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…………○…………内…………○…………装…………○…………内…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………※※请※※不※※要※※在※※装※※订※※线※※内※※答※※题※※…………○…………外…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………第=page22页,总=sectionpages22页第=page11页,总=sectionpages11页2025年苏教版选修5化学下册阶段测试试卷123考试试卷考试范围:全部知识点;考试时间:120分钟学校:______姓名:______班级:______考号:______总分栏题号一二三四五六总分得分评卷人得分一、选择题(共7题,共14分)1、不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有(不含立体异构)A.8种B.9种C.10种D.12种2、下列关于有机化合物的叙述正确的是A.甲基环己烷的一氯代物有4种B.甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)二者以任意比例混合,当总质量一定时,充分燃烧生成水的质量是不变的C.某烃的结构简式可表示为(碳原子数≤10),已知烃分子中有两种化学环境不同的氢原子,则该烃一定是苯的同系物D.分子式为C5H10O2的有机物只能含有一种官能团3、下列物质的化学用语表达正确的是()A.乙烯的结构简式:CH2CH2B.羟基的电子式:C.甲醇的球棍模型:D.乙酸的实验式:CH3COOH4、下列有机化合物中沸点最高的是A.乙烷B.乙烯C.乙醇D.乙酸5、下列混合物的物质的量一定时,组内各物质按任意比混合,完全燃烧耗O2的量不变的是A.甲烷、甲醇、甲醛;B.乙炔、苯、1,3-丁二烯C.丙烯、2-丁烯、环已烷D.乙醇、乙烯、丙烯酸(CH2=CH-COOH)6、某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能是A.C2H6B.C4H10C.C5H12D.C8H187、和C2H5OH在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有A.1种B.2种C.3种D.4种评卷人得分二、多选题(共2题,共4分)8、下列关于实验原理或操作的叙述中,正确的是A.从碘水中提取单质碘时,可用无水乙醇代替CCl4B.用酸性KMnO4溶液可以除去乙烯中混有的乙炔C.可以用水鉴别甲苯、硝基苯、乙酸三种物质D.实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇,可采用先加生石灰,过滤后再蒸馏的方法9、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料;鞣酸存在于苹果;生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()。
A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同评卷人得分三、填空题(共5题,共10分)10、某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃:______________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃加氢得到的,则原烯烃的结构有___________种。(不包括立体异构;下同)
(3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的,则原炔烃的结构有____________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有_______种。
(5)写出由甲苯制取TNT的反应方程式______________________________。11、已知:
物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题:
(1)写出反应类型:反应①____________,反应③____________。
(2)写出化合物B的结构简式_____________________________。
(3)写出反应②的化学方程式____________________________。
(4)写出反应④的化学方程式____________________________。
(5)反应④中除生成E外,还可能存在一种副产物(含结构),它的结构简式为________________。
(6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________(填写字母)。
a、醇b、醛c、羧酸d、酚12、完成下列有关反应的化学方程式;并注明有关反应条件:
(1)2-溴丙烷消去反应方程式________________________________;
(2)1,3-丁二烯的加聚反应方程式____________________________;
(3)CH3CH2CHO与新制Cu(OH)2反应的方程式_________________;13、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84;红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为___________;
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?____________(填“是”或者“不是”);
(3)在图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为_____________;
C的系统命名名称是_____________;
E2的结构简式是_____________;
④、⑥的反应类型依次是______________、___________;14、系统命名法命名下列物质:
(1)______________
(2)____________
(3)_____________评卷人得分四、实验题(共4题,共16分)15、醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4①
R-OH+HBrR-Br+H2O②
可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下:
。
乙醇。
溴乙烷。
正丁醇。
1-溴丁烷。
密度/g·cm-3
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6
请回答:
(1)得到的溴乙烷中含有少量乙醇,为了制得纯净的溴乙烷,可用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2;然后进行的实验操作是___(填字母)。
a.分液b.蒸馏c.萃取d.过滤。
(2)溴乙烷的水溶性___乙醇(填“大于”;“等于”或“小于”);其原因是___。
(3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水;振荡后静置,产物在___(填“上层”;“下层”或“不分层”)。
(4)制备操作中;加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是___(填字母)。
a.减少副产物烯和醚的生成b.减少Br2的生成。
c.减少HBr的挥发d.水是反应的催化剂。
(5)为了检验溴乙烷中含有溴元素,通常采用的方法是:取少量溴乙烷,然后进行下列操作:①加热②加入AgNO3溶液③加入稀HNO3酸化④加入NaOH溶液。下列操作顺序合理的是___(填字母)。
a.①②③④b.②③①④c.④①③②d.①④②③
(6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于___。16、某研究性学习小组为合成查阅资料得知一条合成路线:
原料气CO的制备原理:HCOOHCO↑+H2O;并设计出原料气的制备装置(如图)。
(提示:甲酸(HCOOH)通常是一种无色易挥发的液体;它在浓硫酸作用下易分解)
请完成下列问题:
(1)图A是利用甲酸制取CO的发生装置.根据实验原理,应选择图_____(填“甲”、“乙”、“丙”或“丁”);选择的理由是______________________。
(2)若用以上装置制备干燥纯净的CO,b1和b2中盛装的试剂分别是____________,_____。
(3)CO还可以和丙烯和氢气制取正丁醇;方程式如下:
CH3CH=CH2+CO+H2CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2OH;
在制取原料丙烯时,会产生少量SO2、CO2及水蒸气,某小组用以下试剂检验这四种气体,混合气体通过试剂的顺序是_______(填序号)。
①2%品红溶液②溴水③石灰水④无水CuSO4⑤饱和Na2SO3溶液。
(4)产物中往往会混有少量甲苯,为了制取较纯净的产物,该小组对这两种有机物的物理性质进行了查阅,资料如下:
甲苯是无色透明液体,密度0.87,沸点:110.6℃,不溶于水,可混溶于苯等多数有机溶剂。无色或淡黄色透明液体,密度1.015,沸点204-205℃,微溶于水,易溶于醇、醚。通过这些资料,该小组设计了某些方法来进行产物的提纯,合理的是_________。
A分液B过滤C蒸馏D将甲苯氧化成苯甲酸再进行分液。
(5)得到较纯净的产物之后,某位同学为了研究产物的化学性质,将产物和甲苯分别取样,并分别滴加溴水,发现溴水最终都褪色了,于是得出结论:产物和甲苯的化学性质相似。这位同学的结论是否正确?若不正确,请说明理由。_____。17、丁烷在一定条件下裂解可按两种方式进行:C4H10C2H6+C2H4,C4H10CH4+C3H6,下图是某化学兴趣小组进行丁烷裂解的实验流程。(注:CuO能将烃氧化成CO2和H2O;G后面装置与答题无关,省略)
按上图连好装置后;需进行的实验操作有:①给D;G装置加热;②检查整套装置的气密性;③排出装置中的空气等。
⑴这三步操作的先后顺序依次是_______________________。
⑵写出仪器F的名称__________,写出甲烷与氧化铜反应的化学方程式_________
⑶B装置所起的作用是_____________________________。
⑷反应结束后对E装置中的混合物;按以下流程进行实验:
回答下列问题:
①操作I、操作II分别是____________、____________
②已知D的氢核磁共振谱图上只有一种峰,则D的结构简式____________
③Na2SO3溶液的作用是______________
(5)假定丁烷完全裂解,当(E+F)装置的总质量比反应前增加了0.7g,G装置的质量减少了1.76g,则丁烷的裂解产物中甲烷和乙烷的物质的量之比n(CH4):n(C2H6)=______(假定流经D、G装置中的气体能完全反应)18、环己酮是重要的工业溶剂和化工原料。实验室可通过环己醇氧化制环己酮;其反应原理如下:
已知:反应时强烈放热;过量氧化剂会将环己醇氧化为己二酸。物质相对分子质量沸点/℃密度/(g∙cm-3,20℃)溶解性环己醇100161.10.9624能溶于水和醚环己酮98155.60.9478微溶于水,能溶于醚
实验步骤:
I.配制氧化液:将5.5g重铬酸钠配成溶液;再与适量浓硫酸混合,得橙红色溶液,冷却备用。
II.氧化环己醇:向盛有5.3mL环己醇的反应器中分批滴加氧化液;控制反应温度在55~60℃;
搅拌20min。
III.产物分离:向反应器中加入一定量水和几粒沸石;改为蒸馏装置,馏出液为环己酮和水的混合液。
IV.产品提纯:馏出液中加入NaCl至饱和,分液,水相用乙醚萃取,萃取液并入有机相后加入无水MgSO4干燥;水浴蒸除乙醚,改用空气冷凝管蒸馏,收集到151~156℃的馏分2.5g。
回答下列问题:
(1)铬酸钠溶液与浓硫酸混合的操作是_______。
(2)氧化装置如图所示(水浴装置略):
①反应器的名称是____;控制反应温度在55~60℃的措施除分批滴加氧化液外,还应采取的方法是____。
②温度计示数开始下降表明反应基本完成,此时若反应混合物呈橙红色,需加入少量草酸,目的是__。
(3)产品提纯时加入NaCl至饱和的目的是___,分液时有机相从分液漏斗的___(填“上”或“下”)口流出(或倒出);用乙醚萃取水相的目的是___。
(4)由环己醇用量估算环己酮产率为____。评卷人得分五、原理综合题(共3题,共9分)19、已知A——F六种有机化合物是重要的有机合成原料;结构简式见下表,请根据要求回答下列问题:
。化合物。
A
B
C
结构简式。
化合物。
D
E
F
结构简式。
(1)化合物A属于________类(按官能团种类分类)
(2)化合物B在一定条件下,可以与NaOH溶液发生反应,写出化合物B与足量NaOH反应的化学方程式_____________。
(3)化合物C与D在一定条件下发生如图转化得到高分子化合物Z;部分产物已略去。
反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y,则生成Z的方程式为__________。
(4)化合物D与银氨溶液反应的化学方程式____________(有机物用结构简式表示):。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:_________。
A.苯环上只有一个取代基。
B.能发生水解反应。
C.在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀。
(6)化合物F是合成“克矽平”(一种治疗矽肺病的药物)的原料之一;其合成路线如下:(说明:克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键;反应均在一定条件下进行。)
a.反应①是原子利用率100%的反应,则该反应的化学方程式为_____________;
b.上述转化关系中没有涉及的反应类型是(填代号)___________。
①加成反应②消去反应③还原反应④氧化反应⑤加聚反应⑥取代反应20、已知:
(1)该反应生成物中所含官能团的名称是_______;在一定条件下能发生______(填序号)反应。
①银镜反应②酯化反应③还原反应。
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl;它可以发生如下转化:
结构分析表明:E的分子中含有2个甲基;且没有支链,试回答:
①有关C的说法正确的是_____________(填序号)。
a.分子式为C6H10O2
b.C属于醛类,且1molC与足量的新制Cu(OH)2反应可得4molCu2O
c.C具有氧化性;也具有还原性。
d.由D催化氧化可以得到C
②写出下列转化关系的化学方程式;并指出反应类型。
A→B:____________________________________________,_____________;
D→E:____________________________________________,_____________。21、美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子;R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:
回答下列问题:
(1)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是____________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是____________。
(2)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是____________。
(3)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为________________。评卷人得分六、元素或物质推断题(共2题,共16分)22、愈创木酚是香料;医药、农药等工业的重要的精细化工中间体;工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。
(1)反应①②的类型依次是_________、__________。
(2)B物质中的官能团名称是_________。
(3)C物质的分子式是__________。
(4)已知C物质水解产物之一是氮气,写出反应④的化学方程式________________。(不要求写条件)
(5)愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基有_______种,其中含有氢原子种类最少的物质的结构简式是_______。23、愈创木酚是香料;医药、农药等工业的重要的精细化工中间体;工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。
(1)反应①②的类型依次是_________、__________。
(2)B物质中的官能团名称是_________。
(3)C物质的分子式是__________。
(4)已知C物质水解产物之一是氮气,写出反应④的化学方程式________________。(不要求写条件)
(5)愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基有_______种,其中含有氢原子种类最少的物质的结构简式是_______。参考答案一、选择题(共7题,共14分)1、B【分析】有机物C4H9C1O的同分异构体中能与Na反应放出氢气;说明其分子中含有羟基,该有机物可以看作Cl原子取代丁醇中氢原子形成的;
丁醇的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3(CH3)CHCH2OH;CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H原子,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有3种;分子的烃基中含有4种H原子,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有3种;分子中的烃基中含有1种H原子,其一氯代物有1种;CH3(CH3)CHCH2OH分子的烃基上含有3种等效H,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有2种,根据分析可知,有机物C4H9C1O的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有:3+3+1+2=9,故B正确。2、B【分析】【详解】
A.甲基环己烷中与甲基相连的碳上有一个氢原子,还能够被取代,甲基环己烷的一氯取代物有5种,故A错误;B.每个甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)分子中都含有8个氢原子,由于二者相对分子质量相同[甲苯(C7H8)的相对分子质量=12×7+8=92;甘油(C3H8O3)的相对分子质量=12×3+8+16×3=92].即所含氢元素质量分数相同,因此二者以任意比例混合,当总质量一定时,充分燃烧生成水的质量是不变的,故B正确;C.中的取代基-X可能含有碳碳三键,不一定是苯的同系物,故C错误;D.分子式为C5H10O2的有机物可能属于羧酸类、酯类或羟基醛类等,其中羟基醛类含有2种官能团,故D错误;故选B。3、C【分析】【分析】
A;乙烯的结构简式中要标明双键;
B;羟基是电中性基团;氧原子周围多1个电子;
C;由模型可知大黑球为碳原子;白球为氧原子,小黑球为氢原子;
D、CH3COOH是乙酸的结构简式。
【详解】
A、乙烯的结构简式中要标明双键,乙烯的结构简式:CH2=CH2;故A错误;
B、羟基是电中性基团,氧原子周围多1个电子,羟基的电子式:故B错误;
C;由模型可知大黑球为碳原子;白球为氧原子,小黑球为氢原子,故C正确;
D、CH3COOH是乙酸的结构简式,乙酸的实验式:CH2O;故D错误;
故选C。4、D【分析】【详解】
试题分析:A.乙烷的沸点为-88.6℃;较低,通常呈气态,A错误;B.乙烯的沸点为-103.7℃,较低,通常为气体,B错误;C.乙醇的沸点为78.5℃,较高,通常呈液态,C错误;D.乙酸的沸点为117.9℃,较高,通常是液体,D正常;答案选D。
考点:考查常见有机物的物理性质5、D【分析】【分析】
1mol有机物CxHyOz完全燃烧耗氧量n(O2)=(x+-)mol据此进行分析。
【详解】
假设混合物的物质的量为1mol;采用极值法进行分析:
A.CH4的耗氧量=(x+-)=1+1=2,甲醇的耗氧量(x+-)=1+1-0.5=1.5,甲醛的耗氧量(x+-)=1+0.5=0.5,三者(x+-)值不相等;故A错误;
B.乙炔的耗氧量(x+-)=2+0.5=2.5,苯的耗氧量(x+-)=6+1.5=7.5,1-3-丁二烯的耗氧量(x+-)=4+1.5=5.5,三者(x+-)值不相等;故B错误;
C.丙烯的耗氧量(x+-)=3+1.5=4.5,2-丁烯的耗氧量(x+-)=4+2=6,环己烷的耗氧量(x+-)=6+3=9,三者(x+-)值不相等;故C错误;
D.乙醇的耗氧量(x+-)=2+1.5-0.5=3,乙烯的耗氧量(x+-)=1+2=3,丙烯酸的耗氧量(x+-)=3+1-1=3,三者(x+-)值相等;故D正确;
故选D。6、B【分析】【分析】
烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物;说明分子中的氢原子完全是相同的。
【详解】
A.C2H6只能是乙烷;分子中的氢原子完全相同;
B.C4H10有正丁烷和异丁烷两种结构;分别有两种氢原子;
C.C5H12有3种结构;其中新戊烷分子中的氢原子完全是相同的;
D.C8H18有多种结构,其中(CH3)3C(CH3)3分子中的氢原子完全是相同的。
综上所述,该烃的分子式不可能是C4H10,故选B。7、C【分析】【分析】
乙酸与乙醇反应;乙酸中的羧基提供羟基,乙醇中的羟基提供氢原子,羟基和氢原子形成水,剩下基团结合的形成酯,据此进行判断。
【详解】
乙酸与乙醇反应,乙酸中的羧基提供羟基,乙醇中的羟基提供氢原子,羟基和氢原子形成水,剩下基团结合的形成酯:CH3C18O18OH+CH3CH2OH⇌CH3C18OOC2H5+H218O,所以分子中含有18O的物质总共有3种,分别为:CH3C18O18OH、CH3C18OOC2H5、H218O;
答案选C。
【点睛】
本题考查羧酸与醇反应的原理,题目难度不大,注意明确酯化反应原理:“酸脱羟基醇脱氢”即乙酸中的羧基提供羟基,乙醇中的羟基提供氢原子。二、多选题(共2题,共4分)8、CD【分析】【详解】
A.乙醇易溶于水,从碘水中提取单质碘时,不能用无水乙醇代替CCl4;故A错误;
B.乙烯、乙炔都能被高锰酸钾溶液氧化,不能用酸性KMnO4溶液除乙烯中混有的乙炔;故B错误;
C.甲苯难溶于水;密度小于水;甲苯和水混合后,静止分层,油层在上;硝基苯难溶于水、密度大于水,硝基苯和水混合后,静止分层,油层在下;乙酸易溶于水,乙酸和水混合后,静止不分层,所以可以用水鉴别甲苯、硝基苯、乙酸三种物质,故C正确;
D.乙酸和氧化钙反应生成醋酸钙;可采用先加生石灰,过滤后再蒸馏的方法提纯混有少量乙酸的乙醇,故D正确;
选CD。9、AD【分析】【详解】
A;莽草酸含有碳碳双键;能与溴水发生加成反应,而鞣酸中不含有碳碳双键,含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,选项A正确;
B;莽草酸不含酚羟基;不与三氯化铁溶液发生显色反应,选项B错误;
C;苯环中没有碳碳双键;是一种介于双键和单键之间的特殊键,鞣酸分子与莽草酸分子相比少了一个碳碳双键,选项C错误;
D;等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同;均为1:2,选项D正确。
答案选AD。三、填空题(共5题,共10分)10、略
【分析】【详解】
(1)有机物主链含有5个C原子;有2个甲基,分别位于2;3碳原子上,烷烃的名称为2,3-二甲基戊烷,故答案为2,3-二甲基戊烷;
(2)在碳架中添加碳碳双键;总共存在5种不同的添加方式,所以该烯烃存在5种同分异构体,故答案为5;
(3)若此烷烃为炔烃加氢制得,在该碳架上碳架碳碳三键,只有一种方式,所以此炔烃的结构简式为:故答案为1;
(4)碳架为的烷烃中含有6种等效氢原子;所以该烷烃含有6种一氯代烷,故答案为6;
(5)甲苯和硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成TNT,反应的化学方程式为:+3HNO3+3H2O,故答案为+3HNO3+3H2O。【解析】①.2,3-二甲基戊烷②.5③.1④.6⑤.+3HNO3+3H2O11、略
【分析】【分析】
2HCHO+HCCH→HOCH2CCCH2OH,所以反应①为加成反应;HOCH2CCCH2OH与H2发生加成反应生成A,结合A的分子式可以知道,A为HOCH2CH2CH2CH2OH;
B分子比A分子少2个H原子,据此说明有A中1个羟基发生氧化反应生成醛基,则B为HOCH2CH2CH2CHO;B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H2SO4条件下加热生成环状化合物,说明GHB中有羧基和羟基,所以GHB结构简式为HOCH2CH2CH2COOH,GHB发生缩聚反应生成高分子化合物,则该高分子化合物结构简式为D分子比A分子少2分子水,应是A在浓H2SO4加热条件下脱水消去生成D,则D为CH2=CH—CH=CH2;由D、E分子式可以知道,D与CH2=CH—COOH发生加成反应生成E为据此分析解答。
【详解】
(1)反应①为HOCH2CCCH2OH被加成还原为HOCH2CH2CH2CH2OH的过程,故反应①为加成反应;反应③为HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸加热条件下脱水消去生成CH2=CH—CH=CH2;所以反应③为消去反应;
故答案为加成反应;消去反应;
(2)化合物A为HOCH2CH2CH2CH2OH,B与A相比少2个H,据此说明1mol羟基发生氧化反应生成醛基,B为HOCH2CH2CH2CHO;
故答案为B为HOCH2CH2CH2CHO;
(3)反应②的方程式为:HOCH2CH2CH2COOH+H2O;
故答案为HOCH2CH2CH2COOH+H2O;
(4)CH2=CH—CH=CH2与CH2=CH—COOH发生成环反应生成方程式为:CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
故答案为CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
(5)2分子CH2=CH—CH=CH2也能发生加成反应成环,生成反应④中除生成E外,还可能存在一种副产物为
故答案为
(6)化合物E只有3个不饱和度,而酚至少4个不饱和度,所以它的同分异构体不可能是酚,故选d。【解析】加成反应消去反应HOCH2CH2CH2CHOd12、略
【分析】本题考查有机化学方程式的书写。(1)2-溴丙烷在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯,其反应方程式为:CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O;(2)1,3-丁二烯的加聚反应原理为两个碳碳双键断开,在其中间两个碳原子之间形成新的双键,其反应方程式为:nCH2=CH-CH=CH2(3)CH3CH2CHO被新制Cu(OH)2氧化为乙酸,其反应的方程式为:CH3CH2CHO+NaOH+2Cu(OH)2CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。【解析】CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2OCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]nCH3CH2CHO+2Cu(OH)2CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O13、略
【分析】【详解】
某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,令组成为CxHy,则x最大值为84/1=7,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,所以A为烯烃,所以x=6,y=12,因此A的化学式为C6H12,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢,故A的结构简式为:则B为在乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应,生成的C为C发生1,2-加成生成D1,则D1为D1在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E1,则E1为D1、D2互为同分异构体,故反应④发生1,4-加成,则D2为D2在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E2,E2为
(1)由上述分析可知,A的结构简式为:
(2)中含有C=C双键的平面结构;4个甲基的C原子处于C=C双键的平面结构内,分子碳原子都处于同一平面;
(3)反应②的化学方程式为:C为化学名称为:2,3-二甲基-1,3-丁二烯;由上述分析可知,E2的结构简式是反应④是1,4-加成反应、反应⑥是取代反应。【解析】是+2NaOH+2NaCl+2H2O2,3-二甲基-1,3-丁二烯1,4-加成反应取代反应(或水解反应)14、略
【分析】【分析】
【详解】
(1)含苯环的有机物命名往往以苯环作为母体;取代基作为支链,称为某基苯,该物质名称为,乙基苯,简称乙苯,故答案为:乙苯。
(2)选取碳原子数最多的碳链作为主链;从距离支链最近的一端对主链编号,书写时取代基在前母体名称在后,该物质名称为:2,3-二甲基戊烷,故答案为:2,3-二甲基戊烷。
(3)选取包含碳碳双键在内的最长的碳链作为主链;从距离双键最近的一端对主链编号,名称书写时要用编号指明双键的位置,该物质的名称为:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案为:2-甲基-1,3-丁二烯。
【点睛】
有机系统命名口诀:最长碳链作主链,主链须含官能团;支链近端为起点,阿拉伯数依次编;两条碳链一样长,支链多的为主链;主链单独先命名,支链定位名写前;相同支链要合并,不同支链简在前;两端支链一样远,编数较小应挑选。【解析】①.乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯四、实验题(共4题,共16分)15、略
【分析】【分析】
本实验以NaBr+H2SO4代替氢溴酸与醇反应,可提高浓度,但要设法减少HBr的挥发损失;从表中数据可知;溴乙烷和1-溴丁烷密度比水的大,另,它们是卤代烃,难溶于水;溴乙烷的沸点比其它充分低得多有利于通过蒸馏或分馏进行分离。
【详解】
(1)溴乙烷中含有少量乙醇,用蒸馏水洗涤,分液后,可除去大部分乙醇,再加入无水CaCl2可吸收其中的水和剩余的乙醇,但会溶解少量CaCl2,为与溶和不溶的CaCl2及其它的杂质分离,之后的实验操作应为蒸馏。答案为:b
(2)乙醇由于含-OH,可与水分子形成氢键,从而与水互溶;而溴乙烷的C-H、C-Br键极性不很强;更不能与水形成氢键,因而难溶于水。所以溴乙烷的水溶性小于乙醇。答案为:小于;乙醇分子可与水分子形成氢键,溴乙烷分子不能与水分子形成氢键。
(3)根据题给信息,1-溴丁烷的密度为1.2758g∙cm-3;比水的大,所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物溴乙烷在下层。答案为:下层。
(4)根据题给信息:浓硫酸是用于制取反应所需HBr,过浓会使生成的HBr大量挥发而损失,同时,醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚、Br-被浓硫酸氧化为Br2,所以制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释。答案为:abc
(5)溴乙烷中的溴不能与AgNO3溶液反应,应使溴乙烷中的溴转变成Br-再检验,故检验溴乙烷中含有的溴元素可采用的方法是:取少量溴乙烷,加入NaOH溶液并加热,反应后冷却,加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液。所以操作顺序为:④①③②。答案为:c
(6)根据勒夏特列原理;降低产物的浓度,平衡向正反应方向移动,有利于提高产率。所以在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)。答案为:平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)
【点睛】
1;通过加入吸水剂的方法除去粗产品中的水时;要考虑可能溶解的吸水剂,所以,后续的分离如果采用过滤的方法,除杂效果不佳;
2、溴乙烷在NaOH溶液中加热水解后,不能直接加硝酸银溶液,原因是NaOH能与硝酸银反应生成氢氧化银沉淀,并分解成氧化银,从而干扰Br—的检验。因此,水解后应先加稀硝酸酸化。【解析】b小于乙醇分子可与水分子形成氢键,溴乙烷分子不能与水分子形成氢键下层abcc平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)16、略
【分析】【分析】
(1)根据反应物的状态和反应条件选择发生装置;
(2)制备干燥纯净的CO需要除去甲酸和水蒸气;根据杂质选择除杂液体;
(3)丙烯、SO2、CO2及水蒸气的检验顺序为;先检验水,再检验二氧化硫,再除去二氧化硫,再检验二氧化碳和乙烯;
(4)根据两物质的性质差异;决定合适的分离方法;
(5)产物中往往会混有少量甲苯,加入溴水,甲苯可以萃取溴水中的溴,中的醛基可以被溴氧化。
【详解】
(1)甲酸制取CO时;属于固液加热型的发生装置,丙和丁装置中,丙装置更合适,它在恒压条件下;可以起到防倒吸的作用;
(2)制备干燥纯净的CO;由于甲酸易挥发,反应后的气体中含有甲酸和水蒸气等杂质,可以利用NaOH溶液吸收甲酸,浓硫酸可以吸收水分,而且有水的杂质都最后除水;
(3)在制取原料丙烯时,会产生少量SO2、CO2及水蒸气,检验这些气体的先后顺序为先检验水,由于检验其他气体时有可能会引入水,所以需要先检验水,乙烯可以用溴水检验,二氧化硫和乙烯都可以使溴水褪色,需要先将二氧化硫鉴别出来,二氧化硫可以用品红检验,二氧化碳可以用澄清石灰水检验,为了排除二氧化硫的干扰,加入饱和Na2SO3溶液后;乙烯用溴水检验,二氧化碳用澄清石灰水检验,它俩先后顺序无关紧要;
(4)甲苯是无色透明液体,沸点:110.6℃,不溶于水,可混溶于苯等多数有机溶剂,产物为无色或淡黄色透明液体;沸点204-205℃,微溶于水,易溶于醇;醚,它们的沸点相差比较大,可以用蒸馏的方法提纯;
(5)将产物和甲苯分别取样,并分别滴加溴水,发现溴水最终都褪色了,甲苯和溴水是不反应的,但是加入溴水褪色是发生了萃取,使溴水褪色,是因为溴水具有氧化性,中含有醛基,具有还原性,可以被溴水氧化,它们的性质不同。【解析】丙恒压、防倒吸NaOH溶液,浓硫酸④①⑤②③或④①⑤③②C不正确产物使溴水褪色,是因为溴水把醛基氧化了,发生了氧化反应才使其褪色,而甲苯不能和溴水发生反应,褪色是因为发生了萃取17、略
【分析】【分析】
(1)首先必须检验装置的气密性;为了防止烃与氧气发生爆炸;故在加热前需要排除系统内的空气;
(2)仪器F的名称球形干燥管;甲烷与CuO的反应中CuO被还原为铜单质,通过原子守恒配平反应;
(3)通过观察B装置中气泡的快慢来控制通入的丁烷的速率;
(4)向混合物加入Na2SO3溶液除去过量的溴;混合液分为有机层与水层,分液后有机层的主要成分为:CH2Br—CH2Br、CH2Br—CHBrCH3;依据两物质沸点的不同;蒸馏分开;依题意,D的氢核磁共振谱图上只有一种峰,确定D的结构简式;
(5)仔细分析装置根据质量变化计算。
【详解】
(1)首先必须检验装置的气密性;为了防止烃与氧气发生爆炸;故在加热前需要排除系统内的空气,所以此三步操作的顺序为:②③①;
答案:②③①
(2)仪器F的名称球形干燥管,甲烷与CuO的反应中CuO被还原为铜单质,通过原子守恒可配平反应:CH4+4CuO→CO2+2H2O+4Cu;
答案:球形干燥管CH4+4CuO→CO2+2H2O+4Cu
(3)通过观察B装置中气泡的快慢来控制通入的丁烷的速率;
答案:观察;控制丁烷气体的流速。
(4)裂解产物乙烯、丙烯与溴发生加成反应:CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br、CH2=CHCH3+Br2→CH2Br—CHBrCH3,向混合物加入Na2SO3溶液除去过量的溴:Br2+Na2SO3+H2O=Na2SO4+2HBr,混合液分为有机层与水层;分液后有机层的主要成分为:CH2Br—CH2Br、CH2Br—CHBrCH3;依据两物质沸点的不同,蒸馏分开,分别碱性条件下水解、催化氧化;CH2Br—CH2Br→CH2OH—CH2OH→OHC-CHO,CH2Br—CHBrCH3→CH2OH—CH(OH)CH3→OHC—CO—CH3依题意;D的氢核磁共振谱图上只有一种峰,则D的结构简式OHC-CHO,根据分析回答问题。
①操作I;操作II分别是分液、蒸馏;
答案:分液;蒸馏。
②已知D的氢核磁共振谱图上只有一种峰;则D的结构简式OHC-CHO;
答案:OHC-CHO
③Na2SO3溶液的作用是除去有机物中溶解的Br2;
答案:除去有机物中溶解的Br2
(5)C4H10→C2H6+C2H4,C4H10→CH4+C3H6
设丁烷裂解产物中含有xmol甲烷;丙烯;ymol乙烷、乙烯。
(E+F)装置增加的质量是其中烯烃的质量:42x+28y=0.7;
G:CH4+4CuO→CO2+2H2O+4CuC2H6+7CuO→2CO2+3H2O+7Cu
G装置减少的质量是CuO失去氧的质量:64x+112y=1.76
解得x=y=0.01mol
故丁烷的裂解产物中甲烷和乙烷的物质的量之比n(CH4):n(C2H6)=1:1;
答案:1:1【解析】②③①球形干燥管CH4+4CuO→CO2+2H2O+4Cu观察、控制丁烷气体的流速分液、蒸馏OHC-CHO除去有机物中溶解的Br21:118、略
【分析】【分析】
【详解】
(1)浓硫酸稀释过程会释放大量的热;所以浓硫酸与其他液体混合时,应该将浓硫酸缓慢加入到其他溶液中并不断搅拌,故答案为将浓硫酸缓慢加入铬酸钠溶液中并不断搅拌;
(2)①根据仪器结构特征;可知反应器名称为三颈烧瓶;由题干信息反应时强烈放热可知,该反应放出大量的热,温度较高,所以想控制反应温度在55~60℃需要用冷水浴冷却,故答案为三颈烧瓶;冷水浴进行冷却;
②温度计示数开始下降表明反应基本完成;此时若反应混合物呈橙红色,说明溶液中有铬酸钠剩余,根据题中信息过量氧化剂会将环己醇氧化为己二酸可知,为了防止环己醇被氧化,需要加入少量还原性强于环己醇的草酸将铬酸钠还原,故答案为还原过量的铬酸钠,避免环己酮被过量的铬酸钠氧化;
(3)环己酮的提纯时应该先加入氯化钠固体至饱和;使水溶液的密度增大,使水域有机物更容易分离出来,便于分液,由题中表格中信息可知环己酮微溶于水,加入氯化钠固体还有降低环己酮溶解度的作用,故答案为降低环己酮的溶解度,增加水层的密度,有利于分层,便于分液;
分液时下层液体从下口放出;上层液体丛上口倒出,有题中表格信息可知环己酮密度小于水,所以环己酮在上层,故答案为上口倒出;
由表格中信息可知环己酮微溶于水;所以水层有少量的环己酮溶解,又已知环己酮能溶于醚,所以用乙醚萃取水层剩余的少量环己酮,减少环己酮的损失,提高环己酮的产率,故答案为使水层中少量的有机物进一步被提取提高产品的产率;
(4)环己酮的实际产量为环己酮的理论产量求算如下;环己酮的理论产量
环己酮的产率故答案为【解析】将浓硫酸缓慢加入铬酸钠溶液中并不断搅拌三颈烧瓶冷水浴进行冷却还原过量的铬酸钠,避免环己酮被过量的铬酸钠氧化降低环己酮的溶解度,增加水层的密度,有利于分层,便于分液上使水层中少量的有机物进一步被提取提高产品的产率五、原理综合题(共3题,共9分)19、略
【分析】【分析】
【详解】
(1)由A的结构简式可以看出;结构中含有酯基,故化合物A属于酯类;
故答案为酯类;
(2)1mol化合物B含有2mol酚羟基、1mol羧酸与醇形成的酯基,1molB最多需要NaOH的物质的量为3mol,方程式为:+3NaOH+CH3OH+2H2O;
故答案为+3NaOH+CH3OH+2H2O;
(3)C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y,则Y为X与Y发生缩聚反应生成Z为则反应②的化学方程式为:
故答案为。
(4)化合物D与银氨溶液反应方程式为:
故答案为
(5)E的结构为其同分异构体能发生水解反应,则结构中含有酯基,能和氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,则说明结构中含有醛基,且苯环上的取代基只有一种,则结构简式为:
故答案为
(6)反应①是原子利用率100%的反应;由原子守恒可知,应是F与HCHO发生加成反应,反应②为浓硫酸;加热条件下发生消去反应,反应③为烯烃的加聚反应,反应④为氧化反应;
a.反应①是原子利用率100%的反应,则该反应的化学方程式为:
故答案为
b.由上述分析可知,上述转化关系中涉及加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应,没有涉及还原反应、取代反应,故答案为③⑥。【解析】酯类+3NaOH+CH3OH+2H2O③⑥20、略
【分析】(1)根据生成物结构可知,分子中含有为醛基,醛基可与氢气发生加成发生还原反应,也可被氧化为羧酸,故选①③;(2)C6H11Cl在氢氧化钠醇溶液加热下,发生消去反应生成烯,所以B含有碳碳双键,B为环已烯.由信息可知C中含有碳氧双键(羰基或醛基),C为己二醛,根据流程可知D为醇,E为二元酯,所以D为二元醇,根据酯化反应可推断D分子式为C6H14O2,E分子中含有两个甲基且没有支链,所以B为环己烯,A为一氯环己烷,结构简式为.①C为己二醛,a.分子式为C6H10O2,a正确;b.C属于醛类,且1molC有2mol醛基,与足量的新制Cu(OH)2反应可得2molCu2O,故b错误;c.C能被氢气还原,具有氧化性,也能被氧化成酸,具有还原性,故c正确;d.由D己二醇可催化氧化可以得到C,己二醛,故d正确;故选acd;②A→B:A为一氯环己烷,结构简式为氢氧化钠醇溶液加热下,发生消去反应生
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