2021届高考化学临考押题训练：有机化学基础(选考)

有机化学基础（选考）【原卷】

1.（2021•山东省日照市高三一模）Pyribencarb（物质G）是一种广谱杀菌剂，对灰霉

病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下:

已知：口:・・——型,

RNH2+R'COOHw—>R-NH-COR——~~>R-NH2

□:R-NH++XCOOR,——_>R-NH-COOR,——~~~>R-NH

2VO1UUV2

R\R、

□：C=o+NH2OHHCI>）C=NOH

R,z水

（R表示含苯环的原子团，Rz表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子）

回答下列问题：

（1）A转化为B的目的是,B生成C的化学方程式为

（2）D中非含氧官能团的名称为,E的结构简式为,F生成

G的反应类型为o

（3）芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环

直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为（写出一

种即可）。

（4）结合题中相关信息，写出以邻苯二胺（[Q[.）和乙二醇为原料合成

n1与的合成路线（其他无机试剂任选）

O口.

2.(2021•河北张家口市高三一模)化合物M(>=O）是一种

4-CH2-C-fc

CH3

缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图:

①RCH2coOHy->RCHC1COOH

>4号U。/

③R1COOR2+R30H——__>R1COOR3+R20H

回答下列问题：

(1)A的结构简式为；C的化学名称为;由D生成E的反

应条件为。

(2)X中官能团的名称为_；由G生成H的反应类型为o

(3)由F和［生成M的化学方程式为o

(4)B的同分异构体中，属于芳香化合物且核磁共振氢谱有3组吸收峰的所有结构简

式为(不含立体异构)。

(5)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙

烯的合成路线O

3.(2021♦山东荷泽市高三一模)丁苯酸。)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成

J的一种路线如下:

^►RCOOH

p知R—Br'恒'乙醛ARMgBr一

(1)G中官能团的名称为。

(2)用系统命名法给D命名：。

(3)请写出H-J反应的化学方程式：

___________________________________________,该反应的反应类型是o

(4)根据C_^5U3^X。X名种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体

的结构简式。

①除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种

②能与FeCL溶液发生显色反应，但不能发生水解反应

③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216gAg固体

(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成(丁「""2cH2：H-Q的路线

OHOH

流程图(其它试剂自选)。

4.(2021•四川泸州市高三二模)磷酸氯喳是-种抗疟疾药物，经研究发现该药在体外

细胞水平上对新型冠状病毒具有抑制作用。其中氟建的一种合成路线如下图。

B.R2NH+CIR，-R2NW+HCI(R为烧基或氢原子，R，为烧基)

回答下列问题：

(1)化合物A的名称是,化合物C中的官能团名称是o

(2)反应①类型是,G最多有个原子共平面，E与F相

对分子质量差值为o

(3)符合下列条件的C的同分异构体共种(不包括C),其中核磁共振氢

谱有3个吸收峰的物质的结构简式是o

①具有六兀芳香环状结构；②不含一N—C1结构。

(4)哌咤一：NH)能与1,2-二氯乙烷合成二哌咤乙烷(G2H24N2),该反应的化学方

程式为。

5.(2021•河南洛阳市高三调研考试)奥布卡因是一种用于表面麻醉的酯类局部麻醉

药，化合物奥布卡因M的一种合成路线如下：

已知：RX——谖—>——对_>RCOOH

回答下列问题：

(1)反应①中除苯酚外另一个反应物的化学名称为O

(2)化合物C的结构简式为o

(3)化合物F中含氧官能团的名称为o

(4)写出反应④的化学反应方程式：______________________________________

(5)反应⑤、⑥的反应类型为：、o

(6)化合物G的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个。

⑴含有氨基；()催化氧化产物可以发生银镜反应；(匚)含一个甲基。

(7)结合以上合成路线信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，合成聚酰胺

J(H-FHN^^^CH2CO9nOH)。

6.(2021•福建省泉州市高三毕业班质量监测)依茨舒(E)是一种紫外线吸收剂，可以

做成水溶性防晒化妆品。一种以樟脑(A)为起始原料合成依茨舒的路线如下图所示。

IV

DE

回答下列问题：

(1)A的官能团名称为,反应匚的化学方程式为0

(2)二的反应类型为o

(3)有关C和E的说法正确的是o

a.都能使酸性高钵酸钾溶液褪色

b.ImolE最多能与4m0问发生加成反应

c.C中含有6个手性碳原子

d.漠的四氯化碳溶液可鉴别C和E

(4)反应1为加成反应(不考虑酸碱中和)，则X(C8H6。2)的结构简式为。

化合物Y是X的同分异构体，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：LY遇

FeCh溶液显紫色。Y的结构简式为(任写一种)。

7.(2021•山东潍坊市高三一模)化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以丙

烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如下:

Cb]

A500r②H?OTCu/AH*4

COH

o

Ph-CH=CH-(：-PI；CH，CH,ONa,JL^cOOCJi,

VI

C4IUO3浓氏SO4/大CHA—C-CH2CO(X：2H5

CH,CH，ONa也。小U1小

己知：①“Ph-”表示"'飞J)"

②麦克尔反应在有机合成中有重要应用，可用下面的通式表示:

Z-CH.-Z+-C=C-Y—^^^Z-CH-C-C-Y

211I11

3H

y代表-CHO、COR、COOR等吸电子基团；z-CH?-z'代表含有活泼氢的化合物,

如醛、酮、丙二酸酯等。

回答下列问题：

(DB的化学名称为

(2)H-M的反应类型为；E中官能团的名称为

(3)C-D的化学反应方程式为

(4)M的结构简式为o

(5)写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)。

i.分子中存在由6个碳原子形成的六元环；

ii.Imol该物质能与足量金属钠反应生成22.4L(标准状况)Hz;

□.分子中只有一个碳原子采取SR?杂化；

□.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为

Oo

(6)化合物常用作化妆品的香料，设计以CH2=CH-g：-CH3和为原

o

料，利用麦克尔反应制备的合成路线(无机试剂任

选)。

8.(2021♦广东汕头市高三一模)化合物J具有镇痛作用，可以减轻病人的疼痛感,

提高生活质量。其合成方法如下：

ACh-BNg…CICHCHC(X)CH^

C3H°威律陵总ClkCHkCHCHML----------2---入2------►

己知:

RiCOCHCOOIt

①R1COOR2+R3cH2coOR4网既呼—>|+R2OH

Ri

oNHR,

②AKR»人（Ri、R2、R3、R|为氢或点基）

RiR：

③苯胺（C-NH2）与甲基毗喔互为芳香同分异构体，口比咤的结构简式（（^）

（1）A的名称为,E中含氧官能团的名称为

（2）A-B的反应类型为o

（3）F的结构简式为o

（4）G-J的化学方程式为

（5）满足下列条件的E的六元环芳香同分异构体有种。

a.环上有四个取代基，其中有三个相同且相邻的基团；

b.环上的一氯代物只有一种；

c.分子中含有一个甲基，不存在-NH-结构。

（6）已知：（R、R，为炫基）。

coocw是一种重要的化工中间体。以环己烯（。|）和乙醇为起始原料，结合

已知信息选择必要的无机试剂，写出，〔二c（“）cw的合成路线o（用结构简式

表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

9.（2021•广东广州市高三一模）化合物G是防晒剂的有效成分，其合成路线如下:

回答下列问题:

(DA的化学名称为oG中所含官能团的名称为

(2)反应①的反应类型为0

(3)D是酯类物质，反应②所需试剂是o

(4)反应④的化学方程式为

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组

峰，峰面积之比为6：2：1：loX可能的结构有种，写出两种可与FeCh

溶液发生显色反应的X的结构简式O

0O

(6)写出以八〜/和八为原料制备化合物0弋工的合成路线

(其他无机试剂任选)，

10.(2021•辽宁省百师联盟高三复习联考)物质J是一种药物合成的中间体，其合成

路线如下(部分条件省略)：

己知：

①RX管RCN4RCOOH

RNR

IRCONR,

Ht|+HX

R.

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是,C中的官能团名称是

(2)H-I的化学方程式是；该反应类型是

(3)D和I反应生成J的过程中最可能生成的有机副产物的分子式是

(4)C的同分异构体中符合下列要求的有种，其中核磁共振氢谱中峰的数目

最少的有组峰。

①除苯环外没有其它环状结构

②苯环上有三个取代基且两个是酚羟基

③能发生银镜反应和水解反应

(5)设计以乙醇为主要原料制备C2H5coeI的合成路线(无机试剂

任选)。

11.(2021•山东泰安市高三一模)环丙胺(»—NH2)是合成新型抗菌素、除草剂等产

品的中间体。以丫・丁内酯(GI)为原料合成环丙胺的传统“五步合成法”工艺如图。

00

CHNa

C1CH2CH2CH2COOH-^^►C1CH2CH2CH2COOCH3^?»

②③

AB

h>—COOCHa党6b>—C0NH2——JaC?z[\—NH1

I/CH3ONa@vHofinann重排⑤V

CD

回答下列问题：

(1)可以准确判断丫•丁内酯所含官能团的方法是(填序号)。

a.质谱b.核磁共振氢谱c.红外光谱d.紫外光谱

(2)A中官能团的名称为_；检验该官能团所需试剂有石蕊试液、o

(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(4)符合下列条件的y-丁内酯的同分异构体有种。

①能与NaOH溶液反应②使滨的CCh溶液褪色

丫•丁内酯的某种同分异构体中含有手性碳原子，其结构简式为

⑸参照“五步合成法”工艺，以HO/X/X/COOH为原料，设计合成

—COOCHs的路线。

12.(2021•东北三省三校高三第一次联合考试)墨西哥尤卡坦半岛人常用一种叫

BourreriapulchraMillsp的植物作为抗病毒解热剂和治疗皮肤疾病。化合物M是从该

植物的提取物中分离出来的苯并色烯类天然产物，它对利什曼原虫和克氏锥虫有显著的

抑制作用。以下为化合物M的合成路线：

M

rPIBALH

已知：RCOOR>RCH2OH

请回答下列问题：

(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为

(2)D―E的化学方程式为o

(3)G的结构简式为o

(4)H-I的反应条件为o

(5)J+E-K的反应类型为；K2c03的作用为

⑹满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①能够与FeCh溶液发生显色反应；②不含有甲基；③能够发生银镜反应。

其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式为

13.(2021•湖北省七市教科协作体高三联考)马来酸匹杉琼可用于非霍奇金淋巴瘤的

治疗。其制备流程如图:

发烟H2so4

A1C13140℃

B

1.乙二胺，THF,55℃

2.CH3coOH,均0

3.O=(~^>0(3mol/L),40~50℃

HOOH

马来酸匹杉琼

回答下列问题：

(1)FY^-F的名称为，D中含氧官能团的结构简式为

(2)B的核磁共振氢谱有组吸收峰。

O

(3)写出官能团的种类和数目均与［:微,相同的同分异构体的结构简式

O

(4)A具有的性质是(选填序号)。

①酸性②碱性③能发生消去反应④能发生水解反应

(5)BTC反应类型为o

OF

(6)可由丙二酸经三步反应合成(其他试剂任选)：

OF

OF

HOOC-CHz-COOH—X反心)Y反应3>

OF

则X的结构简式为,反应3的化学方程式为

14.(2020•新课标卷)有机碱，例如二甲基胺(、H)、苯胺(C-NH2),叱咤(©)等,

/

在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强

碱F的合成路线：

6d

已知如下信息：

①HQCHzz卓源―0久”

/~\阳、史、

②R2X/CQl+RNH2—Na^OHRA'R

③苯胺与甲基哦咤互为芳香同分异构体

回答下列问题:

(1)A的化学名称为0

(2)由B生成C的化学方程式为o

(3)C中所含官能团的名称为o

(4)由C生成D的反应类型为o

(5)D的结构简式为o

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰

面积之比为6：2：2：1的有种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为

15.(2020•新课标卷)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于

医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a・生育酚(化合物

E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)B的结构简式为o

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为o

(4)反应⑤的反应类型为o

(5)反应⑥的化学方程式为o

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立

体异构体，填标号)。

()含有两个甲基；(匚)含有酮埃基(但不含C=C=O)；(口)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为

16.(2020•新课标卷)苯基环丁烯酮PCBO)是一种十分活泼的反

应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO

与醛或酮发生［4+2］环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成

路线如下：

CH3CHOBl)KMn()4/OH-

---------------->

(C9H9O3Na)

Na()H/H2O

COOC2HsPCBO/催化剂

(1{=-CH2COOC2H5)

已知如下信息:

CHUCHO

NaOH/H2O

回答下列问题：

(1)A的化学名称是o

(2)B的结构简式为o

(3)由C生成D所用的试别和反应条件为;该步反应中，若反应温度过

高,C易发生脱竣反应，生成分子式为C8H8。2的副产物，该副产物的结构简式为

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注：连有四个不同

的原子或基团的碳)的个数为。

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放

出2moi二氧化碳；M与酸性高镒酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为

0

⑹对于选用不同的取代基R，，在催化剂作用下与PCBO发生

的［4+2］反应进行深入研究，R，对产率的影响见下表：

R，—CH3一C2H5—CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原因

17.(2020•江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下:

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、和。

(2)B的结构简式为o

(3)C—D的反应类型为o

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式

①能与FeCb溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是a•氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的

氢原子数目比为1:1且含苯环。

O

H

S

⑸写出以CH3CH2CHO和为原料制备H

O

流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

18.(2020•山东卷)化合物F是合成口引蛛2酮类药物的一种中间体，其合成路线如下:

A制>B(??)嘴o'—

3CHjCCHXOCH,

OO

①即钠IIH0)OH\ASOCL

AB(CHJCCHJCOCJH,)

②HQ②H,0’△

①NaNH/NH#)

②H。>F(C-H*NOL)

oo

知：.RCH£OR'谭ARCH^HCOR,

R

ooo

牛fIl■他_>II,

RCnOHARCC1RCNHR

77

/'•①NaNHz/NH/l)./乙

>

Ar-X+CH:、.Ar-CH、«

，一•—

Ar为芳基；X=C1,Br；Z或Z』COR,CONHR,COOR等。

回答下列问题：

(1)实验室制备A的化学方程式为,提高A产率的方法是

A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为。

(2)C-D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为o

(3)C的结构简式为,F的结构简式为。

(4)Brz和的反应与B「2和苯酚的反应类似，以

BrCOOCJI,

CH,COOGH,为原料合成Y^)=o，写出能获得更多目标产物的较优

7coeIH

Br

合成路线(其它试剂任选)。

19.(2020•天津卷)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合

成。

回答下列问题:

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构:

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为o

(4)D—E的反应类型为。

(5)F的分子式为,G所含官能团的名称为o

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是

(填序号)。

a.CHChb.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na

(7)以〔了°“和一COOCHj为原料，合成©0cH\写出路线流程图(无机

试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)o

20.(2020•北京卷)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:

已知:

O

,II,

R'-C—R2

①R—Cl乙龌>RMgCl-------------->

@R3COOR4+R5COOR6—iiiB->R3COOR6+R5COOR4

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是o

(2)B-C的反应类型是o

(3)E的结构简式是•

(4)J一K的化学方程式是。

(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于2000,G和L发生反应合成奥昔布宁时,

通过在70：］左右蒸出(填物质名称)来促进反应。

(6)奥昔布宁的结构简式是o

21.(2020•浙江1月选考)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线

合成高血压药物阿替洛尔。

(X'lbCIKIIAIiaKCHj)：

阿替洛尔

已知：化合物H中除了苯环还有其它环

R'OIIROR'

RX-z

：RCOOR>RCONH2

RCOOH

请回答：

(1)下列说法正确的是O

A.化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应

B.化合物E能与FeCh溶液发生显色反应

C.化合物1具有弱碱性

D.阿替洛尔的分子式是GWH20N2O3

⑵写出化合物E的结构简式o

(3)写出F+GfH的化学方程式o

(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

①iH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键;

②除了苯环外无其他环。

22.(2020•浙江7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利

尿药美托拉宗。

o八

CH,

美托拉东

已知:

请回答：

(1)下列说法正确的是O

A.反应二的试剂和条件是CL和光照B.化合物C能发生水解反应

C.反应涉及到加成反应、取代反应D.美托拉宗的分子式是Ci6HiKlN303s

(2)写出化合物D的结构简式o

(3)写出B+E-F的化学方程式o

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式o

iH-NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种;

②有碳氧双键，无氮氧键和一CHO。

有机化学基础（选考）

1.（2021•山东省日照市高三一模）Pyribencarb（物质G）是一种广谱杀菌剂，对灰霉

病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下:

已知：口:・・——型一>,

RNH2+R'COOHwR-NH-COR——~~>R-NH2

□:R-NH++XCOOR,——_>R-NH-COOR,——~~~>R-NH

2VO1UUV2

R\R、

□：C=o+NH2OHHCI>）C=NOH

R,Z水

（R表示含苯环的原子团，Rz表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子）

回答下列问题：

（1）A转化为B的目的是,B生成C的化学方程式为

（2）D中非含氧官能团的名称为,E的结构简式为,F生成

G的反应类型为o

（3）芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环

直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为（写出一

种即可）。

（4）结合题中相关信息，写出以邻苯二胺（[Q[.）和乙二醇为原料合成

n1与的合成路线（其他无机试剂任选）

【答案】（1）保护氨基

息II：E为oNHCOOCH3*E发生已知信息III生成F为

o(1)A转化为B再经过信息I又重新得到・NH2,目的是：保护

氨基；B生成C的化学方程式为:

其中非含氧官能团的名称为：氯原子、氨基;

E的结构简式为：F生成G的反应类型为：取代反应；(3)C的结构简式

为：0.NHCH。,芳香族化合物H与©互为同分异构体'苯环上有两个取代基，

其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，符合条件的H的结构简式

Jrr

可能为『NO.;(4)乙二醇氧化为乙二醛，继续被氧化为乙二

GI0CHCH

aPLa.=c.ha-cr'CH=CH,

、r;具体合成路线如下:

酸，乙二酸与邻苯二胺发生反应生成

CHOH0,CHO

2》COOH

>I催化剂/A1

CH,OHCHOCOOHKMKIIOX'

o

2.(2021•河北张家口市高三一模)化合物M(>0)是一种

-

4-CH2C-fc

CH3

缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图：

回

①RCH2coOH<>RCHC1COOH

0

②II

R]—C—R20Ri

催化剂

催化剂/A

③R1COOR2+R30H》R|COOR3+R20H

回答下列问题：

(1)A的结构简式为:C的化学名称为:由D生成E的反

应条件为。

(2)X中官能团的名称为—；由G生成H的反应类型为o

(3)由F和［生成M的化学方程式为。

(4)B的同分异构体中，属于芳香化合物且核磁共振氢谱有3组吸收峰的所有结构简

式为(不含立体异构)。

(5)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙

烯的合成路线o

【答案】2-氯异丁酸浓硫酸/加热

(2)酯基、酮猱基消去反应

(4)H3C-CH2

固+C时

6

【解析】由①RCH2coOH——RCHCICOOH可知A为四个碳原子的较酸，再

由F结构中的碳骨架可知A为EC-gH-COOH，所以C为H3C-C-COOH，名称为

CH3CH3

2•氯异丁酸，由D到E是酯化反应，所以反应条件为浓硫酸加热，由B和G的结构，

结合②卜R,可知G的结构中含有酯基和酮瓶基，由G

催化剂MOH

生成H,是羟基脱水消去的过程，反应类型为消去反应，由F和1生成M的机理，类

比③R1COOR2+R30H——幽吆~>RICOOR3+R2OH所以化学方程式为

H。〜Q

，=CnCOOCH3△

-|-CH—C-jfi+UCH2.CH2-O-?+nc如，B的同分异构体

2催化剂

CH3书-CH2k

CH3

中，属于芳香化合物必然含有苯环，核磁共振氢谱有3组吸收峰说明对称性很好，所以

,以苯和乙醛为原料利用反应②

结构简式为H3C-CH2CH2—CH3

的原理，再利用醇的消去生成苯乙烯，再加聚制备

聚苯乙烯即可。(1)由①RCH2COOH—^RCHQCOOH可知A为四个碳原子的较酸,

CI

再由F结构中的碳骨架可知A为H3c-gH-COOH，所以C为H3C-C-COOH，名称

CH3CH3

为2.氯异丁酸，由D到E是酯化反应，所以反应条件为浓硫酸加热；(2)由B和G的

结构，结合②,可知G的结构中含有酯基和酮炭基,

由G生成H,是羟基脱水消去的过程，反应类型为消去反应；(3)由F和I生成M的

机理，类比③R】COOR2+R30H——堂逊上_>RICOOR3+R2OH所以化学方程式为

H。

"春」“念c«；B的同分异构

体中，属于芳香化合物必然含有苯环，核磁共振氢谱有3组吸收峰说明对称性很好，所

以结构简式为H3C-CH2-^J-CH2-CH3;(5)以苯和乙醛为原料利用反应②

的原理，再利用醇的消去生成苯乙烯，再加聚制备

k~CH-CH3---------------TO./CH=CH2

聚苯乙烯CH3CHO催化剂1rQ

催化剂OH浓硫酸

3.(2021•山东荷泽市高三一模)丁苯gk(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成

J的一种路线如下:

^-RCOOH

已知R—BrMg'乙醛ARMgBr一

0

I—：—II

①Ri—C—R2

@H2O

(1)G中官能团的名称为o

(2)用系统命名法给D命名：o

(3)请写出H-J反应的化学方程式：

__________________________________________,该反应的反应类型是

(4)根据C忸乙悔〉必＞X。X名种同分异构体,写出满足下列条件的同分异构体

的结构简式。

①除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种

②能与FeCL,溶液发生显色反应，但不能发生水解反应

③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216gAg固体

(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成C「f"CH2cH2：H-Q的路线

OHOH

流程图(其它试剂自选)。

【答案】⑴羟基、滨原子（2）2・甲基・1.丙烯（或2.甲基丙烯）

酯化反应或取代反应

CH,=CH,%»CH2BrCH,BrMg"»CH,MgBrCH,MgBr

：「

⑸HO2cH

CrCH^CrCH0-UAH6H

【解析】C、F发生信息中第二步中RMgBr与R1COR2的反应生成G,结合C的

CHO

&小、F为（CH3）3CMgBr,结合条件、分子式逆推可

分子式、G的结构，可推知C为

CM3

、B为人^

知E为(CH3)3CBr、D为I结合信息中R-Br

C—CH

H2C=3

>RCOOH,由G可推知口为「节工，结合J的分子

_>RMgBrCO)

式，可知G分子内脱去1分子水形成J,则J为o（1）据分析可知，G中官能团

的名称为：羟基、滨原子；（2）D为，D的名称是：2.甲基・1.丙烯（或2•甲基

丙烯》（3）H为，则H-J发生酯化反应，反应的化学方程式为，

夕丁、°H浓硫酸Mg,乙魅

+H,O*

的同分异构体中，能与FeCh溶液发生显色反应，说明有酚羟基；0.5mol该同分异构体

与足量银氨溶液反应，生成Ag物质的量：陪72*说明该物质有两个醛基

OHOH

OHCCHO

笨环上的一氯代物只有两种，则满足条件的同分异构体有:

OHCACHO

(5)由5HC"C%fH-0和两种原料(乙烯、甲苯)的分子结构并且结合题中信息(R-Br

OHOH

l^-RCOOH

—3_>RMgBr一①J-,?«)可知，要合成(丁产.*节"C需要先合

®lltoRL£T，)H°H

成苯甲醛和L2•二漠乙烷；乙烯与溟发生加成反应可以合成1,2.二溪乙烷；根据题

中B到C的变化可知，甲苯可以被氧气、二氧化钵氧化为苯甲醛。因此，合成

5'HC%CH,H-Q的路线流程图可以表示为: