鲁科版高中化学选择性必修3第2章第1节第1课时有机化学反应的主要类型基础课课件

第1课时有机化学反应的主要类型(基础课)第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型素养目标1．认识加成、取代、消去反应及氧化、还原反应的特点和规律。能从增(减)氧、减(增)氢的角度认识氧化反应、还原反应。2．了解有机反应类型和有机化合物组成、结构特点的关系，能预测物质的性质。旧知回顾现有常见的烃：①乙烯；②乙炔；③异戊二烯；④苯；⑤对二甲苯；⑥苯乙烯；⑦环戊烯。(1)上述分子中，属于同系物的是④和⑤，属于同分异构体的是③和⑦，所有原子一定共面的是①②④。(2)上述分子中一溴代物只有两种的是

。一、加成反应必备知识自主预习项目内容定义有机化合物分子中________两端的两个原子与________________结合，生成新的有机化合物的反应不饱和键其他原子或原子团项目内容可以发生加成反应的有机物结构特点含有不饱和键，如碳碳双键、________、苯环、碳氧双键等物质类别__烃、__烃、芳香族化合物、醛、酮等常用试剂常见的有H2、X2、HX、HCN、H2O等(X为卤素)碳碳三键烯炔项目内容反应规律

(δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷)反应特点不饱和键打开，结合其他原子或原子团形成新的化学键，可以总结为“有进无出”，生成物只有一种，原子利用率为_______100%项目内容实例CH3CH2OHCH3CH2Br想一想

通常情况下，丙烯与HCl发生加成反应主要产生

，其原因是什么？提示：－CH3是推电子基团，使碳碳双键链端碳原子带部分负电荷(δ－)，另一成键碳原子带部分正电荷(δ＋)，双键带部分正电荷的原子与另一试剂带部分负电荷的原子或原子团结合，双键带部分负电荷的原子与试剂带部分正电荷的原子或原子团结合，二、取代反应1．定义有机化合物分子中的某个(或某些)____________被其他____________代替的反应。2．有机化合物与极性试剂的取代规律原子或原子团原子或原子团A1－B2A2－B1

CH3CH2－NH2＋HClCH3CH2CN＋NaBrCH3CH2Br＋H2O

α-Cα-Hβ-Cβ-H取代三、消去反应1．实验室利用乙醇的消去反应制备乙烯实验室制取少量乙烯装置如图所示：(1)将15mL浓硫酸缓慢加入盛有5mL95%乙醇的烧杯中，再倒入圆底烧瓶中，并加入几块碎瓷片。碎瓷片的作用是_______________________。(2)加热混合液，使混合液温度迅速上升到170℃，将产生的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是________________________________________。(3)由上述实验得出的结论是乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生反应，生成乙烯。避免混合液在受热时暴沸酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色(4)问题讨论：①写出上述实验中发生反应的化学方程式：_______________________________________。②该反应中乙醇分子断裂的化学键是C－O键和相邻碳原子上的C－H键。然后在出现断键的两个碳原子之间又重新形成一个共价键，由_____变成_____。

CH2==CH2↑＋H2O单键双键想一想实验室用乙醇制乙烯，加热时为什么要迅速升温至170℃？

小分子不饱和键CH2==CH2↑＋NaCl＋H2O四、氧化反应和还原反应1．定义氧原子氢原子氢原子氧原子2．有机反应中常见的氧化剂和还原剂(1)在氧化反应中，常见的氧化剂有氧气、____________________、____、________和____________________等。(2)在还原反应中，常见的还原剂有氢气、__________________和_________________等。酸性KMnO4溶液臭氧银氨溶液新制的氢氧化铜悬浊液氢化铝锂(LiAlH4)硼氢化钠(NaBH4)关键能力情境探究1．卤代烃和醇发生消去反应时，所需的反应条件一样吗？请分析说明。探究有机化合物的消去反应提示：不一样。卤代烃发生消去反应的条件是强碱的醇溶液、加热；醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热。2．分析

能发生消去反应吗？如果能，写出可能的化学方程式。提示：该有机化合物有两个β-C，且两个碳原子上均有氢原子，所以能发生消去反应。能生成两种不同的产物，化学方程式为

CH2==CH－CH2－CH3↑＋NaCl＋H2O、

CH3－CH==CH－CH3↑＋NaCl＋H2O。＋3．有机化合物

、

能发生消去反应吗？分析其原因。提示：不能，因为这两种有机化合物β-C上无氢原子，所以不能发生消去反应。1．消去反应的规律(1)发生消去反应的条件是卤素原子或醇羟基有直接相连的碳原子且相邻碳原子上必须有氢原子，即必须有β-H，否则不能发生消去反应，如CH3OH。(2)有两个不对称相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子，发生消去反应可能得到不同的产物，如

。2．卤代烃、醇的消去反应特点(1)卤代烃的消去反应①反应条件：强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液、加热。②反应机理：(2)醇的消去反应①反应条件：浓硫酸、加热。②反应机理：√1．下列有关化学反应发生的实验条件说法错误的是(

)A．苯与液溴反应：FeBr3作催化剂B．醇的消去反应：浓硫酸、加热C．烯烃与氢气的加成反应：Ni(催化剂)、加热D．卤代烃的消去反应：氢氧化钠水溶液、加热D

[苯与液溴反应的条件是FeBr3作催化剂，A正确；醇与浓硫酸混合加热发生消去反应，生成烯烃和水，B正确；烯烃与氢气在Ni作催化剂条件下加热，发生加成反应生成烷烃，C正确；卤代烃与氢氧化钠乙醇溶液共热消去反应生成烯烃，与氢氧化钠水溶液加热，发生取代反应生成醇和卤化钠，D错误。]2．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(

)A．①③⑥ B．②③⑤C．全部 D．②④√

3．某有机物M的结构简式为

。下列说法正确的是(

)A．M的名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇B．M的消去反应产物有3种C．M能发生取代反应D．M不能发生氧化反应√C

[M的最长碳链上有5个C，离官能团最近的一端的C为1号C，同时要满足取代基编号之和最小原则，M的名称应该为2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇，A错误；M中含有羟基，有2个相邻碳原子上有氢原子，M的消去反应产物有2种，B错误；M含有羟基，能发生取代反应(酯化反应)，C正确；M为有机物可以燃烧，能发生氧化反应，D错误。]“空山寻桂树，折香思故人。故人隔秋水，一望一回颦。”这是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描述桂花的诗句。金秋十月桂花香，这香味主要来自一种叫芳樟醇的物质，其结构简式如图所示。探究官能团与有机反应类型的关系1．试从官能团的角度分析芳樟醇能发生哪些反应类型？提示：芳樟醇中含有羟基，能发生消去、取代、氧化等反应；含有碳碳双键，能发生加成、氧化等反应。2．芳樟醇能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，与其分子中的什么官能团有关？两者的反应类型是否相同？提示：碳碳双键。反应类型不同，芳樟醇使溴水褪色属于加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色属于氧化反应。1．加成反应(1)实质：有机化合物分子中的双键或三键断开一个或两个，加上其他原子或原子团。(2)特点：只加不减。(3)官能团(原子团)与对应的试剂官能团(原子团)试剂H2、X2、HX、HCN、H2O等官能团(原子团)试剂－C≡C－H2、X2、HX、HCN等H2、Cl2等H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含α-H的醛或酮等－C≡NH2、HCN、NH3等提醒：氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。2．取代反应(1)实质：有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。(2)特点：有加有减，取而代之。(3)有机化合物或官能团与对应的试剂及其取代位置有机化合物或官能团常见试剂取代基团或位置饱和烃X2烃基上的氢原子苯环X2、HNO3、H2SO4有机化合物或官能团常见试剂取代基团或位置卤代烃(－X)H2O、NaCN卤素原子醇(－OH)HX、R－COOH羟基上的氢原子或－OH羧酸(－COOH)R－OH羧基中的－OH酯(－COO－)H2O、NaOH酯基中的碳氧单键烯、炔、醛、酮、羧酸X2α-H

1．下列变化过程中发生反应的类型判断错误的是(

)√D

[乙烷生成一氯乙烷属于取代反应，A正确；苯乙烯生成聚苯乙烯属于加聚反应，B正确；乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应，C正确；甲苯转化为邻溴甲苯属于取代反应，D错误。]2．工业上可由乙苯生产苯乙烯：

。下列说法错误的是(

)A．该反应中乙苯发生氧化反应B．乙苯的芳香族的同分异构体有3种(不包括乙苯、立体异构)C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯D．苯乙烯为芳香烃，能发生取代反应√C

[去氢或加氧为氧化反应，A项正确；乙苯的同分异构体用“定一移一”法分析，其同分异构体有邻、间、对3种，B项正确；乙苯和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；苯乙烯中含有苯环且只含C、H原子，为芳香烃，能发生取代反应，D项正确。]51．下列属于加成反应的是(

)A．乙烯与氢气反应生成乙烷B．苯与液溴反应生成溴苯C．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热制得乙烯D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷学习效果随堂评估√243题号15243题号1A

[乙烯与氢气反应生成乙烷，双键断裂，产物只有乙烷，属于加成反应，A项正确；苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢，属于取代反应，B项错误；溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热制得乙烯，属于消去反应，C项错误；甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢气体，属于取代反应，D项错误。]52．某同学利用傅克酰基化反应合成了苯乙酮，反应原理为上述反应类型为(

)A．取代反应 B．加成反应C．消去反应 D．聚合反应23题号14√A

[对比反应物和产物的结构，可知苯环上的一个氢原子被－OCCH3取代，发生了取代反应。]53．有机化合物C7H15OH的消去反应产物有三种，则此有机化合物的结构简式可能为(

)23题号41D

[在C7H15OH的四种同分异构体中，A和C的消去反应产物有两种，B的消去反应产物只有一种，D的消去反应产物有三种，故选D。]√5243题号14．实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置，证明乙烯中混有CO2、SO2，并验证乙烯的性质。5243题号1回答下列问题：(1)A装置是制备乙烯的发生装置，图中有一处明显的错误是_____________________________，烧瓶中碎瓷片的作用是_______________________。(2)若要检验A装置中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入___(填字母，下同)装置；若要检验A装置中所得气体含有CH2==CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入___________装置，也可将混合气体干燥后，通入____装置。温度计水银球没有插入液面以下防止混合液在受热时暴沸C

D(或F或G)G5243