第09天羧酸羧酸衍生物（原卷版）

寒假打卡第09天第三章第四节羧酸羧酸衍生物一、羧酸的结构与分类1．乙酸的组成和结构分子式比例模型结构式结构简式官能团乙酸C2H4O2或CH3COOH羧基(或—COOH)2．羧酸的组成和结构(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。官能团为—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。3．分类(1)按分子中烃基的结构分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH,芳香酸：如))(2)按分子中羧基的个数分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如乙酸,二元羧酸：如草酸HOOC—COOH,多元羧酸：如柠檬酸))(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等))【典例示范】【例1】下列有机物中，互为同系物的是()A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸【答案】D【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。二、羧酸的化学性质1．乙酸的化学性质(1)弱酸性乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强。能使紫色石蕊溶液变红，能发生如下反应：CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O；2CH3COOH＋CuO→(CH3COO)2Cu＋H2O；2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑(此反应可除去水壶中的水垢)。(2)酯化反应反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。反应实例(乙酸与乙醇反应)：CH3COOH＋H—18OC2H5eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))CH3CO18OC2H5＋H2O2．羧酸的性质羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。(1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。如：2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如：RCOOH＋R′—OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))RCOOR′＋H2O。【名师点拨】“形形色色”的酯化反应1．生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2OHOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O乙二酸二乙酯2．生成环状酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应(2)羟基酸自身酯化反应(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如：【典例示范】【例2】将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成90g乙酸乙酯【答案】B【解析】乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1mol，即乙酸乙酯的质量小于90g。三、酯的组成与结构1．酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。③羧酸酯的官能团是酯基。2．饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2，n为整数)。3．命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。4．酯的物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。5．酯的化学性质(1)水解反应的原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理：。(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。【典例示范】【例3】乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是()A．CH3COOD、C2H5ODB．CH3COONa、C2H5OD、HODC．CH3COONa、C2H5OH、HODD．CH3COONa、C2H5OD、H2O【答案】B【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。四、油脂的结构和分类1．概念油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。2．结构(1)结构简式：。(2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。3．分类油脂eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按状态分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油：常温下呈液态植物油,脂肪：常温下呈固态动物油)),按高级脂肪酸的种类分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(同酸甘油酯：R、R′、R″相同单甘油酯,异酸甘油酯：R、R′、R″不同混甘油酯))))4．常见高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH5．油脂的物理性质(1)密度：比水小。(2)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。(3)熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。6．油脂的化学性质(1)水解反应①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为：。②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为：。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。(2)油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为：，这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油或氢化油。【名师点拨】肥皂的生产流程【典例示范】【例4】某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是()A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B．1mol该油脂一定条件下可与3molH2发生加成反应C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种【答案】C【解析】硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个(酯基)。合成油脂的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；1mol该油脂一定条件下只能与1molH2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种：、。五、胺与酰胺1．胺的组成和结构烃基取代氨分子中氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2；胺可以看作烃分子中的氢原子被氨基得到的化合物。如甲胺(CH3NH2)，苯胺()2．胺的化学性质胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，可生成溶于水的苯胺盐酸盐：+HCl→NH3Cl。3．酰胺的组成和结构(1)酰胺是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(NHR或NR2)取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。(2)酰胺的结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫酰胺基。(3)常见的酰胺有：乙酰胺(CH3NH2)、苯甲酰胺()、N，N一二甲基乙酰胺[HN(CH3)2]4．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会转化成盐，同有时氨气逸出。RCONH2+H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl，RCONH2+NaOH→RCOONa+NH3↑。【典例示范】【例5】某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正确的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生加聚反应C．能与乙醇发生酯化反应D．能与氢气发生加成反应【答案】C【解析】A项，丙烯酰胺的结构式为，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B项，分子结构有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；C项，分子结构中无羧基，不能与乙醇发生酯化反应，C错误；D项，分子结构中碳碳双键能与氢气发生加成反应，D正确，故选C。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸()(2)羧酸的官能团是COOH—()(3)饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2()(4)乙酸的分子式为C2H4O2，乙酸属于四元酸()(5)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸()(6)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物()(7)乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红()(8)乙酸在常温下能发生酯化反应()(9)酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯()()(10)乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯()(11)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基()(12)果类和花草中存在着芳香气味的低级酯()(13)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体()(14)酯化反应的逆反应是水解反应()(15)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同()(16)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()(17)油和脂肪都属于酯类物质()(18)天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物()(19)天然油脂大多是由不同酯形成的混合物()(20)天然油脂都是高分子化合物()(21)C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂()(22)油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的()(23)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色()(24)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂()(25)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应()(26)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(27)油脂水解可得到丙三醇()(28)油脂皂化生成的高级脂肪酸钠盐是肥皂的有效成分()√(限时30分钟)一、选择题1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸2．生活中各种各样的“油”随处可见，下列油属于酯类的是()A．石油B．石蜡油C．甘油D．菜子油3．油脂水解后的一种共同产物是()A．硬脂酸B．甘油C．软脂酸D．油酸4．下列叙述中，错误的是()A．CH3COOCH3的名称是乙酸甲酯B．酯的官能团是酯基。C．乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基D．酯的分子中一定有—COOH5．下列各项结构简式与名称不相符的是()A．CH3COOCH3乙酸甲酯B．HCOOC2H5甲酸乙酯C．乙烯酸甲酯CH2=CHCOOCH3D．甲酸甲酯CH3OOCH6．下列性质属于一般酯的共性的是()A．具有香味B．易溶于水C．易溶于有机溶剂D．密度比水大7．某有机物A结构简式为，下列关于A的叙述中正确的是()A．属于芳香烃(含有苯环的烃)B．易溶于水C．1molA可以与2molNaOH反应D．一定条件下可发生加成反应和氧化反应8．某有机物的结构简式为，则它是()A．饱和二元羧酸 B．芳香酸C．脂环酸 D．高级脂肪酸9．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是()A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO2气体B．乙酸能与钠反应放出H2且比乙醇与钠的反应剧烈C．乙酸与乙醇的反应是中和反应D．乙酸在温度低于16.6℃时，就凝结成冰状晶体10．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是()A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3C．A能与碳酸钠溶液反应D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应11．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇12．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是()A．油脂属于天然高分子化合物B．热的烧碱溶液去油渍效果更好C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应D．油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应13．下列关于的表述不正确的是()A．该物质能发生缩聚反应B．该物质有7种不同化学环境的氢原子C．该物质遇FeCl3溶液显色，1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应D．1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1二、非选择题14．化合物M是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，可采用油脂与D为主要原料，按下列路线合成：(1)A的结构简式是_________，D的官能团名称为________________。(2)C＋D→M的化学方程式___________________________。(3)下列有关说法正确的是____