2025年高二化学寒假衔接讲练 (人教版)寒假预习-第03讲 分子结构与物质的性质学生版

第03讲分子结构与物质的性质模块一思维导图串知识模块二基础知识全梳理（吃透教材）模块三核心考点精准练模块四小试牛刀过关测1．理解共价键的极性、分子的空间结构与分子极性的关系，学会判断简单分子极性的方法。2．了解范德华力的广泛存在及对物质性质(如熔点、沸点)的影响。3．了解氢键的形成条件、类型和特点。列举含有氢键的物质，知道氢键对物质性质(熔点、沸点、溶解度)的影响。4．知道手性分子的定义及应用。【学习新知】知识点一共价键的极性1．键的极性和分子的极性(1)键的极性由________原子形成的共价键，电子对会发生________，是极性键，极性键中的两个键合原子，一个显正电性（δ+），一个负电性（δ-）。由________原子形成的共价键，电子对不发生________，是非极性键。(2)分子的极性极性分子：分子的正电中心与负电中心________，使分子的某一个部分呈正电性（δ+）另一部分呈负电性（δ-）。非极性分子：分子的正电中心与负电中心________。(3)键的极性与分子的极性之间的关系①只含非极性键的分子一定是________分子。②含有极性键的分子，当分子中各个键的极性的向量和等于零时，是______分子，否则是_______分子。2．键的极性对化学性质的影响键的极性对物质的化学性质有重要影响。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性________。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关。(1)三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的，这是由于氟的电负性________氯的电负性，F—C的极性________Cl—C的极性，使F3C—的极性________Cl3C—的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基极性更_______，更________出氢离子，酸性________。(2)烃基(符号R—)是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的烃基的极性________，羧酸的酸性________。甲酸的酸性________乙酸的，乙酸的酸性________丙酸的……随着烃基________，酸性的差异越来________。知识点二分子间作用力1．范德华力及其对物质性质的影响(1)定义及实质：分子间普遍存在作用力称为范德华力，其实质是________作用。(2)特征：范德华力很弱，比化学键的键能_____________数量级。(3)影响因素①分子结构和组成相似的物质，相对分子质量越大，范德华力________。②分子的极性越大，范德华力________。(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的物理性质，范德华力越强，物质的熔点、沸点________。①对物质熔、沸点的影响通常组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力________，物质的熔、沸点________。如熔、沸点：F2________Cl2________Br2________I2；CF4________CCl4________CBr4________CI4。相对分子质量相近的物质，分子的极性越小，范德华力________，物质的熔、沸点________。如熔、沸点：N2________CO。②对物质溶解性的影响溶质分子与溶剂分子间的范德华力越大，则溶质分子的溶解度________。如I2、Br2与苯分子间的范德华力较大，故I2、Br2________溶于苯中，而水与苯分子间的范德华力很小，故水________溶于苯中。2．氢键及其对物质性质的影响(1)定义：氢键是由已经与________很大的原子形成共价键的________原子(如水分子中的氢)与另一个________很大的原子(如水分子中的氧)之间的________。氢键不属于化学键，属于一种较弱的作用力，比化学键的键能___________数量级。(2)表示方法：通常用X—H…Y—表示氢键，其中X、Y为N、O、F，“—”表示的________，“…”表示形成的________。(3)形成条件①氢原子位于X原子和Y原子之间。②X、Y原子所属元素通常具有很大的________和________的原子半径，主要是________。(4)氢键的类型氢键分为________氢键和________氢键。①分子内氢键邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间形成的氢键是分子内氢键。②分子间氢键如水分子之间、氨分子之间、氟化氢分子之间以及水分子与氨分子之间、水分子与氟化氢分子之间、氨分子与氟化氢分子之间、对羟基苯甲醛分子间均存在分子间氢键。(5)氢键对物质性质的影响：①氢键对物质熔、沸点的影响存在着分子间氢键的物质一般具有________的熔点和沸点。能形成分子内氢键的物质的熔、沸点比能形成分子间氢键的物质的________。如邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，当对羟基苯甲醛熔化时，需要较多的能量克服分子间氢键，所以对羟基苯甲醛的熔、沸点________邻羟基苯甲醛的熔、沸点。②氢键对物质溶解度的影响如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度________。由于氨分子与水分子间能形成________，且都是________分子，所以NH3________溶于水。低级的醇、醛、酮等可溶于水，都与它们的分子能与水分子形成________有关。③氢键的存在引起密度的变化由于水分子之间的氢键，水结冰时体积变大而密度________；冰融化成水时，体积变小而密度________；在接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互“缔合”，形成“缔合分子”，导致这种水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量________。3．溶解性(1)“相似相溶”规律：非极性溶质一般能溶于________性溶剂，极性溶质一般能溶于________溶剂。如蔗糖和氨________于水，________于四氯化碳。而萘和碘却________于四氯化碳，________于水。(2)影响物质溶解性的因素①外界因素：主要有温度、压强等。②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性________。(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性________。如乙醇与水________，而戊醇在水中的溶解度明显________。【交流讨论】水分子间存在一种叫“氢键”的相互作用(介于范德华力与化学键之间)彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子，其结构示意图如图所示。(1)氢键的键能远大于范德华力，氢键属于化学键吗？上图中1mol冰中有多少mol氢键？(2)第ⅥA族元素的氢化物为H2O、H2S、H2Se、H2Te，试比较它们熔、沸点的高低顺序，并指出“H2O”反常的原因是什么？(3)冰的密度小于水的原因是什么？(4)为什么NH3极易溶于水而CH4难溶于水？【归纳小结】物质溶解性的判断与比较(1)依据“相似相溶”规律非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好。如NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水分子间形成氢键。(3)依据分子结构的相似性溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。知识点三分子的手性1．手性异构体具有完全相同的________和__________的一对分子，如同左手与右手一样互为________，却在三维空间里___________，互称手性异构体(或对映异构体)。2．手性分子有____________的分子叫做手性分子。如：乳酸()分子。3．手性碳原子的确定(1)碳原子连接了四个________的原子或原子团，形成的化合物存在手性异构，则该碳原子称为手性碳原子。如，其中*C即为手性碳原子。(2)不饱和碳原子(如碳碳双键、碳碳三键等中的碳原子)一定不是手性碳原子。4．手性分子的应用(1)医药：现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是________的，而另一个异构体可能是________甚至是________的。(2)手性合成：2001年，诺贝尔化学家授予三位用____________生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种____________，这种独特的合成方法称为手性合成。(3)手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。核心考点一：共价键的极性【例1】下列化合物中，化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是()A．CO2和SO2 B．CH4和PCl3C．BF3和NH3 D．HCl和HI【归纳小结】1．键的极性与分子的极性的关系2．分子极性的判断方法(1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子都是非极性分子。如O2、H2、P4、C60。(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子。如HCl、HF、HBr。(3)含有极性键的多原子分子，空间结构对称的是非极性分子；空间结构不对称的是极性分子。(4)判断ABn型分子极性的经验规律①若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子；若不等，则为极性分子。②若中心原子有孤电子对，则为极性分子；若无孤电子对，则为非极性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子；H2S、SO2、NH3、PCl3为极性分子。3．有机羧酸的酸性大小与分子组成和结构的关系(1)含卤素原子的一元羧酸的酸性①含相同个数的不同卤素原子的羧酸，卤素原子的电负性越大，酸性越强。②含不同数目的同种卤素原子的羧酸，卤素原子的数目越多，羧酸的酸性越强。(2)只含烃基的一元羧酸的酸性烃基越长，羧酸的酸性越弱；随着烃基的加长，酸性的差异越来越小。(3)只含烃基的多元羧酸的酸性烃基所含碳原子数越少，羧基个数越多，酸性越强。【变式训练】已知N、P同属于元素周期表的第ⅤA族元素，N在第二周期，P在第三周期。NH3分子呈三角锥形，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H间的夹角是107°。(1)基态氮原子最外层电子排布式为________________；氮离子(N3－)核外有________种运动状态不同的电子；N4分子的空间结构为，它是一种________(填“极性”或“非极性”)分子。(2)PH3分子与NH3分子的空间结构________(填“相同”“相似”或“不相似”)，P—H________(填“有”或“无”)极性，PH3分子________(填“有”或“无”)极性。核心考点二：分子间作用力【例2】下列对一些实验事实的理论解释不正确的是()选项实验事实理论解释A溴单质、碘单质在四氯化碳中的溶解度比在水中大溴单质、碘单质和四氯化碳都为非极性分子B卤素单质从F2到I2，在常温、常压下的聚集状态由气态、液态到固态范德华力逐渐增大C在常温常压下，1体积水可以溶解700体积氨气氨是极性分子且有氢键影响DHF的沸点高于HClH—F的键长比H—Cl的短【归纳小结】物质溶解性的判断与比较(1)依据“相似相溶”规律非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好。如NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水分子间形成氢键。(3)依据分子结构的相似性溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。【变式训练1】下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是()A．在相同条件下，NH3在水中的溶解度大于CH4B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高D．CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高【变式训练2】关于氢键，下列说法正确的是()A．分子中有N、O、F原子，分子间就存在氢键B．因为氢键的存在，比的熔、沸点高C．由于氢键比范德华力强，所以H2O分子比H2S分子稳定D．“可燃冰”——甲烷水合物(例如：CH4·8H2O)中CH4与H2O之间存在氢键核心考点三：分子的手性【例3】下列说法不正确的是()A．互为手性异构体的分子互为镜像B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C．手性异构体分子组成相同D．手性异构体性质相同【变式训练】当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子叫做手性碳原子。下列化合物中含有2个手性碳原子的是()A．B．C．D．【基础练】1．下列有关分子的叙述中，错误的是()。A．非极性分子中只含有非极性键，因而分子本身也没有极性B．非极性分子可以含有极性键，但分子的正负电荷中心必须重合C．非极性分子可以含有极性键，但各个键的极性的向量和必须等于零D．双原子分子的化合物一定是极性分子2．下列关于氢键X-H…Y的说法中，错误的是()。A．氢键是共价键的一种B．同一分子内也可能形成氢键C．X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件D．氢键能增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高3．下列叙述中，正确的是()。A．是极性分子，分子中N处在3个H所组成的三角形的中心B．是非极性分子，分子中C处在4个Cl所组成的正方形的中心C．是极性分子，分子中O不处在2个H所连成的直线的中央D．是非极性分子，分子中C不处在2个O所连成的直线的中央4．下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的是()。A．和 B．和HClC．和 D．和5．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是()。A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于NaOH溶液C．碘易溶于 D．酒精易溶于水6．已知的空间结构为V形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关于和在水中的溶解度的叙述中，正确的是()。A．在水中的溶解度和的一样B．在水中的溶解度比的小C．在水中的溶解度比的大D．无法比较7．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。（1）极性分子中可能含有非极性键（）（2）非极性分子中可能含有极性键（）（3）乙醇分子和水分子间只存在范德华力（）（4）氢键（X—H…Y）中三原子在一条直线上时，作用力最强（）（5）“X—H…Y”三原子不在一条直线上时，也能形成氢键（）（6）比稳定是因为水分子间存在氢键（）（7）可燃冰（）中甲烷分子与水分子间形成了氢键（）（8）卤素单质、卤素氢化物、卤素碳化物（即）的熔、沸点均随着相对分子质量的增大而升高（）8．请解释下列现象：（1）同样是三原子分子，水分子有极性而二氧化碳分子没有极性。（2）同样是直线形非极性分子，常温下二氧化碳是气体而二硫化碳是液体。（3）乙醇与水互溶，而1-戊醇在水中的溶解度却很小。（4）同样是三角锥形的氢化物，氨气在水中极易溶解，并且很容易液化（常用作冷库中的制冷剂），而同主族的磷化氢（）却没有这些性质。9．氯化硼熔点为-107℃，沸点为12．5℃，其分子中键与键之间的夹角为120°，有关叙述不正确的是()A．硼原子为杂化B．中的B—Cl键键长中的B—F键键长C．氯化硼分子呈平面三角形D．氯化硼分子属于非极性分子10．下列叙述中正确的是()A．是极性分子，N原子处于3个H原子所组成的三角形的中心B．是非极性分子，C原子处在4个Cl原子所组成的正方形的中心C．是极性分子，O原子不处在2个H原子所连成的线段的中心D．是非极性分子，C原子不处在2个O原子所连成的线段的中心【提升练】1．S2Cl2是橙黄色液体，少量泄漏会产生有窒息性的气体，喷水雾可减慢挥发，并产生酸性悬浊液，其分子结构如图所示。下列关于S2Cl2的说法错误的是()A．为非极性分子B．分子中既含有极性键，又含有非极性键C．与S2Br2结构相似D．分子中S—Cl的键能大于S—S的键能2．中科院国家纳米科学中心宣布，该中心科研人员在国际上首次“拍”到氢键的“照片”，实现了氢键的实空间成像，为“氢键的本质”这一化学界争论了80多年的问题提供了直观证据。这不仅将人类对微观世界的认识向前推进了一大步，也为在分子、原子尺度上的研究提供了更精确的方法。下列说法中正确的是()A．由于氢键的存在，水分子中氢氧键键角是105°B．氢键是自然界中最重要、存在最广泛的化学键之一C．由于氢键的存在，沸点顺序：HCl>HBr>HI>HFD．乙醇分子与水分子之间存在范德华力和氢键3．在有机物分子中，连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子A中含有一个手性碳原子，该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时，生成的新有机物无光学活性的是()A．分子A中的—CHO转化为—COOHB．与甲酸发生酯化反应C．与金属钠发生反应D．分子A中的—CHO与H2发生加成反应生成—CH2OH4．水分子间存在一种“氢键”的作用(作用力介于范德华力与化学键之间)彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子晶体。(1)1mol冰中有________mol“氢键”。(2)水蒸气中常含有部分(H2O)2，要确定(H2O)2的存在，可采用的方法是________。A．把1L水蒸气冷凝后与足量金属钠反应，测产生氢气的体积B．把1L水蒸气通过浓硫酸后，测浓硫酸增重的质量C．该水蒸气冷凝后，测水的pHD．该水蒸气冷凝后，测氢氧原子个数比(3)水分子可电离生成两种含有相同电子数的粒子，其电离方程式为____________________。已知在相同条件下双氧水的沸点明显高于水的沸点，其可能原因是____________________________。(4)在冰的结构中，每个水分子与相邻的4个水分子以氢键相连接。在冰晶体中除氢键外，还存在范德华力(11kJ/mol)。已知冰的升华热是51kJ/mol，则冰晶体中每个氢键的能量是_______