上海纪王学校人教版高中化学选修3-第4章简答题专项测试卷(培优)

一、解答题

1.常见有机物A、B、C、D、E、F间的转化关系如下图所示（以下变化中，某些反应条件

及产物未标明）。B是天然有机高分子化合物，C、D可发生银镜反应，在相同条件下，F

蒸气密度是氮气的22倍。

（1）B的分子式为;F的结构简式为。

（2）E中官能团的名称o

（3）A的同分异构体的结构简式o

（4）A-D反应的化学方程式：o

答案：（CH0O5）.CH：,COOCH，CH3粉基CH30cHs2CH;iCH2OH+O2

A

->2CHCHO+2HQ

催化剂

【分析】

在相同条件下，G蒸气密度是基气的22倍，可以计算出F的相对分子质量为88。因为B

是天然有机高分子化合物，根据B转化为C的条件可知B发生了水解反应，再结合C、D

可发生银镜反应（说明C和D分子中有醛基），可以推断B可能是淀粉或纤维素，C为葡

萄糖；再联系G的相对分子质量，可以确定A为乙醇，D为乙醛，E为乙酸，F为乙酸乙

酯。

解析：（1）B的分子式为（C6HioOs）n:F的结构简式为CH3C00CH2cH3。

（2）E中官能团的名称拨基。

（3）A的同分异构体为二甲醛，二甲醛的结构简式为CH3OCH3。

（4）AID反应的化学方程式：2cH3cH2OH+O2-2CHCHO+2HOo

催化剂32

2.聚合物G可用于生产全生物降解塑料，在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作

用。有关转化关系如下：

已知：CH3cH2cH?Br+NaOH品>CH3cH2cH20H+NaBr

请【口I答下列问题：

（1）物质A的分子式为,B的结构简式为；

（2）请写出F中含氧官能团的结构简式；

⑶反应①〜④中属于加成反应的是；

（4）写出由C生成D的化学方程式。

（5）写出由F生成聚合物G的化学方程式

答案：c6Hl2。6CHj—CH=CH2一OH、—COOH①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOH—7i^-^CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

解析：试题分析：B的分子式为C3H6,根据题中各物质转化关系，比较B、C的分子式可

知反应①为加成反应，所以B中有碳碳双键，所以B为CH3-CH=CH?,B与滨加成生成C

为CHKHBrCPhBr,C在碱性条伤下水解得D为CH3cHOHCH2OH,D氧化得E为

CHaCOCOOH,E与氢气发生加成反应得F为CH3CHOHCOOH,F在一定条件下发生缩聚

反应得G,淀粉在酸性条件下水解得A为葡萄糖，（1）根据上面的分析可知，A为葡萄糖，

分子式为C6Hl2。6,B为CH3-CH=CH2，（2）F为CH3CHOHCOOH,F中的含氧官能团为羟

基、竣基，（3）根据上面的分析可知，反应①〜④中属于加成反应的是①④，（4*在一定条

件下发生缩聚反应得G。

考点：有机化合物的推断

3.美国药物学家最近合成一种可能用于治疗高血压的有机物K,合成路线如下：

gNaOH溶液

「回囱加热

酒化酶02

葡萄糖

已知：R,CHO+R2CH2CHO—>R.CH—CHCHO

OHR2

其中A属于碳氢化合物，其中碳内质量分数约为83.3%；E的核磁共采氢谱中只有2组吸

收峰。H常温下呈气态，是室内装潢产生的主要污染物之一。G和H以1：3反应生成I。

试回答下列问题：

（1）A的分子式为：。

（2）写出下列物质的结构简式：D：：G：o

（3）反应①一©中属于取代反应的有o

（4）反应①的化学方程式为：反应④的化学方程式为

（5）E有多种同分异构体，符合“既能发生银镜反应又能发生水解反应”条件的E的同分异

构体有种，写出符合上述条件且核磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异构体的

结构简式：。

CHj

答案：C5HI2CHJ-C-CHOCH3CH0②©CGHKOR酒化的，2C?H、OH+2CO>

CH3

CH2OH涉OH

HOCH2-C-CHO+H2—►HOCHS-C-CH2OH4HCOOC（CH3）3

CH2OHCH2OH

【分析】

A属于碳氢化合物，其中碳的质量分数约为83.3%,因此A中噜二丝翌半;以，

”（H）16.7%/112

则A为CsH⑵H常温下呈气态，是室内装潢产生的主要污染物之一，H为HCHO,根据

流程图，B为卤代崎，C为醇，D为醛，E为酸;F为乙醇，G为乙醛，G和H以1：3反

CH20HCH2OH

应生成I,根据信息，I为HOCHa」一CHO,J为H0CH2一△一CH/K,E和J以4：1发生酯化

CH20HCH2OH

CHo

反应生成K,E为一元竣酸，E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰，E为Cm-《一COOH,则

阻

CHjCHj

D为砥一人一印。，C为限一？一⑶癖。

2H3限

解析：（1）根据上述分析可知，A的分子式为C5H⑵故答案为：C5H⑵

CHj

（2）根据上述分析，D的结构简式为C比一《一CHO；G为乙醛，结构简式为CECHO,故

限

限

答案为：CHj-C-CHO.CH3CHO；

（3）根据流程图可知，反应①是葡萄糖的分解反应：反应②为卤代始的水解反应，属于取

代反应；反应③是醛和醛的加成反应；反应④是醛的氢化反应，属于加成反应；反应⑤是

酯化反应，属于取代反应，②⑤属于取代反应，故答案为：②⑤；

（4）反应①是葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醉和二氧化碳，反应的化学方程式为

CHzOH

C6Hl2。6且也2c2H5OH+2CO2T：反应④是在催化剂作用下，HOCaY-CHO与氢气共热

CHaOH

f出0H催.化剂■,取0H

发生加成反应，反应的化学方程式为H0CH2-C-CHO+^-^TIOCHz-C-CHaOH,故答

CH20HCH2OH

,出OH催阳f出°”

案为：CAHI，OA酒化的1120HsOH42cO，T：HOCHg-C-CHO+H2--HOCH2-C-CHaOH；

CH2OHCH2OH

(5)既能发生银镜反应又能发生水解反应，表明分子结构中含有醛基和酯基，E为

阻

C^-COOH,E的同分异构体属于甲酸酯，同分异构体的结构为HCOOC4H9,因为丁基

阻

有4种结构，故E的同分异构体有4种，其中核磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异

构体的结构简式为HCOOC(CH3)3,故答案为：4；HCOOC(CH3)3O

COOH

4.屈昔多巴)可治疗直立性低血压所致头昏、头晕和乏力，帕金森

0H

病患者的步态僵直等。以下是屈昔多巴的一种合成路线(通常◎"CHQ1简写为BnCl,

铲。儿1简写为CbzCl)：

HO、^BnO^x\有机物XBnOy、COOH

HO-^2J^CHOKJCO>/CH>OHBnO^S^CHO®BnO-^9^y^NH,

①OH

Cl(CbzCI)COOHONHO,BnO

O

BnNHCbzCH>CNBnO

OH©

系列反耳BDO"TO]1°°HH,・Pd/C.HOCOOH

fNHC^Z5moi/LHC1,

HO

OH©OH

(屈昔多巴)

回答下列问题:

(1)反应①的反应类型为,其作用为O

(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为,屈昔多巴分子中有

___________个手性碳原子。

(3)反应②为加成反应，有机物X的名称为.

(4)O-NH<)显性(填“酸”、"中”或“碱”)，写出其与盐酸

反应的化学方程式：o

的同分异构体中，能与NaHC。溶液反应生成CO?的二取代芳香化合物有

种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为(任写一种)。

(6)参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备对羟基苯甲酸的

合成路线：_______________________

答案：取代反应保护羟基氨基2氨基乙酸（或“甘氨酸”）碱

C-NH©

NH+

(3--OHC1------►6

HOOC^HCH：CI或HOOCCH:0CI

OHOBnOBnOH

―_2^仓.母型C一仓

K2CO3/CH3OH▼催化剂△丫5moVLHC1丫

CHOCHOCOOHCOOH

解析：（1）反应①为酚羟基上的氢原子被Bn取代。由于酚羟基易被氧化，所以其作用为保

护酚羟基。（2）根据屈昔多巴的结构简式可判断其中所含的非含氧官能团名称为氨基，屈昔

多巴分子中有2个手性碳原子，即与醵羟基和氨基相连的碳原子。（3）反应②为加成反应，

根据原子守恒和生成物结构简式可判断有机物X的名称为氨基乙酸；（4）O-NH-Q中

含有氨基，显碱性，与盐酸反应的化学方程式为

O-NH2CI

NH+

(3--OHC1------►。⑸的同分异构体中，能与

NaHCQ,溶液反应生成C02,说明含有陵基，其苯环上的两个取代基可以是一COOH和CH2cl

或一CMCOOH和一CL均有邻间对三种，即二取代芳香化合物有6种，其中核磁共振氢谱为

四组峰的结构简式为HOOC-©-CH?Cl或HOOCCHi-^-CL（6）参照上述合

成路线可知以对羟基苯甲醛为原料制备对羟基苯甲酸时首先要保护酚羟基，则其合成路线

OHOBnOBnOH

CHOCHOCOOHCOOH

点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛

基、枝基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解

决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官

能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构

体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用

题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写

出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产

物。

5.（I）有机物A、B、C、I）、E之间发生如下的转化：

化合物甲

(1)写出C物质的结构简式：:

(2)上述②〜⑧转化反应中，属于取代反应的有；属于加成反应的有

________________________(用反应序号填写)；

(3)向A的水溶液中加入新制的Cu(0H)2并加热时产生的实验现象是

请写出下列转化的化学反应方程式：

(4)B+D->E：；

(5)乙烯生成聚乙烯：：

(H)已知葡萄糖在乳酸菌的作用下转化为乳酸，乳酸的结构简式为

CH3—CH—COOH

°

OH

试回答：

(6)乳酸分子中含有和两种官能团(写名称)；

(7)乳酸与金属钠反应的化学方程式为；

(8)足量乳酸与Na£03溶液反应的化学方程式为;

(9)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互发生酯化反应生成环状酯，此环状酯的结构简式为

答案：CHUCHO⑤⑧有(砖)红色沉淀产生CHBCOOH+CHSCH^OHH£OOC2H计出。

催化剂.+CH2TH?」.竣基羟基

nCH=CH

22△

CH,-CH-COONa

CH3-CH-COOH

OH+2Nat°Na+H2f

CHj—CH—COOHCH,-CH-€OONa

11

2OH♦2OH

+Na2cO3—+H2O+CO2T

CH3—CH-COO

OOC—CH—CH3

解析：(I)根据题中各物质转亿关系，反应⑥是光合作用产生A和氧气，则A为葡萄糖

(CBH.A),(CJM)5)n水解能产生葡萄糖，所以化合物乙为水，反应为①糖类的水解，反应

②葡萄糖在酒化酶的作用下生成化合物甲为二氧化碳，B为CH3cH20H,反应③为B发生氧化

反应生成C为OhCHO,反应④为C发生氧化反应生成D为(UCOOH,反应⑤为B和D发生酯

化反应生成E为CH3COOC2H5,反应⑦为乙烯的燃烧反应生成二氧化碳和水，反应⑧为乙烯与

水加成反应生成乙醇。(1)根据上面的分析可知C为CH£HO；(2)根据上面的分析可知，

上述②〜⑧转化反应中，属于取代反应的有⑤；属于加成反应的有⑧；(3)A为葡萄糖，

向A的水溶液中加入新制的Cu(0H)2并加热时产生的实验现象是有(砖)红色沉淀产生；

(4)B+D-E转化的化学反应方程式为：CHEOOH+CH3cHaOld^^CMCOOC2H5+40；⑸

乙烯生成聚乙烯转化的化学反应方程式为：

nCH2=CH2W.+CH?-CHd；

△

(II)(6)乳酸分子(CH,-jM~COOH)中含有两种官能团竣基和羟基；⑺乳酸含有一

OH

01k-COOH,均与钠反应，则与金属钠反应的化学方程式为：

CHjYHYOOHCHLCHYOONa

;(8)只有一

OH+2Na0Na+H2T

COOH与碳酸钠反应，则反应为:

CHZHT00HCH,一CHTOONa

；

2OH+Na2cO3-20H+H2O+CO2T

(9)含一OH、一COOH可发生酯化反应，则两分子相互发生酯化反应生成环状酯，此环状

CH3—CH-COO

酯的结构简式为II。

OOC—CH—CH3

点睛：本题考查有机化合物的推断，根据题中各物质的转化关系，结合物质结构推断从而

得解，另一小题考看物质官能团的性质，明确羟基和竣基的性质是解题的关键。

6.常见有机物间的转化关系如图所示(以下变化中，某些反应条件及产物未标明)。A是天

然有机高分子化合物，D是一种重要的化工原料。在相同条件下，G蒸气密度是氢气的44

倍。

（1）D的名称：。

（2）C和E反应的化学方程式：o

（3）检验A转化过程中有B生成，先中和水解液，再需要加入的试剂是o

（4）某煌X的相对分子质量是D、F之和，分子中碳与氢的质量之比是5：1。下列说法正确

的是（填字母）。

A.X不溶于水，与苯互为同系物B.X性质稳定，高温下不会分解

C.X的同分异构体可能存在4个甲基D.X可能和澳水发生加成反应

答案：乙烯CH3cH2OH+CH3COOH严"SO久CH3COOCH2CH34-H2O新制氢氧化铜（或银氨溶液）

C

解析：A是天然有机高分子化合物，在酸性条件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和

F,所以A为（CcJI,oO5）n,B为CM2O6,G蒸气密度是氢气的44倍，即G的相对分子质量

为88,D是一种重要的化工原料，D与水加成得C,所以C为QI3cHF为CO2,则D为

CH2=CH2,D氧化得E为CH3COOH,C和E发生酯化反应生成G为CH£00CH2cH3,燃X的相对

分子质量是D、F之和，即为72,分子中碳与氢的质量之比是5：1,则X为CM?；

（1）根据上面的分析可知，D为=CH2,D中官能团的名称为碳碳双键；

（2）C和E发生酯化反应生成CH600CH2cH3,反应的化学方程式

CH3CH2OH+CH3COOHI浓.斗、CLCOOCH2cH3+HO

（3）检验A转化过程中有B生成，即检验葡萄糖的存在，先中和水解液，再需要加入的试

剂是新制氢氧化铜（或银氨溶液）；

（4）X为C5H⑵是饱和烷烧；A.Csh不溶于水，与苯不存在同系物的关系，故A错误：

B.C5H12在高温下会分解，故B错误；C.CMZ的一种同分异构体为2,2-二甲基丙烷，有

四个甲基，故C正确；D.烷烧和滨水不发生加成反应，故D错误；故选C。

点睛：确定G的组成是解题的关键，结合反应特点利用顺推法、逆推法相结合进行推断，

A是天然有机高分子化合物，在酸性条件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和F,

所以A为（C6H10O5）n,B为C6Hl2O6,G蒸气密度是氢气的44倍，即G的相对分子质量

为88,D是一种重要的化工原料，D与水加成得C,所以C为CH3CH2OH,F为C02,则

D为CH2=CH2,D氧化得E为CH3coOH,C和E发生酯化反应生成G为

CH5COOCH2CH3,据此分析解题,

7.［化学一一选修5：有机化学基础］4-羟基水杨酰苯胺俗名柳胺酚，是一种利胆药，其结

构简式如下：

某课题组以简单烧为主要原料，采用以下路线合成柳胺酚。回答下列问题:

5皿幽为―

己知：

Q-a，网.嚷0C^HTHCL

(DA的化学名称为:柳胺酚的分子式为。

(2)D的结构简式为；G中含有官能团的结构简式为o

(3)由A生成B的反应类型为。

(4)G和F反应的化学方程式为。

(5)H是G的同分异构体，可与FeCL溶液发生显色反应，也能发生银镜反应，符合条件的

H共有种。

(6)参照上述路线，以B和乙酸为原料合成《〉NHCOCg,请设计合成路线流程图(无机

试剂试剂c

试剂及溶剂任选)_________________。示例如下：VZ

八分件条件

答案：乙焕CuHnNOaBr<X⑼-COOH.-0H加成反应

。照烂巴6必上二Og,CPbCOOH#⑦,也

Qn

解析：(1)A为简单煌并且相对分子质量为26,由此可推断为乙块，由柳胺酚的结构式

可以推出分子式是CUHHNOSO

(2)B为苯，苯在FeB门做催化剂的条件下可以和血反应生成滨苯，故C为澳苯，溟苯

C进一步发上硝化反应生成对硝基溟苯，所以D的结构式是0a，由柳胺酚的结

构简式可逆推出G中的官能团为-COOH、-OHo

(3)由A的乙块反应生成苯环，乙怏中的三键变成苯环中的单双键，所以应该发生了加

成反应。

(4)G和F应该发生类似于生物中的氨基酸的脱水缩合，由叛基和氨基脱水缩合，故方程

式是*HOO-W3__Q-CONHOCH.坨o

(5)苯环上2个侧链：一个侧链是-O-CHO另一侧链是-0H3种苯环上3个侧链：2个-0H

一个-CHO6种(方法：2个-0H邻位,2种：2个-0H间位,3种；2个-0H对位,1种.总共6

种)答案9种

(6)o梗赞鹦6皿*工0<5岁JONHOCCW

7n

8.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：

NH2

HO〈2^^CH2—CH—COOH

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有(填字母)。

A.取代反应B.氧化反应

C.酯化反应D.中和反应

(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(一

NH"不与苯环直接相连。

(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：

HO<>CH2cHeOOH+2Na()H

ABCD5

NH2

^-CH2cHeOONa+2HzO

NH2

解析：(1)该有机物中含有羟基、氨基和竣基，所以具有竣酸、氨基酸和酚的性质，能和

拔酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇

发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD；

(2)在酪氨酸的同分异构体中，①属于氨基酸且“碳骨架''与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能

发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(一NH。不与苯环直接相连。同时满足条件，除酪氨酸

CH2-CH-COOHCH,-CH-£OOH

外还有IJH共种;

恒25

V

NaY>~C巧HCOONa和水，反应的化学方

(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成

NH2

程式为：

CH2CHC(X)H+2NaOH--

NH2

NaO-^2/^-CH2CHC(X)Na+2H2。

NH2

9.己知a—氨基酸在一定条件下能与亚硝酸HN()2反应得到。一羟基酸。

R—CH—COOH+HNO2—R—CH—COOH+N2f+H20

NH2OH

根据如下转化关系回答下列问题：

NaOH法速

A•CH3fHeOOHB(C6HqNJ

NH2

IHNO：

D.脱水「脱水

其中D^E的摩尔质量分别为162g・molT、144g・molT。

(D写出A、B的结构简式A、B

(2)写出C-E的化学方程式。

(3)写出C―D的化学方程式。

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2I-*II+2氏0

OHOHCH3

【分析】

氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个分子，即脱去・・脱去发生缩聚反应

H2O-COOHOH,NH2-H,

生成蛋白质，由此结合的分子式可推知，个丙氨酸分子间脱去个分子生成环状

B22H2OB

UH

\CH3—CHCOONa

为HNNH.丙氨酸与氢氧化钠发生中和反应生成A为I.由题目

NH2

CH—

I

CH3

中所给信息可总结出:在HNO2作用下，氨基酸中的-NH2可转变成-OH,可得C为

CH3—CHCOOH

，其摩尔质量为90g/mol.因为C中含有-COOH和-OH,发生脱水反应生成D

0H

与E,由D的摩尔质量为162g-mol',即由2分子C脱去1分子水生成厕D的结构简式为

CH-CHCOOCHCOOH

3II；E的摩尔质量为144g即2分子C脱去2分子水生成环状产物

OHCH3

?产

g一期

\

E.故E的结构简式为0o

CH-Cz

CH30

CH3~CHCOONa

解析：(1)根据以上分析,A、B结构简式分别为:、

(2)根据以上分析，2分子C脱去2分子水生成环状产物E,则C-E的化学方程式:

CH3—CHCOOH

2

OH

(3)根据以上分析,2分子C脱去1分子水生成D,则C-D的化学方程式为

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2IfII+2H20O

OHOHCH3

10.甘蔗是我们生活中较为常见的经济作物。

△

(1)B的分子式是o

(2)向试管中加入甘蔗渣经浓硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氢氧化

铜，加热，可看到(现象)。

(3)写出B-C的化学方程式o

答案：C6Hl2。6砖红色沉淀CMQ酒化哆2cHeHQH+2cO?

【分析】

甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，值萄糖在酒化酶作用下反应生成C

为CH3cH2OH,则A是果糖、B是前萄糖，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成

D为CH3COOCH2CH3o

解析：甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反应

生成C为CH3cH?OH,则A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反

应生成D为CH3coOCH2cH3。

(1).通过以上分析可知B为葡萄糖，其分子式为C6Hl2。6,故答案为C6Hl2。6；

(2).黄糖水解生成的有葡萄糖，葡荀糖在碱性条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色

沉淀氧化亚铜，所以看到的现象是有成红色沉淀生成，故答案为砖红色沉淀；

(3).B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳，反应方程式为

CM。,酒化哼2CH，CH，OH+2C(K故答案为CMd酒化层2cHeH10H+2CCh。

11.已知：(DR-X籥1>RCN线>RCOOH

CN

⑵>=o吟—))LOH

(3)0-CH.O-CH0

现用如下方法合成高效、低毒农药灭菊酯(ci-呼-)

CH3dHeHs6

I_IHjSO*

HOX^^XHJ-

__2^臼国

NaOHI_IaxOAc)：1-1□

O-Br—

(1)原料A是苯的最简单的同系物，其名称是；合成G的反应类型是

(2)写出B的结构简式o

(3)写出反应D-E的化学方程式：o

(4)杀灭菊酯的核磁共振氢谱共有种峰。

(5)氨基酸X与I互为同分异构体，且X是蔡(0Q)的一取代物，含有碳碳叁键，X所有

可能的结构共有种。高聚物Y是由X通过肽键连接而成，Y的结构简式是

.(只要求写一种)。

答案：甲苯取代反应C1

C1

Cl-^-CH-CN+CH3CHClCH3+NaOH->NaCl+H2O+

—Nil-CM—

06

解析：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息(2)反应生成

I,由杀灭菊酯的结构可知，F为qH—P—OH、I为结合反应

CHXHCHSJ

信息(2)可知H为G发生信息反应(3)生成H,则G为「

UHv—y/\/HxC

E发生信息(1)中第2步反应生成F,则E为C1H—C'C发生信息(1)中第1步反

HCH：

应生成D,D与CH3cHeHCH3在50%氢氧化钠条件下反应生成E,根据E的结构可知，D

为ClQ-CHkCN，C为C1-Q-CH2-C1，A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取

Cl—^-CH—CN+CH3CHCICH3+NaOH->NaCl+H2O+C1H-CN:(4)杀灭菊酯分

HCH：

子中有13种化学环境不同的H原子，其核磁共振氢谱共有13种峰；(5)氨基酸X与

互为同分异构体，且X是蔡()的•取代物，含有碳碳叁键，侧

链为-C=CCH(NH2)COOH,或-CH(NHZ)C三CCOOH,或-CH(COOH)C=CNH2,或-

C(NH2)(COOH)C=CH,蔡分子中只有2种H原子，故符合条件的同分异构体共有8种，其

NHtCHOXXi

,X通过肽键连接而成的高聚物Y的结构简式是

12.A(淀粉)邛>B(C6Hl2OH八亿气>C(C3H6O3)*jD(C3H4O2)。

D既能使滨水褪色，又能与NaHCCh反应，

回答下列问题：

(1)D的结构简式：o

(2)由A得到B的化学方程式：。

(3)若将酸性高镒酸钾溶液滴入C中，紫色褪去，其反应类型为：。

(4)为检验上述过程中淀粉水解的情况，取少量冷却后的水解液于试管中，,证明

生成了B。

(5)相对分子质量比D大14,且与D具有相同官能团的有机物的同分异构体有种。

答案：CH2=CHCOOH(CeHioOOn(淀粉)+nH2O—^_>nC6Hl2。6(葡萄糖)氧化反应

先滴加氢氧化钠溶液至溶液呈碱性，再加入新制氧化铜悬独液，加热煮沸，有病红色沉淀

生成3

【分析】

淀粉水解产生B是葡萄糖，分子式是C6Hl2。6,该物质在催化剂作用下反应产生C是乳

0H

酸，结构简式是I，D分子式是C3H4。2,D既能使滨水褪色，又能与

CHs-CH-COOH

NaHCCh反应，说明分子中含有碳碳双键和按基，所以D是CH2=CH-COOH,乳酸在催化

剂作用下产生的D,发生消去反应，然后分析解答。

0H

解析：根据上述分析可知B是葡萄糖，C是乳酸，结构简式是I,D是丙烯

CHs-CH-COOH

酸，结构简式是CH?:CH-COOH。

(DD是丙烯酸，结构简式为：CH2=CH-COOH；

(2)由A得到B是淀粉在催化剂作用下发生水解反应产生葡萄糖，反应的化学方程式为：

(CeHioCMn(淀粉)+nH2O」!^L>nC6Hl2。6(葡萄糖)；

(3)物质C是乳酸，分子中含有醇羟基，可以被酸性高锯酸钾溶液氧化而使溶液褪色，因此

反应类型为氧化反应；

(4)为检验上述过程中淀粉水解的情况，取少量冷却后的水解液于试管中，先向该水解后的

溶液中滴加氢氧化钠溶液至溶液呈碱性，然后再加入新制氧化铜悬独液，加热煮沸，若有

砖红色沉淀生成，证明生成了葡萄糖；

(5)相对分子质量比D大14,说明物质分子式是C4H6。2,且与D具有相同官能团的有机物

CHa

可能是CH3cH=CH-COOH、CH2CH-CH2-COOH、|,因此其同分异构体有

CH2=C-COOH

3种。

【点睛】

本题考查了有机物的推断、物质结构简式和同分异构体的判断与书写、反应类型的判断及

物质检验的知识。掌握淀粉的水解反应及水解条件恒容醛基的检验方法是本题解答的关

犍。掌握各种官能团对物质性质的决定作用是进行物质分析的基础。

13.甲氧氯普胺也叫灭吐灵，是常用的止吐药。其一条合成路线如下:

(1)B中含氧官能团的名称为,A-B的反应类型为,X的

结构简式：。

(2)写出D-E反应的化学方程式_______________________________

(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：0

①能发生银镜反应的a氨基酸；

②1mol该物质最多能与3molNaOH反应；

③分子中只有6种不同化学环境的氢。

答案：酯基、(酚)羟基取代反应(酯化反应)

解析：(1)B中官能团有三个：氨基(-NH2)、酚羟基(-OH)、酯基GCOO・),其中含氧官能团为

酚羟基、酯基；A-B是峻酸和静生成酯和水的反应，是取代反应；对比E、F知X的结构

简式为

(2)D-E是苯环上的氯代反应，方程式为、土。乂菖「k乂+HC1；

(3)能发生银镜反应，说明结构中有甲酸某酯或者醛基，a-氨基酸需具有『［二H，氨基酸

结构中的峻基能和NaOH反应，比例为1:1,剩余的NaOH与酯的结构反应，所以该物质

应为甲酸某酯的结构，并且1个酯基能消耗2个NaOH,说明羟基是酚羟基，即-OH直接

连接在苯环上，分子中有六种等效氢，说明苯环的对称性较高，所以可能的结构为

NH,NH2

HCOO^V^COOH^HCOOHTV^COOH

14.A是天然有机高分子化合物，D是一种重要的化工原料，在相同条件下，G的蒸气密

度是E的2倍，它们之间的转化关系如图：

HO

囚2

(1)有机物F中所含官能团名称o

(2)以烷基铝为催化剂，E能缩合生成G,该反应的化学方程式是。

(3)检验A转化过程中有B生成，先中和水解液，再需加入的试剂是0

(4)下列说法不正确的是o

A.上述转化关系中有加成反应、取代反应、氧化反应

B.有机物B、C、D和E都能使酸性KMnO4溶液褪色

C.有机物C、F在浓H2s04作用下可以制得G,该反应中浓H2s04是催化剂和吸水剂

D.某姓X的相对分子质量是D、H之和，则X能与溪水发生加成反应。

答案：粉基2cH3CH0烷基铝CH3copcH2cH3银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液D

【分析】

A天然有机高分子化合物，能在硫酸作用下水解产生B,B能在酒化酶作用下分解，说明

A为淀粉，B为葡萄糖，C为乙爵；H为二氧化碳，D是一种重要的亿工原料，能与水反应

生成乙醇，说明D为乙烯，结合框图C+F-G,推知E为CH3CHO,F为CH3coOH,G

为CH3coOCH2cH3。G的蒸气密度是E的2倍，因此E-G为

2cH3cH0烷基铝CH3copcH2cH3,利用葡萄糖分子中含有醛基，可以被银氨溶液或新制

Cu(OH)2悬浊液氧化检验其存在，利用各种不同物质的结构、性质分析判断，以此解答该

题。

解析：(1)由上述分析可知F为乙酸，结构简式为CH3coOH,含有的官能团名称为殁基；

(2)以烷基铝为催化剂，E能缩合形成G,则E-G的方程式为：2cH3cH0烷基鸨

CH3coOCH2cH3；

(3)A是淀粉，在稀硫酸作催化剂条件下水解产生的B是葡萄糖，要证明葡萄糖分子中含有

醛基，应该先用碱中和硫酸，使溶液显碱性，然后根据醛基具有强还原性，加入新配制的

银氨溶液，水浴加热，通过银镜反应检验；也可以通过加入新制的Cu(0H)2悬浊液，通过

加热煮沸，观察是否产生砖红色沉淀分析判断；

(4)A.上述流程中取代反应有A-B、C+F-G,加成反应有D~C、E-G,氧化反应有

D-E、E-F,A正确；

B.物质B是葡萄糖，分子中含羟基、醛基；物质C是乙醇，含有羟基；物质D是乙烯，分

子中含有不饱和的碳碳双键，E是乙醛，含有醛基，这些物质中含有的官能团都能被酸性

KMnO4氧化，因而都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；

C.C+F-G是酯化反应，浓