苯既含有饱和烃性质，又含有不饱和烃性质。苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构加成反应和氧化反应比较困难[小结]四.苯用途（书P40）能燃烧、易取代、难加成。第25页课堂练习、反馈：1．以下反应中，不属于取代反应是（）A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C．苯在空气中燃烧D．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷2．既能和氢气发生加成反应，又能和卤素发生取代反应烃是（）3．以下有机物注入水中振荡后分层且浮于水面是（）A．苯B．溴苯C．四氯化碳D．乙醇

第26页化学家预言第一次世界大战1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。因为有利可图，许多国家石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可了解是，德国人只要婆罗洲石油，其它一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引发了一位化学家注意他经过化验，发觉婆罗洲石油成份与其它地域不一样，它含有极少直链烃，它含有大量苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药三硝基甲苯基础成份。这位化学家们就是在对婆罗洲石油化学成份进行分析之后才向世人提出历史性预言。第27页五、苯同系物1.含义：苯苯环上氢原子被烷基代替而得到芳烃。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)注意：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单键芳香烃。2.通式：CnH2n-6第28页3、简单苯同系物命名:甲苯乙苯对甲乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯第29页以下属于苯同系物是（）练一练D第30页4、苯同系物同分异构体：C9H12（有8种）第31页5、苯同系物物理性质：在通常情况下都是无色液体，有特殊气味，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。芳烃、苯同系物与芳香族化合物区分：异同点芳烃苯同系物芳香族化合物共同点含有元素结构特点不一样点含有元素通式只含碳和氢元素只含碳和氢元素含碳和氢元素普通都含有苯环除碳和氢元素外还含有其它元素无通式C6H2n-6(n≥6)无通式第32页苯同系物和苯都含有苯环，性质相同，但又有不一样①氧化反应6.化学性质2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2Oa.燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟第33页2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡b.被酸性高锰酸钾溶液氧化（苯环影响侧链）试验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色第34页甲苯被氧化是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）反应机理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连碳直接连氢原子被氧化

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×这么氧化反应，都是苯环上烷烃基被氧化，说明了苯环上烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响结果。第35页烷基取代苯

能够被KMnO4酸性溶液氧化生成

，但若烷基R中直接与苯环连接碳原子上没有C—H键，则不轻易被氧化得到

。现有分子式是C11H16一烷基取代苯，已知它能够被氧化成为

异构体共有7种，其中3种是：

请写出其它4种结构简式：__________、__________、__________、___________。例第36页CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思索：产物是什么？可用KMnO4酸性溶液作试剂判别苯同系物和苯、苯同系物和烷烃。第37页②易取代比如：甲苯能发生硝化反应邻硝基甲苯对硝基甲苯222CH3+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNTCH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃侧链影响苯环,使苯环上氢原子比苯更易被取代是一个淡黄色针状晶体，不溶于水，是一个烈性炸药第38页补充：③加成反应催化剂△+3H2CH3CH3第39页(2)苯同系物含有侧链，性质与苯又有不一样①侧链影响苯环，使苯环上氢原子比苯更易被取代②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯同系物和苯都含有苯环，性质相同①能燃烧②取代反应③加成反应小结：化学性质第40页液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液，与各类烃反应比较烷烃烯烃炔烃苯苯同系物液溴溴水KMnO4取代(溴蒸汽.光照)加成褪色加成褪色普通不反应，加铁粉取代普通不反应，加铁粉取代不反应，萃取褪色加成褪色加成褪色不反应，萃取褪色不反应，萃取褪色不反应氧化褪色氧化褪色不反应氧化褪色第41页