2025年高二化学寒假衔接讲练 (人教版)寒假预习-第12讲 芳香烃教师版

第12讲芳香烃模块一思维导图串知识模块二基础知识全梳理（吃透教材）模块三核心考点精准练模块四小试牛刀过关测1．认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。3．认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。【学习新知】知识点一苯1．苯的分子结构苯的分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或。2．苯分子的空间结构(1)苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等；③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。3．苯的物理性质无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点低，有毒。4．化学性质(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：2C6H6+15O2eq\o(,\s\up7(点燃))12CO2+6H2O。(2)取代反应①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应：+Br2eq\o(,\s\up7(FeBr3))+HBr↑。溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：+HO—NO2+H2O。硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80℃发生反应生成苯磺酸：+HO—SO3H+H2O。(3)加成反应苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：+3H2eq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。知识点二苯的同系物1．苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。通式为CnH2n-6(n>6)。2．苯的同系物的命名(1)习惯命名法以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为甲苯，称为乙苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体：①②③习惯命名法邻二甲苯间二甲苯对二甲苯系统命名法1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯3．苯的同系物的物理性质苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。4．苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。②燃烧燃烧的通式为CnH2n-6+eq\f(3n-3,2)eq\o(,\s\up7(点燃))nCO2+(n-3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为：+3HO—NO2+3H2O。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为+3H2。【交流讨论】1．二甲苯是苯的同系物吗？提示：二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃基，故二甲苯是苯的同系物。2．怎样鉴别苯和甲苯？提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。3．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？提示：苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。【归纳小结】苯和苯的同系物的比较苯苯的同系物相同点①分子中都含有一个苯环②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟。②都易发生苯环上的取代反应。③都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代核心考点一：苯的结构和性质【例1】能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 ()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种；④间二甲苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷A．①②③④B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤答案：B解析：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故③正确；无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，间二甲苯只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故④错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故⑤错误。【变式训练1】以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是 ()A． B．C． D．答案：C解析：苯和氯气能发生取代反应生成氯苯，故A正确；苯与浓硝酸一定条件下能够发生取代反应生成硝基苯，故B正确；苯应先生成甲苯，然后再生成三硝基甲苯，不能由苯一步反应制得，故C错误；苯一定条件下可以与氢气发生加成反应生成环己烷，故D正确。【变式训练2】下列叙述正确的是()A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B．将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同D．溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层答案：C解析：溴水与苯不反应，液溴与苯在FeBr3催化作用下发生取代反应，故A错误；将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合制得硝基苯应水浴加热，故B错误；苯制取溴苯和硝基苯都发生取代反应，二者反应原理相同，故C正确；溴苯和硝基苯与水分层，溴苯和硝基苯互溶，在下层，水在上层，故D错误。核心考点二：苯的同系物【例2】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是 ()A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果答案：D解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有3种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。【归纳小结】苯的同系物与Cl2、酸性KMnO4反应的特点(1)甲苯与Cl2反应的条件不同，产物也可能不同。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。【变式训练1】下列有机物中，属于苯的同系物的是 ()A． B．C． D．答案：D解析：同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。A项，该结构是苯，不符合题意；B项，除了苯环，还含有碳碳双键，不饱和度与苯不同，不符合题意；C项，没有苯环，与苯结构不相似，不符合题意；D项，符合同系物的定义，符合题意。【变式训练2】用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：下列说法正确的是()A．反应①、②、③均属于加成反应B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面答案：B解析：反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，故A错误；乙苯不能使溴水褪色，乙烯能使溴水褪色，可以达到实验目的，故B正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，不含碳碳双键，故C错误；环己烷中碳碳之间为单键，六个碳原子不在同一个平面上，故D错误。核心考点三：苯的同系物同分异构体数目的判断【例3】有机物含有三个侧链的可能的结构种数有(不考虑立体异构)()A．1种B．2种C．3种 D．4种答案：C解析：有机物含有三个侧链的可能的结构有、、共三种结构。【归纳小结】苯的同系物同分异构体数目的判断方法(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a+b=m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。(3)定一(或二)移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。①苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。②苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为(2种)、(3种)、(1种)(①、②、③表示氯原子的位置)。【基础练】1．下列化合物中，不溶于水，且密度小于水的是()A．乙酸 B．乙醇 C．苯 D．四氯化碳答案：C解析：乙酸、乙醇都易溶于水；四氯化碳不溶于水，且四氯化碳的密度比水大。2．下列有机化合物的分子中，所有原子不可能位于同一平面的是()A． B． C．（苯） D．（甲苯）答案：D3．对下列变化过程中发生反应的类型判断不正确的是()A．取代反应B．加成反应C．取代反应D．加成反应答案：D解析：苯的硝化反应属于取代反应。4．下列物质中，属于苯的同系物的是()A． B． C． D．答案：B解析：苯的同系物要符合通式。5．下列物质中，可被用于鉴别苯和甲苯的是()A．水 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．氢氧化钠溶液答案：C解析：苯和甲苯都不溶于水，且密度都比水小，用水无法鉴别，A错误；苯和甲苯都能萃取溴水中的溴，无法鉴别，B错误；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，苯不能，可以鉴别，C正确；苯和甲苯与氢氧化钠溶液都不反应，无法鉴别，D错误。6．分子式均为的下列化合物中，苯环上的一氯代物只有一种的是()A．乙苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯答案：D解析：乙苯苯环上的一氯代物有3种；邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种；间二甲苯苯环上的一氯代物有3种；对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。7．下列苯的同系物的名称不正确的是()A．对二甲苯 B．乙苯C．1,2,3-三甲苯 D．1,3,4-三甲苯答案：D解析：D的正确命名为1,2,4-三甲苯。8．分子式为的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有5种答案：C解析：该有机物为或，可以和发生加成反应，在光照条件下与卤素单质可发生侧链上的取代反应，A项不正确；该有机物可以被酸性溶液氧化，B项不正确；该有机物分子中含有甲基，分子中所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，D项不正确。9．某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是()A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应C．b装置试管中吸收，液体变为红棕色D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟答案：B解析：制备溴苯的过程中放热，反应液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，A正确；a装置中的液溴挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，B错误；b装置中挥发出的被吸收，成为红棕色的的四氯化碳溶液，C正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，浓氨水挥发的和HBr反应生成固体，产生白烟，D正确。10．有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，反应的化学方程式为______________________________，

此反应属于________反应。

(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_____________。

(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是____________。

(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是____________。

答案：本题5分(1)溴苯（0.5分）+Br2+HBr↑（1分）取代（0.5分）(2)苯、己烷（1分）(3)己烯（1分）(4)甲苯（1分）解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。【提升练】1．我国科学家制备的新型磁性纳米材料实现了农产品中黄酮的快速高效分离与富集。二苯基色原酮的球棍模型如图所示(仅含C、H、O元素)。下列有关二苯基色原酮的说法正确的是()A．分子式为C14H10O2B．分子中含有7个碳碳双键C．苯环上的一氯代物共有5种D．分子中所有原子可能共平面答案：D解析：根据题中的二苯基色原酮的球棍模型，分子中有15个碳原子、10个氢原子、2个氧原子，可知该二苯基色原酮的分子式为C15H10O2，A错误；苯环中不含碳碳双键，而是介于单键和双键之间特殊的键，1个二苯基色原酮的分子中含有1个碳碳双键，B错误；苯环上的一氯代物共有7种，如图：，C错误；单键可以旋转，苯环平面与双键平面可以共平面，分子中所有原子可能共平面，D正确。2．如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是()A．反应①为取代反应，其产物可能是B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C．反应③为取代反应，反应条件是50～60℃D．反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应答案：B解析：氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，故A错误；由于甲苯分子中含碳量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误；反应④是1mol甲苯与3molH2发生加成反应，故D错误。3．一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是()A．①是加成反应B．乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物最多有6种C．鉴别乙苯与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液D．乙烯和聚苯乙烯均可以和H2发生加成反应答案：C解析：根据苯和乙烯反应生成乙苯可得到该反应是加成反应，A正确；乙苯和氢气加成后的产物为，该物质有6种位置的氢即，则一氯代物最多有6种，B正确；乙苯和苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯与苯乙烯，可以用溴水，使溴水褪色的为苯乙烯，使溴水分层的为乙苯，C错误；乙烯含有碳碳双键、聚苯乙烯含有苯环，两者均可以和H2发生加成反应，D正确。4．萘()是有特殊气味的白色晶体，易升华，曾被广泛用于家用防蛀剂，现已禁用。萘的合成过程为，下列说法正确的是()A．a的分子式是C10H12OB．a→b的反应类型为加成反应C．萘的二氯代物有10种D．b的所