2024全国高考化学一轮复习-第25讲-烃的衍生物

大单元六有机化学基础第25讲烃的衍生物备考导航复习目标1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。2.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。3.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。熟记网络⁠课前思考问题1由溴乙烷制取乙二醇（HOCH2CH2OH），依次发生的反应类型有哪些？【答案】消去反应、加成反应和水解反应（或取代反应）。问题2肉桂醛的结构简式为⁠（1）

在肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液褪色，能否说明肉桂醛中含有碳碳双键？【答案】（1）

不能。肉桂醛中含有碳碳双键、醛基，均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。【答案】消去反应、加成反应和水解反应（或取代反应）。【答案】（1）

不能。肉桂醛中含有碳碳双键、醛基，均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。课前思考（2）

设计实验证明肉桂醛中含有碳碳双键。【答案】（2）

取少量肉桂醛，加入足量新制Cu（OH）2悬浊液，加热充分反应；取实验后试管中的清液少许，向其中加入稀硫酸酸化，再加入溴水，溴水褪色，说明肉桂醛中含碳碳双键。【答案】（2）

取少量肉桂醛，加入足量新制Cu（OH）2悬浊液，加热充分反应；取实验后试管中的清液少许，向其中加入稀硫酸酸化，再加入溴水，溴水褪色，说明肉桂醛中含碳碳双键。1.⁠和⁠分别与NaOH的水溶液共热，下列说法正确的是（

B

）A.反应产物相同，反应类型相同B.反应产物不同，反应类型相同C.反应过程中碳氢键断裂的位置相同D.反应过程中碳溴键断裂的位置相同【解析】1－溴丙烷和2－溴丙烷分别与NaOH的水溶液共热，都发生取代反应，分别生成1－丙醇和2－丙醇，A错误，B正确；1－溴丙烷和2－溴丙烷在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，断裂的碳溴键位置不同，碳氢键不发生断裂，C、D错误。B2.（2022·广州三校联考）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（

B

）A.1

mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4

L（标准状况）CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C.1

mol该物质最多可与1

mol

H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化B【解析】该分子中只有1个—COOH，则1

mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，生成1

mol

CO2，标准状况下的体积为22.4

L，A正确；该分子中的5个—OH、1个—COOH均与Na反应，只有—COOH与NaOH反应，则一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B错误；只有1个碳碳双键与氢气发生加成反应，则1

mol该物质最多可与1

mol

H2发生加成反应，C正确；含碳碳双键、醇羟基，可被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。3.（2022·汕头期末）绿原酸（结构如图所示）具有抗菌、抗病毒的药理作用，下列说法不正确的是（

C

）A.能使酸性高锰酸钾褪色B.能发生取代反应、加成反应C.1

mol绿原酸可与6

mol

H2发生反应D.存在手性碳原子（碳原子与周围四个不相同的原子或原子团连接）C【解析】分子中含有酚羟基、醇羟基和碳碳双键，能使酸性高锰酸钾褪色，A正确；分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基能发生取代反应，含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应，B正确；1

mol绿原酸可与4

mol

H2发生加成反应，其中苯环上3

mol，碳碳双键上1

mol，C错误；该有机物中存在手性碳原子，如图所示：⁠，D正确。4.（2022·湖南名校第二次联考）氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的，氯喹和喹啉的结构简式如图。下列关于氯喹和喹啉的说法正确的是（

C

）A.氯喹的分子式为C18H24ClN3B.氯喹分子中三个氮原子可处在同一个平面C.氯喹可以发生加成反应和中和反应D.喹啉的一氯代物有5种C【解析】氯喹的分子式为C18H26ClN3，A错误；氯喹中支链上所有碳原子和氮原子都具有甲烷结构特点，所以该分子中所有氮原子都不位于同一个平面上，B错误；氯喹分子中含有苯环和双键，可以与H2发生加成反应，氯喹中有亚氨基，呈碱性，故能发生中和反应，C正确；喹啉有7种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有7种，D错误。1.卤代烃的定义及其分类考点1卤代烃知

识

梳

理⁠

卤代烃的性质2.卤代烃的物理性质3.卤代烃的化学性质反应类型水解反应（或取代反应）消去反应断键方式⁠⁠举例反应条件NaOH水溶液、加热NaOH/醇溶液、加热结构要求—①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β－H；③苯环上的卤素原子不能消去反应类型水解反应（或取代反应）消去反应不能反应举例卤素原子与苯环直接相连难以水解CH3Br、⁠、⁠、⁠⁠

卤代烃的检验1.化学方程式

2.实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。3.①加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生暗褐色的Ag2O沉淀：

②稀硝酸酸化也可检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。1.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3CHBrCH2Br

⁠

卤代烃的制取2.取代反应

注意：①存在β－H时，才可发生消去反应。

②水解、消去反应条件除碱性外，还存在规律：“无醇成醇，有醇成烯”。CH3CH2Cl＋HCl⁠＋HBr↑

C2H5Br＋H2O⁠卤代烃官能团位置变换及官能团个数变换举例位置变换⁠个数变换⁠举例位置、个数发生变换⁠总结卤代烃先消去再加成可以改变官能团的位置和个数，注意烯烃的1，2－加成和1，4－加成典

题

悟

法⁠

卤代烃的化学性质⁠（2021·茂名期中）卤代烃RCH2CH2X分子中的化学键如图所示，则下列说法正确的是（

B

）A.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①C.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②B

【解析】当该卤代烃发生水解反应时，只断裂①键，生成醇；卤代烃的消去反应是连接—X的碳的相邻碳原子的一个H和—X被脱去引入双键，破坏的键是①和③，B正确。⁠（2021·广东期末）环己烷可经过以下四步反应合成1，2－环己二醇，其中属于加成反应的是（

C

）A.①B.②C.③D.④【解析】由合成路线可知，①为取代反应，②为消去反应，③为加成反应，④为取代反应，C正确。C⁠

氯代烃的转化⁠从溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列制备方案中最好的是

（

D

）D

A.BrCH2CH2CH2CH2BrB.CH3CH2CHBrCH2BrC.CH3CHBrCHBrCH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br【解析】CH2BrCH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环丁烷，A正确。A⁠

卤代烃在有机物转化中的作用⁠根据如图所示的反应路线及所给信息填空。（1）

A的名称是

环己烷

⁠，⁠中官能团名称是

碳氯键

⁠。

（2）②的反应类型是

消去反应

⁠；③的反应类型是

加成反应

⁠。

环己烷碳氯键消去反应加成反应（3）

反应④的化学方程式是⁠⁠⁠

⁠＋

2NaOH

⁠

⁠＋2NaBr＋2H2O

⁠。

（4）

反应⑥所用试剂和条件是

NaOH的水溶液、加热

⁠。

2H2ONaOH的水溶液、加热⁠

1

mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8

mol

CO2和4

mol

H2O。F的结构简式为⁠。烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：（1）

A的分子式为

C8H8

⁠，A的结构简式为⁠

⁠

⁠。

（2）

上述反应中，①是

加成

⁠（填反应类型，下同）反应，⑦是

酯化（或取代）

⁠反应。

C8H8加成酯化（或取代）（3）

写出下列物质的结构简式：C⁠

⁠

⁠，D⁠

⁠

⁠，

E⁠

⁠

⁠，H⁠

⁠

⁠。

（4）

写出D→F反应的化学方程式：⁠⁠⁠

⁠＋NaOH

⁠

⁠＋NaBr

⁠。

⁠＋NaOH

⁠

⁠＋NaBr【解析】

1

mol烃A完全燃烧得8

mol

CO2和4

mol

H2O，则A的分子式为C8H8，A为芳香烃，则A为⁠。⁠

卤代烃的检验⁠（2021·珠海二模）为证明溴乙烷中溴元素的存在，进行了一系列实验，下列实验操作步骤的排列顺序中合理的是（

A

）①加入AgNO3溶液

②加入NaOH溶液③加热

④加蒸馏水

⑤加入硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入NaOH乙醇溶液

⑦冷却A.②③⑦⑤①B.①②③⑦④C.④②⑤③⑦D.⑥③⑦①⑤A【解析】证明溴乙烷中溴元素的存在，先加入氢氧化钠溶液，加热，发生水解反应生成NaBr，冷却后再加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，则证明含溴元素，即操作顺序为②③⑦⑤①，A正确。⁠如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机产物，下列说法不正确的是（

C

）A.连好装置后需先检查装置气密性B.水浴加热可以更好控制温度以减少溴乙烷的挥发C.酸性高锰酸钾溶液只褪色，无气泡冒出D.水可以除去乙烯中混有的乙醇C【解析】溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，有气体生成的实验，连接好装置后，首先要检查装置的气密性，A正确；水浴加热可以更好控制温度以减少溴乙烷的挥发，B正确；溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，乙烯能被高锰酸钾氧化成二氧化碳，使酸性KMnO4溶液褪色，且有气泡冒出，C错误；乙烯不溶于水，乙醇与水以任意比例互溶，故可以用水除去乙烯中混有的乙醇，D正确。考点2醇知

识

梳

理⁠

醇的物理性质溶解度沸点原因解释醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而

降低

⁠，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了

氢键

醇的沸点随碳原子数的增加而

升高

⁠。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远

高于

⁠烷烃的沸点，这是由于醇分子间存在氢键

⁠降低氢键升高高于⁠

醇的化学性质（R—OH）

化学性质化学方程式反应类型或说明与钠反应置换反应与氢卤酸（如HBr）反应取代反应醇分子内脱水存在

β－H

⁠时，醇才可发生消去反应

⁠β－H化学性质化学方程式反应类型或说明醇的催化氧化①存在

α－H

⁠时，醇才能发生催化氧化。产物与α－H个数有关

⁠②存在α－H的醇，才能使酸性高锰酸钾溶液褪色α－H化学性质化学方程式反应类型或说明醇分子脱水成醚取代反应⁠醇发生反应的常见规律1.乙醇发生反应断键的位置乙醇的结构式乙醇的化学性质断键的位置⁠与活泼金属反应①催化氧化反应①③酯化反应①分子间脱水反应①②分子内脱水反应②⑤与卤化氢反应②2.醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子个数有关。3.醇的消去反应和卤代烃的消去反应的比较消去反应规律不能发生消去反应的举例反应条件醇的消去反应⁠⁠⁠＋H2OCH3OH、⁠①醇的消去：浓硫酸、加热（若乙醇则为170℃）；卤代烃：NaOH/醇溶液、加热；②发生消去反应要存在β－H消去反应规律不能发生消去反应的举例反应条件卤代烃的消去反应CH3Cl、⁠、⁠、⁠①醇的消去：浓硫酸、加热（若乙醇则为170℃）；卤代烃：NaOH/醇溶液、加热；②发生消去反应要存在β－H典

题

悟

法⁠（2022·广东期末）土臭素是微生物在代谢过程中产生的一种具有土腥味的挥发性物质，其结构简式如图所示。下列关于土臭素的说法正确的是（

C

）A.分子式为C12H20OB.与金属Na和NaOH溶液均能发生反应C.可发生酯化反应、氧化反应、消去反应D.分子中有2个手性碳原子C【解析】该分子的分子式为C12H22O，A错误；醇羟基能和钠反应生成氢气，但不能和NaOH溶液反应，B错误；该分子中的醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应，C正确；该分子中连接醇羟基的碳原子、连接甲基的碳原子都属于手性碳原子，所以该分子中含有3个手性碳原子，D错误。考点3酚知

识

梳

理⁠

苯酚的物理性质颜色、气味、状态溶解性毒性

无色

⁠有特殊气味的晶体，苯酚暴露在空气中呈

粉红色

室温下苯酚在水中的溶解度是9.2

g，当温度高于65℃时，能跟水以

任意比混溶

⁠；易溶于乙醇等有机溶剂

有毒，对皮肤有腐蚀性；其溶液沾到皮肤上可用

酒精洗涤

无色粉红色任意比混溶酒精洗涤⁠

苯酚的化学性质化学方程式或说明说明酸性苯酚显弱酸性化学方程式或说明说明酸性化学方程式或说明说明取代反应常用于溶液中的苯酚进行定性和定量测定（酚羟基的

邻、对

⁠位上的H原子被Br原子取代）

显色反应苯酚遇氯化铁溶液显紫色用氯化铁溶液检验酚羟基邻、对⁠有关苯酚的常见问题1.苯酚的除杂原物质杂质除杂试剂及操作方法苯苯酚向混合溶液中加入NaOH溶液，分液取上层有机层可得到苯苯酚苯向混合溶液中加入NaOH溶液，分液取下层水层，往水层中通入二氧化碳可得苯酚2.判断下列酸性比较方法是否正确并作出说明实验判断说明向Na2CO3溶液中加入稀硫酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：硫酸＞碳酸＞苯酚正确①加入具有挥发性（冰醋酸、浓硝酸、浓盐酸）的酸，产生的气体中除了含有CO2外还含有挥发出的酸，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱②只能选择不能挥发的酸（如稀硫酸等）才能比较酸性向Na2CO3溶液中加入冰醋酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：醋酸＞碳酸＞苯酚错误典

题

悟

法⁠（2022·深圳中学）下列实验中，能证明苯酚显弱酸性的是（

C

）A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠B.跟FeCl3溶液作用显紫色C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚D.常温下苯酚在水中溶解度不大C【解析】与NaOH发生中和反应，为酸的通性，只能说明苯酚显酸性，A不选；跟FeCl3溶液作用显紫色，不能说明苯酚显弱酸性，B不选；二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚，说明苯酚酸性小于碳酸，可以说明苯酚显弱酸性，C选；溶解性属于物理性质，酸性属于化学性质，常温下苯酚在水中溶解度不大，不能说明苯酚显弱酸性，D不选。考点4醛酮知

识

梳

理⁠

醛与酮的比较：醛酮概念由

烃基（或氢原子）

⁠与

醛基

⁠相连而构成的化合物

由

醛（酮）羰基

⁠与

两个烃基

⁠相连而构成的化合物

官能团

醛基

⁠：

⁠

（酮）羰基

⁠：

⁠烃基（或氢原子）醛基醛（酮）羰基两个烃基醛基（酮）羰基醛酮官能团位置碳链末端（最简单的醛是甲醛）碳链中间（最简单的酮是丙酮）结构通式⁠（R为烃基或氢原子）⁠（R、R'均为烃基）醛酮化学性质CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

醛酮化学性质（2）

加成反应⁠（R″：—NH2、—OM）联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体CH3CH2OH⁠

醛基的检验与新制备的银氨溶液反应与新制备的氢氧化铜悬浊液反应实验原理实验装置⁠⁠与新制备的银氨溶液反应与新制备的氢氧化铜悬浊液反应实验操作在洁净的试管中加入1

mL

2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中加热在试管中加入2

mL

10%的NaOH溶液，滴入5%的CuSO4溶液4～6滴，得到新制的Cu（OH）2悬浊液，振荡后加入乙醛溶液0.5

mL，加热与新制备的银氨溶液反应与新制备的氢氧化铜悬浊液反应实验现象产生光亮的银镜（1

mol

RCHO～2

mol

Ag）产生砖红色沉淀（1

mol

RCHO～1

mol

Cu2O）注意事项①试管内部必须洁净②银氨溶液要随用随配，不可久置③水浴加热，不可用酒精灯直接加热④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴①配制Cu（OH）2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量②Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置③反应液直接加热煮沸⁠羟醛缩合反应和羰基加成反应1.羟醛缩合反应（条件是氢氧化钠稀溶液）2.羰基的加成反应典

题

悟

法⁠（2022·广东高三期初）传统合成1，3－丁二醇路线如图所示。下列说法错误的是（

D

）A.1，3－丁二醇可用作化妆品的保湿剂B.甲和乙均能与酸性KMnO4溶液反应C.②的反应类型为加成反应D.用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液能鉴别甲和乙D【解析】羟基是亲水基，有机分子中羟基多能起到吸水保湿的作用，A正确；甲和乙分子中都含醛基，都能被酸性KMnO4溶液氧化，B正确；反应②是醛基催化加氢，为加成反应，C正确；甲是乙醛、乙是3－羟基丁醛，都能与银氨溶液发生银镜反应，也都能与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，D错误。⁠（2022·济南）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特（BenjaminList）、大卫·麦克米兰（DavidW·C·MacMillan），以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图所示。下列说法正确的是（

C

）CA.该反应为取代反应B.c的分子式为C10H9NO4C.c发生消去反应后形成的产物存在顺反异构D.b与足量H2加成后分子中含有2个手性碳原子【解析】b中醛基和a发生加成反应生成c，该反应为加成反应，A错误；c的分子式为C10H11NO4，B错误；c发生消去反应后的产物为⁠，存在顺反异构，C正确；b与足量氢气反应后产物的结构简式为⁠，该分子中不含手性碳原子，D错误。⁠（2022·广东期末）以芳香化合物A为原料合成某药物中间体M的路线如图：

（1）

A的化学名称为

甲苯

⁠。

甲苯（2）

试剂R的结构简式为

⁠

⁠

⁠。

（4）

M中含氧官能团除醚键外，还有

羟基、（酮）羰基

⁠（写名称）。

2H2O羟基、（酮）羰基（5）

X是B的同系物且比B多一个CH2，能发生水解反应且水解产物能与FeCl3发生显色反应的X的同分异构体有

13

⁠种；其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为⁠⁠

⁠、⁠

⁠（写两种）。

13⁠、【解析】（5）

X是B的同系物且比B多一个CH2，则X分子式为C9H10O2，X的同分异构体能发生水解反应且水解产物能与FeCl3发生显色反应，说明X中含有酯基且是某酸苯酯基；如果苯环上取代基为CH3CH2COO—，有1种结构；如果苯环上取代基为CH3COO—、—CH3，或为HCOO—，—CH2CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，共6种；如果取代基为2个甲基、1个HCOO—，有6种位置异构，所以符合条件的同分异构体有13种。【答案】⁠（6）

参照上述流程，设计以乙醇为原料合成2－丁醇的合成路线。【答案】⁠

（2021·安徽合肥）已知醛或酮可与格氏试剂（R'MgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是（

D

）

DA.⁠与⁠B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与⁠D.⁠与CH3CH2MgX考点5羧酸与酯知

识

梳

理⁠

羧酸1.羧酸的物理性质溶解性熔、沸点甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水

互溶

⁠，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速

减小

⁠，甚至不溶于水。高级脂肪酸是

难溶于

⁠水的蜡状固体

羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而

升高

⁠，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点

较高

⁠，这与羧酸分子间可以形成

氢键

⁠有关

互溶减小难溶于升高较高氢键2.羧酸的化学性质弱酸性酯化反应（取代反应）⁠⁠⁠⁠⁠＋H2O①酯化反应中一般是“酸失羟基、醇失氢”②甲酸是无色易溶于水的弱酸，具有羧酸与醛的性质，酸性强于乙酸⁠

酯化反应（乙酸与乙醇的酯化反应）原理⁠⁠⁠⁠⁠＋H2O装置⁠特点反应可逆；浓硫酸作催化剂和吸水剂注意事项①加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸②管末端在液面上，目的是防倒吸③饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出④用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸（或乙醇），不能用NaOH溶液⁠

油脂（属于小分子，不是有机高分子）1.油脂的物理性质和结构物理性质结构油脂难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂⁠（R1、R2、R3是烃基，可以相同也可以不同）2.油脂的水解（取代反应）化学方程式水解程度酸性水解⁠＋3H2O⁠3C17H35COOH

硬脂酸甘油酯＋⁠

甘油碱性条件下的水解程度大于酸性条件化学方程式水解程度碱性水解碱性条件下的水解程度大于酸性条件备注纯碱溶液可洗涤油污，并不是纯碱和油污直接反应，而是纯碱水解生成的氢氧化钠促使油脂水解3.油脂的氢化（加成反应）不饱和油脂的氢化（人造奶油）

油酸甘油酯硬脂酸甘油酯⁠脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃（石油及其分馏产品）含饱和烃基多含不饱和烃基多物质油脂矿物油脂肪油性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解物质油脂矿物油脂肪油鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅液体不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途人类重要的营养物质和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料⁠酯化反应的类型①一元羧酸与一元醇间的酯化反应CH3COOH＋CH3CH2OH⁠CH3COOCH2CH3＋H2O②一元羧酸与多元醇间的酯化反应2CH3COOH＋⁠⁠⁠＋2H2O③多元羧酸与一元醇间的酯化反应⁠＋2CH3CH2OH⁠⁠＋2H2O④多元羧酸与多元醇形成酯a.形成普通酯：⁠＋⁠⁠HOOC—COOCH2CH2OH＋H2Ob.形成环酯：⁠＋⁠⁠⁠＋2H2Oc.形成聚酯：n⁠＋nHOCH2CH2OH⁠

＋（2n－1）H2O⑤羟基羧酸的酯化反应a.形成普通酯：⁠⁠⁠＋H2Ob.形成环酯（取代反应）：⁠⁠⁠＋2H2Oc.形成聚酯（缩聚反应）：⁠⁠⁠＋（n－1）H2O说明有高分子（聚酯）生成的反应为缩聚反应，其余的均为酯化反应（也为取代反应）典

题

悟

法⁠（2022·天河期末）乙酸分子的结构式为⁠，下列反应及断键部位正确的是（

B

）①乙酸的电离，是a键断裂②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂

BA.①②③B.①②③④C.②③④D.①③④【解析】①乙酸的电离，断裂羧基中O—H，即a键断裂，正确；②酯化反应酸去羟基醇去氢，即b键断裂，正确；③在红磷存在时，Br2与CH3COOH发生的反应为取代反应，甲基上H原子被取代，C—H断裂，即c键断裂，正确；④乙酸变成乙酸酐的反应，—COOH中的C—O、O—H断裂，即a、b键断裂，正确；B正确。⁠（2022·深圳六校联考）己二酸是一种重要的化工原料，如图所示科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线。下列说法正确的是（

D

）A.苯与溴水混合，加入铁粉，有褐色油状液体生成B.环己醇的一氯代物有三种C.己二酸与乙酸互为同系物D.环己烷分子中所有碳原子不共平面D【解析】苯和溴水不反应，在溴化铁作催化剂条件下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯，A错误；环己醇环上有4种氢原子，其一氯代物就有4种，B错误；乙二酸与乙酸结构不相似，二者不属于同系物，C错误；环己烷中碳原子都是饱和碳原子，饱和碳原子具有甲烷结构特点，所以环己烷分子中所有碳原子不共平面，D正确。⁠（2022·深圳六校联考）肉桂酸甲酯是一种常用的食用香料。工业上以苯乙烯为原料，可通过如下反应合成肉桂酸甲酯。下列说法错误的是（

C

）A.苯乙烯属于芳香烃B.苯乙烯和肉桂酸甲酯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.肉桂酸甲酯所有原子可处于同一平面D.肉桂酸甲酯可与NaOH溶液发生取代反应C【解析】苯乙烯含有苯环且只含有碳、氢两种元素，属于芳香烃，A正确；苯乙烯和肉桂酸甲酯都含有碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；肉桂酸甲酯含有甲基，具有甲烷的四面体结构，分子中所有原子不可能共面，C错误；肉桂酸甲酯含有酯基，能与氢氧化钠溶液发生取代反应，D正确。⁠

（2022·潮州期末）有机物H是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图：完成下列填空：（1）

A的分子式为

C9H18O2

⁠。④的反应类型为

取代反应（或酯化反应）

⁠。

（2）

E中含有的含氧官能团名称为

羟基

⁠。写出F的结构简式并用星号（*）标出手性碳原子：⁠

⁠

⁠。

（3）

反应②的化学方程式为⁠

⁠

⁠。

C9H18O2取代反应（或酯化反应）羟基（4）

合成过程中使用TBSCl试剂的目的是

保护—CH2OH不被氧化

⁠。

【解析】（4）

反应中TBSCl与—CH2OH中羟基发生反应，反应②中间羟基氧化生成羰基，在反应③过程中将反应①中消除的羟基重新引入，合成过程中使用TBSCl试剂的目的是保护－CH2OH不被氧化。保护—CH2OH不被氧化（5）

G的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式：⁠⁠⁠⁠⁠

⁠（或

⁠或

⁠或

⁠或

⁠）

⁠。

①能使石蕊试液变色；②能发生银镜反应；③分子中含有两个甲基。⁠（或

⁠或

⁠或

⁠或

⁠）⁠油脂是人体所需的重要营养物质。下列有关油脂的说法不正确的是（

B

）A.油脂由碳、氢、氧三种元素组成B.回收厨余垃圾用于提取食用油C.油脂属于酯类化合物D.碱性条件下油脂可以发生皂化反应【解析】回收厨余垃圾用于提取的为地沟油，含有有毒物质，不能食用，B错误。B⁠生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍（主要成分是油脂），下列说法不正确的是（

A

）A.油脂属于天然高分子B.热的烧碱溶液去油渍效果更好C.清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应D.油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应【解析】油脂不属于天然高分子，A错误；油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，C正确；油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应，D正确。A考点6胺和酰胺知

识

梳

理⁠

胺1.胺的结构定义氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的一系列衍生物分子结构与氨气相似，都是三角锥形分类根据胺分子中氢原子被取代的数目，可将胺分成

伯胺

⁠、

仲胺⁠、

叔胺

⁠伯胺仲胺叔胺

2.胺的分类依据结构特点举例氢原子被烷基取代的数目一级胺（伯胺）一个氮原子连接两个氢原子和一个烷基CH3NH2（甲胺）、CH3CH2NH2（乙胺）二级胺（仲胺）一个氮原子连接1个氢原子和两个烷基（CH3）2NH（二甲胺）、⁠（吡咯烷）三级胺（叔胺）一个氮原子连接三个烷基（CH3）3N（三甲胺）依据结构特点举例烃基种类脂肪胺脂肪烃基CH3CH2CH2NH2（丙胺）芳香胺芳香烃基⁠

（苯胺）含有氨基数目一元胺一个氨基CH3NH2二元胺两个氨基H2NCH2CH2NH2多元胺多个氨基CH（NH2）33.胺的化学性质（1）

胺与酸反应

（2）

胺易溶于有机溶剂，铵盐易溶于水难溶于有机溶剂，向铵盐中加入强碱，可得到有机胺

1.酰胺的结构定义羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）所取代得到的化合物结构⁠⁠

酰胺2.酰胺的命名（1）

根据酰基和氨基的名称而称为“某酰胺”，例：⁠乙酰胺

⁠丙烯酰胺

⁠丁二酰亚胺（2）

若氮上有取代基，在取代基的名称前冠以“N”字，表示取代基在氮原子上，例：

N－甲基甲酰胺

N，N－二甲基苯甲酰胺3.酰胺的化学性质（1）

酸性条件下水解（生成羧酸和铵盐）

⁠＋NH4Cl

⁠＋（NH4）2SO4（2）

碱性条件下水解（生成羧酸盐和氨气）

⁠＋NH3↑典

题

悟

法⁠抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯（Z）可由下列反应制得。下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是（

D

）A.化合物X的分子式为C9H8O3B.化合物Y中所含元素的电负性：O＞N＞C＞HC