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2025高考二轮复习有机化学基础________________________________________________________________________________________________________________________选择题专攻有机物分子共线、共面问题判断一、课前复习核心精讲识记教材中典型有机物分子的结构特征、球棍模型、空间填充模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角约为120°;苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°;甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°(2)对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析,如不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。(3)“还原”氢原子,根据规律直接判断如果题中给出的有机物的结构是键线式,首先“还原”氢原子,避免忽略饱和碳原子,然后根据规律进行判断:①结构中出现1个饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共面。②结构中出现1个碳碳双键,则分子中至少有6个原子共面。③结构中出现1个碳碳三键,则分子中至少有4个原子共线。④结构中出现1个苯环,则分子中至少有12个原子共面。【应用示例】某有机物的结构为,回答下列问题。(1)最多有__________个碳原子在同一条直线上。(2)最多有__________个碳原子在同一平面上。(3)最多有__________个原子在同一平面上。答案(1)4(2)13(3)21解析以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。

二、课堂练习真题训练1.[2024·广东卷]从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 ()A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.能与氨基酸的氨基发生反应C.其环系结构中3个五元环共平面D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3例1C[解析]该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;该物质含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;3个五元环共用的C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,则环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;该物质中饱和碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。2.(2019·全国卷Ⅲ,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯答案D解析甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,其分子中所有原子不可能共平面,A、B、C错误;1,3-丁二烯的结构简式为H2C=CH—CH=CH2,根据乙烯的结构可知,该分子中所有原子可能在同一平面内,D正确。

模拟训练1.4­叔丁基苯乙酮是一种透明近乎于无色的液体,常用作医药中间体,其结构如图1所示,它的一种同分异构体的结构如图2所示。下列说法错误的是()图1图2A.4­叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16OB.图1中分子中最多有17个原子共平面C.图2中分子中最多有6个原子共直线D.图1中分子中所有碳原子不可能共平面答案C解析A.由题干信息可知,4­叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16O,A正确;B.图1中分子中含有苯环为平面结构,故有12个原子共平面,羰基所在的平面为4个原子,然后每个甲基最多增加一个原子与之共平面,故图1所示分子最多有17个原子共平面,如图所示除苯环所在的12个原子之外,,其中3,5为增加的H原子,B正确;C.图2中分子中最多有4个原子共直线即碳碳三键所在的直线,C错误;D.图1中分子中存在一个碳原子连有三个甲基的情况,故所有碳原子不可能共平面,D正确;故答案为C。2.某有机物分子结构式如下图,下列说法正确的是()A.取少量该有机物,滴加酸性高锰酸钾溶液,微热,有气体产生B.所有的碳原子不可能处在同一个平面上C.所有的氧原子不可能同时处在苯环平面上D.所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上答案A解析A.有机物结构中含有的乙烯基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成二氧化碳气体,故A正确;B.有机物中苯环和乙烯基是平面结构,-CH2CH2OH与苯环上的碳原子共3个碳原子也是平面结构,则此有机物中所有的碳原子可能处在同一个平面上,故B错误;C.酚羟基上的氧原子一定在苯环的平面上,而-CH2CH2OH上的2个碳原子与氧原子在同一平面上,则与苯环也可能在同一平面上,即所有的氧原子可能同时处在苯环平面上,故C错误;D.-CH2CH2OH上所有氢原子不可能在同一平面上,则有机物中所有的氢原子不可能同时处在苯环平面上,故D错误;故答案为A。3.下列说法正确的是()A.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B.(a)和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上C.三联苯分子中至少有16个原子共平面D.分子中所有原子一定在同一平面上答案C解析根据乙烯的结构可知,CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面,但不在同一直线上,A错误;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,碳碳单键可以旋转,但一条直线上的碳原子在同一个平面内,则至少有16个原子共平面,C正确;羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上,但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上,D错误。4.(2024·广西柳州统考一模)糠醇、四氢糠醇均为工业重要原料,两者转化关系如图,下列说法正确的是()A.该反应类型为加成反应B.糠醇分子中所有原子可能共平面C.四氢糠醇可以发生取代、消去、水解等反应D.糠醇、四氢糠醇均含有手性碳原子答案A解析A.对比糠醇、四氢糠醇的结构简式,该反应为糠醇与H2的加成反应,A项正确;B.糠醇分子中与羟基相连的碳原子为饱和碳原子,与该碳原子直接相连的4个原子构成四面体,糠醇分子中所有原子不可能共平面,B项错误;C.四氢糠醇中的官能团为醚键、醇羟基,能发生取代反应、消去反应,但不能发生水解反应,C项错误;D.糠醇中不含手性碳原子,四氢糠醇中“*”标示的碳原子为手性碳原子:,D项错误;答案选A。

三、课后练习一、单选题1.天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值。其结构如图,下列有关白皮杉醇的说法正确的是A.该分子不存在顺反异构B.苯环上氢原子的一氯代物有3种C.白皮杉醇能使高锰酸钾、溴水褪色,且原理相同D.该分子中的所有原子可能共平面,且最多3个碳原子共线【答案】D【详解】A.碳碳双键两个碳所连基团不同,所以该分子存在顺反异构,A错误;B.该分子苯环上有5种不同环境的H,苯环上氢原子的一氯代物有5种,B错误;C.白皮杉醇中含有碳碳双键,使高锰酸钾褪色原理是发生氧化还原反应,使溴水褪色是因为发生加成反应,C错误;D.苯为平面结构,碳碳双键为平面结构,通过单键连接,单键可以旋转,所以分子中所有原子可能共平面,最多3个碳原子共线,D正确;故答案为:D。2.乙炔可发生如下反应,下列说法不正确的是A.乙炔分子中4个原子共线B.分子的结构简式可能为C.Y分子可以与的水溶液发生消去反应D.物质是一种高分子材料,掺入可提高导电性【答案】C【分析】通过流程图可知,乙炔和水反应,通常发生加成反应,得到乙烯醇,互变异构会变成乙醛,乙炔在催化剂的作用下,会发生加聚反应,得到Z为聚乙炔,乙炔和氯化氢加成得到氯乙烯,据此作答。【详解】A.乙炔分子为直线型分子,所以4个原子共线,故A正确;B.乙炔和水加成,生成乙烯醇,会互变异构,所以X分子的结构简式可能为,故B正确;C.Y分子可以与的醇溶液发生消去反应,故C错误;D.物质为聚乙炔,是一种高分子材料,掺入会提高导电性,故D正确;答案选C。3.重要的有机聚合物(N)的某种合成路线如图所示(考虑顺反异构),下列说法正确的是

A.醇类物质L的分子中sp3杂化的原子数为4个B.单体M的结构简式为

C.聚合物N难以降解D.聚合物N中最多有4n个碳原子共线【答案】C【分析】由结构简式可知,

在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成

一定条件下发生加聚反应生成

。【详解】A.由结构简式可知,L分子中饱和碳原子和羟基氧原子的杂化方式都为sp3杂化,共有5个,故A错误;B.由分析可知,单体M为反式结构,结构简式为

,故B错误;C.由结构简式可知,高聚物

难以降解,会造成白色污染,故C正确;D.由结构简式可知,高聚物

分子中处于苯环对位上的碳原子以及相连的碳原子共线,分子中最多4个碳原子共线,故D错误;故选C。4.某烃的结构简式为,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是A.3、10、1 B.3、11、3 C.5、10、1 D.5、11、1【答案】D【详解】碳碳三键为直线结构,且与苯环直接相连的C、苯环对位C共直线、碳碳双键左侧的C共直线,则a为5;碳碳三键为直线结构,苯环及双键为平面结构,且甲基与碳碳双键直接相连,即所有碳原子可共面,则b为11;含四面体结构的碳原子只有甲基,c为1,故选D。【点睛】把握有机物的结构、原子共线与共面为解答的关键。本题的易错点为正确理解苯环的结构,苯环为正六边形,正六边形的四个原子(2个碳原子和2个氢原子)共线。5.某烃的结构简式为,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是A.3、14、3 B.3、10、4 C.3、14、4 D.4、10、4【答案】C【分析】结构简式为,共线碳原子数为3(碳碳三键加相连的碳或者苯环加相连的碳共线),可能共面的碳原子数最多为14(所有碳原子共平面),含四面体结构的碳原子数为成4个键的碳(甲基和亚甲基),据此作答。【详解】A.四面体结构的碳原子不符合,故A错误;B.共面的碳原子数不符合,故B错误;C.都符合,故C正确;D.共线碳原子数都不符合,故D错误;答案选C。6.下列说法正确的是A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上C.所有碳原子一定在同一平面上D.至少有16个原子共平面,至少8个原子共线【答案】D【详解】A.直链烃是锯齿形的,所以分子中3个碳原子不可能在一条直线上,选项A错误;B.CH3—CH=CH2中甲基上至少有1个氢原子不和它们共平面,选项B错误;C.因为该环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,选项C错误;D.该分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上剩余的8个原子,至少有16个原子共平面,故D正确。答案选D。7.对于苯乙烯()的下列叙述中,完全正确的是①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可发生加聚反应;③难溶于水;④可溶于苯中;⑤苯环能与溴水发生取代反应;⑥所有的原子可能共面,且最多有5个原子共线。A.①②④ B.②④⑥ C.①②③④ D.①②③④⑤⑥【答案】C【详解】①苯乙烯含有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,故①正确;②苯乙烯含有碳碳双键,可以发生加聚反应,故②正确;③该物质只含C、H元素,属于烃类,难溶于水,故③正确;④该物质属于烃类,易溶于有机溶剂苯,故④正确;⑤苯环与液溴可以发生取代反应,不与溴水反应,故⑤错误;⑥由苯环和乙烯均为平面结构可知该物质所有原子可能共面;由于碳碳双键中碳氢键和碳碳双键夹角不是180°,所以该物质最多有如图所示4个原子共线,故⑥错误;综上所述正确的有①②③④,故答案为C。8.某有机物结构简式为,对该有机物分子的描述正确的是A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上C.其一氯代物最多有5种 D.最多有25个原子共面【答案】D【详解】该有机物可看成CH4中的4个H原子被2个代替和2个代替,两个对称,两个对称,给有机物中的碳原子编号:。A项,该物质中最多有4个碳原子共线(图中1、2、5、6号碳原子),错误;B项,6号碳原子为饱和碳原子,与之直接相连的4个碳原子构成四面体,所有碳原子不可能都在同一平面上,错误;C项,该有机物中有6种H原子(上有3种H,上有3种H),其一氯代物最多有6种,错误;D项,由于单键可以旋转,所以该有机物中最多25个原子共面(最多共面的原子为:中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个H,两个共24个原子加上6号碳原子,共25个原子),正确;答案选D。点睛:确定分子中共线、共面的原子个数的技巧:(1)三键原子和与之直接相连的原子共直线,苯环上处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共直线;(2)任意三个原子一定共平面;(3)双键原子和与之直接相连的原子共平面,苯环碳原子和与苯环直接相连的原子共平面;(4)分子中出现饱和碳原子,所有原子不可能都在同一平面上;(5)单键可以旋转;(6)注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。9.已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是A.该物质可视为酚类B.该物质分子中至少有6个原子共面C.该物质分子中的所有碳原子均共面D.该物质分子中至少有4个原子共线【答案】B【详解】A.乙基雌烯醇分子中不含苯环,故不含酚羟基,不属于酚类,故A错误;B.乙基雌烯醇分子中含有一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面,故B正确;C.乙基雌烯醇分子中含有多个饱和碳原子,不可能所有碳原子共面,故C错误;D.该物质分子中没有碳碳叁键,除碳碳双键外,其余碳原子都饱和,无4个原子共线的可能,故D错误;答案选B。10.2022年诺贝尔化学奖颁给了对“点击化学”有突出贡献的科学家。某有机物X能用于“点击化学”的合成反应,其结构简式如图所示:

已知:的结构式为H-C≡C-H,键线式为“≡”,属于直线形分子。下列关于X的说法错误的是A.X的分子式为B.X中有5个碳原子一定共线C.X中苯环上的二氯代物有4种D.可用溶液除去X中混有的少量

【答案】D【详解】A.根据X的结构,X的分子式为,A正确;B.X中有5个碳原子一定共线(如图带*号),

,B正确;C.X中苯环上的二氯代物有4种(如图:AC、AB、AD、CD),C正确;D.X中含有酯基,能与碱反应,D错误;故选D。11.2022年10月5日下午,瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予CarolynR.Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出贡献的科学家.叠氮—炔成环反应是经典的点击化学反应,反应示例如图所示:下列说法错误的是A.化合物X与

互为同分异构体B.化合物Y可使溴水褪色且所有碳原子共线C.该成环反应为加成反应D.化合物Z的分子式为【答案】D【详解】A.二者分子式相同,均为C2H5N3,且结构不同,故二者互为同分异构体,A正确;B.Y为丙炔,含有碳碳三键,可使溴水褪色,且所有碳原子均在同一条直线上,B正确;C.图示可知,该反应三键变为双键,为加成反应,C正确;D.化合物Z的分子式为,D错误;故选D。12.“拟人化分子-纳米稻草人”(如图甲)的合成”被称为最奇葩创意研究,乙是甲的合成中间体。则下列叙述中正确的是A.甲、乙互为同系物B.乙的一氯代物有5种C.甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应D.每个乙分子中最多有10个碳原子共线【答案】C【详解】A.甲、乙所含三键个数不同,不是同系物,A错误;B.乙的一氯代物有6种,如图,B错误;C.甲中含三键和苯环,可发生加成反应;含烷基和苯环,可发生取代反应;能与氧气反应,可发生氧化反应,C正确;D.每个乙分子中最多有8个碳原子共线,,D错误;故选C。13.缓解焦虑类药物阿戈美拉汀的结构简式如图。下列说法正确的是A.该有机物中含有三种官能团B.1mol该有机物最多消耗6molH2、1molNaOHC.该有机物分子中至少有18个原子共面D.虚线框内基团信息可以通过核磁共振氢谱获得【答案】C【详解】A.由结构可知,该有机物中含有醚键、酰胺键两种官能团,故A错误;B.该有机物中有一个萘环,可以和5molH2发生加成,酰胺键中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,所以1mol该有机物最多消耗5molH2,故B错误;C.由结构可知,萘环和与萘环直接相连的氢原子、氧原子、碳原子一共在同一平面上,所以该有机物分子中至少有18个原子共面,故C正确;D.核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的类型和它们的数目之比,红外光谱用于测定某有机物分子中所含有的化学键或官能团,所以虚线框内基团信息可以通过红外光谱获得,故D错误;故选C。14.化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得:下列有关X、Y、Z的说法正确的是A.X分子中所有原子一定共面B.1molY最多与2molNaOH发生反应C.Z分子不存在顺反异构体D.Z与足量HBr反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子【答案】D【详解】A.由结构简式可知,X分子中苯环和醛基为平面结构,饱和碳原子为四面体结构,所有原子一定不能共面,故A错误;B.由结构简式可知,Y分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应,则1molY最多与1mol氢氧化钠发生反应,故B错误;C.Z分子中碳碳双键两端连接了不同的原子或原子团,存在顺反异构体,故C错误;D.Z分子中含有的碳碳双键能与足量溴化氢发生加成反应,反应生成的有机化合物分子中与溴原子相连的碳原子是手性碳原子,所以反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子,故D正确;故选D。15.1-甲基-2-氯环己烷()存在如图转化关系,下列说法不正确的是A.X分子所有碳原子一定不共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中,含结构的有9种(不考虑立体异构)【答案】D【分析】由转化关系可知,在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成或,则X为或;在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成,则Y为。【详解】A.或分子中都含有多个饱和碳原子,所以分子中的所有碳原子不能共面,故A正确;B.或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使溶液褪色,分子中与羟基相连的碳原子上连有氢原子,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使溶液褪色,则X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;C.在浓硫酸作用和加热条件下,能发生消去反应生成或,故C正确;D.含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基,其中连有乙基的结构有3种,连有2个甲基的结构有9种,共有12种,故D错误;答案选D。16.植物提取物紫草素的结构简式如图所示。下列关于紫草素的说法正确的是A.所有碳原子可能共面 B.含有4种官能团C.与可发生取代和加成两种反应 D.1紫草素与反应可以产生22.4L【答案】C【详解】A.该分子中存在-C(CH3)3结构,是四面体结构,所有C原子不可能共平面,A错误;B.官能团有:碳碳双键、酮羰基、醚键、酯基、羟基,有5种官能团,B错误;C.该分子存在酚羟基,与反应时可发生取代反应,存在碳碳双键,与可发生加成反应,C正确;D.该分子中存在酚羟基和醇羟基,1mol该分子最多与2molNa反应生成1molH2,未说明标准状况,无法计算氢气的体积,D错误;故选C。17.0.2mol某气态烃能与0.4mol氯化氢完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可与1.6mol氯气发生完全取代反应。下列关于该气态烃的说法正确的是A.分子式为C4H8B.分子中的碳原子不可能全部在一条直线上C.分子中的所有原子可能全部共面D.该烃1mol完全燃烧需要6molO2【答案】C【分析】某气态烃0.2mol能与0.4mol氯化氢完全加成,说明分子中含有1个C≡C或2个C=C键,所得产物又能与1.6mol氯气发生完全取代反应,得到一种只含碳氯元素的化合物,说明加成产物中含有8个H原子,则原气态烃为炔烃或二烯烃,且有6个H原子。【详解】A.据以上分析可知,其分子中氢原子个数为6,分子式为C4H6,故A错误;B.若原气态烃为炔烃,且有6个H原子,分子式为C4H6,当其为时,分子中的碳原子全部在一条直线上,故B错误;C.若原气态烃为二烯烃,且有6个H原子,分子式为C4H6,当其为CH2=CHCH=CH2时,分子中的所有原子可能全部共面,若原气态烃为炔烃,当其为时,分子中的所有原子不可能全部共面,故C正确;D.据烃的完全燃烧通式可知,该烃分子式为C4H6,1molC4H6完全燃烧需要4+×6=5.5mol,故D错误;故选:C。18.一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是A.化合物1存在顺反异构B.化合物1与乙烯互为同系物C.化合物2可以与乙二醇发生缩聚反应D.化合物2中含手性碳原子且所有碳原子一定共面【答案】C【详解】A.顺反异构是指化合物分子中由于具有限制自由旋转的因素,使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。顺反

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