高三第一轮复习：认识有机化合物

共（4）课

教学课题高三第一轮复习：认识有机化合物课时计划

时

授课教师段专学科化学授课日期和时段6月11至6月17

阶段基础（J）提高（）强化（）

1.能说出简单有机物的习惯命名。

2.能记住系统命名法的几个原则。

教学目标3.能依据系统命名法的原则对烷烧、烯燃、块崎、笨的简单同系物进行命名。

4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断给出有机物名称的正误。

5.掌握有机化合物的一般分离方法，以及几种重要的的谱图

【教学重点】烷慌的系统命名法

重点、难点

【教学难点】命名与结构式间的关系

教学方法多媒体教学法

实验仪器

电脑平台

及教具

上周的教学任务准备第三次月考，早上课的时候多给学生讲解课时作业上的题，并督促

上周教学学生按时按量的完成课时作业，在讲解习题的过程中发现学生对于同分异构的题目不能

反思很好的掌握，所以在以后的教学中，我们将对学生对这类题目进行强化，让他们能够正

确的理解和消化类似的题目。

三分钟预习:高三第一轮复习教材202-214

三分钟回顾总结：回顾有机物的分类

烷点的命名

1.爆基

教学过程—烧分子失去一个氢原壬所剩余的原子团

1

烷基—烷烧分子失去一个氢原子剩余的原子团

1

|符号|一甲基:—CH3,乙基：—CH2cH3

I

区］—中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子

2.烷煌的习惯命名

产十以二下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

辛、壬、癸表示

十以上

碳原子数一一一用汉字数字表示

相同时

-----＞用“正”、“星”、“新”等来区别

CH3cHeH2cH3

如C5H12的同分异构体有3种,分别是CH3cH2cH2cH2cH3、

CH3

CH3

CH3——C——CH3,用习惯命名法命名分别为正迹、异戊烷、新戊烷。

CH3

3.烷煌的系统命名

(1)命名三步骤

卷琏〉—厂一冠良展的被铢为主俅:

湎毯〉——石重建庙,忘工布厂面二示二瓦如…:

/碰〉_免扁后亲:麻同友谷笄.....:

CH3—CH—CH2—CH2—CH3

如|命名为3甲基己烷。

CH—CH3

(2)烷嫌命名法书写顺序

阿拉伯数字(用“，”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称

（取代基位置）（取代基总数，若只有一个，则不用写）

例如:

CH3CH2cH3CH3

小二通土乙其己烷

支链位置一」「主徒名称

支链个数一一支链名称

支链内的［

探究•升华］

思考探究］

1.一种烷烧是否只能形成一种燃基？怎样确定烷嫌形成的燃基数目？

【提示】不一定。烷怪中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烧基。如丙烷分

子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为一CH2cH2cH3（正丙基）和

—CH（CH3）2（异丙基）,如CH4、CH3cH3中只有一种类型的氢原子，故其烧基只有一种。

2.某烷烽的结构简式如下，分子中有①至④四条碳链。

②

aCHy

①

根据有机物的结构简式思考下列问题：

（1）命名时选取①至④四条碳链中的哪一条为主链？选择的依据是什么？

（2）碳原子编号a至d中哪一个碳原子为起点？为什么？

【提示】（1）选择③为主链；选择依据是主链应为最长碳链，等长时选择支鞋多

的为主链。

（2）从d端开始编号；因为d端离支链最近。

认知升华］

1.烷煌命名口诀

选主链I/编号位图取代基目标位置IJ不同基I

称某烷I"I定支链「'I写在前I"I短线连「’1简到繁I

相同基

4

合并算

2.烷爆命名的五项原则

最长原则|一选最长的碳链为主链。

从离支链最近的一端对主链碳原子

—最近J—原则7一1但口

---------编号。

—1若存在多条等长主链时，应选择含支

最多原则一

---------链最多的碳链为主链。

若不同的支链距主链两端等长时，应

最简原则|一从靠近简单支链的一端对碳原子编

号。

若相同的支链距主链两端等长时，应

最小原则

以支链位次和最小者为正确编号。

题组冲关］

题组1根据烷煌的碳架进行命名

fH2cH3

1.CH3—CHCH—CH2CHCH3的正确名称是（）

CH3CH3

A.2,5辅二甲基辅4踊乙基己烷

B.2,5辅二甲基辅3隔乙基己烷

C.3携异丙基辅5隔甲基己烷

D.2辅甲基辅4醵异丙基己烷

【解析】对烷泾的命名关键是选好主链。主链最长且支链最多，然后从支链近的

c-c

①②1⑤⑥

一端编号：C一C一C一C一C一C,名称为2,5携二甲基携3辅乙基己烷。

1③④1

【答案】B

2.写出下列有机物的系统命名。

CH3—CH—CH—CH2—CH3

(1)

CH3CH3

o

(2)CH3cH(CH3)C(CH3)2CH2cH3

CH3

(3)—c-CH

CH3—CH23

CH3

o

CH3

(4)CH-CH2

CH3CH2—CH3

【解析】烷姓命名时应选最长碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，写

名称时相同取代基要合并。四种烷煌的系统命名分别是：2,3二甲基戊烷.、2,3,3三甲基

戊烷、2,2二甲基丁烷、2甲基戊烷。

【答案】(1)2,3二甲基戊烷(2)233三甲基戊烷

(3)2,2二甲基丁烷(4)2甲基戊烷

题组2根据名称书写结构简式

3.下列有机物的命名正确的是()

C.2乙基丁烷D.2,3,3三甲基丁烷

【解析】可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。A不符合离支链最近的一

端编号原则，C不符合选最长碳链作主链原则，D不符合位序数之和最小原则。

【答案】B

4.某有机化合物的名称是223,3四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是()

A.(CH3)3CCH(CH3)2

B.(CH3)3CCH2C(CH3)3

C.(CH3)3CC(CH3)2CH2cH3

D.(CH3)3CC(CH3)3

【解析】主链为戊烷，故主链有5个碳原子，其中2、3号碳原子上分别连接2

CH3CH3

个甲基(一CH?),故结构简式为CH3c—C—CH2cH3。

CH3cH3

【答案】c

5.(1)2,5二甲基3乙基己烷的结构简式为o

(2)246三甲基5乙基辛烷的分子中共有个甲基原子团。

(3)分子中有6个甲基，而一溟代物只有1种的烷妙的分子式是,其结构

简式是,

名称是o

【解析】由结构简式按系统命名法命名和由名称写出结构简式，两者使用的原则

是相同的。

CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3

【答案】⑴|||(2)6(3)C8H18

CH3GHCH3

2,233四甲基丁烷

烯烽、块烧和苯的同系物的命名

基础・初探］

1.烯煌和快燃的命名

选主蜷仁将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主

--rf:链，称为“某烯”或“某快”

威志”J从距离破碳双键或碳碳三键坡近的一端对主鞋

上察门上的碳原子进行编号

：将支桂作为取代基，写在“某烯”或“某快”

:的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳

:三键的位置

CH3

如I命名为4甲基1戊一。

CH^C—CH2—CH—CH3

2.苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

(2)系统命名法(以二甲苯为例)

若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小

位次号给另一个甲基编号。

CH3

QH,

H3C-^J^CH2

1,2二甲苯1.3二甲苯1.4二甲苯

探究.升华］

思考探究］

1.烯煌或焕煌的命名方法由烷烧衍变而来，但又有所不同，请找出不同点。

【提示】①主链选择不同；②编号定位的标准不同；③名称书写的细节不同。

CH2CH2—CH3

2.给烯煌CH3—CH2—c—CH—CH2—CH—CH3命名时，选取的主链上的

CH3

碳原子数是多少？

\/

【提示】选取含C=C在内的最长碳链为主链，主链上的碳原子数为7。

/\

认知升华］

烯羟、快烧与烷烧命名的不同点

1.主链选择不同

烷嫌命名时要求选择分子结构中的最长碳链作为主桂，而烯燃或燃燃要求选择含有

双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯煌或焕煌选择的主链不一定是分子中的最长

碳链。

2.编号定位不同

编号时，烷烧要求离支链最近，即保证支链的位置编号尽可能小，而烯烧或焕燃要

求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置编号最小。但如果两端离双键或三键的位

置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。

3.书写名称不同

必须在“某烯”或“某焕”前标明双键或三键的位置。

CH2—CH2—CH3

以CH3—CH—CH—CH—C^CH为例，命名为4,5二甲基3丙基1己

CH3CH3

块。

题组冲关］

题组1烯煌和快燃的命名

1.某有机化合物可表示为〜其名称是()

A.5乙基2己烯B.3甲基庚烯

C.3甲基5庚烯D.5甲基2庚烯

(解析】该有机化合物的结构简式为

1234567

CH3-CH=CH-CH2-CH-CH-CH3从离双键最近的一端开始编

CH3

号，故其名称为5甲基2庚烯。

【答案】D

CH2=CH—CH—CH3

2.(1)有机物|的系统名称为_____________________,将

CH3

其在催化剂存在条件下完全氢化，所得烷嫌的系统名称为

0

HC^C—CH—CH2—CH—CH(CH3)2

(2)有机物||的系统名称为

c2H5CH3

____________________,将其在催化剂存在条件下完全氢化，所得烷嫌的系统名称为

___________________O

【答案】（1）3甲基1丁烯2甲基丁烷（2）5,6二甲基3乙基1庚焕2,3二甲基・

5乙基庚烷

【误区警示】（1）烯烧、快烧命名时易在编号上出错，应从靠近双键或三键的一端

开始编号。

（2）书写方法的错误，简单取代基写在前，且必须注明双键或三键的位置。

题组2苯的同系物的命名

3.分子式为C8HK）的芳香燃,苯环上的一氯代物只有一种，该芳香燃的名称是（）

A.乙苯B.对二甲苯

C.间二甲苯D.邻二甲苯

【解析】芳香烧CsHio的同分异构体的结构简式及苯环上一氯代物的种类分别为

CH2cH3（苯环上的一氯代物有3种）、H3C—（苯环上的一

0例广LCH

氯代物有1种）、丫（笨环上的一鼠代物有3种）和ILJ_CH（苯环上

3

CH3

的一氯代物有2种）。

【答案】B

4.用系统命名法给下列苯的同系物命名。

（1）CJ^CHJCHJ的名称为--------------------------------------.

CH3

（2）的名称为_______________________________________________________o

[J-CH2cH3

工CH/3凡

（3）Qf的名称为____________________________________________o

CH3

CH3

(4)的名称为o

CH3

CH3

(5)的名称为.

H3CCH3

^irCHCH3

(6)d|的名称为o

CH3

【解析】①苯的同系物的命名是以笨作母体的。②编号的原则：将笨环上支链中

最简单的取代基所在位号定为1。③苯的同系物名称的书写格式：取代基位置取代基名

称笨。

【答案】(1)12二乙基苯(2)1甲基3乙基苯

(3)124三甲苯(4)123三甲苯(5)135三甲苯(6)2苯基丙烷或异丙苯

【误区警示】(1)给苯环编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为1号。

(2)可按顺时针方向编号，也可按逆时针方向编号。关键是满足取代基位号之和最

小。

5.写出下列物质的结构简式。

(1)苯乙烯：。

(2)乙苯：o

(3)苯乙焕：o

(4)3苯基］丁烯：o

【答案】⑴Q-CH=CH

CH2=CH—CH—CH3

知识点3

合成有机物的一般方法和步骤

［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、

实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原

料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和

研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般

要经过的几个基本步骤：

［板书］

［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？

1.不引入新杂质；

2.不减少提纯物质的量；

3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法；

4.可用低反应条件的不用高反应条件

［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步一一分离和提纯。

一、分离（separation）、提纯（purification）

［讲］提纯混育杂质的々机物的方法很多，基本方法是利用右机物与杂质物埋性质的差

异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。

1、蒸储

［讲］蒸储是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该

有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30。0,就可以用蒸储法

提纯此液态有机物。

小结：蒸储的注意事项

1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；

2、不得直接加热蒸悖烧瓶，需垫石棉网：

3、蒸储烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；

4、需使用沸石（防止暴沸）；

5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；

6、温度计水银球位置应与蒸溜烧瓶支管口齐平，以测量镭出蒸气的温度；

2、结晶和重结晶（recrystallization）

（1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体

物质的重要方法之一。

［投影］重结晶常见的类型

（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较

大的溶液。

（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

（3）重结晶：将以知的晶体用蒸储水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶

体，得到更纯净的晶体的过程。

［讲］重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解

度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温

度的影响较大。

（4）溶剂的选择：

①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；

②被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。

3、萃取

（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另

一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大

些。

分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。

［投影］注意事项：

①萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度

较大。

②检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

③萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再

静置分层。

④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完

时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

［引入］上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行第一步

——元素定量分析确定实验式。

［板书］二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

［讲］确定有机化合物的分子式的方法：

（一）由物质中各原子（元素）的质量分数一各原子的个数比（实验式）一由相对分子

质量和实验式一有机物分子式

（二）有机物分子式一知道一个分子中各种原子的个数一Imol物质中的各种原子

的物质的量一Imol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量一Imol物质中

各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积

［投影总结］确定有机物分子式的一般方法.

（1）实验式法：

①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。

②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。

（2）直接法：

①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）

②根据有机物各元素的质量分数直接求出imol有机物中各元素原子的物质的量。

确定相对分子质量的方法有：

（1）M=m/n

（2）根据有机蒸气的相对密度D,M.=DM2

（3）标况下有机蒸气的密度为Pg/L,M=22,4L/niol•Pg/L

2、相对分子质量的测定一一质谱法（MS）

（1）质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子

和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先

后不同，其结果被记录为质谱图。

［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指

乙醉）的相对分子质量。

［板书］三、分子结构的鉴定

1、红外光谱(IR)

［板书］(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振

动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学

键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将

处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

(2)作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。

ANS：(CH3—CH—0—CH2—CH3)

［板书］2、核磁共振氢谱(NMR)

［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的'H核磁共振谱CH-NM