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文档简介
第2课时烯烃和炔烃及其性质(基础课)第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃素养目标1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,了解烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。2.学会烯烃、炔烃的系统命名法。3.能根据结构特点掌握烯烃、炔烃的化学性质。旧知回顾1.烯烃、炔烃的组成与结构必备知识自主预习链烃烯烃炔烃结构分子中含有________的链烃分子中含有________的链烃官能团___________________碳碳双键碳碳三键-C≡C-链烃烯烃炔烃通式(官能团只有1个)_____________________________分子的空间结构与双键碳原子直接相连的其他原子共____与三键碳原子直接相连的其他原子共____CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)平面直线2.烯烃、炔烃的命名易错警醒注意烯烃、炔烃和烷烃命名的三个不同点(1)选主链的依据不同,对于烯烃(炔烃),选择含有碳碳双键(三键)的最长碳链为主链。(2)定编号的依据不同,对于烯烃(炔烃),从离碳碳双键(三键)最近的一端开始编号。(3)名称的书写不同,对于烯烃(炔烃),必须标明碳碳双键(三键)碳原子的位置,并把碳碳双键(三键)碳原子的最小编号写在主链名称之前。练一练
(1)
命名为______________。(2)
命名为_______________________。3.烯烃和炔烃的物理性质(1)熔点、沸点:一般随分子中碳原子数的增加而____。(2)溶解性:__溶于水,易溶于有机溶剂。(3)密度:密度比水__。4-甲基-1-戊炔2,3-二甲基-2,4-己二烯升高难小
提醒:与卤素单质的加成反应常用于鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。2CO2+2H2O4CO2+2H2OCH3-CHBr-CH2BrCHBr2-CHBr2
CH3CH2CH3CH3CH3
CH==CH
想一想能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?请说明原因。提示:不能。因为甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质。角鲨烯,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,故得名角鲨烯,属开链三萜,又称鱼肝油萜,具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种功能。关键能力情境探究烯烃的加成、氧化规律探析1.角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗?提示:不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外,碳链上还有饱和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。2.若角鲨烯与足量溴水充分反应,1mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少?提示:由角鲨烯的结构可知,其分子中含有六个碳碳双键,与足量溴水反应时,1mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6mol。3.向角鲨烯中加入足量酸性高锰酸钾溶液,生成的有机产物有几种?提示:3种。1.烯烃的加成规律(1)共轭二烯烃的加成反应①分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。②共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如:1,3-丁二烯与溴单质加成可得两种产物。
或2.烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律烯烃发生氧化反应时,结构与氧化产物对应关系如下:烯烃被氧化的部分CH2==R-CH==氧化产物方法技巧根据氧化产物逆推烯烃的结构的流程(1)还原:将产物中的CO2、R-COOH、
分别还原为CH2==、RCH==、
。(2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。(3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。
1.已知:
,若要合成
,所用的起始原料可以为(
)A.1,3-戊二烯和丙炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔D.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔√B
[根据反应原理,若要合成
,所用的起始原料可以为
(乙炔)、
(2,3-二甲基-1,3-戊二烯)或
(1,3-戊二烯)、
(2-丁炔)。]2.某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮(
)、丙酮(
)和琥珀酸(HOOC-CH2-CH2-COOH)三者的混合物,则该烃的结构简式为(
)√A
[根据
可知,被氧化的部分为
,根据
可知被氧化的部分为
,根据HOOC-CH2-CH2-COOH可知被氧化的部分为==CH-CH2-CH2-CH==。所以根据碳原子的四价原则可知该有机化合物的结构简式为
,A项正确。]1.键线式
表示的物质是(
)A.乙烷 B.丙烷C.丁烯 D.丙烯5学习效果随堂评估√243题号1C
[该有机化合物的结构简式为CH3CH2CH==CH2,为丁烯。]2.下列关于烯烃、炔烃的叙述中,正确的是(
)A.某物质的名称为2-乙基-1-丁烯,它的结构简式为B.CH3-CH==CH-C≡C-CF3分子结构中6个碳原子可能都在一条直线上C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的物质的量相同D.β-月桂烯的结构简式为
,1mol该物质与等物质的量的Br2发生加成反应的产物理论上最多有3种(不考虑立体异构)523题号14√A
[2-乙基-1-丁烯,含有一个碳碳双键,且第2个C上含有乙基,结构简式为
,A正确;参照H2C==CH2和HC≡CH的空间结构分析判断,该分子最多有4个C原子处于同一直线上,B错误;乙炔和苯的分子式分别为C2H2和C6H6,等物质的量的C2H2和C6H6在足量O2中完全燃烧的耗氧量不同,C错误;如图
,该分子中存在3种不同化学环境的碳碳双键,1molβ-月桂烯与等物质的量的Br2发生加成反应时,可以分别在①②③的位置上发生加成反应,还可以在①和②的位置上发生1,4-加成,可以得到4种产物,D错误。]523题号143.1
mol烃A与HCl完全加成时消耗2mol
HCl,所得产物再与8molCl2完全取代后,生成只含C、Cl两种元素的化合物,则烃A可能是(
)A.1-丁炔B.2-戊烯
C.2-甲基-1,3-丁二烯
D.丙炔523题号41√A
[由1mol烃A与氯化氢完全加成时消耗2mol氯化氢可知,A分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键,则A的分子式为CnH2n-2,加成反应所得产物的分子式为CnH2nCl2,由1molCnH2nCl2能与8mol
氯气发生取代反应可得,2n=8,解得n=4,所以A的分子式为C4H6,结构简式可能为HC≡CCH2CH3,故选A。]4.轴烯是独特的环状烯烃,环上每个碳原子都接有一个双键,含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯,如图是三种简单的轴烯。下列有关说法正确的是(
)A.轴烯的通式可表示为CnHnB.a分子中所有原子都在同一个平面上C.b与苯互为同系物D.c能使酸性KMnO4溶液褪色,发生加成反应5243题号1√B
[当碳原子数为6时,氢原子数为6,当碳原子数为8时,氢原子数为8,当碳原子数为10时,氢原子数为10,轴烯的通式可表示为C2nH2n(n≥3),A错误;a分子中含三个碳碳双键,且直接相连,根据乙烯的分子结构特点及3点共面可知,分子中所有原子都在同一个平面上,B正确;b的分子式为C8H8,苯的分子式为C6H6,两者相差C2H2,且结构不相似,故两者不互为同系物,C错误;c分子含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,该反应属于氧化反应而不属于加成反应,D错误。]5243题号15.由于碳碳双键不能自由旋转,因此
和
是两种不同的化合物,互为顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有(
)A.5种
B.6种C.7种
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