2021高考化学考前冲刺40天练习：专题17-有机化学基础

专题限时集训(十七)[专题十七有机化学基础](时间：40分钟)1．对甲乙苯(CH3CH2CH3)是一种重要的有机原料，用该物质可合成其他物质。图Z17­1已知：①1molD与足量钠反应可生成1mol氢气；②D、E、F每种分子中均只含有一种含氧官能团。③G是一种有机高分子化合物。回答下列问题：(1)对甲乙苯的系统命名为________________；A的结构简式为________________。(2)A→B的反应类型为________________；F中含氧官能团的名称为________________。(3)C在引发剂的作用下，可生成高分子化合物，该高分子化合物的链节为________。(4)1molE和足量银氨溶液反应，生成沉淀的物质的量为______________。(5)D＋F→G的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)H比D相对分子质量小14，H的同分异构体能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基；②遇氯化铁溶液显紫色；③核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1∶1。写出H的这种同分异构体的简式：______________。2．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料动身制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：eq\x(\a\al(A,（C7H8）))eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(Fe))eq\x(\a\al(B,（C7H7Cl）))eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(hν))eq\x(\a\al(C,（C7H5Cl3）))eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(H2O))eq\x(\a\al(D,（C7H7OCl）))氧化剂eq\x(\a\al(对羟基苯,甲酸丁酯))eq\x(\a\al(G,（C7H6O3）))H＋),\s\do5())eq\x(F)eq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(高温、高压))eq\x(\a\al(E,（C7H5O2Cl）))图Z17­2已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1∶1。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学反应方程式为__________________________________________________________________，该反应的类型为________。(3)D的结构简式为________。(4)F的分子式为________。(5)G的结构简式为________。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________________________________(写结构简式)。3．Favorskii反应是化工生产中的重要反应，它是利用炔烃与羰基化合物在强碱性条件下发生反应，得到炔醇，反应原理为CORR＋HC≡CR′eq\o(→,\s\up7(KOH))CRRCOH≡CR′。已知：CCNRROHeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))CCOOHRROH以下合成路线是某化工厂生产流程的一部分：图Z17­3请回答下列问题：(1)写出F中官能团的名称：____________。(2)写出D的名称(系统命名)____________________。(3)④的反应类型是______________；B的结构简式是________________。(4)写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________________。(5)H是D的同分异构体，核磁共振氢谱有3种峰且属于炔烃的结构简式为______________、______________。(6)有关C的说法正确的是________。A．能使溴的四氯化碳溶液褪色B．能和氢氧化钠溶液反应C．能使酸性高锰酸钾褪色D．能与乙酸发生酯化反应4．有机物A有如图Z17­4所示转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1molB反应生成了2molC。图Z17­4已知：RCH—CHR′OHOHeq\o(→,\s\up7(HIO4),\s\do5(△))RCHO＋R′CHO请回答下列问题：(1)C→E的反应类型为________。(2)若①、②、③三步反应的产率分别为93.0%、81.0%、88.0%，则由A合成H的总产率为________。(3)A的结构简式为________。(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为________________________________________。(5)H分子中全部碳原子均在一条直线上，G转化为H的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1∶1∶2，1molX可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1molY，则X的结构简式为________。5．以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。Ⅰ.用乙炔等合成烃C。eq\x(CH≡CH)eq\o(→,\s\up7(HCHO),\s\do5(确定条件))eq\x(\a\al(A,（C4H6O2）))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂))eq\x(B（C4H10O2）)eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))eq\x(\a\al(C,（C4H6）))已知：R－C≡CH＋COR′Heq\o(→,\s\up7(确定条件))COHR—C≡CHR′(1)A分子中的官能团名称是________、________。(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是__________________________。(3)B转化为C的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________，其反应类型是________。Ⅱ.用烃C或苯合成PMLA的路线如下。图Z17­5已知：R—CH2OHeq\o(→,\s\up7(琼斯试剂))R—COOH(4)1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L，H有顺反异构，其反式的结构简式是________________。(5)E的结构简式是________________。(6)G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是________________________________________________。(7)聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式(任写一种)：__________________________。6．优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：图Z17­6已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：＋RXeq\o(→,\s\up7(催化剂))R＋HX(R为烷基，X为卤原子)(1)B为芳香烃。①由B生成对孟烷的反应类型是________。②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是__________________________________________________________。③A的同系物中相对分子质量最小的物质是________。(2)1.08gC与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。①F的官能团是________。②C的结构简式是________。③反应Ⅰ的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)下列说法正确的是(选填字母)________。a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b．C不存在醛类同分异构体c．D的酸性比E弱d．E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应Ⅱ的化学方程式是________________________________________________。专题限时集训(十七)1．(1)1­甲基­4­乙基苯CH2BrCH2CH2Br(2)消去反应羧基(3)CH2OHCHCH2(4)4mol(5)nCH2CH2OHCH2OH＋nCH2COOHCOOHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))OCH2HCH2CH2O—COCH2COOH＋(2n－1)H2O(6)OHCH2CH2OH[解析](1)依据系统命名法的原则，甲基所连接的C为1号，所以对甲乙苯的系统命名为1­甲基­4­乙基苯；依据D、E可以反应生成有机高分子化合物G，可知甲基上1个H原子被Br取代，乙基的CH3的一个H原子被Br取代，所以A的结构简式为CH2BrCH2CH2Br。(2)A为溴代烃，在NaOH醇溶液中发生消去反应，所以A→B的反应类型为消去反应；D为醇，经过两步氧化反应生成的F为羧酸，所以F中含氧官能团的名称为羧基。(3)C的结构简式为CH2=CHCH2OH，发生加聚反应生成的高分子化合物的链节为CHCH2CH2OH。(4)E分子中含有2个醛基，所以1molE和足量银氨溶液反应，生成沉淀的物质的量为4mol。(5)D为二元醇，F为二元酸，发生缩聚反应生成高分子化合物G。(6)H比D相对分子质量小14，则分子少1个C原子，2个H原子；①苯环上有两个取代基；②遇氯化铁溶液显紫色，说明一个取代基为酚羟基；核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1∶1，说明另一个取代基为CH2CH2OH，且两个取代基为对位关系，因此H的结构简式为OHCH2CH2OH。2．(1)甲苯(2)ClCH3＋2Cl2eq\o(→,\s\up7(hυ))ClCHCl2＋2HCl取代反应(3)ClCHO(4)C7H4O3Na2(5)HOCOOH(6)13ClOOCH[解析]A是甲苯，依据最终的合成产物的名称是对羟基苯甲酸丁酯以及F的核磁共振氢谱中有两种不同化学环境的氢，知甲苯在铁作催化剂时与氯气反应取代苯环对位上的氢原子，B为ClCH3；甲苯光照时与氯气反应取代侧链上的氢原子，C为ClCHCl2，B到C的反应的化学方程式为ClCH3＋2Cl2eq\o(→,\s\up7(hυ))ClCHCl2＋2HCl，反应类型为取代反应；C到D先发生了水解反应，然后连在同一个碳原子上的两个羟基脱水，D为ClCHO；F的结构简式为NaOCOONa，分子式为C7H4O3Na2；G的结构简式为HOCOOH；E的同分异构体有两种形式，一种是一个酯基和氯原子，邻、间、对共3种，一种是有一个醛基、羟基、氯原子，3种不同的取代基有10种同分异构体，所以一共13种；E的核磁共振氢谱中有3种不同化学环境的氢且峰面积比为2∶2∶1的同分异构体的结构简式为ClOOCH。3．(1)羟基、羧基(2)2­甲基­1，3­丁二烯(3)加成反应CCOHCH3CH3CH(4)COHCH3nCH3COOH→HCCH3CH3OCOOH＋(n－1)H2O(5)(CH3)2CHC≡CH、CH3CH2C≡C—CH3[解析]H3CCCH3O(A)与HC≡CH发生加成反应得到CCOHCH3CH3CH(B)；B与H2在Pd催化作用下发生加成反应得到COHCH3CH3CHCH2(C)；C在Al2O3作用下发生消去反应得到CH2CCH3CHCH2(D)；A与HCN发生加成反应得到COHCH3CH3CN(E)；E在酸性溶液中水解得到F；F发生缩聚反应得到CCH3CH3HOCOOH(G)。(5)H是D的同分异构体，核磁共振氢谱有3种峰且属于炔烃的结构简式为(CH3)2CHC≡CH、CH3CH2C≡C—CH3(6)A项，COHCH3CH3CHCH2(有机物C)中含有C=C双键，所以能使溴的四氧化碳溶液褪色，正确。B项，由于C中无羧基或酚羟基，因此不能和氢氧化钠溶液反应，错误。C项，由于有机物C中含有醇羟基和碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。D项，有机物C中含有醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，正确。4．(1)加成反应(2)66.3%(3)CH3CCHCH3OOH(4)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－eq\o(→,\s\up7(△))CH3COO－＋NHeq\o\al(＋,4)＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(5)CH3CHCHCH3BrBr＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))H3CC≡CCH3↑＋2NaBr＋2H2O(6)OHCHCHOHCH2CH2[解析](1)C到E是与氢气发生了加成反应。(2)由A合成H的总产率为①②③三步反应的产率的乘积，所以由A合成H的总产率＝93.0%×81.0%×88.09%＝66.3%。(3)A的质谱图中质荷比最大值为88，说明A的相对分子质量为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4，则物质的量之比为2∶4∶1，所以A的分子式为C4H8O2，A分子中不存在碳碳双键，但能与氢气发生加成反应，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羟基，羰基可与氢气发生加成反应，1molB反应生成了2molC，说明B中存在对称结构且有2个羟基，所以A的结构为CH3CCHCH3OOH。(5)由于B是2，3­丁二醇，与HBr发生取代反应生成卤代物CH3CHCHCH3BrBr，再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H，且H分子中全部碳原子均在一条直线上，所以可以推得G和H的结构，G为CH3CHCHCH3BrBr，H为H3CC≡CCH3，G转化为H的化学方程式为CH3CHCHCH3BrBr＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))H3CC≡CCH3↑＋2NaBr＋2H2O。(6)X的分子式为C8H2O，核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1∶1∶2，说明分子中有3种氢原子，1molX可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1molY，若X为链状，则在HIO4加热的条件下反应产物有2种可能；2mol相同产物或2种不同产物各1mol，与题意不符，所以X为环状化合物，分子中存在2个羟基，所以符合条件的X的结构简式为OHCHCHOHCH2CH25．(1)羟基碳碳三键(2)CH3COOCHCH2(3)CH2CH2CH2CH2OHOHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2=CH—CH=CH2＋2H2O消去反应(4)CHOOCH=CHCOOH(5)CH2CH=CHCH2OHOH(6)CHHOOCClCH2COOH＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CHNaOOCOHCH2COONa＋NaCl＋2H2O(7)CHnHOOC—CH2COOHOHeq\o(→,\s\up7(确定条件))HOCOCH2CHCOOHOH＋(n－1)H2O[解析](1)由所给已知得A中官能团的名称是羟基、碳碳三键。(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯，依据酯的构成，醇的部分应是乙烯醇，所以其结构简式为CH3COOCH=CH2。(4)1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L