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文档简介
有机化学山东中医药高等专科学校烯烃的同分异构及命名一、烯烃的同分异构现象1.烯烃有双键,其异构现象较烷烃复杂,包括(1)碳干异构(2)双键位置不同引起的位置异构(positionisomerism)(3)以及由于双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
1-丁烯
2-丁烯
2-甲基丙烯双键位置异构
碳架异构
例如:丁烷只有正丁烷和异丁烷两个异构体,而丁烯(Butylene或Butene)就有四个异构体:烯烃的同分异构及命名此外,由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象:顺反异构,如:2-丁烯有两个:顺-2-丁烯
反-2-丁烯两个相同基团在双键的一边称为顺式(cis-)两个相同基团分处在双键两边称为反式(trans-)烯烃的同分异构及命名2.顺、反异构现象及产生的条件顺、反异构现象在烯烃中很普遍,凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时,都有顺、反异构现象。
如果以双键相连的两个碳原子,其中有一个带有两个相同的原子或原子团,则这种分子就没有顺、反异构体。因为它的空间排列只有一种。如:烯烃的同分异构及命名
二、烯基当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。烯烃的同分异构及命名三、烯烃的命名(一)烯烃的系统命名法,基本上和烷烃相似
1.选择一个含双键且碳原子最多及取代基最多的碳链为主链,并按主链中所含碳原子数将该化合物命名为某(甲、乙…)烯,十个碳以上用汉字数字,再加碳字,如十二碳烯。2.从最靠近双键的一端编号,当有几种编号可能时,选择使取代基具有“最低系列”的编号,即使取代基的编号顺次逐项比较为最小的编号。烯烃的同分异构及命名3.双键的位次必须标明出来,只写双键两个碳原子中位次较小的一个,放在烯烃名称的前面。注意:1-烯烃中的“1”可省去2,4-二甲基-2-己烯4.书写顺序:取代基位次→半字线“-”→取代基名称→双键位次→半字线→母体名称烯烃的同分异构及命名
练习:
3-甲基-2-乙基丁烯
烯烃的同分异构及命名烯烃的同分异构及命名(二)烯烃的Z、E命名法①按其原子序数的大小排列,把大的排在前面,小的排在后面,同位素则按原子量大小次序排列。如:I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H
②如果第一个原子相同而无法确定次序时,则应看基团的第二个原子的原子序数,依次类推。按照次序规则(Sequencerule)先后排列。1.次序规则:烯烃的同分异构及命名③含有双键和叁健基团,可认为连有二个或三个相同原子烯烃的同分异构及命名问题:
试排列下列基团的优先次序。解答:烯烃的同分异构及命名2.Z、E命名法:烯烃碳碳双键C1和C2上原子序数大的原子或原子团在双键平面同侧时,为“Z”构型,在异侧时为“E”构型。烯烃的同分异构及命名烯烃的同分异构及命名(三)顺、反异构体的命名与(Z)(E)构型的命名不是完全相同的
顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键同侧时为“顺”,在异侧时为“反”。Z、E构型指的是“优先基团”在双键平面同侧时为“Z”,在异侧时为
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