专题14-有机物分子中原子共面情况的判断(人教版2019必修第二册)(原卷版)

2021-2022学年高一化学期末复习重点专题突破专题14有机物分子中原子共面情况的判断方法探究有机分子中各原子是否共面的判断(1)原子一定处在同一平面的结构：①C=CHHHH，碳碳双键平面结构，具有C=CHHHH②，苯环平面结构，具有12个原子共面，且处于对角线位置有4个原子在同一直线。③H—C—HO，羰基结构，具有4个原子共面，其中HH—C—HO(2)可能处于同一平面最多有多少个原子：①考虑多个平面能否共面。若两个平面结构通过单键连接，即串联，则有可能共面；若两个平面结构直接连接成环状或靠紧连接成类似萘环结构，即并联，则两个平面结构一定共面。②H—CC—H，有4原子在同一直线，直线结构中若有两个原子在平面内，则整个直线上所有原子都在平面之内。③烷基结构中，或以单键连接的结构，每个主链上的碳原子可能在上述平面内，再加每个端点上有一个原子可能在平面内，而支链的原子一定不在平面结构内。解题技巧步骤1看清要求题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。步骤2选准主体①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体步骤3准确判断碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。典例剖析例1下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．丙烯 B．1，3—丁二烯 C．甲苯 D．四苯基甲烷()【答案】B【解析】A．丙烯分子中含有甲基，甲基上至少有2个氢原子不在碳碳双键决定的平面上，故不选A；B．1，3—丁二烯分子中有2个碳碳双键，不含单键碳，单键可以旋转，所有原子可能共平面，故选B；

C．甲苯中含有甲基，甲基上至少有2个氢原子不在苯环决定的平面上，故不选C；

D．四苯基甲烷()，相当于4个苯环取代甲烷中的氢原子，根据甲烷的四面体结构，不可能所有原子可能共平面，故不选D；选B。例2某烃结构如下：，有关其结构说法正确的是A．所有原子可能在同一平面上 B．最多有5个原子在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上【答案】C【详解】A.甲基中的氢原子不可能共面，因此所有原子不可能在同一平面上，故A错误；B.苯环对位上的碳、氢原子在一条直线上，连接碳碳三键的原子在一条直线上，由结构可知，最多有6个原子在同一条直线上，故B错误；C.由于苯环和碳碳双键都是平面型结构，而碳碳三键是直线型结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上，故C正确；D.甲基中的氢原子不可能共面，因此所有氢原子不可能在同一平面上，故D错误。故选C。【点睛】有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面，1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。精选习题1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3­丁二烯2．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是A． B． C． D．CH2=CHCl3．有机物M(CH≡C—CH=CH—CH3)分子中，共直线和共平面的原子数最多分别为A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、114．已知有机物a：，有机物b：，下列说法中正确的是（）A．苯是a的同分异构体B．a中6个碳原子都在同一平面内C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反应类型相同D．b的一氯代物有5种5．在分子中，在同一平面内的碳原子最少应有()A．7个 B．8个 C．9个 D．14个6．四种有机物的结构简式如下图所示。下列说法中错误的是A．①②③④的分子式相同 B．①②中所有碳原子均处于同一平面C．①④的一氯代物均有2种 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③和④7．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）A．CH2=CH—Cl B．CH2=CH—CH=CH2C．CH3—CH=CH2 D．8．利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：①+CH3Cl(甲苯)+HCl②CH2=CH2+(乙苯)③+3H2(环己烷)下列说法正确的是A．反应①、②、③均属于加成反应B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键D．①、②、③的有机产物均为至少6个碳原子共平面9．关于如图所示的分子，下列叙述正确的是（）A．除苯环外的其余碳原子有可能在一条直线上B．1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗5molBr2C．1mol该物质完全燃烧消耗16molO2D．该分子最多有22个原子在同一平面内10．某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是（）A．3，4，5B．3、14，4C．3，l0，4D．4，l0，411．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至多有26个原子处于同一平面上C．该烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色D．该烃属于苯的同系物12．某有机物A的结构简式为，下列有关说法正确的是()A．1molA能跟2molNaOH溶液反应B．能发生加聚反应C．不能发生分子内酯化反应D．A分子中所有原子在同一平面上13．化合物X、Y、Z为甲苯的同分异构体，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是()A．Z的一氯代物只有3种 B．甲苯的同分异构体只有X、Y、ZC．X分子中所有碳原子一定在同一平面 D．1molY发生加成反应最多消耗4molBr214．已知C−C可以绕键轴旋转。结构简式为的烃的下列说法正确的是A．分子中最多有16个原子处于同一平面上B．该烃的一氯代物最多有4种C．该烃是苯的同系物D．分子中至少有9个碳原子处于同一平面链接高考1．（2021·湖南）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．已二酸与溶液反应有生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面2．（2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键3.（2020·新课标Ⅱ）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是A.Mpy只有两种芳香同分异构体 B.Epy中所有原子共平面C.Vpy是乙烯的同系物 D.反应②的反应类型是消去反应4