全国版2022高考化学一轮复习二十五有机化学基础2练习含解析

专题二十五有机化学基础

©夯基础考点练透

考点1有机物的结构、分类与命名

1.[2020河南许昌模拟]下列叙述正确的是（）

A.O和O均属于芳香燃，O-N°2既属于芳香

烧又属于芳香化合物

Oli

B.0厂°”和;）/分子组成相差一个“通”，因此两者是同系物

H-C—O-C2H5

c.O中含有醛基,所以属于醛类

D.分子式为C.HmO的物质，可能属于醇类或酸类

2.[2021河北衡水中学一联]下列有机物名称正确的是（）

CHS-CHC-CH：

A.CHS:3-甲基-1,3-丁二烯

OH

O,N-^]|-NO2

B.NO：:2,4,6-三硝基甲苯

CH3—CH2—CH—OH

C.CH,:1-甲基-卜丙醇

OH

-E[fS-CH2i

D.:酚醛树脂

3.[2021四川成都摸底测试]天然橡胶的单体是异戊二烯（人彳），下列关于异戊二烯的说法正

确的是（）

A.与乙烯是同系物

B.能发生加成聚合反应

C.常温下能与水互溶

D.分子中所有原子共平面

4.[2021宁夏银川模拟]分子式为GHi。。并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异

构）（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

5.［2021广东惠州华罗庚中学月考，16分］I.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且

峰面积之比为2：1的有（填标号）。

A.乙酸甲酯B.对苯二酚C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸

H.富马酸（反式丁烯二酸）与F/形成的配合物一一富马酸亚铁又称富血铁,可用于治疗缺铁

性贫血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线：

回答下列问题:

（DA的化学名称为:由A生成B的反应类型为0

（2）C的结构简式为o

（3）富马酸的结构简式为o

（4）检验富血铁中是否含有Fe”的实验操作步骤是o

（5）富马酸为二元段酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCOs溶液反应可放出LC（M标准状况）;

富马酸的同分异构体中，同为二元毅酸的还有（写出结构简式）。

考点2煌及卤代燃

山东新高考联考］双环戊二烯（0O）

6.[2021主要用于制作医药、农药、树脂产品，常存在于

煤焦油中。下列叙述不正确的是（）

A.从煤的干储产物中可分离出苯、甲苯等基本化工原料

B.双环戊二烯与篮烷（）互为同分异构体

C.双环戊二烯能与溪的四氯化碳溶液发生取代反应

D.双环戊二烯中所有碳原子不可能共平面

7.［2021四川成都摸底测试，10分］H是一种重要的化工原料,它可由石油和煤焦油通过下列路

线合成:

石油40备回靛也白①上者OOCCH.

催化剂△催化剂

浓硫酸、/1

△OOCCH,

煤焦油

（DA的名称是；过程①是变化（填“物理”或“化学”，下同），过程⑤

是变化。

（2）反应③的化学方程式为;反应⑥的类型为o

⑶鉴别E与F的方法是o

（4）H中六元环上的氢原子被两个氯原子取代后的有机物有种［不考虑立体异构）o

考点3燃的含氧衍生物

8.［2021安徽示范高中联考］中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之

一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是（）

OHOH

A.厚朴酚与溟水既可发生加成反应又可发生取代反应

B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体

C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面

D.厚朴酚分子中不含手性碳原子

9.［2021北京丰台区期中］中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素,其部分合成路

线如图所示：

下列说法正确的是（）

A.“乙一丙”发生了消去反应

B.香茅醛不存在顺反异构现象

C.甲遇浓浓水产生白色沉淀

D.1mol香茅醛最多能与1mol氢气发生加成反应

10.［2021江苏南京调研］有机物X合成Y的转化如下。下列说法正确的是（）

CGH”，。毗＜＞叫

I一定然

叫

A.X分子中所有原子可能在同一平面上

B.Y分子中没有手性碳原子

C.用FeCL溶液可鉴别X与Y

D.X、Y均能使酸性KUnOi溶液褪色

11.[2020辽宁六校第•次联考]如图所示是有机合成中的部分片段:

OCH,

OC3Hs2

CH,—CHCHCH,CHCH口一八CHZHCHO

GHjOHOH'OCHs

1△»OHOH

CH：-CHCHO无水HC1OC,H$12.OH

a①b②③d

下列说法错误的是（）

A.有机物a能发生加成反应、氧化反应

B.有机物a~d都能使酸性高锌酸钾溶液褪色

C.d中所有原子不可能共平面

D.与b互为同分异构体、含有1个一COOH和2个一CH3的有机物有4种（不含立体异构）

考点4合成有机高分子化合物

12.[2021河北名校联考]高分子化合物M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品的制备,

其合成路线如图所示:

下列说法错误的是（）

A.试剂a是甲醇

B.化合物B不存在顺反异构现象

C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰

D.合成M的聚合反应是缩聚反应

13.[2021四川绵阳一诊，15分]阿匕朵尔是一种抗病毒药物，主要用于流行性感冒的治疗。F是

合成阿比朵尔的中间体,可由下列路线合成:

OJCu…•八N&OH溶液।—Io9OO

□H。―•回—fCM

上号COOC.H.

^^0(：II.

pI

10%NaOH溶液一

已知:RCH0+CH3CH05r*RCH(OH)CH2CH0

回答下列问题:

（DA的名称为,B的结构简式为

（2）E的分子式是,F的含氧官能团名称为。

（3）由乙醛生成B的反应类型为0

（4）C-D的化学方程式为o

（5）D有多种同分异构体,其中既能与NaHCO,反应,又能发生银镜反应的有种（不考虑

立体异构）。其中核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6：1：1：2的一种结构简式

为。

（6）写出用苯甲醇和乙醛为原料制备人/的合成路线（其他试齐J任

选）：。

筋提能力考法实战

一、选择题（每小题6分，共18分）

1.［2021河北衡水中学联考改编］丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,假紫

罗兰酮再进一步反应可以合成有工业价值的a-紫罗兰酮和B-紫罗兰酮,转化过程如图所示。

。吗1vxi产/J旦女』+审

竹♦璐假紫罗兰传Ia-紫罗兰・B-紫罗上修

下列说法错误的是（）

A.丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应

B.假紫罗兰酮的同分异构体只有a-紫罗兰酮和B-紫罗兰酮2种

C.a-紫罗兰酮和6-紫罗兰酮分别与足量Bn发生加成反应的产物分子中手性碳原子数目不同

D.柠檬醛分子中所有碳原子可能处于同一平面上

2.［2021黑龙江哈尔滨六中期中］某酯的分子式可表示为CJhAS为整数），相对分子质量不大

于160,且其在酸性条件下能水解生成两种相对分子质量相等的有机物，则该酯的结构（不考虑

立体异构）可能有（）

A.15种B.23种C.28种D.32种

3.［原创］以乙烯为原料,某小组设计了如下流程制备有机物d,下列有关说法不正确的是

）

0

rIIEAg/O?/\H2oCH2OH一定条件

CH,=CH,----------►H2c------CH2►

CH2OH

b

COOH

COOH

O

A.上述流程中CH2-CH2-HzcOsHz的原子利用率为100%

B.a和乙醛（CH：£HO）是同分异构体

C.b和c在一定条件下发生取代反应生成d

D.1mold完全燃烧耗氧量为4mol

二、非选择题（共45分）

4.I,以芳杳煌为原料合成有机物」［2021安徽示范高中联芍，15分」苯丁酸氮芥（I）是氮芥类抗癌

药的代表物，其合成路线如下:

Zn-HaHC

-*

（1）反应①所需的试剂和条件是.,B中的官能团名称是

（2）C的结构简式为

（3）写出具有苯环结构,既能发生银镜反应又能发生水解反应的D的同分异构体的结构简

式:

（不考虑立体异构，只需写出3个）

（4）⑤的反应类型是

⑸写出F到G的化学方程式:

（6）H到I的转化过程中是否可以将1）、2）两步交换顺序，说出你的理

的合成路线（无机试剂任选）。

5.［以醇、醛、酚、酸为原料制取高分子化合物］［2020广东惠州第一次调研考试,15分］高分

子化合物M的合成路线如图所示：

已知:

(DA中含氧官能团的名称是,

(2)H是A的同分异构体,遇FeCh显示特殊的紫色,核磁共振氢谱有5组峰,则其结构简式

为。

(3)B的结构简式为,G的结构简式为八

(4)已知D为乙酸乙酯,2D—*E+C2H5OH,F中含有醇羟基,⑤的反应类型为

(5)写出④的反应方程式:o

(6)以乙醛为原料,写出合成D的流程

图:__________________________________________________________

(其他无机试剂任选)

6.［以其他物质为原料合成有机化合物］［2020辽宁六校第一次联考，15分］化合物

H(、。人人7)是合成医药和农药的中间体,具有广泛的应用价值,某科研团队设计的一种合

成H的路线如下：

(DA的化学名称为;不直接用A发生硝化反应制备D,原因是

(写出一条即可)。

(2)H的分子式为

（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。B、【）、F、G中含有手性碳的

是。

（4）写出B生成C的化学方程式:，该反应的反应类型

为。

（5）X是E的同分异构体,其苯环上的取代基与E完全相同且两个氟原子处于对位,写出X可能

的结构简式:。

OH

（6）5-甲氧基口引噪（、。八八/）是一种医药中间体。写出以‘NF为原料制备5-甲氧基

口引睬的合成路线:（其

他试剂任选）。

圈重应用素养提升

一、选择题（每小题6分，共12分）

1.甲、乙、丙（结构简式分别如下）三种物质的分子式均为下列说法正确的是（）

甲乙丙

A.甲与苯互为同系物

B.甲和丙中所有碳原子一定处于同一平面

C.甲、乙、丙均可使Bn的CCL溶液或酸性高铳酸钾溶液褪色

D.乙、丙的一氯代物均有2种

2.［新情境］垃圾分类处理能够减少因垃圾焚烧产生的污染物，特别是二壤英。二嗯英是指具有

相似结构和理化特性的一组多氯取代的芳燃类化合物,其中2,3,7,8-四氯二苯并-对-二暧英是

目前已知的毒性最强的二吸英单体。二苯并一对-二暧英和2,3,7,8-四氯二苯并一对-二嚷英的结

构如下，下列说法正确的是（）

二苯并-对-二嚏英2,378-四氯二苯并-对-二嗯英

A.二苯并-对-二嚏英分子中最多有14个原子共平面

B.二苯并-对-二嚏英转化为2,3,7,8-四氯二苯并-对-二嚏英需要在CL光照条件下发生

C.二苯并-对-二嚏英的二氯代物有12种

D.2,3,7,8-四氯二荣并-对-二哑英可以发生取代、加成、还原反应

二、非选择题(共43分)

3.[2020吉林长春第一次质量监测,15分]具有抗菌作用的白头翁衍生物H的合成路线如图所

示：

RCHO

已知：i.R'CH?Br一定条件'R^IO-CH-R

R”C00H,I,ff

ii.RIIC-CH—Rf•定条件'ITCOO—CH—CH—I

(DA属于芳香煌,其名称是。

(2)写出符合下列条件的B的一种同分异构体:①苯环上只有一个取代基,②能发生银镜反应，

③能发生水解反应,该物质的结构简式为o

(3)由C生成D的化学方程式

是e

(4)由G生成H的反应类型是,1molF与足量NaOH溶液反应,消耗

molNaOIU

⑸试剂b是。

(6)下列说法正确的是(填字母)。

a.G存在顺反异构体

b.1molG最多可以与1molHz发生加成反应

c.1molH与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH

CH-CK

a

(7)8OCH,满足下面条件的同分异构体共有种(不考虑立体异构)o

①含有苯环②含有2个一CHO③苯环上有两个取代基

4.[2021湖北部分重点中学联考，13分]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

已知A分子中只含有•种官能团且能与NaHCO?反应生成C02o

(1)C中的官能团名称是O

(2)F的结构简式是.

(3)A与乙二醇在催化剂作用下反应生成聚酯PES,该反应的化学方程式

为___________________________________________________________________

(4)X是G的同分异构体,满足下列条件的X共有种(不考虑立体异

构)。

①含苯环且苯环上只有两个取代基;②含醛基且与苯环直接相连;③除苯环外不含其他环状结

构。

其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为6：2：2：1：1的是(写结

构简式)。

(5)参照上述合成路线设计由苯和甲苯制备C-CHz-C的合成路线:(无机

试剂任选)。

5.[15分]G是药物合成中间体，其部分合成路线如下：

OH

已知：RCHO+CHQOR△RCH-CHC0RI+H20

请回答下列问题：

(DD所含官能团有醛键、酚羟基和。试剂E的名称是o

(2)C-D的反应类型为oG的分子式为o

(3)写出A-B的化学方程式:o

(4)设计A-B步骤的目的是o

(5)芳香化合物T是D的同分异构体,T同时具备下列条件的结构有种(不考虑立体异

构)。其中核磁共振氢谱有4组峰的T的结构简式为。

①能发生银镜反应②遇FeCh溶液不发生显色反应，但其在稀硫酸中的水解产物之一遇FeCk

溶液能发生显色反应

0H

(6)以环己醇和I%，"0为原料,设计合成匕的路线(无机试剂自

选):_______________________________________________________________________________

答案

专题二十五有机化学基础

目F基础•考点练透

1.D煌是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的燃为芳香泾,含苯环的化合物为芳香化合

物，0、0、分别为芳香烧、环烷烧、芳香化合物,A项错误;羟基与苯环直接相

连的化合物称为酚,羟基与煌基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,二者分别属于酚

H-C-O-GHs

类和醇类,不是同系物,B项错误；o中含有酯基,属于酯类,C项错误;分子式为

CiHioO的物质，可能是饱和一元醇或酸,D项正确。

2.DA中有机物的名称应为2-甲基-1,3-丁二烯,错误。B中有机物的名称应为2,4,6-三硝基

苯酚,错误。C中有机物的名称应为2-丁醇，错误。

3.B同系物是指结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CU原子团的物质，乙烯是单烯点,

异戊二烯是双烯煌,二者结构不相似,不互为同系物,A项错误;异戊二烯分子结构中有碳碳双

健,能发生加成聚合反应,B项正确;异戊二烯属于烯燃,不溶于水,C项错误;异戊二烯分子结构

中含有烷燃基,分子中所有原子不可能共平面,D项错误。

4.B该物质能与金属钠反应放出氢气，则属于醇。该醇可以看成CM。分子中一个氢原子被羟

CHjCHCH,

基（一OH）取代得到的产物,CH。有CH3cH2cH2cH3、CH,两种结构，二者均有2种不同化学

环境的氢原子，故一个氢原子被羟基取代所得的醇共有4种,B项正确。

5.I.BD（2分）11.（1）环己烷（2分）取代反应（2分）

Br

jCOOH

（2）“Br（2分）（3）HOOJ（2分）（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶

〈COOH

液,若溶液显红色,则产品中含有Fe";反之,则无（2分）（5）44.8（2分）&COOH、

\COOH(2

分）

【解析】I.A项，乙酸甲酯的结构简式为CMCOOCh有2种类型氢原子，个数比为3：3,故其

核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为1：1,错误;B项，对苯二酚的结构简式为

H0-O-°H,有2种类型氢原子（苯环上的氢原子、羟基上的氢原子），个数比为4：2,故其

核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为2：1,正确;C项,2-甲基丙烷的结构简式为

CH,—CH—CH,

CHa，有2种类型氢原子，个数比为9：1,故其核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积

之比为9：1,错误;D项，对苯二甲酸的结构简式为HOOCYACOOH,有2种类型氢原子（苯

环上的氢原子、陵基上的氢原子），个数比为4：2,故其核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积

之比为2：1,正确。II.（1）A的化学名称为环己烷，由A生成B的反应条件为CL、光照，则该

Br

反应为取代反应。（2）C为0与E。发生加成反应所得的产物，结构简式为Br。（3）富马

,COON.jCOOH

酸（反式丁烯二酸）为N"与H'反应所得,其结构简式为HOOC』O（4）利用KSCN溶液

检验富血铁中是否含有Fe二（5）1mol富马酸含有2mol竣基,与足量饱和NaHCQ溶液反应可

/COOH

产生2molC0〃2molCO2在标准状况下的体积为44.8L。HOOC的同分异构体中同为二

,COOH

『zC（X）H

元瓶酸的还有'COOH、=<COOH。

6.C从煤的干储产物中可分离出苯、甲苯、二甲苯等多种基本化工原料,A项正确;双环戊二

烯（3〉）的分子式为篮烷的分子式为二者分子式相同,结构不同,互为

C,OH12（C.OH12,

同分异构体,B项正确;双环戊二烯与澳的四氯化碳溶液发生的是加成反应,不是取代反应,C项

C-€H—C

错误;双环戊二烯的结构中含有C,故双环戊二烯中所有碳原子不可能共平面,D项正

确。

Cu

7.（1）乙烯（1分）化学（1分）物理（1分）（2）2CH£H20H+02K2CH3CH0+2H20（2分）取代反

应（或酯化反应）（1分）（3）分别滴入酸性KMnOi溶液,振腐，使KMnOi溶液褪色的是F,不褪色的

是E（或其他合理答案）（2分）（4）7（2分）

【解析】A为石油化工产品，可与水发生反应生成B,B可以发生连续氧化反应生成D,再结合

H、G的结构简式可知D为乙酸,C为乙醛,B为乙醇,A为乙烯。（DA为乙烯,石油裂解生成乙烯

为化学变化，煤焦油中含有苯,可通过蒸溜获取,蒸溜属于物理变化,因此过程①是化学变化，

过程⑤是物理变化。（2）反应③是乙醇在铜作催化剂条件下被氧化为乙醛的过程,其化学方

Cu

程式为2cH3cH2OH+O2X2CH3CHO+2HQ;反应⑥为醇和竣酸的酯化反应,属于取代反应。（3）E为

苯,F为环己烯,可用酸性高锈酸钾溶液进行鉴别,苯不能使酸性高锯酸钾溶液褪色,环己烯中

含有碳碳双键，可以使酸性高钵酸钾溶液褪色。（4）11中六元环上的氢原子被两个氯原子取代后

HjCCOO*Cl

的有机物如下：OOCC%、

OOCCH,、HiCCOOCl、OOCCH,、OOCCH,、OOCCH,、OOCCH,,共7

种。

8.B厚朴酚结构中含有酚羟基,且酚羟基的邻位有氢原子,故可与澳水发生取代反应,含有碳

碳双键,可与滨水发生加成反应,A项正确;题图b中物质与题图a中物质结构相同,二者为同一

种物质,B项错误;厚朴酚结构中含芍的苯环和碳碳双键都为平面结构，当其平面重合时,厚朴

酚分子中所有碳原子共平面,C项正确;手性碳原子连有4个不同的原子或原子团，由厚朴酚的

结构知,厚朴酚分子中不含手性碳原子,D项正确。

9.B“乙一丙”过程中羟基被辄化成了默基，发生的是氧化反应，A错误;香茅醛分子中碳碳

双键的一个碳原子上连了两个甲基,不存在顺反异构现象,B正确；甲属于醇类,不属于酚类,遇

浓滨水不产生白色沉淀,C错误;香茅醛中的醛基和碳碳双键都可以和氢气加成，1mol香茅醛

最多能与2mol氢气发生加成反应,D错误。

10.1）由X的结构简式可知，其分子结构中含有甲基、亚甲基，则分子中所有原子一定不能在

同一平面上,A项错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则Y分子结构中与

2个氮原子相连的碳原子为手性碳原子,B项错误;X、Y分子结构中均含酚羟基,均能与FeCl3

溶液发生显色反应,故不能用FeCL溶液鉴别X与Y,C项错误;X、Y分子结构中均含酚羟基,都

能使酸性高锌酸钾溶液褪色,D项正确。

11.D有机物a中含碳碳双键和醛基，可发生加成反应、氧化反应,A项正确;a中含碳碳双键

和醛基,b中含有碳碳双键,c中含有羟基（羟基碳原子上有氢原子），d中含有羟基（羟基碳原子

上有氢原子）和醛基,a、b、c、d均可使酸性高钵酸钾溶液褪色,B项正确;d中含有饱和碳原子,

分子中所有原子不可能共平面,C项正确;与b互为同分异构体的物质的分子式为CvH.A,则符

CH,-CH-CH,-CH,-COOHCH,-CH.-CH—CH,-CH,-COOH

合条件的同分异构体有以下6种：CH,CH,

CH,-CH,-CH,—CH-CH,-COOHCH,-CH,-CH,-CH,-CH—COOHCH»-CH,-CH-CH,-COOH

CH,、CH,、CH,CH,、

CH,-CH,-CH,-CH—COOH

CH,CH,,口项错误。

12.DCH-CH与试剂a发生加成反应生成B,HOOCCH-CHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合

HII

Xs。”"）,由此可知B

生成M,根据聚合物M的结构简式可知,M的单体为CHLCH-O-CHS和

H11

尸人。又）,贝IJ试剂a为CHQH,A正确；化合物B为CH2-CH—0—CH3,

为CH2-CH—0—CH3,C对

其碳碳双键的一个碳原子上连接两个氢原子,不存在顺反异构现象,B正确;化合物C为

不,其结构对称，只含有一种氢原子，则其核磁共振氢谱有一组峰,C正确；聚合物M是

IIII

由CH,-CH—O-CH,和）中的碳碳双键发生加聚反应制得的,【】错误。

13.（1）乙晌1分）CH3cH（OH）CH2cH0（2分）（2）GHK@N（1分）酚羟基、酯基（2分）（3）加

ooOO

浓H,SO,

OH+CHOH5~~AA

成反应（1分）（4）25OC2Hs+H20（2分）（5）12（2分）

CH»CH：

OHCC—CHj-COOHHOOCC—CH2—CHO

CH,CH3（任写一种）（1分）

OHO

CHOICHOIzCOOH

OJCuCHjCHOQi/催化剂1A

011

（6）kJ~~△**U10%NaOH溶液_>U（3分）

【解析】⑴A在Cu作催化剂条件下，发生氧化反应生成CH£HO,故A的名称是乙醇;结合题

10%NaOH溶液

目提供的信息知,CH：(CHO可发生反应:2CH.CHO5cCH3cH(OH)CH2CHO0(2)依据E的结构

简式，可得其分子式为CMQN;依据F的结构简式，知其含氧官能团名称为酚羟基、酯基。(3)

OOOO

由CHsCHO生成B[CH3CH(0H)CH2CH0],发生的是加成反应。⑷由C(小八OH)到D(0CaH$)

是C与CH£HzOH在浓H2SO4作用下发生的酯化反应。(5)能与NaHC03反应,说明分子中含有一COOH,

能发生银镜反应,说明分子中含有一CHO,D的不饱和度为2,-COOH,-CHO的不饱和度均为1,

I2

c—C—C

12*2*1i12*2*1

故碳骨架结构为c—c—c—C或..co采用“定一移一”法进行分析,c—c—c—C碳骨架结

C—C-C

I2*2*1

构对称,则分别固定一COOH在C—C—C—C的1、2号碳原子上,一CHO有4、4种位置；中

I2

C—C—C

1、*1、*1*号碳原子上的氢原子等效,则分别固定-COOI【在的1、2号碳原子上,一CHO

有3、1种位置;故共有12种符合要求的同分异构体。其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之

比为6：1：1：2的物质含有两个一CH3,且结构具有对称性,其结构简式为

OHC—C-CHzCOOHHOOC^C—CH：CHO

如提能力•考法实战

LB对比丙酮与柠檬醛、假紫罗兰酮的结构，可推测丙酮与柠檬醛中的醛基先发生加成反应

生成0c，然后羟基发生消去反应生成假紫罗兰酮,A正确;假紫罗兰酮中含有碳碳

双键和醛基,其不饱和度为4,假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮和紫罗兰酮的分子式相同、结构不

同,互为同分异构体，但假紫罗兰酮还有不含环状结构的同分异构体及芳香类同分异构体等,B

错误；a-紫罗兰酮与足量B门发生加成反应的产物为1,其分子中含有5个手性碳原子

个手性碳原子(标有*的碳原子)，C正确;柠檬醛分子中共有10个碳原子,分别属于两个以碳碳

双键为中心的平面,通过旋转连接两个平面的碳碳单键可使所有碳原子处于同一平面上,D正

确。

2.B分子式为CHdS为整数）的酯的相对分子质量不大于160,则有14K32W160,求得〃W

9,且其在酸性条件下水解生成相对分子质量相等的饱和醇和蝮酸，则醇分子中碳原子数比较

酸分子中碳原子数多1,可能的组合有C2H50H和HCOOH、C3H70H（2种）和C&COOH、3H2H（4种）

和CH£H£00H、aHn0H（8种）和C,H£00H（2种），第一组形成的酯有1种,第二组形成的酯有2种,

第三组形成的酯有4种,第四组形成的酯有16种,共有23种。

o

3.D用Ag作催化齐IJ,乙烯和氧气发生反应2cH2-CH2+O2A2H2co3H2,原子利用率为100%,

故A正确;a的分子式为CMQ,和乙醛（CHUCHO）是同分异构体,故B正确;乙二醇和乙二酸在一定

条件下发生酯化反应（取代反应）生成六元环酯d,故C正确;d的分子式为C.,11,0,,1mold完全

燃烧耗氧量为3mol,故D错误。

4.（1）浓硝酸、浓硫酸,55~60℃水浴加热（各1分，共2分）

硝基（1分）⑵<AN%（2分）

O

O

0NHCHO0

NHCH

NHCH、2CHjNHCHHjCNCH

03（任写三个）（3分）（4）还原反应

CH,、CH3

（1分）

IjAcOOH40CH

浓硫酸

（5）NH,+CILOH△NH,+HQ（2分）（6）不能,如互换,先酸化,醇会发生消去

反应（或不能，如互换,则H中的酯基会水解生成竣基,生成的竣基和SOCL反应会生成酰氯）（2

o

浓磔c

分）（7）COOHCOOH—X/（2分）

【解析】（1）反应①为苯发生硝亿反应生成硝基苯，所需的试剂和条件分别是浓硝酸和浓硫

酸,55飞0℃水浴加热;根据B的结构简式可知,B中的它能团名称是硝基。（2）C的结构简式为

9一尸一H,则符合条件的D

NH：o（3）既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明结构中含有

O

O

ONHCH□O

NHCH

NHCHCH2NHCHHjCNCH

6、d6o（6）H

CH3

的同分异构体的结构简式为CH,、CH3

到I的转化过程中如果先酸化,则酯基转化为按基,生成的残基会与S0C12发生反应生成酰氯,

同时H中羟基会发生消去反应，所以不能将1）、2）两步交换顺序。（7）苯和。无工。发生类

oo

似题中步骤④的反应得到求。明9COOH与出发生加成反应得到

OHOH

（）.J

COOHCOOH在浓硫酸、加热的作用下发生分子内酯化反应得到〈

HO-0-CH-CH,分）

5.（1）埃基（1分）⑵（2

HCCOOGH,

O3

c-c

CCH,

HzN-^C-O

（3）NO,（2分）CH,（2分）

（4）消去反应（2分）

COOQH,CH»COOGHB

HO-C------CH

（5）CH,（3分）

布茂CHWW]浓

CH/LHO——―:-----------C%COOC2Hs

o,

——CHCOOH」

Ag/AK

（6）（3分）

O

【解析】由A的分子式、C的结构和题给信息可知,A为〈乂YH、反应①为硝化反应,

反应②为还原反应,B为o由⑷中D为乙酸乙酯,2D—E+C2H2H,由原子守恒可得

H3cCOOGH,

c-c

E的分子式为QH.oO.,,F中含有醇羟基,结合M的结构逆推可知,G为CH,、F为

0?

CH,—C—CH—C—O—CHjCH,

HO—C—CH>

，结合F、C的结构和E的分子式可知E为

（）O

CH,CH…（1）A为《乂-^,卜中含氧官能团的名称是谈基。（2）根据

CH,—C—CH,—C—Q

题给信息“遇FeCL显示特殊的紫色”,可知H中含有苯环和酚羟基，“核磁共振氢谱有5组峰”,

说明有5种类型的氢原子，故其结构简式为HO-<_）-CH-CH1O（4）根据上述分析，结合F和G

的分子结构变化，可知反应⑤为消去反应。（5）根据上述分析，由E、C的分子结构可知,两者发

生加成反应。（6）D为乙酸乙酯，合成乙酸乙酯的原理为CH3COOH+CH3CH.OH

F-CLCOOCHKL+HzO,首先以乙醛为原料来分别制备CH3COOH和CH3CHQH,根据CH£HO的性质

可知,CHUCHO氯化生成CH£OOH、CH3CHO还原生成OUUOH,然后两者在一定条件下反应即可合

成乙酸乙酯。

6.（1）2,4-二氟茶酚（2分）酚羟基易被浓硝酸、浓硫酸氧化（或硝基主要取代与酚羟基相连的

碳原子的邻位碳原子上的氢原子）（2分）（2）C9HHFN0（1分）（3）F（1分）

分）

【解析】（1）苯酚为母体,氟原子为取代基,A的名称为2,4-二氟苯酚。不直接用A发生硝化

反应制备D,原因是酚羟基易被浓硝酸、浓硫酸氧化,且酚羟基的邻、对位氢原子易被取代。（2）

由H的结构简式可知H的分子式为CJIFNO。（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳

称为手性碳,B、I）、F、G中只有F中含有手性碳，用*标出其位置为。⑷对比B、D

的结构,结合反应条件,可知B发生硝化反应生成C,C重新引入酚羟基生成D,故C为

+H20,该反应属

于取代反应。（5）对比I）、F的结构可知,1）中酚羟基上的氢原子被甲基取代生成了E,故E为

。X是E的同分异构体,其苯环上的取代基与E完全相同且两个氟原子处于对位,

则X可能的结构简式有o(6)模仿DfE—F—G—H的

OH

O：N

过程,F先与CHJ反应生成F，然后F与CNCH2COOCH3反应生成

，其在HC1作用下可生成CN与氢气在Pd/C条件下反应可生

成目标产物。

如重应用•素养提升

1.C甲中含苯环和碳碳双键,与苯不互为同系物,A错误；甲中含苯环和碳碳双键，其分子中所

有碳原子可能不共面,B错误；甲、乙、丙三种物质中均含碳碳双键，可与Br?的CCh溶液或酸

性高钵酸钾溶液反应使其褪色,C正确;丙为对称结构，其一氯代物只有1种，D错误。

2.D二苯并一对一二唾英分子中12个碳原子、2个氧原子及8个氢原子都可以共平面,A错误。

苯环上的氢原子被氯原子取代的反应条件为Ck、FeCh,B错误。二苯并-对-二嚏英的二氯代物

有10种,C错误,苯环上的氢原子可以被取代，苯环可与氢气发生加成［还原）反应,1）正确。

3.（除标明外,每空2分）（1）1,2-二甲苯（邻二甲苯）

CHtBrCH,Br

?CC浓凡sj〔X

（2）L^-CHt-O-C-H（3）COOH+CH3OH'—△-COOCH,+比0（3分）（4）加成反应

（1分）2（1分）（5）NaOH醇溶液（6）c（7）12

【解析】由A、B的分子式、C的结构简式和转化条件，可知芳香燃A为4/-CH,，B为

CHzBr

CtcooH,由D的分子式、D反应后的产物结构,结合已知信息i,可推知D为COOCH,,

则C是通过酯化反应生成的D,故试剂a为ClhOH,D的反应产物发生酯的碱性水解、酸化后得

CH-CH,

(X

至Ij的E为COOH，由F、H的结构简式和G