2022届高考化学第一轮复习配套作业：专题专项训练(六)-有机物结构推断

专题专项训练(六)有机物结构推断1.(2021·福建质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示。(1)下列关于APM的说法中，不正确的是________(填字母)。A．属于糖类化合物B．分子式为C14H18N2O5C．既能与酸反应，又能与碱反应D．能发生酯化反应，但不能发生加成反应(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是________(填结构简式)，其官能团名称为________。(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：已知醛或酮可以发生如下反应：①D→E的反应类型为________________。②A的结构简式为________________。③写出C→D反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________。④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为_________________________________________________。2．(2021·常德二模)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中全部原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。已知：请回答以下问题：(1)A的结构简式是________。(2)H→I的化学反应方程式为________，B与银氨溶液反应的化学方程式是_______________________________。(3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。(4)两个E分子在确定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________________________________________________________________________。(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。①能与氯化铁溶液发生显色反应②红外光谱等方法检测分子中有COO结构③苯环上有两个取代基其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸取峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。3．(2022·天津高考)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α­非兰烃，与A相关反应如下：已知：(1)H的分子式为________。(2)B所含官能团的名称为________。(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸取峰的异构体结构简式为___________________________。(4)B→D，D→E的反应类型分别为________、________。(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：_____________________________。(6)F在确定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________。(7)写出E→F的化学反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________。(8)A的结构简式为________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。4．(2021·大连检测)有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图所示：(1)香醇的分子式为________；它可能发生的有机反应类型是________(填序号)。①取代反应②加成反应③消去反应④聚合反应⑤氧化反应⑥水解反应(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱中有3组峰，乙为香醇的同系物。已知：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(B2H6),\s\do5(H2O2/OH－))R—CH2CH2OH请回答下列问题：①A的系统命名名称为_________________________________________________；②写出C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；③丙分子中有两个甲基，在确定条件下，1molD可以和2molH2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为_________________________________________；④甲与乙反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________；⑤甲的同分异构体中含有“—COO—”结构的共有________种。5.已知醛在确定条件下发生如下反应：由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：(1)写出试剂X的结构简式：________________________________________________________________________。(2)写出有机物B的结构简式：________________________________________________________________________。(3)写出有机物C→兔耳草醛的化学方程式：________________________________________________________________________。(4)以下是人们最新争辩的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：试写出D的结构简式：____________。(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式：__________________、__________________。6．某芳香族化合物A，苯环上的一氯代物有两种，A完全燃烧只生成二氧化碳和水，确定条件下存在如图所示的转化关系(方框中Mr代表相对分子质量)：请回答下列问题：(1)A的摩尔质量为________，在确定条件下B可能发生的化学反应的反应类型有________(填序号)。①水解反应②取代反应③加成反应④消去反应⑤加聚反应(2)C的结构简式为____________________________________________________。E的结构简式为_______________________________________________________。(3)写出下列转化的化学方程式：①A→B:____________________________________________________。②D→F:____________________________________________________。答案1．解析：(3)①由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。③C→D的反应是CH2CH2OH的催化氧化反应。答案：(1)AD(2)羟基(3)①加成反应②③2④2．(1)CH2＝CH2(2)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(3)取代反应氧化反应(4)(5)123．解析：A→H的转化为加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C10H16计算其不饱和度，再依据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为。B→D为加成反应，则D为，E→F的反应条件为“氢氧化钠的醇溶液加热”，则为卤代烃的消去反应，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了D分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和CH2=CH—COONa。答案：(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠4．解析：(2)①依据图中的转化关系，可以推断甲为羧酸，结合其相对分子质量为88，则其分子式为C4H8O2，又因甲的核磁共振氢谱中有3组峰，则甲的结构简式为，从而可以逆推出A为，其系统命名名称为2­甲基丙烯。②C为，与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。③丙为甲和乙发生酯化反应的产物，依据甲、丙的分子式可以推断乙的分子式为C9H12O，由于甲、丙分子中均含两个甲基，则乙分子中不含甲基，又乙为香醇的同系物，则乙为。1molD可以和2molH2反应生成乙，则D分子中含1个碳碳双键和1个醛基，其结构简式为。④甲与乙发生的反应为发生的酯化反应。⑤甲的同分异构体中含有“—COO—”结构的有CH3CH2CH2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、，共5种。答案：(1)C10H14O①②③⑤(2)①2­甲基丙烯②(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O⑤55．解析：(1)～(3)分析题给新信息：第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的α－H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与α－H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。依据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为，依据B→C的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。答案：(1)CH3CH2CHO(2)CHO6．解析：醇与乙酸反应生成一元酯，